u Composición química de los seres vivos (I) 1unidad 1 - HIBIO-GEO

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Composición química
unidad 1 de los seres vivos (I)
contenidos
1. Bioelementos y biomoléculas
inorgánicas
2. Glúcidos
3. Lípidos
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1. Bioelementos y biomoléculas
inorgánicas
Los elementos químicos que forman parte de la materia viva son conocidos
por el nombre de bioelementos o elementos biogénicos.
Los bioelementos se combinan para formar moléculas llamadas biomoléculas.
!
Dalton
Un dalton equivale a un doceavo de
la masa del isótopo más abundante
del carbono. El valor en gramos de
esta unidad es 1,6601 · 10–24 g. Símbolo: Da.
Si estas biomoléculas se encuentran formando parte, además, de la materia
inerte, reciben el nombre de biomoléculas inorgánicas, como son el agua, el
carbonato cálcico, el oxígeno, etc.
Pero muchas biomoléculas solo aparecen en los seres vivos, siendo entonces denominadas biomoléculas orgánicas, como la glucosa, la hemoglobina, el colesterol o el ácido desoxirribonucleico. Todos los compuestos orgánicos están formados por carbono e hidrógeno; la mayoría, además, contiene oxígeno o nitrógeno.
En principio, las simples reglas del enlace covalente entre el carbono y otros elementos permiten un número infinitamente elevado de compuestos. Aunque el
número de compuestos orgánicos diferentes de carbono de una célula es muy grande, solo representa una diminuta fracción de los que teóricamente son posibles.
Las moléculas orgánicas pequeñas o monómeros, con un peso molecular que
oscila entre 100 y 1.000 daltons, representan una décima parte de la materia
orgánica celular. La mayoría se combina formando polímeros o macromoléculas con un peso molecular muy elevado.
A grandes rasgos se puede decir que la materia viva está formada por moléculas
inorgánicas (agua, sales minerales y gases) y moléculas orgánicas. Estas últimas se
clasifican, por sus propiedades físicas y químicas, en cuatro grandes grupos: glúcidos, lípidos, prótidos y ácidos nucleicos. Además, desde un punto de vista funcional, se pueden diferenciar los biocatalizadores (enzimas y vitaminas).
abundancia relativa porcentual
50
Organismos
Corteza terrestre
40
30
20
10
0
H
C
O
N
Ca
y
Mg
Na
y
K
P
Si Otros
a Abundancia relativa de los elementos químicos encontrados en la corteza terrestre (el
mundo inanimado), comparada con la encontrada en los tejidos blandos de los organismos
vivos. La abundancia relativa se expresa como el porcentaje del número total de átomos. Así
por ejemplo, aproximadamente el 50 % de los átomos son de hidrógeno.
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!
¿Por qué no el silicio?
El silicio es muy abundante en la corteza terrestre y tiene características
similares al carbono; sin embargo, no
se formaron a partir de él las molélulas orgánicas. Algunas de las razones
son estas: el enlace Si-Si se rompe
más fácilmente que el enlace C-C, por
ello las grandes moléculas de Si son
más inestables que las del C. El Si no
puede formar dobles o triples enlaces,
lo que limita el número de moléculas.
Además, con el O2 forma SiO2, químicamente inerte e insoluble en
agua, mientras que el CO2 es estable
y fácilmente soluble en agua.
Todos los seres vivos presentan los mismos componentes moleculares básicos,
por lo que se puede concluir que todos proceden de un antepasado común.
Posteriormente, a lo largo de la evolución, la identidad de una especie vendría
determinada por la posesión de un conjunto peculiar o específico de proteínas
formadas a partir de la información contenida en sus ácidos nucleicos.
1.1. Bioelementos
Los elementos químicos de los seres vivos son cuantitativamente muy diferentes de los del entorno físico en que viven.
Se han identificado alrededor de 70 bioelementos, aunque no todos están presentes en todos los seres vivos, ni aparecen en las mismas proporciones. Solamente 25 bioelementos son componentes esenciales de la materia viva. De
acuerdo con su abundancia se dividen en primarios y secundarios.
Bioelementos primarios
Son el H, C, O, N, P y S. Constituyen más del 96 % de la materia viva. Sus
propiedades físico-químicas los han convertido en los más adecuados para formar seres vivos.
Los cuatro elementos más abundantes en la corteza terrestre son el oxígeno, el silicio, el aluminio y el hierro. En contraste, los cuatro elementos más abundantes
en los organismos son el oxígeno, el carbono, el hidrógeno y el nitrógeno.
• Cadenas
C
C
C
C
C
C
C
C
representado
también como
• Estructuras ramificadas
C
C
Además, el C puede efectuar enlaces covalentes con el O, H, N y S, con lo que
se pueden introducir muchos grupos funcionales en la estructura de las moléculas orgánicas. Ningún otro elemento químico puede formar moléculas estables
de tamaños y formas tan diferentes, ni con tal variedad de grupos funcionales;
ello explica que, a pesar de su relativa escasez en la corteza terrestre, el carbono
sea el elemento en el que se basa la química de los seres vivos.
C
C
C
C
representado
también como
• Anillos
C
C
C
C
C
C
C
C
Es particularmente significativa la capacidad del carbono para formar enlaces covalentes simples o dobles con otros átomos de carbono. Cada átomo
puede establecer cuatro enlaces covalentes simples con otros cuatro átomos
de carbono. De esta manera se consiguen esqueletos lineales o cíclicos muy
polimorfos que permiten una ingente variedad de moléculas orgánicas distintas.
C
C
representado
también como
a Esqueletos del carbono. El papel
característico del carbono en la célula se debe a su capacidad de formar
fuertes enlaces covalentes con otros
átomos de carbono. Así, los átomos
de carbono se pueden unir formando cadenas, estructuras ramificadas o
anillos.
El oxígeno y el hidrógeno abundan tanto en la litosfera como en la hidrosfera y en los seres vivos (biosfera). Ambos se combinan fácilmente con el carbono y participan en reacciones de oxidación-reducción, lo que permite intercambios energéticos fundamentales para la vida.
El nitrógeno forma parte de moléculas fundamentales como las proteínas o los
ácidos nucleicos, por lo que también está presente en todos los seres vivos.
El fósforo forma parte de los ácidos nucleicos, de la «moneda energética» de
la célula o ATP, de los fosfolípidos que constituyen las membranas celulares,
de estructuras esqueléticas, coenzimas, etc.
El azufre se encuentra en algunas proteínas, enzimas y vitaminas de gran importancia biológica.
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!
Bioelementos secundarios
Constituyen aproximadamente el 4 % de la materia viva. Dentro de ellos cabe
distinguir entre:
• Indispensables: se presentan en todos los seres vivos: Ca, Na, K, Mg, Cl, Fe,
Si, Cu, Mn, B, F y I.
• Variables: solo aparecen en algunos: V, Pb, Ti, Br, Zn, Co, etc.
Cuando un elemento se presenta en proporción inferior al 0,1 % se dice que
es un oligoelemento (del griego oligos = escaso). Y en contra de lo que se puede pensar, dada su escasez, resultan imprescindibles, ya que su falta provoca enfermedades.
Oligoelementos
Algunos elementos, como el selenio
y el aluminio, se encuentran en concentraciones infinitesimales dentro de
los seres vivos. Experimentos con ratas
han demostrado que estas no crecen
normalmente si no reciben cantidades muy pequeñas de vanadio, selenio y flúor en la comida. Bastan 0,5
partes por millón de flúor en la comida para restaurar en el animal las condiciones normales de salud y crecimiento.
Entre los bioelementos secundarios destacan:
• Los iones de Na+, K+ y Cl– que mantienen el equilibrio osmótico y son fundamentales, por ejemplo, en la transmisión nerviosa.
• El calcio forma parte de esqueletos y actúa en forma iónica en diversos procesos como la contracción muscular.
• Elementos metálicos, como el Fe, Mg y Cu, intervienen en procesos de óxido-reducción cediendo o tomando electrones. El hierro se encuentra, por
ejemplo, en la hemoglobina y en los citocromos; el magnesio, en la clorofila; el cobre, en la hemocianina (pigmento respiratorio de muchos invertebrados).
• El yodo es imprescindible para sintetizar la hormona tiroidea de los vertebrados.
• El cobalto forma parte de la vitamina B12 y de la nitrogenasa que utilizan algunas bacterias para fijar el nitrógeno atmosférico.
