Tema 2.- Biomoléculas que constituyen las células: glúcidos, lípidos y prótidos. Objetivo: Distinguir las biomoléculas orgánicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y función que desempeñan en las células. GLUCIDOS 6.- Composición química general y nomenclatura. Funciones generales (energética y estructural) y clasificación (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo- y heteropolisacáridos). 7.- Monosacáridos: Definición. Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad). Conocimiento de la estructura lineal y de las formas cíclicas (en anillo, piranosa y furanosa). Concepto de carbono asimétrico, enantiómeros (D y L) y carbono anomérico (α y β, según posición de –OH). Conocimiento de las estructuras lineales de las triosas (gliceraldehido y dihidroxiacetona), pentosas (ribosa, desoxiribosa y ribulosa) y hexosas (glucosa, galactosa y fructosa) 8.- Disacáridos: Definición. Enlace glicosídico. Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-D-Glu (14) α-D-Glu), sacarosa (α-D-Glu (12) β-D-Fru), lactosa (β-D-Gal (14) α-D-Glu) y celobiosa (β-D-Glu (14) β-D-Glu). 9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. 1 Objetivo: Distinguir las biomoléculas orgánicas en base a las unidades que las constituyen, tipos de enlace y función que desempeñan en las células. TIPO Glúcidos Lípidos Proteínas Acidos nucleicos B) BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS. TIPOS DE ENLACES DE LAS BIOMOLÉCULAS COMPUESTAS ORGÁNICAS ¿QUE MONÓMEROS TIPO DE ¿QUÉ MOLÉCULAS ¿QUÉ MOLÉCULA ¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? ¿QUÉ SE FORMA? LAS ENLACE SE UNEN? SE OBTIENE? CONSTITUYEN? Monosacáridos O-Glucosídico Dos monosacáridos Un disacárido, etc. Los dos grupos –OH (uno de cada Un puente de oxígeno monosacárido) entre los dos monosacáridos. Acidos grasos Ester Un ácido graso y el Una grasa, etc. El –OH del grupo carboxilo ( Un puente de oxígeno alcohol (glicerina, …) COOH) y el grupo alcohol (-OH) entre el ácido graso y la glicerina, … Aminoácidos Peptídico Dos aminoácidos Un dipéptido, etc. El grupo carboxilo (-COOH) del 1º y Un enlace covalente Cel amino (-NH2) del 2º N (enlace amida) Nucleótidos Fosfodiéster Dos nucleótidos Un dinucleótido, … El fosfato (sus grupos - OH) y los 2 –OH de los monosacáridos (C3’ del último nucleótido y el C5’ del siguiente nucleótido) ¿SE PIERDE UNA MOLÉCULA DE AGUA? Sí (-OH+H) Sí (-OH+H) Sí, el OH del carboxilo + H del amino No, dos TIPOS DE ENLACES DE GLÚCIDOS: FORMACIÓN DE OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS TIPOS DE ENLACES SUBTIPOS ¿QUÉ MOLÉCULAS ¿QUÉ MOLÉCULAS SE ¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? DE GLÚCIDOS SE UNEN POR ESTE OBTIENEN? ENLACE? N- glucosídico Un monosacárido y un Derivados de monosacáridos Un grupo alcohol (- OH) del monosacárido + compuesto aminado + el grupo amino (R- NH2) del compuesto aminado, mediante el N O- glucosídico Oligosacáridos o polisacáridos Dos grupos –OH (uno de cada monosacárido) Si el primer monosacárido es glucosídico Dos monosacáridos mediante un puente de oxígeno (- O-) glucosídico Si el primer monosacárido es TIPOS DE ENLACES DE PROTEÍNAS: ENLACE PEPTÍDICO. FORMACIÓN DE PÉPTIDOS Y PROTEÍNAS TIPOS DE CARACTERÍSTICAS ¿QUÉ MOLÉCULAS ¿QUÉ ¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? ENLACES DE DEL ENLACE SE UNEN POR MOLÉCULAS SE PROTEÍNAS ESTE ENLACE? OBTIENEN? Enlace peptídico Unión covalente C-N Dos aminoácidos: Péptidos El grupo carboxilo de un aminoácido y el (enlace amida) H2N-CHR-COOH + amino del siguiente (perdiendo una H2N-CHR’-COOH molécula de agua y formando un Es más corto que la Proteínas dipéptido) mayoría de los enlaces CN Los 4 átomos (C = O y NH) se hallan en un mismo plano, no pueden girar libremente. ¿QUÉ REACCIÓN SE PRODUCE? H2N-CHR-COOH + H2N-CHR’-COOH = = H2N-CHR-CO-HN-CHR’-COOH + H2O 2 GLUCIDOS 6.