QM-2421 Nomenclatura de Alcanos

UNIVERSIDAD SIMÓN BOLÍVAR
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1.- La cadena pppal es la de mayor longitud
de la molécula (en rojo). Si hay dos cadenas de igual longitud se
toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
Como la cadena principal tiene diez carbonos el nombre del alcano
termina en decano.
2. Numeración: numeramos la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga más cerca un carbono con sustituyentes.
Empezando por la derecha encontramos sustituyentes en 2, mientras
que comenzando la numeración por la izquierda el primer
sustituyente está en 3.
3. Construcción del nombre: Construimos el nombre de la molécula,
nombrando primero los sustituyentes precedidos por los localizadores
que indican su posición en la cadena principal, terminando con el
nombre de la cadena principal.
Los sustituyentes son: metilos en 2,2,7,8; etilos en 4,5.
1. Cadena principal: la cadena principal tiene 9 carbonos (nonano). De
ella parten tres sustituyentes: etilo, isopropilo y metilo.
2. Numeración: la numeración de la cadena principal empieza por el
extremo izquierdo, ya que en posición 3 encontramos el metilo. Si
numeramos desde la derecha encontraremos el isopropilo en posición 4,
lo que nos da localizadores más grandes.
3. Construcción del nombre: Nombramos los sustituyentes ordenados
alfabéticamente: etilo, isopropilo y metilo. El nombre de cada
sustituyente se precede del localizador que indica su posición en la
cadena principal: 4-etil, 6-isopropil, 3-metil. Se termina con el nombre
de la cadena principal (nonano).
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1.Cadena principal: la cadena de 12 carbonos
(undecano).
2. Numeración: el metilo obliga a numerar la cadena
principal empezando por la derecha.
Numeramos las cadenas laterales de las
posiciones 6 y 7, dando localizador 1 al carbono que
se une a la ca-dena principal.
3. Sustituyentes: 1,2-dimetilpropil en posición 7y 3metilbutil en posición 6.
1.
Cadena principal: cadena de 11 carbonos (undecano),
2.Numeración: tanto si comenzamos la numeración por la derecha como si lo hacemos por la
izquierda encontramos sustituyente en posición 4. En estos casos, el sustituyente que va
antes en el orden alfabético toma el localizador más bajo al numerar.
3. Sustituyentes: etilo en posición 4 y metilo en 8
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NOMENCLATURA BICICLOS
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que
se indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza
de puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.
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Los cabeza de puente (rojo) están unidos por dos cadenas de 1 carbono. La
tercera cadena tiene 0 carbonos.
[1.1.0]
Los carbonos cabeza de puente (rojo) están unidos por 3 cadenas de un
carbono.
[1.1.1]
De los carbonos cabeza de puente (rojo) parten cadenas de 2,1 y 0
carbonos.
[2.1.0]
De los carbonos cabeza de puente (rojo) parten cadenas de 2, 1 y 1
carbonos.
[2.1.1]
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Se da localizador 1 a uno de los cabeza de puente y se prosigue
numerando la cadena de mayor longitud hasta llegar al otro cabeza de
puente, se continúa la numeración por la cadena de mediano tamaño y se
termina en la pequeña.
La elección del carbono puente al que damos localizador 1 está
condicionada a que los sustituyentes tomen los menores localizadores
posibles. En este ejemplo, debe darse localizador 1 al carbono puente de
abajo, así, el metilo tendrá localizador 2. Si damos localizador 1 al
carbono puente de arriba el metilo ocupará la posición 4, más alta y por
ello incorrecta.
Nombre: 2-Metilbiciclo[3.1.0]hexano
Se empieza la numeración en el carbono cabeza de puente y se numera la
cadena más larga (3 carbonos). El segundo cabeza de puente toma
localizador 5 y a partir de él seguimos numerando la cadena mediana. La
numeración comienza en el carbono puente de arriba para que el cloro
tome el menor localizador.
Nombre: 6-Clorobiciclo[3.2.0]heptano
Biciclo con cadenas de 3,2 y 1 carbonos. Comenzamos la numeración por
el carbono cabeza de puente más próximo al bromo. Numeramos cadena
grande, mediana y por último el puente (posición 8).
Nombre: 2-Bromobiciclo[3.2.1]octano
Biciclo con tres cadenas de igual longitud. Partimos del carbono cabeza de
puente más próximo al flúor.