1.2. Los enlaces químicos y su importancia en Biología
Cuando los átomos interactúan entre sí, constituyen moléculas. La fuerza con
que los átomos se mantienen juntos se denomina enlace químico. Podemos
clasificar los enlaces que encontramos en las biomoléculas según se indica en
la tabla siguiente:
CLASIFICACIÓN DE LOS ENLACES QUÍMICOS
Enlaces covalentes
Enlaces no covalentes
Simples y dobles
Iónico
Polares y apolares
Enlace de hidrógeno
Enlaces de Van der Waals
Interacciones hidrofóbicas
Enlace covalente
En este enlace los átomos comparten pares de electrones. Los elementos que
forman este tipo de unión son muy electronegativos, tienen tendencia a ganar electrones para cubrir y estabilizar el nivel energético más externo.
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La capacidad del carbono para formar estos enlaces es determinante en los
sistemas biológicos. El átomo de carbono tiene cuatro electrones en su capa
externa. Puede compartir cada uno de ellos con otros átomos, formando enlaces covalentes con hasta cuatro átomos distintos. Estos enlaces covalentes
pueden formarse con átomos diferentes (sobre todo hidrógeno, oxígeno y nitrógeno) o con otros carbonos. La facilidad para esto último hace posible la
construcción de grandes moléculas, base estructural de los seres vivos, y de la
actividad química de los procesos biológicos.
Al formarse una molécula de hidrógeno (H2), cada átomo de hidrógeno
comparte su único electrón con el
otro. Resultando de esto, los dos átomos cubren su primer nivel de energía
con dos electrones, situación esta muy
estable. Este tipo de elace, donde los
electrones se comparten, se llama enlace covalente. En las fórmulas estructurales se representa con un guión.
a
Esquema de la molécula de dióxido
de carbono (CO2). El átomo de carbono en el centro de la molécula participa con dos enlaces covalentes dobles,
uno con cada átomo de oxígeno.
Cada enlace doble está formado por
dos pares de electrones compartidos
por los dos átomos que participan en
el enlace. En las fórmulas estructurales, el enlace doble se representa por
dos guiones paralelos: =.
a
Existen enlaces simples cuando se comparte un par de electrones, como ocurre entre los átomos de oxígeno e hidrógeno para formar la molécula de agua,
y dobles si se comparten dos pares, como en el CO2.
Los átomos de carbono pueden formar enlaces dobles entre sí y con átomos
diferentes, por lo que la diversidad de moléculas a que dan lugar es muy
grande.
Los enlaces simples son flexibles y permiten la rotación de los átomos entre sí.
Sin embargo, los dobles son relativamente rígidos, y su presencia aporta propiedades determinadas a una molécula. Por ejemplo, la manteca y el aceite
son grasas de igual composición química, pero mientras en la manteca los
ácidos grasos solo contienen enlaces simples, en el aceite algunos enlaces son
dobles. La rigidez de estos últimos interfiere en la ordenación de las moléculas, y en consecuencia los aceites son líquidos a temperatura ambiente. Por el
contrario, en la manteca el empaquetamiento de los ácidos grasos provoca el
estado sólido a temperatura ambiente.
Los enlaces covalentes cuyos electrones no se comparten por igual se denominan polares. Estos enlaces son comunes en el oxígeno, que atrae fuertemente a los electrones. Como veremos en el apartado correspondiente, el
agua es una molécula polar con una región cargada positivamente y otra negativamente. La naturaleza polar del agua le confiere unas propiedades muy
especiales de las que depende la vida.
En moléculas perfectamente simétricas como el dióxido de carbono, la distribución de cargas se contrarresta y la molécula globalmente es apolar.
Enlace iónico o electrostático
Dibujo esquemático de una molécula de agua (H2O). Cada uno de los
dos enlaces covalentes sencillos de
esta molécula están formados por un
electrón compartido del oxígeno y un
electrón compartido del hidrógeno.
a
δ+
δ–
las interacciones iónicas se producen entre grupos totalmente cargados (enlace iónico) o entre grupos
parcialmente cargados.
a
Resulta de la atracción mutua de iones con cargas opuestas. En ausencia de
agua, las fuerzas iónicas son muy intensas, pero en solución acuosa son bastante débiles. Estos enlaces resultan muy importantes en los sistemas biológicos. Por ejemplo, un enzima que se una a un sustrato cargado positivamente
presentará en el centro activo un residuo cargado negativamente.
Enlace de hidrógeno o puente de hidrógeno
En este caso un átomo de hidrógeno es compartido por dos átomos, ambos
electronegativos. Los enlaces de hidrógeno son más fuertes cuando los tres
átomos se hallan en línea recta. Son más fuertes que los de Van der Waals,
pero mucho más débiles que los covalentes.
Ejemplos de la importancia de estos enlaces en los seres vivos los tenemos en
las proteínas, cuyas estructuras, excepto la primaria, se estabilizan mediante
los mismos. También vemos un ejemplo en la doble hélice del DNA, en la
que se mantienen enlazadas las dos hebras antiparalelas.
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Por otra parte, estos enlaces unen entre sí moléculas de agua por su carácter
polar, como se verá más adelante. Estas atracciones intermoleculares dan
como resultado unas excepcionales propiedades al agua de las que dependemos los seres vivos: su estado líquido, el calor específico y el de vaporización,
la tensión superficial, la resistencia a cambios de temperatura y el punto de
congelación, entre otras.
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H
H
C
H
Las fuerzas de Van der Waals solo resultan significativas cuando numerosos
átomos de una molécula pueden aproximarse a otros muchos átomos de la
otra molécula. Esto ocurre cuando las formas de ambas se complementan.
H
C
Son fuerzas atractivas inespecíficas que se establecen entre dos átomos cualesquiera que estén situados a una distancia mutua de 3 a 4 Amgstrons.
Aunque son más débiles que las uniones electrostáticas o el enlace de hidrógeno, tienen gran importancia en Biología.
H
H
Enlaces de Van der Waals
La atracción de un par de átomos aumenta a medida que estos se acercan,
hasta que están separados por la distancia de contacto de Van der Waals.
A distancia menor, las fuerzas fuertemente repulsivas se hacen dominantes a
causa de que las nubes electrónicas exteriores se solapan.
C
H
H
H
H
H
C
H
a El agua une los grupos hidrofóbicos con objeto de minimizar los efectos destructores de estos grupos sobre la red de enlaces de hidrógeno
del agua. A menudo se dice que los
grupos hidrofóbicos que se mantienen unidos de esta manera están
unidos por «puentes hidrofóbicos», a
a pesar de que la atracción está generada en realidad por una repulsión
de las moléculas de agua.
Interacciones hidrofóbicas
Se producen cuando las moléculas o grupos apolares tienden a agruparse en el
seno del agua. En sentido figurado, el agua tiende a comprimir las moléculas
apolares. Estas interacciones son la fuerza principal que dirige el plegamiento
de las macromoléculas, la unión de los sustratos a los enzimas y la formación
de las membranas celulares.
1.3. Biomoléculas inorgánicas
Las biomoléculas son inorgánicas cuando aparecen también fuera de la materia viva, y se pueden clasificar en: agua, sales minerales y gases (oxígeno, nitrógeno, dióxido de carbono).
El agua
!
Contenido en agua de distintas
especies y estructuras
Algas:
98,0 %
Espinacas:
93,0 %
Medusas:
90,0 %
Mejillón:
82,2 %
Estrella de mar:
75,8 %
La vida, tal como se conoce en la Tierra, se desarrolla siempre en medio acuoso.
Incluso en los seres no acuáticos el medio interno es esencialmente hídrico.
Recién nacido:
70,0 %
Hombre adulto:
63,0 %
La inmensa mayoría de las reacciones bioquímicas se desarrolla en el seno del
agua y obedece las leyes físico-químicas de las disoluciones acuosas.
Tejido nervioso:
85,0 %
Hueso:
22,0 %
Semillas:
20,0 %
Dentina:
10,0 %
El agua es la molécula más abundante en los seres vivos, y representa entre el
70 % y el 90 % del peso de la mayor parte de los organismos. El contenido de
agua varía de una especie a otra; también es función de la edad del individuo
(con la vejez disminuye el contenido hídrico) y del tipo de tejido.
El papel primordial del agua en el metabolismo de los seres vivos se debe a
sus excepcionales propiedades físicas y químicas, derivadas de su estructura
molecular.
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a
b
c
Hidrógeno
Oxígeno
Hidrógeno
Oxígeno
104,5°
2δ
–0,82
δ
δ
+ 0,41
+ 0,41
a a) Estructura de la molécula de agua; b) Modelo espacial compacto; c) Dipolo de una molécula de agua.
El átomo de oxígeno, fuertemente electronegativo, comparte un par de electrones con cada átomo de hidrógeno y atrae a los electrones de este. Como resultado, la molécula presenta polaridad: cada átomo de hidrógeno posee una
carga parcial positiva y el oxígeno posee carga parcial negativa. La molécula
es un dipolo eléctrico. Este hecho permite la formación de puentes de hidrógeno que, aunque muy débiles, son de gran importancia en las reacciones químicas de los seres vivos. Cuando dos moléculas de agua se aproximan mucho,
se establece una atracción electrostática entre la carga parcial negativa del
átomo de O de una molécula y la carga parcial positiva de un átomo de H de
la molécula adyacente. Esta unión electrostática se llama enlace o puente de
hidrógeno.
