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GLÚCIDOS
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•Forman parte de la primer estructura celular que
encontramos, Pared celular o Cobertura celular, en
nuestro estudio químico-fisiológico desde el exterior al
interior celular.
•Este concepto también está intimamente ligado al proceso
de obtención de energía por oxidación biológica en citosol
y en la matriz mitocondrial.
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DEFINICION QUIMICA DE LOS GLUCIDOS
Se incluyen en el concepto de Glúcidos: a los Polisacáridos,
Oligosacáridos,
Disacáridos
y a los Monosacáridos.
Los monosacáridos en su mínima estructura química, responden a la
fórmula Cn(H2O)n origen del nombre Hidratos de Carbono, siendo la
glucosa el ejemplo típico.
Los vegetales sintetizan glucosa a partir de CO2 y H2O, mediante la
fotosíntesis, trasformando la luz (energía cinética) en energía química
potencial.
Los glúcidos son los compuestos más abundantes de la naturaleza
encontrándose incluso en la quitina, exoesqueleto de los crustáceos y
en insectos.
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Son importantes componentes de los seres vivos
destacándose en vegetales por su papel estructural (ej.
celulosa), tanto como por su función en la obtención de
energía (almidón).
Se encuentran ampliamente distribuidos en tejidos animales,
disueltos en los humores orgánicos y formando parte de
estructuras complejas.
Comenzando el estudio de las células desde afuera hacia
adentro, asociamos el concepto glúcidos a la Pared celular
de Microorganismos y vegetales y a la Cobertura celular en
las células de nuestro cuerpo.
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GLUCIDOS
La fórmula empírica Cn(H2O)n sólo representa a los
monosacáridos (monómeros que son constituyentes de los
oligo y polisacáridos).
Químicamente los monosacáridos son aldehidos o cetonas
polihidroxilados.
Los disacáridos estan formados por dos monosacáridos
unidos por una unión glicosídica (tipo éter) formada por
pérdida de una molécula de agua.
Los oligosacáridos son estructuras formadas por tres a diez
monosacáridos unidos por sendas uniones glicosídicas (tipo
éter) formadas por pérdida de moléculas de agua.
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Los polisacáridos son biopoliméros que estan formados por
más de diez monosacáridos, unidos por uniones glicosídicas
(poliósidos), formadas por pérdida de agua.
La participación porcentual de los glúcidos en la estructura
celular es escasa, pero cualitativamente es vital ya que,
formando glucoproteínas o lipoproteínas provee diferentes
funciones:
Grupos sanguíneos, Adhesión celular, Reconocimiento celular
en tejidos, Función inmunológica en reacciones antígeno –
anticuerpos, Reacciones enzima - sustrato, droga - receptor y
receptores hormonales.
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FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
Combustible y almacenamiento de energía
Componentes de los ácidos nucleicos
Paredes celulares de bacterias
Elementos
estructurales
Paredes celulares de plantas
Tejido conectivo
Adhesión celular
Lubricante
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CLASES DE GLÚCIDOS
Monosacáridos
Aldosas y sus derivados
Cetosas y derivados
Oligósidos u Oligosacáridos:
(disacáridos,trisacáridos, etc)
Poliósidos o Polisacáridos
(10 o más monosacáridos)
Homopolisacárido
Heteropolisacárido
Reserva
Estructural
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MONOSACARIDOS
•
Son los glúcidos más simples, son solubles en agua y
la mayoría tiene sabor dulce
•
Cadena no ramificada, los carbonos están unidos a grupos
hidroxilo y a un grupo carbonilo (aldehido o cetona)
•
Los átomos de carbono de las osas se numeran de un extremo a
otro de la molécula, por su estado de oxidación:
• En aldosas el C1 es el que posee el grupo aldehído
•
En las cetosas el C1 es el mas próximo al carbono unido a la
cetona que está en el C 2.
