guia intro a estereoquimica - Departamento de Química Orgánica

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CC.QQ. Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGÁNICA I Q
GUIA DE ESTUDIO: INTRODUCCIÓN A LA ESTEREOQUIMICA
Consulte los textos sugeridos en el programa del curso para resolver las cuestiones y ejercicios que
se les plantean en esta guía. No deben entregarla a la catedrática, pero se evaluará su contenido
en exámenes cortos y en exámenes parciales y final.
1. ¿A qué se refiere el término estereoquímica empleado en Química Orgánica? ¿Cuál es la
importancia de conocer la estereoquímica de las moléculas?
2. ¿Cuándo empleamos adecuadamente el término quiral? Proporcione tres ejemplos de objetos
de la vida cotidiana que puedan clasificarse como quirales.
3. ¿Cuál es la particularidad más común que debe presentar un átomo de carbono para tener
quiralidad? ¿Cuál es la hibridación del átomo de carbono que puede presentar esta
particularidad?
4. Considere cada una de las moléculas que se le indican a continuación. Identifique en cada una
de ellas el o los átomos de carbono quirales, si los tuviera y represente la molécula empleando
fórmulas estructurales semidesarrolladas, marcando con un asterisco (*) el o los carbonos
quirales de la molécula: (a) 1-bromobutano (b) 2-cloropentano (c) bromociclohexano (d) cis1,2-diclorociclobutano ( e ) trans-1,3-dibromociclobutano (f) 4-(1-metiletenil)ciclohexeno (g) 2metilbiciclo[2.2.1]hepta-2-eno
5. ¿Cuándo puede presentar una molécula un plano de simetría? ¿Cómo se ve afectada la
quiralidad de la molécula cuando presenta un plano de simetría? Determine si los compuestos
siguientes presentan plano de simetría, si es así, represente lo mejor posible la
tridimensionalidad de la molécula y represente el plano que presenta como una línea
punteada: (a) trans-1,2-dibromociclobutano (b) 1,2-dicloropropano (c) trans-1-isopropil-4metilciclohexano (c) cis-1,2-diyodociclopentano.
6. Defina los términos enantiómero, diasterómero, compuesto meso y proporcione al menos un
ejemplo para cada uno de ellos.
7. Una de las propiedades físicas importantes de las moléculas quirales es que presentan
actividad óptica. ¿A qué se refiere el término? ¿Cómo se diferencian los enantiómeros por su
actividad óptica? Defina los términos levorrotatorio, dextrorrotatorio, rotación específica,
polarimetría y mezcla racémica.