Comparado con un enlace covalente, el puente de hidrógeno es un enlace débil y tiene un tiempo de vida muy corto (de 10–8 a 10–10 s). Cada molécula de
agua puede unirse a otras cuatro moléculas de agua vecinas, por lo que el agua
líquida es como un mosaico de agrupamientos oscilantes de moléculas unidas
por estos enlaces en continua reorganización.
Enlace de hidrógeno
δ
2δ
δ
δ
2δ
δ
0,177 nm
0,099 nm
0,276 nm
Hidrógeno
Oxígeno
Enlaces de hidrógeno de una molécula de agua, la cual puede participar en hasta cuatro
enlaces de hidrógeno. El átomo de oxígeno de la molécula central de agua es un aceptor de
enlaces de hidrógeno, mientras que los dos átomos de hidrógeno de dicha molécula son dadores de enlaces de hidrógeno.
a
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AA
Propiedades del agua
Muchas de las propiedades del agua derivan de su estructura:
• Su estado líquido, de 0 °C a 100 °C es una anomalía, si se compara el agua
con otros hidruros semejantes como el NH3 y el SH2, y se debe al establecimiento de los puentes de hidrógeno.
Moléculas anfipáticas: son moléculas que contienen una parte hidrofílica y otra hidrofóbica.
• Elevado calor específico o capacidad calorífica. Esto hace que aumentos o
descensos importantes de temperatura solo produzcan pequeñas variaciones
de temperatura en el agua. De este modo el agua es un buen amortiguador
frente a los cambios bruscos de temperatura, lo que es de vital importancia
para los seres vivos.
• Elevado calor de vaporización, mucho más alto que en otros líquidos. Esto
permite a los organismos disminuir su temperatura mediante la evaporación
superficial de agua en los pulmones o la piel.
• Constante dieléctrica elevada. La constante dieléctrica del agua a 20 °C es
80, excepcionalmente alta comparada con otros disolventes. Esto se debe a
su polaridad y capacidad para formar puentes de hidrógeno. De este modo
el agua disuelve compuestos iónicos y moléculas polares, y dispersa moléculas anfipáticas.
• Elevada fuerza de cohesión, lo que explica que el agua líquida se comprima
poco y presente una alta tensión superficial. Esta, a su vez, facilita el fenómeno de la capilaridad, fundamental en el transporte de los líquidos circulatorios.
!
La constante dieléctrica es una
medida de la capacidad de las moléculas de un disolvente para mantener
separados iones de carga opuesta
que se atraen entre ellos.
La constante dieléctrica elevada se
debe a que el agua se opone a las
atracciones electrostáticas entre iones
(+) y (–), favoreciendo la disolución de
redes cristalinas en agua mediante
una solvatación iónica (rodear con
dipolos de agua a los iones).
• Menor densidad de su estado sólido. La máxima densidad del agua se da a
4 °C, pero el hielo es menos denso que el agua líquida a cero grados, por lo
que el hielo flota en el agua líquida y esta se congela desde la superficie hacia el fondo. Por tanto, el hielo es un aislante excelente y permite el mantenimiento de la vida durante el invierno en los ecosistemas acuáticos.
• Se puede disociar en iones H+ e iones OH– que participan en muchas reacciones químicas.
Funciones del agua
• Disolvente casi universal. Función realmente importante, ya que todas las reacciones químicas de las células tienen lugar en un medio acuoso.
• Transporte. El agua transporta sustancias desde el exterior al interior del organismo y viceversa, así como en el propio organismo.
• Estructural. El volumen y forma de las células que carecen de capas rígidas
se mantienen gracias al contenido de agua.
• Amortiguadora frente a grandes cambios de temperatura gracias a su calor específico. Interviene así en la regulación de la temperatura corporal.
• Lubricante. Su reducida viscosidad amortigua el roce en articulaciones y
entre órganos.
• Vehículo de excreción. Los productos tóxicos son eliminados en medio
acuoso, lo que rebaja su toxicidad.
• Función de hidrólisis. Participa, a través de sus iones, en las reacciones de
hidrólisis catalizadas por hidrolasas.
!
El contenido acuoso del cuerpo
humano se mantiene constante por
el equilibrio entre ingresos y pérdidas.
Los ingresos diarios en un hombre
con dieta mixta, actividad física
moderada y que habite en clima templado son de 2,6 litros. De ellos: 1,3 l
de la bebida; 1 l de alimentos y 0,3 l
de agua metabólica. Las pérdidas son
otros 2,6 l, de los cuales: 1,4 l de la
orina; 1 l de la evaporación por piel y
pulmón y 0,2 l de pérdida fecal.
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Sales minerales
Cuando se quema la materia orgánica, después de eliminar el agua, se obtiene
un residuo formado por las sales minerales. La proporción de este contenido
mineral varía mucho de unos organismos a otros y, dentro del mismo individuo, varía también con la edad y entre los distintos órganos.
Las sales minerales aparecen en los seres vivos en diferentes formas:
• Sólidas, cristalizadas, por tanto, no ionizadas. Así constituyen esqueletos
como conchas, huesos, etc.
• En estado iónico, disueltas en el medio celular o en líquidos extracelulares
y circulantes.
Entre ellas destacan:
– Aniones: cloruro (Cl–), bicarbonato (HCO3–), sulfato (SO42–), nitrato
(NO3–), fosfato (PO43 –).
– Cationes: Na+, K+, Ca2+, Mg2+. Algunos cationes intervienen en procesos fisiológicos concretos, una alteración en su concentración puede provocar un mal funcionamiento celular.
• Formando parte de moléculas orgánicas: por ejemplo, el ion fosfato en fosfoproteidos, fosfolípidos y ácidos nucleicos.
Funciones de las sales minerales
• Formar estructuras esqueléticas, tanto exoesqueletos como endoesqueletos. Por ejemplo:
– CaCO3 en las conchas de moluscos, crustáceos y en foraminíferos (protozoos),
– Ca3 (PO4)2 y CaCO3 en el esqueleto de los vertebrados.
– SiO2 en diatomeas, radiolarios y gramíneas.
• Regulación de fenómenos osmóticos. Las sales minerales en disolución son
las principales causantes de uno de los fenómenos fisicoquímicos de mayor importancia biológica: la aparición de presiones osmóticas. Entendemos por ósmosis el paso de un disolvente a través de una membrana semipermeable que
separa dos disoluciones de distinta concentración, lo que tiende a igualar ambas disoluciones.
d Ósmosis. Si dos soluciones acuosas están separadas por una membrana que únicamente permite el paso de las moléculas de agua, esta
pasará hacia la solución que contiene la mayor concentración de moléculas solubles, mediante un proceso denominado ósmosis. El movimiento del agua desde una solución hipotónica hacia una solución hipertónica puede generar un incremento de la presión hidrostática en
el compartimento hipertónico.
Las membranas celulares pueden considerarse semipermeables. Si comparamos dos disoluciones, estas pueden ser entre sí isotónicas, si poseen la misma
concentración, o anisotónicas, si las concentraciones son diferentes: una es
hipotónica (menos concentrada) y otra hipertónica. El agua pasará de los medios hipotónicos a los hipertónicos, ejerciendo una presión sobre la membrana llamada presión osmótica.
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El fenómeno de la ósmosis puede provocar intercambios de agua entre el interior y el exterior de la célula. Si el medio externo es hipertónico la célula pierde agua, se contrae, pero el resultado es distinto según se trate de células animales o vegetales. Las células animales se contraen; en las vegetales, al
contraerse, se despega la membrana plasmática de la pared, lo que provoca la
rotura de la célula o plasmólisis.
Si, por el contrario, el medio externo es hipotónico, el agua entra en la célula, esta se hincha, y el resultado varía también con el tipo de célula. Las células animales estallan, mientras que las vegetales y bacterianas no se rompen, al estar rodeadas por una pared rígida, sino que presentan turgencia. De
este modo, las sales disueltas son responsables de los intercambios hídricos
de las células con el medio extracelular.
a
pared celular
membrana
En solución
hipertónica
En solución
isotónica
En solución
hipotónica
b
En solución
hipertónica
En solución
isotónica
En solución
hipotónica (hemólisis)
c Fenómenos osmóticos: a) en células vegetales; b) en
glóbulos rojos.
• Regulación del equilibrio ácido-base. Muchas reacciones y procesos bioquímicos dependen de la concentración de iones hidrógeno H+.