- Composición química general y nomenclatura. COMPOSICIÓN QUÍMICA GENERAL Y DENOMINACIÓN. (1º Bach.) CONCEPTO Biomoléculas compuestas orgánicas formadas por C, H y O (N, P y S) Son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas COMPOSICIÓN Fórmulas generales de los glúcidos Cn H2n On QUÍMICA GENERAL C(H2O)n Presentan carbonos unidos a radicales… o Grupos alcohólicos (-O H) (radicales hidroxilo) Radicales hidrógeno (-H) Siempre hay un grupo carbonilo (-C = O), que puede ser DENOMINACIÓN O NOMENCLATURA Aldehído (- CHO) o Cetona (-CO-). Si el grupo C=O está en el extremo de la molécula Si el grupo C=O está en medio de la molécula NOMBRES Hidratos de carbono o carbohidratos ¿Es un término correcto? Denominaciones clásicas inapropiadas ¿Por qué? No se trata de agua unida a C. Glúcido Correcta Deriva de glucosa (dulce) Funciones generales (energética y estructural) y clasificación (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos: homo y heteropolisacáridos). CLASIFICACIÓN (más sencilla) TIPOS DE GLÚCIDOS Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos DEFINICIÓN Son los glúcidos más simples: una sola cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona Formados por la unión de 2 a 9 monosacáridos Formados por la unión de más de 10 monosacáridos 3 CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (MUY SENCILLA. Adaptada programa PAU) CLASIFICACONCEPTO GRUPOS CONCEPTO CIÓN (según nº de monosacáridos) 1. Osas o Glúcidos más simples Aldosas Tienen un grupo aldehído Monosacáridos (son los monómeros de los glúcidos) Cetosas Tienen un grupo cetona Osidos Unión de osas (nº variable de osas) e incluso unión a otras moléculas diferentes Holósidos CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS (Más detallada) TIPOS CONCEPTO GRUPOS Osas o Monosacáridos Osidos Glúcidos más simples (son Aldosas los monómeros de los Cetosas glúcidos) Glúcidos formados por unión Holósidos de osas (nº variable de osas) e incluso por otras moléculas Osidos formados sólo por monosacáridos CONCEPTO Tienen un grupo aldehído Tienen un grupo cetona Osidos formados sólo por monosacáridos TIPOS CONCEPTO CLASES Aldo+prefijo+osas Ceto+prefijo+osas 2. Oligosacáridos Unión de 2 a 9 monosacáridos Disacáridos Unión de 2 monosacáridos 3. Polisacáridos Unión de > 10 monosacáridos Homopolisacáridos Formados por repetición de 1 sólo monómero TIPOS Aldo+prefijo+osas Ceto+prefijo+osas Oligosacáridos Polisacáridos FORMADOS POR CLASES Osidos complejos formados por Monosacáridos Glucolípidos + Otras Glucoproteínas moléculas no glucídicas FORMADOS POR Unión de 2 a 9 monosacáridos Disacáridos Unión de 2 monosacáridos Unión de > 10 monosacáridos Homopolisacáridos Formados por repetición de 1 sólo monómero Formados por más de un monómero Heteropolisacáridos Heterósidos CONCEPTO Unión de monosacáridos y lípidos Unión de monosacáridos y prótidos 4 CLASIFICACIÓN DE GLUCIDOS (Máximo nivel, con definiciones y ejemplos) TIPO CLASE GRUPO (nº de monosacáridos) OSAS ALDOSAS TRIOSAS (3 átomos de C) O MONOSACÁRIDOS (con un grupo aldehído) (de 3 a 7 átomos de TETROSAS (4 C) carbono) Y PENTOSAS (5 C) CETOSAS (con un grupo cetona) SUBGRUPO EJEMPLO Gliceraldehído Dihidroxiacetona Ribosa Desoxirribosa Ribulosa Glucosa Galactosa