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MONOSACÁRIDOS
Aldosa
Cetosa
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Los monosacáridos se clasifican, en función del número
de carbonos de la molécula, en:
•
•
•
•
•
Triosas:
Tetrosas:
Pentosas:
Hexosas:
Heptosas:
3 Carbonos
4C
5C
6C
7C
Según la naturaleza de la función carbonílica:
•
•
Aldosas: grupo aldehído
Cetosas: grupo cetona
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Carbono quiral:
asimétricamente sustituido con
cuatro sustituyentes distintos.
Todos
los
monosacáridos
excepto
la
dihidroxiacetona,
contienen uno o más carbonos
quirales, por lo cual existen
isómeros ópticos o enantiómeros.
Enantiómeros:
Imagenes especulares no superponibles uno del otro y que
se denominan D-gliceraldehido y L-gliceraldehido.
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Por poseer carbonos quirales, desvían el plano de la luz
polarizada, por lo que presentan actividad óptica y
poder rotatorio.
Si el monosacárido desvía la luz a la derecha es
dextrógiro (+)
Si desvía a la izquierda es levógiro y el poder rotatorio
tiene signo (-)
Los compuestos Enantiómeros poseen poderes
rotatorios de igual valor pero de signos opuestos.
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Epímeros: sólo difieren en la configuración de un carbono asimétrico
D-glucosa y D-manosa son epímeros del C 2
D-glucosa y D-galactosa son epímeros del C 4
D - Manosa
D - glucosa
D - Galactosa
Las series D o L indican la posición del sustituyente en el penúltimo átomo de
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carbono, a la derecha o izquierda respecto a la estructura del grupo carbonilo.
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MONOSACÁRIDOS
D-ALDOSAS
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MONOSACÁRIDOS
D-CETOSAS
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El monosacárido en solución acuosa adopta forma cíclica
El grupo carbonilo forma un enlace covalente con el oxigeno del hidroxilo
del carbono 5
Al ciclarse se genera un nuevo carbono asimétrico: carbono anomérico
Anómeros: se diferencian por la configuración del carbono anomérico
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Mutarrotación: interconversión entre las formas a y b en solución acuosa
α- D-Glucopiranosa
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La forma más estable de la fructosa en solución es la furanosa
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Proyección de Haworth
Anómeros de la D-Glucosa y de la D-Fructosa
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Los monosacáridos son agentes reductores, pueden oxidarse
reduciendo al Fe + 3 y Cu + 2
Se oxida sólo en las estructuras lineales
Si el carbono anomérico forma parte de un enlace, la molécula no se
puede oxidar y es no reductor
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Acido Glucónico
Acido Glucurónico
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Productos de reducción de glucosa
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Desoxiazúcares
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Aminoazúcares
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Aminoazúcares ácidos
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DISACARIDOS
Algunos son edulcorantes naturales, como la sacarosa
(origen vegetal) y la lactosa (leche).
Otros son el producto de la hidrólisis enzimática de los
polisacáridos como la celulosa (celobiosa) o el almidón
(maltosa).
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DISACÁRIDOS
Dos monosacáridos se unen covalentemente mediante enlace O-glicosídico.
El grupo OH de un azúcar reacciona con el C anomérico de otro con pérdida
de una molécula de agua
Extremo
reductor
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Presentes en la
leche
Azúcares
sintetizados
por plantas
Azúcares
no
reductores
Hemolinfa de
insectos
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LACTOSA
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SACAROSA
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POLISACÁRIDOS
• Constituyen la mayoría de los glúcidos existentes en
la naturaleza
• Formados por un elevado número de monosacáridos
unidos
mediante
enlace
O-glucosídico,
químicamente son poliéteres
• El número de monosacáridos y la existencia o no de
ramificaciones varía mucho de un compuesto a otro
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POLISACÁRIDOS HOMOGÉNEOS:
HOMOPOLISACÁRIDOS
Formados por un único tipo de monosacárido: Glucanos,
mananos.