El agua, componente más abundante de las células y líquidos corporales,
es neutra. Pero cuando el agua contiene sustancias disueltas se puede alterar el pH, tendiendo entonces hacia la acidez o basicidad. Casi todos los
fenómenos vitales se desarrollan a un pH próximo al neutro, por lo que es
fundamental para las células mantener el pH dentro de unos límites muy
estrictos, ya que cualquier cambio brusco alteraría la estructura de muchas
biomoléculas o impediría las reacciones químicas (por ejemplo, por pérdida del centro activo de las enzimas).
conc.
H+
pH
10–1
1
10–2
2
10–3
3
10–4
4
10–5
5
10–6
6
10–7
7
El fundamento es que, en presencia de la sal, el ácido casi no se disocia.
10–8
8
Los tampones más comunes en los seres vivos son el tampón fosfato con la
sal de sodio, en los medios celulares, y el tampón bicarbonato en los medios
intercelulares.
HCO3– + H+ → H2CO3 → CO2 + H2O
El pH de la sangre mantiene constante un valor de 7,4 gracias al sistema
tampón carbonato. Si se liberan protones a la sangre (acidificación), el
equilibrio se desplaza hacia la derecha y aumenta el CO2, que se expulsa por
los pulmones. Si, por el contrario, aumenta el pH sanguíneo, el equilibrio
se desplaza hacia la izquierda, y el CO2 se disuelve en la sangre para restaurar nuevamente el equilibrio.
10–9
9
10–10
10
10–11
11
10–12
12
10–13
13
10–14
14
Para el agua pura
ALCALINO
Para mitigar las variaciones de pH, los organismos han desarrollado los llamados sistemas tampón o amortiguadores de pH, formados por: un ácido
débil (con poca tendencia a disociarse) y una sal de este ácido.
ÁCIDO
moles/litro
[H+]=10–7 moles/litro
a La acidez de una solución se define
como la concentración de iones H+
que posee. Por comodidad, utilizamos la escala de pH en la que:
pH = – log10 [H+]
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!
1.4. Estados físicos de la materia de los seres vivos
La hiperacidez del jugo gástrico, o
hiperclorhidria, se debe a un aumento de la secreción de ácido clorhídrico por parte de las células de la mucosa gástrica. Puede aliviarse con la
ingestión de alimentos y productos
alcalinos o tomando bicarbonato
sódico; pero el exceso de este puede
intensificar la hiperclorhidria.
ADSORCIÓN
DIFUSIÓN
Membrana
dializadora
DIÁLISIS
Los fenómenos de adsorción, difusión y diálisis.
a
ACTIVIDADES
PROPUESTAS
1. ¿Por qué el fósforo es un elemento imprescindible para los seres
vivos?
2. Explica las diferencias entre enlaces iónicos, covalentes y covalentes polares. ¿Cuál es la causa
de que los átomos tiendan a
interactuar formando enlaces?
3. Comparada con otros hidruros, la
temperatura de ebullición del
agua debería ser de -80 ºC. Imagina qué ocurriría con el agua del
planeta. ¿Podría entonces formar
parte de los seres vivos?
4. ¿Sabrías explicar por qué los
jamones se curan con sal?
La materia constituyente de los organismos puede encontrarse en los tres estados físicos siguientes: sólido, gaseoso y líquido.
• El estado sólido: de esta forma se presentan las sustancias que dan lugar a estructuras esqueléticas y de protección: huesos, conchas, pelo, plumas, depósitos de grasa, etc. Las sustancias sólidas pueden ser de dos tipos:
– Inorgánicas: carbonato cálcico, fosfato cálcico, sílice, etc.
– Orgánicas: la quitina del esqueleto de los artrópodos, queratina del pelo
o las uñas, el sebo de los animales, la celulosa de la madera, etc.
• El estado gaseoso: los gases que constituyen los seres vivos pueden intervenir
en el metabolismo o ser inertes. Entre los primeros figura el oxígeno (O2) y el
dióxido de carbono (CO2). Ambos intervienen en el catabolismo respiratorio
aerobio. Entre los inertes, el nitrógeno (N2) se encuentra en el interior de algunas cianobacterias y cámaras de cefalópodos con función de flotación.
• El estado líquido: está formado por dispersiones en las que el disolvente es
el agua. Los solutos pueden ser de bajo peso molecular, como las sales minerales, o moléculas orgánicas pequeñas (glucosa, aminoácidos), o bien de
peso molecular elevado (proteínas, polisacáridos). En el primer caso se trata de dispersiones moleculares o disoluciones, en el segundo de dispersiones coloidales. Las dispersiones coloidales pueden presentarse en forma fluida (sol) o con aspecto gelatinoso (gel).
Las dispersiones son transparentes, aunque las coloidales, observadas al trasluz, tienen cierta turbidez.
Todas las reacciones bioquímicas características de los procesos vitales tienen
lugar en medio acuoso. Esto incluye los líquidos intracelulares, instersticiales
y líquidos circulantes como el plasma sanguíneo y la linfa. Todos estos medios
son dispersiones con gran uniformidad en su composición y propiedades, ya
que las variaciones que surgen son compensadas por mecanismos de regulación. En ellas, las partículas dispersas pueden provocar varios fenómenos como
son: la adsorción, la difusión, la diálisis y la ósmosis.
– La adsorción es un proceso por el cual las partículas de un líquido o gas
son atraídas hacia la superficie de un sólido o de una partícula coloidal
en suspensión.
– La difusión es el fenómeno por el cual las moléculas disueltas tienden a
distribuirse uniformemente en el seno del agua. Se debe al constante movimiento de las partículas de un fluido. Puede realizarse a través de una
membrana si esta es suficientemente permeable como para que la puedan
atravesar las moléculas del soluto. De esta forma se realizan intercambios
de gases y algunos nutrientes entre la célula y su medio.
– La diálisis es un proceso mediante el cual se separan las partículas dispersas
de elevado peso molecular de las de bajo peso molecular a través de una
membrana semipermeable que solo deja pasar las partículas pequeñas. De
este modo, en la filtración renal son eliminadas del plasma sanguíneo sales
y moléculas orgánicas pequeñas, mientras que se retienen proteínas.
– La ósmosis es el paso de disolvente a través de una membrana semipermeable
entre dos disoluciones con distinta concentración. Como vimos anteriormente, los fenómenos osmóticos están provocados en los seres vivos, principalmente, por el contenido salino de las células y los medios extracelulares.
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2. Glúcidos
AA
Son biomoléculas orgánicas constituidas por C, H y O (a veces tienen N, S o P).
Se llaman también hidratos de carbono por responder a la fórmula general
Cn (H2O)n, aunque los átomos de carbono no van unidos a moléculas
de agua.
Glúcidos: el nombre de glúcidos procede del griego glycos: dulce, si bien,
no todos los glúcidos tienen este
sabor, como el almidón o la celulosa.
Desde el punto de vista químico son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas, ya que los carbonos van unidos a radicales hidroxilo (–OH) y presentan
siempre un grupo carbonilo (–C=O) que puede ser terminal (aldehído) o no
(cetona).
Realizan varias funciones en los seres vivos, muchos son una fuente de energía para las células (glucosa, almidón), y otros son estructurales, como la celulosa o la quitina.
Se pueden clasificar atendiendo a diferentes criterios. En una clasificación
sencilla se diferencian estos grupos:
OSAS O
MONOSACÁRIDOS
Oligosacáridos
HOLÓSIDOS
Homopolisacáridos
Polisacáridos
ÓSIDOS
Heteropolisacáridos
Glucoproteidos
HETERÓSIDOS
Glucolípidos
Las osas o monosacáridos son moléculas simples, no hidrolizables.
Los ósidos están formados por la unión de osas. Son holósidos si solo contienen
monosacáridos, y heterósidos si contienen, además, un componente no glucídico
llamado grupo aglucón o aglicón.
– MONOSACÁRIDOS:
– OLIGOSACÁRIDOS (disacáridos):
– POLISACÁRIDOS:
a
Esquema de los monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.
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!
2.1. Monosacáridos
Grupos funcionales en
los compuestos orgánicos:
GRUPO
MOLÉCULA
• Hidróxilo
Alcohol
OH
Cetona
C O
• Carbonilo
Aldehído
C O
C
• Carboxilo
C
O
H
O
Ácido
H
Son glúcidos no hidrolizables, con un número de carbonos que varía de 3 a 12.
Su denominación alude a este número y termina con el sufijo –osa: triosas
(3C), tetrosas (4C), pentosas (5C), hexosas (6C) y heptosas (7C). Los monosacáridos con más de 7C son escasos e inestables.
Son sólidos, blancos, cristalinos, dulces y solubles en agua. Desvían el plano
de vibración de la luz polarizada cuando son atravesados por esta.