Fructosa HEXOSAS (6 C) HEPTOSAS (7 C) ÓSIDOS (asociación de más de 2 monosacáridos) HOLÓSIDOS (compuestos sólo por monosacáridos) OLIGOSACÁRIDOS (de 2 a 9 monosacáridos unidos por enlace Oglucosídico) POLISACÁRIDOS (más de 10 monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico) DISACÁRIDOS TRISACÁRIDOS HOMOPOLISACÁRIDOS (repiten sólo un tipo de monosacárido) HETEROPOLISACÁRIDOS (repiten varios tipos de monosacáridos) HETERÓSIDOS (monosacáridos y otros componentes) Sacarosa Lactosa Maltosa Isomaltosa Celobiosa Almidón Glucógeno Dextranos Celulosa Quitina Pectina Hemicelulosa Gomas Mucílagos Glucosaminoglucanos GLUCOPROTEIDOS GLUCOLÍPIDOS GLÚCIDOS DE LOS ÁCIDOS NUCLEICOS 5 7.- Monosacáridos: Definición. Son los glúcidos más simples, los monómeros o unidades de los glúcidos: una sola cadena de polihidroxialdehído o polihidroxicetona Propiedades físicas y químicas (sólidos cristalinos, sabor y color, actividad óptica y solubilidad). MONOSACÁRIDOS: PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS PROPIEDADES LOS MONOSACÁRIDOS SON… FÍSICAS Estado físico y aspecto Sólidos, cristalinos Sabor Dulces Color Blancos Actividad óptica Tienen actividad óptica, es decir, desvían el plano de polarización de la luz, dando rotaciones opuestas QUÍMICAS Solubilidad Hidrosolubles (solubles en agua) Carácter reductor Los glúcidos son capaces de oxidarse EXPLICACIÓN Como los monosacáridos presentan carbonos asimétricos, tienen actividad óptica Los glúcidos son compuestos polares (presentan radicales muy polares, como el hidroxilo y el H) y el agua también es un compuesto polar (polar disuelve a polar). Sus grupos aldehído o cetónico se oxidan a ácido, por lo que reducen a otros compuestos. CLASIFICACIÓN Y EJEMPLOS DE MONOSACÁRIDOS SEGÚN Nº DE ÁTOMOS DE SEGÚN SU GRUPO FUNCIONAL C (que tienen) ALDOSAS CETOSAS (con un grupo aldehído) (con un grupo cetona) Triosas 3 Carbonos Gliceraldehído Dihidroxiacetona Tetrosas 4C Eritrosa Eritrulosa Pentosas 5C Ribosa, desoxirribosa Ribulosa Hexosas 6C Glucosa, galactosa Fructosa GRUPO PENTOSAS (5 C) Aldotriosas Cetotriosas Aldotetrosas Cetotetrosas (sufijo - ulosa) Aldopentosas EJEMPLO NOMBRE SEGÚN ISOMERÍA “VULGAR” Y CICLACIÓN Gliceraldehído Dihidroxiacetona Eritrosa Eritrulosa Ribosa, Desoxirribosa HEXOSAS (6 C) Cetopentosas (sufijo - ulosa) Aldohexosas Ribulosa Glucosa o dextrosa Cetohexosas Galactosa Fructosa o levulosa TRIOSAS (3 átomos de C) TREOSAS (4 C) SUBGRUPO D- (+)- glucosa α, β –D-glucopiranosa β-D- galactosa β-D-fructofuranosa IMPORTANCIA BIOLÓGICA Y UBICACIÓN Intermediarios metabólicos de la degradación de glucosa Forman los Ácidos nucleicos ARN y ADN, respectivamente Fija el CO2 en la fotosíntesis Es el glúcido más abundante Fruta, sangre,… Forma polisacáridos Almidón, glucógeno Forma muchos polisacáridos de vegetales pectina, mucílagos Está libre en la fruta y forma sacarosa (junto a la glucosa) 6 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS: CLASIFICACIÓN (más detallado) TIPOS FORMACIÓN Aminoazúcares Sustitución de un –OH EJEMPLOS Por un grupo amino (–NH2) D-glucosamina N-acetil-glucosamina (NAG) Acido N-acetil-murámico (NAM) Polialcoholes Glucoácidos Sustituyen su grupo funcional (aldehído o cetona) Por alcohol (-OH) Por ácido (-COOH) POLISACÁRIDO QUE FORMA Quitina Peptidoglucano o mureína UBICACIÓN Cartílago de articulaciones Exoesqueletos de artrópodos y paredes bacterianas Paredes bacterianas Sorbitol Vit C (ácido ascórbico) 7 8.