Nombre: 2-Fluorobiciclo[2.2.2]octano
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a)
1. Cadena principal: ciclo de cuatro (ciclobutano)
2. Numeración: comienza en el sustituyente, la dirección es indiferente.
3. Sustituyentes: etilo en posición 1
4. Construcción del nombre: Se nombra primero el sustituyente y se termina con el nombre de la
cadena principal. Etilciclobutano.
b)
1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano)
2. Numeración: debe otorgar los localizadores más bajos a los sustituyentes. Numerando de la forma
indicada los sustituyentes tienen localizadores 1,1,3.
3. Sustituyentes: metilos en posición 1,3 y etilo en posición 1.
4. Construcción del nombre: primero se nombran los sustituyentes alfabéticamente precedidos por sus
localizadores y se termina en ciclopentano.
c)
1. Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).
2. Numeración: dado que sólo hay un sustituyente la numeración comienza en su carbono, siendo
indeferente el sentido en que prosigue.
3. Sustituyente: Isopropilo en posición 1.
4. Construcción del nombre: no es necesario indicar la posición del isopropilo en el nombre al ser el
único sustituyente e ir en posición 1.
a)
Radical que deriva del ciclopropano. Para nombrarlo se cambia la terminación -ano por -ilo.
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Ciclopropilo
b)
Radical que deriva del ciclobutano. La numeración parte del carbono que se enlaza a la cadena
principal. Como no hay sustituyentes es indiferente el sentido de la numeración.
c)
Radical que deriva del ciclopentano con un sustituyente en posición 3, comenzando la numeración en
el carbono de valencia libre. El nombre del radical se construye nombrando el sustituyente (metilo)
precedido de su localizador terminando con el nombre del ciclo como radical.
d)
Radical derivado del ciclohexano (ciclohexilo) con sustituyente (metilo) en posición 2.
Cadena principal: ciclo de seis miembros (ciclohexano).
2. Numeración: La cadena principal (rojo) se numera comenzando por el carbono
que tiene el sustituyente, es indiferente la dirección en que prosigue la
numeración.
El sustituyente (azul) se numera otorgando el localizador 1 al carbono unido
directamente a la caden principal (ciclo).
3 Sustituyentes: sustituyente complejo, con cadena de 5 carbonos y un metilo en
posición 3. (3-metilpentilo).
4. Construcción del nombre: Se nombra el sustituyente (no es nece-sario
localizador y se termina con la palabra ciclohexano.
1. Cadena principal: ciclo de cuatro miembros (ciclobutano)
2. Numeración: igual que en el apartado a)
3. Sustituyentes: Sustituyente complejo en posición 1 de la cadena principal. La
cadena más larga del sustituyente es de 3 carbonos (propilo) con metilo en
posición 1. Por tanto, 1-metilpropil.
4.Construcción del nombre: sustituyente sin localidador, terminando el nombre en
ciclobutano.
1. Cadena principal: ciclo de cinco miembros (ciclopentano)
2. Numeración: igual que en el apartado a)
3. Sustituyentes: Sustituyente complejo en posición 1 del ciclo. La cadena má
larga del sustituyente es de 2 carbonos (etilo) con metiloen posición 1. Por
tanto, 1-metiletil.
4.Construcción del nombre: 1-metiletilciclopentano.
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1.
Cadena principal: se elige como cadena principal la de mayor longitud. Dará nombre al
alcano (butano).
2. Numeración: se numera para que los sustituyentes (metilos) tomen los menores
localizadores.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2. Cuando hay dos sustituyentes iguales se emplea
el prefijo di-, precedido de los localizadores, separados por comas.
1. Cadena principal: la cadena más larga es de cinco carbonos (pentano).
2. Numeración: Lla numeración comienza por la izquierda para asignar localizador 2 a los
metilos.
3. Sustituyentes: dos metilos en posición 2.
4. Nombre: sustituyentes precedidos por sus localizadores, terminando con el nombre de la
cadena principal. 2,2-Dimetilpentano.
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1. Cadena principal: en este caso la cadena principal no es la horizontal, que sólo tiene cinco
carbonos.
2. Numeración: comienza por el extremo que tiene más cerca algún susti-tuyente (izquierda).
3. Sustituyentes: la cadena principal contiene tres sustituyentes iguales (metilos), que se
nombran utilizando el prefijo tri-, precedido de los localizadores que indican la posición en la
cadena principal (2,2,4).
4. Nombre: 2,2,4-Trimetilhexano