Químicamente se caracterizan por poseer:
• Un esqueleto carbonado con grupos alcohólicos o hidroxilos,
• Un grupo aldehído (aldosas) o cetónico (cetosas). Este grupo aldehído o cetona es el responsable de la reducción del Cu2+, propiedad que se utiliza para
su reconocimiento (prueba de Fehling).
Los monosacáridos son importantes intermediarios en el metabolismo celular,
o bien tienen función energética, o forman parte de macromoléculas importantes.
• Amino
NH2
Estructura e isomerías
La estructura molecular de los azúcares más pequeños, como las triosas, puede
escribirse mediante la forma de representación lineal o proyección de Fischer,
como se aprecia en la figura inferior, en la que se ha dibujado también la estructura tridimensional.
El carbono 2 del gliceraldehído es un carbono asimétrico. Todas las osas, excepto la dihidroxiacetona, tienen al menos un carbono asimétrico (unido a
cuatro radicales distintos). Ello da lugar a la aparición de estereoisómeros o
isómeros espaciales: los monosacáridos presentan estereoisomería.
a
H
H
C
O
C
OH
CH2OH
D-Gliceraldehído
b
H
O
C
HO
C
C
H
H
CH2OH
L-Gliceraldehído
C
H
H
O
O
OH
OH
CH2OH
D-Gliceraldehído
(una aldosa)
C
C
H
CH2OH
L-Gliceraldehído
(una aldosa)
a a) Proyecciones de Fischer del gliceraldehído; b) Estructuras tridimensionales de los dos estereoisómeros del gliceraldehído. Puede observarse que son imágenes especulares el uno del
otro y por tanto no son superponibles.
Si el grupo OH va a la derecha del C asimétrico en la proyección de Fischer,
el compuesto es un isómero D, si va situado a la izquierda es un isómero L.
Al aumentar el número de carbonos asimétricos aumenta el número de estereoisómeros, que será 2n, siendo n el número de dichos carbonos. Cuando un
monosacárido tiene varios estereoisómeros, todos aquellos que posean el OH
del carbono más alejado del grupo carbonilo a la derecha son de la serie D, y
los que lo posean a la izquierda son de la serie L. En la naturaleza la mayoría
de los azúcares son de la forma D.
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Los monosacáridos tienen muchos isómeros que únicamente se diferencian en
la orientación de sus grupos hidróxilo. Por ejemplo, la glucosa, la galactosa y
la manosa son isómeros entre sí.
CHO
Si dos estereoisómeros son imágenes especulares uno del otro, se dice que son
enantiómeros. Los enantiómeros corresponden a la misma sustancia, con las
mismas propiedades, salvo la actividad óptica.
HCOH
HCOH
Cuando dos monosacáridos se diferencian solo en la posición de un OH de un
carbono se dice que son epímeros. Los epímeros son sustancias diferentes, con
propiedades distintas.
Otra isomería es la isomería óptica. Al tener uno o más carbonos asimétricos,
los monosacáridos desvían el plano de vibración de la luz polarizada cuando
esta atraviesa una disolución de los mismos. Si lo desvían hacia la derecha son
dextrógiros, se les representa con el signo +. Si lo desvían hacia la izquierda
son levógiros, se les representa con el signo –. La desviación se debe a la ausencia de planos de simetría en la molécula. El que los monosacáridos sean
dextrógiros o levógiros es independiente de que pertenezcan a la serie D o L.
Así, la D-glucosa es dextrógira, pero la D-fructosa es levógira.
CHO
HOCH
HCOH
CH2OH
D-Eritrosa
CH2 OH
D-Treosa
La D-eritrosa y la D-treosa son epímeros, ya que solo se diferencian en
el –OH del carbono 2.
a
Estructura cíclica y formas anoméricas
En la configuración abierta (proyección de Fischer), los azúcares presentan un
número variable de grupos hidróxilo y un grupo aldehído o un grupo cetona.
El grupo aldehído o cetona desempeña un papel especial. En primer lugar, puede reaccionar con un hidróxilo de la misma molécula, convirtiendo a esta en
un anillo. En segundo lugar, una vez formado este anillo, este carbono puede
unirse a uno de los carbonos con un grupo hidróxilo de otro azúcar, produciendo un disacárido, como veremos posteriormente.
Cuando el grupo aldehído reacciona con un grupo hidróxilo se forma un hemiacetal, si es el grupo cetona el que reacciona con el hidróxilo se forma un
hemicetal. En ambos casos son enlaces intramoleculares, ya que se dan entre
átomos de la misma molécula. De este modo la molécula se cierra en forma de
anillo que puede ser pentagonal o hexagonal. Los anillos pentagonales son furanósicos por su semejanza con el furano, los hexagonales son piranósicos por
su semejanza con el pirano.
!
El anillo piranósico no es plano, puede adoptar dos formas en el espacio: la
forma cis o de nave y la forma trans
o de silla de montar.
O
trans
O
cis
CH2OH
O
6
O
H
5
O
H
H
4
1
OH OH
3
H
Furano
Pirano
H
OH
2
OH
α-Glucopiranosa
CH2OH 6
O
1 CH2OH
5
H
2
H
4
OH
OH OH
3
H
α-Fructofuranosa
Anillos del furano y del pirano, de donde toman el nombre los monosacáridos ciclados,
como la glucopiranosa y la fructofuranosa.
a
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Así, hablaremos de la fructofuranosa cuando la fructosa está ciclada, y de la
glucopiranosa en el mismo caso. Estas formas cíclicas reciben el nombre de
fórmulas de Haworth. En estas representaciones, todos los átomos del polígono están en el mismo plano, y los grupos están situados hacia la parte superior o inferior del mismo.
En las formas cíclicas aparece un nuevo carbono asimétrico, el que antes tenía el grupo aldehído o cetona. Este carbono se llama anomérico. Por ello surgen dos nuevos estereoisómeros o anómeros: anómeros α y β, según que el OH
del carbono anomérico quede hacia abajo o arriba en la estructura cíclica, respectivamente.
O
H
1
2
1
3
C
4
5
H
6
D-Glucosa
a
5
OH
HOCH2
5
α
H
6
6
5
c
Paso de la forma abierta de la
D-glucosa a la forma piranósica, según Haworth.
H
H
2
1α
OH
3
H
H
6
b
H
HO
OH
CH2OH
5
OH
O
OH
CH2OH
H
4
3
4
HOCH2
1
4
OH
HO
OH
CH2OH 6
90°
C
2
3
4
1
OH
1
OH
HO
OH
H
C
2
3
HO
4
1
OH
2
O
H
OH
H
C
HO
C
O
OH
H
OH
H
C
C
H
OH
C
H
α-D-Glucopiranosa
β-D-Glucopiranosa
e
f
d
a
Principales monosacáridos
• Triosas. Destacan el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona. No se encuentran libres en grandes cantidades en la naturaleza pero son intermediarios en el metabolismo energético celular.
• Pentosas. La D-ribosa forma parte del ácido ribonucleico, también del ATP
y NAD. La 2-D-desoxirribosa forma parte del ácido desoxirribonucleico.
La D-ribulosa tiene un papel fundamental en la fotosíntesis, ya que a ella
se fija el CO2 atmosférico.
• Hexosas. La D-Glucosa se encuentra libre en cantidades importantes en los
seres vivos. Se presenta en las frutas y en la miel. Forma parte de polisacáridos como el almidón, o la celulosa, y también de disacáridos. La glucosa es el
azúcar más extendido en la naturaleza y el que más utilizan las células como
fuente de energía. La D-Fructosa es igualmente abundante y la encontramos
en las frutas. La D-Galactosa forma parte de la lactosa, disacárido de la leche.
H
H
O
H
O
C
C
H
C
OH
CH2OH
D-Gliceraldehído
a
Triosas.
HO
C
C
CH2OH
C
L-Gliceraldehído
O
H
C
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
Dihidroxiacetona
CH2OH
D-Eritrosa
a
Tetrosas.
CH2OH
C
O
H
CH2OH
H
O
CH2OH
D-Treosa
H
C
O
C
OH
CH2OH
D-Eritrulosa
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H
O
H
C
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
C
C
H
C
H
HO
C
H
C
OH
HO
C
H
C
OH
H
C
OH
C
OH
H
C
OH
HO
C
H
C
OH
H
H
CH2OH
H
OH
H
H
O
C
H
D-Desoxirribosa
C
H
C
CH2OH
CH2OH
C
O
HO
C
H
D-Galactosa
C
OH
OH
HO
C
H
H
C
OH
OH
H
C
OH
H
C
OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
D-Xilosa
D-Fructosa
Pentosas.
a
Hexosas.
O
O
CH2OH
H
CH2OH
H
C
C
C
C
OH
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
OH
OH
OH
H
α -D-Ribofuranosa
OH
α -D-Desoxirribofuranosa
Fórmulas cíclicas de las pentosas.