- Disacáridos: Definición: Molécula formada por la unión de dos monosacáridos Enlace glicosídico: Es el enlace característico de los glúcidos. Es el que une monosacáridos, dando lugar a derivados de monosacáridos, oligosacáridos o polisacáridos. OLIGOSACÁRIDOS Y DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS (máximo nivel) TIPOS DE ENLACES de glúcidos ¿QUÉ MOLÉCULAS SE UNEN? (por este enlace) ¿QUÉ DOS GRUPOS SE UNEN? (perdiendo una m. de agua) N- glucosídico Un monosacárido y un compuesto aminado Un grupo alcohol del monosacárido (- OH) + el grupo amino del compuesto aminado (R- NH2) mediante el N O- glucosídico glucosídico Dos monosacáridos Dos grupos –OH (uno de cada Si el primer monosacárido es (para formar oligosacáridos o polisacáridos) monosacárido) mediante un puente de glucosídico Si el primer monosacárido es oxígeno (- O-) Composición, localización del disacárido, función y carácter reductor/no reductor de: maltosa (α-D-Glu (14) α-D-Glu), sacarosa (α-D-Glu (12) β-D-Fru), lactosa (β-D-Gal (14) α-D-Glu) y celobiosa (β-D-Glu (14) β-D-Glu). OLIGOSACÁRIDOS: DISACÁRIDOS NOMBRES NOMENCLATURA MALTOSA MONOSACÁRIDOS CONSTITUYENTES Enlace Enlace monocarbonílico dicarbonílico (- osil, -osa) (-osil, -ósido) 2 Glucosas - D- Glu (1 4)- - D- Glu ISOMALTOSA - D- Glu (1 6)- - D- Glu CELOBIOSA - D- Glu (1 4)- - D- Glu LACTOSA - D- Gal (1 4)- - D- Glu SACAROSA - D- Glu (1 2)- D Fru -Dglucosas ENLACE O-glucosídico - Dglucosas Galactosa y Glucosa Glucosa y Fructosa PODER REDUCTOR (sobre el licor de Fehling) Sí, pues queda un grupo reductor (carbono anomérico con el hemiacetal libre) No, pues no hay ningún carbono anomérico libre Enlace dicarbonílico UBICACIÓN POLISACÁRIDOS DE QUE PROCEDE (mediante hidrólisis) Semillas en germinación (cebada) No se encuentra libre en la naturaleza No se encuentra libre en la naturaleza Leche Glucolípidos Caña de azúcar y remolacha azucarera Savia elaborada Almidón y glucógeno Celulosa PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS Y ALGUNOS OLIGOSACÁRIDOS: Los glúcidos, por tener grupos reductores (cetónicos o aldehídos), son capaces de oxidarse (perder electrones) frente a otras sustancias que (al aceptarlos) se reducen: Ej. Muchos glúcidos tienen PODER REDUCTOR sobre el licor de Fehling, el cual, al reducirse, cambia de color (de azul a rojo), lo que demuestra su presencia: ¿QUÉ ES EL REACTIVO O LICOR DE FEHLING? Una disolución, de color azul, de sulfato de cobre en agua (CuSO4). Por tanto tiene cationes Cu 2+. REDUCCIÓN DEL LICOR DE FEHLING Los iones Cu2+ se reducen (ganan electrones) y pasan a Cu+ CONSECUENCIAS Estos iones Cu+ forman un precipitado de color rojo (Cu2O) 8 9.- Polisacáridos: Composición, localización y función de los homopolisacáridos de reserva: almidón y glucógeno y estructurales: celulosa y quitina. 1) HOMOPOLISACÁRIDOS: COMPOSICIÓN, LOCALIZACIÓN Y FUNCIÓN (MUY COMPLETO) EJEMPLOS ALMIDÓN COMPOSICIÓN POLIMEROS Disacárido MONOSACÁRIDOS Amilosa Glucosas - D Maltosa glucopiranosas Amilopectina GLUCÓGENO - CELULOSA - QUITINA - ESTRUCTURA Helicoidal Hay 6 glucosas por vuelta Ramificada Cada 12 glucosas hay una ramificación TIPO DE ENLACE FUNCION Reserva energética Cada 8-10 glucosas hay una ramificación Celobiosa - Dglucopiranosas (NAG) N- acetil-- D- glucosamina No ramificada Cadenas moleculares paralelas (micelas, fibrillas y fibras de algodón) Parecida a la celulosa (capas paralelas alternas) LOCALI-ZACIÓN Vegetales (amiloplastos de células, semillas, raíces, tallos) No influye en la presión osmótica Animales y hongos Estructural Vegetales (paredes celulares) Animales (exoesqueleto de artrópodos) y hongos (paredes celulares) 9