• Funciones de reserva energética:
Almidón (vegetales)
Glucógeno (animales)
• Funciones estructurales:
Celulosa (vegetales)
Quitina (animales)
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POLISACÁRIDOS HETEROGÉNEOS:
HETEROPOLISACÁRIDOS
• Contienen un número elevado de dos o más tipos
distintos de monosacáridos unidos por enlaces Oglicosídicos
• Algunos son elementos esenciales de la matriz
extracelular, donde pueden encontrarse solos o unidos
a proteínas (proteoglucanos): mucopolisacáridos
• También pertenecen a este grupo los componentes de
la pared celular bacteriana: peptidoglucanos
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ALMIDÓN:
• reserva energética en las plantas
• Se encuentra en forma de gránulos de gran tamaño en
el estroma de cloroplastos y de los amiloplastos de
todas las celulas vegetales
• Compuesto por dos sustancias distintas, ambas
polímeros de glucosa: amilosa y amilopectina
Amilosa:
15 – 30%
Amilopectina:
70 - 85%
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AMILOSA
• Polímero lineal de unidades de D-glucosa unidas por
enlaces O-glucosídicos α1-4
• Tienen una longitud variable: 200 a 3000 glucosas
• Tiene un extremo reductor y el resto es no reductor
• Es muy poco soluble en agua, forma micelas en las
que adopta una conformación helicoidal
• Regiones hidrofóbicas en el interior donde se aloja
el yodo. Color azul con reactivo yodo-ioduro (Lugol)
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AMILOPECTINA
• polímero de D-glucosa altamente ramificado
• Enlaces α(1-4) con puntos de ramificacion α(1-6)
• Ramificaciones cada 12 a 30 residuos de glucosa
• El tamaño medio de una rama es de 30 residuos
• Tiene un extremo reductor y un gran numero de
extremos no reductores. Fácil liberación
• Con Lugol da color rojizo
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• El almidón es una fuente esencial de alimento para el
hombre.
• Es un biopolímero que, por su tamaño, no puede
ingresar a las células.
• Para que pueda ser absorbido como glucosa por el
intestino debe ser digerido por enzimas del tracto
digestivo
• Actúan las α amilasas: salival y pancreática que
hidrolizan los enlaces α (1-4) internos
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ALMIDÓN
Amilosa
Amilopectina
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AMILOSA
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AMILOPECTINA
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GLUCÓGENO
• Es el polisacárido de reserva
importante en las células animales
energética
más
• 4% del hígado y 1% de la masa muscular esquelética
contienen glucógeno
• En el citosol se encuentran en forma de gránulos de
tamaño variable los cuales contienen las enzimas que
catalizan su síntesis y degradación
• Es esencial para mantener los niveles de glucosa
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• Polímero ramificado de D-glucosa
• Cadenas con enlaces O-glucosídicos α (1-4) con
ramificaciones mediante enlaces α (1-6) cada 8-12
residuos de glucosa
• Es más ramificado y compacto que la amilopectina
• Formado por 30.000 unidades de glucosa
• Un extremo reductor y muchos no reductores sobre
los que actúan las enzimas del tracto digestivo que lo
hidrolizan hasta glucosa
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GLUCÓGENO: POLISACÁRIDOS DE RESERVA ANIMAL
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• CELULOSA
• Es el polisacárido estructural de las plantas y es el
compuesto orgánico mas abundante de la biosfera
• Se encuentra en las paredes celulares de casi todas
las plantas, proporcionando estructura física y fuerza
• Constituye la madera de los árboles y forma las fibras
del algodón
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• Homopolímero lineal de D-glucosa unidas por enlaces
β (1-4)
• La configuración β permite formar cadenas muy
largas y rectas con puentes hidrógeno intracatenarios
entre el O de la piranosa y el OH del C3 del siguiente
• Las cadenas se disponen paralelas por medio de
enlaces puente hidrógeno intercatenario formando
hojas planas que se disponen en forma escalonada
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No puede ser digerida por las enzimas del tracto
digestivo de los mamíferos ya que éstas no pueden
hidrolizar los enlaces β glucosídicos