CH2OH
C
H
CH2OH
HO
C
O
H
C
OH
H
C
C
H
OH
α -D-Glucopiranosa
a
C
H
D-Ribulosa
a
CH2OH
CH2OH
D-Glucosa
O
O
C
H
CH2OH
D-Ribosa
H
H
O
O
C
H
a
21
H
OH
C
C
OH
H
O
H
O
H
C
OH
H
C
C
H
OH
α -D-Galactopiranosa
OH
CH2OH
CH2OH
C
C
H
H
OH
C
C
OH
H
OH
α -D-Fructofuranosa
Fórmulas cíclicas de las hexosas.
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!
Consumo de glucosa por el cerebro
El cerebro consume 140 gramos de
glucosa por día. Si el nivel de glucosa
desciende, como ocurre en un ayuno
prolongado, utiliza como fuente de
energía los cuerpos cetónicos procedentes de la oxidación de ácidos grasos en el hígado.
2.2. Oligosacáridos. El enlace O-glucosídico
La unión de 2 a 9 monosacáridos por enlaces O-glucosídicos da lugar a oligosacáridos.
El enlace O-glucosídico se forma cuando el grupo OH del carbono anomérico reacciona con un OH de otro monosacárido. En esta reacción se
desprende una molécula de agua.
Se forma así un disacárido. Por adición de nuevos monosacáridos se van formando oligosacáridos y polisacáridos. Si el primer monosacárido es α, el enlace es α-glucosídico. Por el contrario, si el primer monosacárido es β, el enlace
es β-glucosídico.
CH2OH
CH2OH
O
O
1α
+
OH
4
H,OH
HO
α-D-Glucopiranosa
D-Glucopiranosa
CH2OH
CH2OH
O
O
1α
4
H,OH
O
α-D-Glucopiranosil (1 → 4)-β-D-Glucopiranósido
Maltosa: G(1α → 4)G
a Formación del enlace O-glucosídico entre dos moléculas de glucopiranosa. Se libera una
molécula de agua y se forma un disacárido, en este caso la maltosa.
Disacáridos
Dentro de los oligosacáridos destacan especialmente los disacáridos, que están
constituidos por la unión de dos monosacáridos. Por su pequeño tamaño son
dulces, solubles en agua y cristalizables. Pueden hidrolizarse por enzimas específicas o por ácidos en caliente. Los disacáridos son reductores cuando el carbono anomérico de alguno de sus componentes no está implicado en el enlace. La capacidad reductora de los glúcidos se debe a que el grupo aldehído o
cetona puede oxidarse dando un ácido.
Los principales disacáridos son:
• Maltosa: G (1α→4α) G. Es un disacárido formado por dos moléculas de
α-glucopiranosa unidas por un enlace O-glucosídico entre el C1 de la primera y el C4 de la segunda. Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno. Es el azúcar de la malta, grano germinado de la cebada, que se utiliza en
la elaboración de cerveza. Se hidroliza por medio de la maltasa, que produce
dos moléculas de glucosa.
• Isomaltosa: G (1α→6α) G. No se encuentra libre en la naturaleza, pero
se obtiene por la hidrólisis de la amilopectina y del glucógeno. Está formada por dos moléculas de glucosa unidas mediante enlace α (1 → 6).
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• Celobiosa: G (1β→4β) G. Tampoco existe libre en la naturaleza. Aparece
por hidrólisis de la celulosa.
• Lactosa: Gal (1β→4α) G. Es el azúcar de la leche de los mamíferos, que es
su única fuente natural. La leche de vaca contiene de un 4 a un 5 % de lactosa. Sirve de alimento a las crías de los mamíferos en las primeras etapas de
su desarrollo. Se hidroliza por el enzima lactasa en el ser humano (por una
β-galactosidasa en las bacterias) liberando sus componentes.
• Sacarosa: G(1α→2β) F. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos están implicados en el enlace. Es el azúcar de mesa. Se encuentra en los frutos (dátiles, higos) y en el néctar de muchas flores. Industrialmente se obtiene de la caña de azúcar y de la remolacha azucarera.
6 CH2OH
6 CH2OH
5
O
HO OH
H
H
H
H
1α
4
3
O
O
5
H
1α
H OH
4
OH
3
1
H
O
2
H
H
OH
H
Celobiosa: β-D-Glucopiranosil
(1 → 4)-β-D-Glucopiranosa
3
H OH
2
O
OH H
H
1
H OH
H
OH
H
H
H
1
O 4
H
OH
H
OH
H
Lactosa: β-D-Galactopiranosil
(1 → 4)-α-D-Glucopiranosa
La hidrólisis de la sacarosa a glucosa y fructosa está catalizada por el
enzima sacarasa, llamado también
invertasa porque la hidrólisis produce
un cambio del poder rotatorio de dextrógiro a levógiro.
!
CH2OH
6
1
OH
H
1
OH OH
O
OH
H
H
O
H
4
6 CH2OH
4
5
O H
1
O
H
!
H
OH
H
OH
Isomaltosa: α-D-Glucopiranosil
(1 → 6)-α-D-Glucopiranosa
CH2OH
H
HO OH
H
3
OH
O
H
HO OH
H
H
4
2
H
OH
H
Maltosa: α-D-Glucopiranosil
(1 → 4)-α-D-Glucopiranosa
CH2OH
O
H
En el intestino delgado la lactosa
es desdoblada en sus componentes
por acción de la lactasa. A veces hay
incapacidad de absorber la lactosa
por falta de actividad de la lactasa,
sobre todo en adultos americanos,
árabes, filipinos, indios, japoneses y
judíos. La capacidad del ser humano
para digerir la lactosa durante su edad
adulta parece haber aparecido a partir de la domesticación del ganado,
hace unos 10.000 años.
6 CH2
5
H
H
2
6 CH2OH
!
H OH
OH
La maltasa, la lactasa y la sacarasa
están localizadas en la superficie externa de las células epiteliales que revisten el intestino delgado. Estas células presentan microvellosidades que
aumentan considerablemente su
superficie para la digestión y absorción de los nutrientes.
6 CH2OH
H
5
O
1
H
H
1
4
HO OH
3
H
2
HOCH2
O
O
H
2
5
H
3
OH CH2OH
4
H
OH
OH
H
Sacarosa: α-D-Glucopiranosil (1→ 2)-β-D-Fructofuranósido
a
!
6
Estructuras de los principales disacáridos.
2.3. Polisacáridos
Están formados por la unión de muchos monosacáridos mediante enlaces
O-glucosídicos. Pueden contener desde 10 a varios cientos o miles de monosacáridos. Tienen un peso molecular elevado, no cristalizan y no son
dulces. Son insolubles en agua o forman dispersiones coloidales. No poseen poder reductor.
La sacarina
Sólido cristalino poco soluble en agua
fría, es 500 veces más dulce que la
sacarosa. Como puedes ver, su estructura no tiene relación con los glúcidos.
O
NH
SO2
El tipo de enlace condiciona tanto la estructura como la función de los polisacáridos: los enlaces α-glicosídicos forman polímeros helicoidales abiertos
que son moléculas de reserva energética, mientras que los enlaces β producen
hebras casi rectas que constituyen fibrillas; estas moléculas son estructurales.
Y
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glucógeno
todos los demás enlaces
son α (1→4)
se producen enlaces
α (1→6) en los puntos
de ramificación
Oligosacáridos y polisacáridos. Con unidades simples repetitivas se pueden formar grandes moléculas lineales y ramificadas. Las cadenas cortas reciben el nombre de oligosacáridos, mientras que las cadenas largas se denominan polisacáridos. El glucógeno, por ejemplo,
es un polisacárido formado enteramente por unidades de glucosa unidas.
a
O
O
O
O
O
O
O
• Homopolisacáridos: compuestos por un solo tipo de monosacáridos.
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
O
• Heteropolisacáridos: compuestos por más de un tipo de monosacáridos.
Homopolisacáridos
O
O
Se diferencian dos grandes grupos:
O
O
Arrollamiento helicoidal de la amilosa.
a
• Almidón: polisacárido de reserva de los vegetales y una de las fuentes más
importantes de azúcares para los animales. Es un polímero de glucosa que
está formado por dos tipos de moléculas: la amilosa y la amilopectina.
La amilosa constituye un 30 % del almidón. Es un polímero de α–D-glucopiranosas unidas por enlaces α (1→4). De hecho, puede decirse que es
un polímero de maltosa. Tiene estructura lineal y adopta una disposición
helicoidal con 6 glucosas por vuelta.
La amilopectina constituye un 70 % del almidón. Es un polímero muy ramificado. Las cadenas de glucosa están unidas por enlaces α (1→4), pero
cada 25 o 30 unidades de glucosa aparece una ramificación con un enlace
α (1→6).