Por ello no puede utilizarse para obtener energía
Para el hombre es la fibra no digerible necesaria para un
buen tránsito intestinal
Los rumiantes tienen enzimas celulasas que pueden
hidrolizar los enlaces β 1-4 liberando glucosa como
alimento
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CELULOSA
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Estructura de la Pared Celular
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Estructura de la Pared Celular
La pared celular esta constituida por los biopolímeros:
. Celulosa
. Hemicelulosa
. Pectina
. Extensina
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QUITINA
Similar a la celulosa por su función y estructura
Forma parte de la pared celular de hongos, algas
Fundamental en el exoesqueleto de insectos, crustáceos,
como matriz para la mineralización
En la industria: obtención de quitosano, con aplicación
en el campo farmacéutico
Constituída por la unión de unidades de N-acetilglucosamina mediante enlaces O-glucosídicos β (1-4)
que forman cadenas rígidas
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QUITINA
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HETEROPOLISACARIDOS
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MUCOPOLISACÁRIDOS ACIDOS
(GLUCOSAMINOGLUCANOS)
Son heterogéneos, lineales, formados por condensación
de un gran número de unidades disacáridas
Disacárido: N-acetil-glucosamina o N-acetil-galactosamina
y un ácido glucurónico
Son de elevado carácter ácido
Función estructural
Componentes de la matriz extracelular de los tejidos junto
con el colágeno y elastina
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ACIDO HIALURÓNICO
• Forma parte de la matriz extracelular del tejido
conjuntivo: cartílagos y tendones, aporta resistencia
a la tensión y elasticidad
• En el líquido sinovial de las articulaciones como
lubricante
• En el humor vítreo del ojo aumenta viscosidad
• Fija agua y adquiere viscosidad al medio
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•
Formado por unas 25.000 a 50.000 unidades del disacárido:
ácido D-glucurónico unido por enlace O-glucosídico β (1-3) a
una molécula de N-acetil-D-glucosamina
•
Los disacáridos estan unidos mediante enlaces O-glucosídico
β (1-4)
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HEPARINA
• Mucopolisacárido con funciones de secreción, no
estructurales
• Anticoagulante que impide la coagulación de la
sangre
• Abundante en todos los tejidos: hígado, pulmón y
músculo.
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Su unidad disacárida está formada por:
ácido D-glucurónico-2 sulfato unido por enlace O-glucosídico α (1-4)
a N-sulfo D-glucosamina 6 sulfato.
La unión entre las unidades de disacárido es α(1-4).
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CUBIERTAS CELULARES BACTERIANAS
• Las bacterias tienen paredes celulares que protegen
su contenido celular, mantienen su forma e impiden
que se hinchen o se contraigan en la solución
osmótica donde se encuentran
• Son sintetizadas por la bacteria
• Compuestas por polisacáridos unidos a proteínas
• Se denomina peptidoglucano y se encuentra tanto en
bacterias GRAM(-) como en GRAM(+)
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BACTERIA GRAM POSITIVA
PARED CELULAR
(PEPTIDOGLUCANO)
MEMBRANA
PLASMATICA
CITOPLASMA
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BACTERIA GRAM NEGATIVA
OTRAS MEMBRANAS
PARED CELULAR
CONPEPTIDOGLUCANO
ESPACIO
PERIPLASMICO
MEMBRANA
PLASMATICA
CITOPLASMA
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• El peptidoglucano consiste en una estructura
entrecruzada contÍnua dispuesta alrededor de la
célula
• Formado por largas cadenas de heteropolisacáridos
de N-acetil-D-glucosamina y N-acetil-Murámico que
se alternan unidos por enlaces β (1-4)
• Entrecruzadas mediante pequeños péptidos
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ACIDO N-ACETIL MURAMICO
N-ACETIL
GLUCOSAMINA
CADENA
PEPTIDICA
PUENTE DE
PENTAGLICINAS
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GRUPOS SANGUINEOS
La superficie de glóbulos rojos y de otras células poseen
glicoproteínas y glicolípidos que actúan como antígenos.
Según la composición de los oligosacáridos en estas
moléculas, es posible clasificar a los indivíduos en una
población en cuatro grupos: 0, A, B y AB.
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