El almidón de los vegetales procede de la fotosíntesis. De esta forma las
plantas almacenan glucosa sin que esta influya en la presión osmótica. El
almidón se almacena en gránulos en los amiloplastos. Estos gránulos tienen capas concéntricas de amilosa en la parte interna y amilopectina en
el exterior.
Diversas estructuras vegetales contienen gran cantidad de almidón: semillas
como de legumbres y cereales, base de la alimentación humana; tallos como
los tubérculos (patata); y frutos como bellotas o castañas.
La escisión por la α-amilasa
produce maltosa libre ( )
Esquema de un fragmento de amilopectina.
a
En la digestión de esta macromolécula intervienen dos enzimas: la α-amilasa que rompe los enlaces (1→4) y la α–glucosidasa para las ramificaciones (1→6). Al final del proceso se libera únicamente glucosa.
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!
Más de la mitad de los carbohidratos ingeridos por el ser humano son almidón.
Tanto la amilosa como la amilopectina son hidrolizadas rápidamente por el
enzima α-amilasa, secretado por las glándulas salivales y el páncreas. Este enzima hidroliza los enlaces α (1,4) internos, originando maltosas y otros fragmentos cortos como la α-dextrina, que presenta enlaces α (1,4) y α (1,6). La
hidrólisis se completa con los enzimas maltasa y α-dextrinasa.
CH2OH
O
5
1
4
1
O
2
3
CH2OH
O
O
O
Punto de ramificación
enlace α (1
6)
CH2OH
6 CH2
O
5
4
O
La presencia de glucógeno incrementa la cantidad de glucosa asequible
inmediatamente entre las comidas y
durante la actividad muscular. La glucosa es el único combustible utilizado
por el cerebro, excepto en ayunos
prolongados. La cantidad de glucosa
en los líquidos corporales de un ser
humano de 70 kg tiene un contenido
energético de tan solo 40 kcal, mientras que el total de glucógeno corporal tiene más de 600 kcal, aun después del ayuno de una noche. Los dos
lugares principales de almacenamiento de glucógeno son el hígado y
el músculo esquelético. La concentración de glucógeno hepático es
superior a la del músculo, pero se
acumula más en este último ya que el
músculo esquelético tiene mayor
masa.
CH2OH
O
CH2OH
Glucógeno
O
1
O
O
O
2
3
Cadena principal α (1
a
4)
Un fragmento de amilopectina con un punto de ramificación en posición a (1→6).
!
• Glucógeno: polisacárido de reserva de los animales. Se localiza principalmente en el hígado (25 %) y en el músculo (70 %). Es muy similar a la
amilopectina pero está más ramificado, con una ramificación cada 8 o 12
glucosas. Su disposición es helicoidal. Se requieren también dos enzimas
para su hidrólisis.
Fibra alimenticia
Parece probado que la ingestión de
fibras (celulosa, hemicelulosa, pectina y lignina) que no pueden ser digeridas, previene algunas enfermedades: estreñimiento, cáncer de colon y
enfermedades cardiovasculares, entre
otras. Los contenidos en fibras de
algunos alimentos (expresado en gramos por 100 gramos de alimento)
son: pan integral, 8,5; pan blanco,
2,7; arroz integral, 9,1; arroz blanco,
3,0; patatas, 3,5; lechuga, 1,5; judías
blancas, 25,5; garbanzos, 15,0;
almendras, 14,5; plátanos, 3,4; peras,
2,4; manzanas, 1,4.
• Dextrano: es un polisacárido de reserva de las levaduras y bacterias. Solo
contiene glucosa pero con enlaces α (1,6) casi exclusivamente. Según las
especies, presenta distintos tipos de ramificaciones.
• Celulosa: polisacárido estructural de los vegetales, en los que constituye la
pared celular. Es el componente principal de la madera (papel), y el algodón es casi celulosa pura. Se calcula que el 50 % de la materia orgánica de
la biosfera es celulosa. Cada año, en la Tierra, se sintetizan y degradan unos
1015 kg de celulosa.
Los animales no pueden digerir la celulosa, a menos que tengan bacterias o
protozoos simbiontes en su tubo digestivo, que con sus celulasas son capaces de hidrolizar el enlace β (1→4) y liberar glucosas. Dado que la especie
humana carece de estos simbiontes, no podemos digerir la celulosa, con lo
que esta pasa a aumentar el volumen de las heces fecales.
• Quitina: polisacárido estructural de algunos animales y hongos. Forma el
exoesqueleto en artrópodos y las paredes celulares en hongos. Es un polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces β (1→4).
Foto Jacana. M.C. 177.
Es un polímero lineal y no ramificado de celobiosa. Por tanto, contiene glucosas unidas por enlaces β (1→4). Este enlace le da una gran resistencia. Las
cadenas de glucosas se unen entre sí por puentes de hidrógeno dando microfibrillas, estas se unen y dan fibrillas que, a su vez, producen fibras ya visibles. Las fibras son muy rígidas e insolubles en agua. En la pared celular se
disponen de forma paralela dando lugar a capas.
a
Semilla de algodón.
Y
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Unidad 1
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CH2OH
O
H
H
H
NH
H
C
Cadenas moleculares
de celulosa
CH3
Å
OH
7 ,9
OH
10,3 Å
OH
H
O
8,3 Å
Disposición
cristalina
N-acetilglucosamina. La quitina es
un polímero de esta molécula.
a
CH2OH
CH2OH
O
H
!
CH2OH
O
H
H
O
H
H
O
Una dieta equilibrada
Es aquella que contiene todos los alimentos necesarios para conseguir un
estado nutricional óptimo, proporcionando al individuo un estado de
salud óptimo y aumentando su esperanza de vida. Esta dieta debe cumplir tres normas básicas:
– Aportar una cantidad de energía
suficiente para llevar a cabo los
procesos metabólicos y de trabajo
físico necesarios.
– Ha de ser variada e incluir alimentos de todos los grupos para satisfacer las necesidades de todos los
alimentos.
– Las cantidades de los principios
inmediatos deben estar equilibradas entre sí.
Según los expertos de la OMS (Organización Mundial de la Salud), los glúcidos deben aportar entre el 55 % y
el 60 % de la energía total, los lípidos
un 30 % y las proteínas un 15 % de
las calorías totales ingeridas.
OH
H
H
OH
H
CH2OH
O
H
H
O
OH
H
H
OH
H
H
O
OH
H
Celobiosa
H
OH
H
O
OH
H
H
OH
H
Fragmento de una cadena de celulosa, con la unidad que se repite (celobiosa) y unión de
las cadenas.
a
Heteropolisacáridos
Producen dos o más tipos distintos de monosacáridos al ser hidrolizados. Entre los de origen vegetal cabe destacar:
• La pectina. Junto con la celulosa, está formando parte de la pared vegetal. Abunda en las manzanas, membrillos y ciruelas. Se utiliza como gelificante en la industria alimentaria, por ejemplo para las mermeladas.
• La hemicelulosa. Se encuentra en las paredes celulares de las células vegetales.
• El agar-agar. Presente en algas marinas. Se utiliza en microbiología como
medio de cultivo y en la industria alimentaria como espesante.
• Las gomas vegetales (arábiga, etc.). Son productos muy viscosos que cierran
heridas en los vegetales.
!
Los Heterósidos
Compuestos glucídicos con un grupo
aglucón, se clasifican en función de
este grupo en glucolípidos y glucoproteidos. Estas moléculas se tratan
en los apartados de lípidos y proteínas, respectivamente.
Entre los heteropolisacáridos animales destacan: los glicosaminoglicanos,
que forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, aportando viscosidad y elasticidad. Por ejemplo el ácido hialurónico, que se encuentra junto al colágeno en el tejido conjuntivo, también en el líquido sinovial de las articulaciones y en el humor vítreo del ojo. La heparina,
sustancia anticoagulante que impide el paso de protrombina a trombina.
Por último, la condroitina, que se encuentra en cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea.
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Composición química de los seres vivos (I)
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2.4. Funciones de los glúcidos
• Estructural. Forman parte de diversas estructuras, ya sean moleculares, celulares u orgánicas. Por ejemplo, la ribosa y la desoxirribosa (en ácidos nucleicos), la celulosa, hemicelulosa y pectinas (en las paredes celulares), y la
quitina (en el exoesqueleto de artrópodos).
• Energética. Los azúcares constituyen una fuente primaria de energía química para las células. En una oxidación completa producen 410 kcal/100 g.
El azúcar energético por excelencia es la glucosa.
• De reserva energética. Los azúcares son incorporados a polisacáridos para
el almacenamiento de energía. Es el caso de macromoléculas como el almidón en los vegetales y el glucógeno en los animales.
• Marcadores de destino celular y lugares de reconocimiento celulares. Son
transportadores de información biológica, como ácidos nucleicos y proteínas. Son sobre todo oligosacáridos asociados a proteínas.
• Intermediarios metabólicos. Ejemplo: gliceraldehído.
2.5 Reconocimiento de glúcidos
• Monosacáridos: reacción de Fehling. El grupo aldehído de las aldosas y el cetónico de las cetosas da a los monosacáridos su carácter reductor. Este grupo se oxida a ácido y reduce el sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido
de cobre (I) de color rojo-anaranjado.
El reactivo de Fehling contiene la sal cúprica, de color azul, que en contacto con un monosacárido se reduce a óxido rojo-anaranjado.
El reactivo de Fheling consiste en una mezcla de dos reactivos: el Fehling
A (sulfato cúprico), de color azul, y el Fehling B (tartrato sódico-potásico),
incoloro. Esta mezcla se prepara inmediatamente antes de su uso, ya que se
estropea con el tiempo.
– Reacción de Tollens. El fundamento de esta reacción es el mismo que en
la anterior. Este reactivo contiene nitrato de plata con unas gotas de amoniaco. El monosacárido reduce la plata, y la plata libre forma un espejo
sobre las paredes del tubo de ensayo.
– Reactivo de Selivanoff. Contiene resorcina y ácido clorhídrico, y permite
diferenciar las aldosas de las cetosas. Las cetosas, como la fructosa, presentan un anillo tipo furano que en medio ácido se deshidrata dando un
compuesto llamado furfurol o un derivado del mismo, según el número de
carbonos del monosacárido. Dichos compuestos reaccionan con la resorcina y forman un complejo de color rojo.
• Disacáridos: con excepción de la sacarosa los principales disacáridos son reductores. La propiedad reductora de los mismos puede reconocerse con el
reactivo de Fehling, que tomará color rojo-anaranjado. La sacarosa dará negativa la reacción de Fehling, ya que sus dos carbonos anoméricos están implicados en el enlace y no es reductora.
• Polisacáridos: para la identificación de polisacáridos se utiliza la reacción del
Lugol, que es una disolución de yodo y yoduro potásico. En presencia de Lugol los polisacáridos como el almidón toman color azul. La coloración producida se debe a que el yodo se introduce entre los espacios de la molécula
de almidón. Por tanto no es una reacción química verdadera, la presencia
del yodo en el interior de la molécula modifica sus propiedades físicas.
ACTIVIDADES
PROPUESTAS
5. ¿Por qué los monosacáridos presentan actividad óptica?
6. Diferencia entre las siguientes parejas de términos: hidrocarburo/glúcido; glucosa/fructosa; monómero/
polímero; glucógeno/almidón; celulosa/quitina; epímero/enantiómero;
homopolisacárido/heteropolisacárido.
7. Indica si cada uno de los pares
siguientes son entre sí anómeros,
epímeros o parejas aldosa-cetosa:
a) D-gliceraldehído y dihidroxiacetona
b) D-glucosa y D-galactosa
c) D-glucosa y D-fructosa
d) α-D-glucosa y β-D-glucosa
e) D-ribosa y D-ribulosa.
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AA
Lípidos saponificables. Derivados
por esterificación de ácidos orgánicos
monocarboxílicos.
Lípidos insaponificables. Derivados
por aposición de varias unidades isoprénicas, o bien de naturaleza esteroidea.
3. Lípidos
Los lípidos (del griego lypos, grasa) constituyen un grupo de biomoléculas estructuralmente muy heterogéneo, aunque con características
comunes de solubilidad: son poco o nada solubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos (éter, benceno, cloroformo...), y de densidad: poseen baja densidad.
La mayor parte de los lípidos constituye los aceites y grasas, que suelen ser
productos de reserva y protección en el ser vivo, pero no se debe olvidar
que algunos lípidos complejos forman parte de las membranas biológicas,
y de este modo participan activamente en muchos aspectos de la fisiología
celular.
La citada heterogeneidad estructural de los lípidos dificulta su clasificación. Aunque rara vez se hallan en estado libre, los ácidos grasos forman
parte de la mayoría de los lípidos. Por esta razón pueden utilizarse para clasificarlos.
ÁCIDOS GRASOS
Simples
u hololípidos
ACILGLICÉRIDOS
CÉRIDOS
LÍPIDOS
SAPONIFICABLES
Complejos
o heterolípidos
FOSFOGLICÉRIDOS
ESFINGOLÍPIDOS
ESTEROIDES
LÍPIDOS NO
SAPONIFICABLES
ISOPRENOIDES O TERPENOS
" LA DIETA DE LOS ESPAÑOLES
La dieta de los españoles se aleja de las recomendaciones dadas por los expertos en
nutrición:
Ingerimos calorías y proteínas en exceso, así
como alimentos de origen animal. Por el
contrario, nuestro aporte de carbohidratos,
especialmente almidón, y de fibra es insuficiente. Pero, sobre todo, la mayor diferencia
afecta a las grasas, de las que consumimos
casi el doble de la cantidad recomendada.
Para prevenir enfermedades cardiovasculares las 2/3 partes del total de lípidos ingeridos deben contener ácidos grasos monoinsaturados y poliinsaturados, procedentes de
aceites vegetales y de pescado, y 1/3 ácidos
grasos saturados, de procedencia animal. Se
recomienda reducir el consumo de colesterol hasta 300 mg/día.
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29
3.1. Ácidos grasos
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos de cadena larga que forman parte de
los lípidos saponificables por medio de enlaces éster. Son poco abundantes en
estado libre y se obtienen por hidrólisis de los lípidos citados. Se conocen unos
100 ácidos grasos que poseen un número par de átomos de carbono. Los más
abundantes son los de 16 y 18 carbonos.
Los ácidos grasos son saturados cuando no poseen enlaces dobles; si en su cadena hay uno o más enlaces dobles son insaturados o poliinsaturados. El grado de insaturación y la longitud de la cadena hidrocarbonada determinan su
punto de fusión. Los saturados son flexibles y sólidos a temperatura ambiente,
mientras que los insaturados son rígidos a nivel del doble enlace y son líquidos aceitosos.
–O
O
C
Ácido
esteárico
–O
COOH
COOH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH2
O
CH2
CH3
ácido
esteárico
(C18)
C
Ácido
oleico
COOH
CH2
CH3
ácido
palmítico
(C16)
Fórmulas desarrolladas de tres ácidos grasos frecuentes: palmítico, esteárico y oleico.
a
a
Son ácidos grasos esenciales aquellos que no pueden ser sintetizados en el organismo, por lo que deben ser ingeridos con la dieta. Para la especie humana
hay tres ácidos esenciales, todos ellos poliinsaturados: linoleico, linolénico y
araquidónico.
C
Cola
hidrofóbica
a Disposición espacial de un ácido graso saturado (ácido esteárico) y uno insaturado (oleico). El doble enlace es rígido y provoca una alteración en la estructura de la cadena.
Una característica importante de los ácidos grasos es su bipolaridad: son moléculas bipolares o anfipáticas (del griego amphi, doble), es decir, un extremo
de la molécula, la cabeza, es polar o iónica y, por tanto, hidrófila. El otro extremo, la cola, es apolar o hidrófoba. En medio acuoso pueden formar monocapas, bicapas o micelas.
O–
O
Cabeza
hidrofílica
Por ello, en los saturados el punto de fusión es más alto y aumenta con el número de carbonos, porque se forman enlaces de Van der Waals entre las cadenas hidrocarbonadas. En los insaturados es menor el número de interacciones de este tipo debido al codo en su cadena, por lo que su punto de fusión
es más bajo.
ácido
oleico
(C18)
b
a) Estructura del ácido graso donde
se muestran la cabeza hidrófila y la
cola hidrófoba. b) En agua pueden
formar una película superficial (monocapa) o pequeñas esferas llamadas
micelas. En cualquier caso las cabezas
siempre toman contacto con el agua.
a
Y
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ÁCIDOS GRASOS MAS FRECUENTES, TANTO SATURADOS COM INSATURADOS
SÍMBOLO
NOMBRE
SINTEMÁTICO
ESTRUCTURA
NOMBRE
COMÚN
PUNTO DE
FUSIÓN (°C)
Ácidos grasos saturados
12:0
CH3(CH2)10COOH
n-Dodecanoico
Ácido laúrico
44,2
14:0
CH3(CH2)12COOH
n-Tetradecanoico
Mirístico
53,9
16:0
CH3(CH2)14COOH
n-Hexadecanoico
Palmítico
63,1
18:0
CH3(CH2)16COOH
n-Octodecanoico
Esteárico
69,6
20:0
CH3(CH2)18COOH
n-Eicosanoico
Araquídico
76,5
24:0
CH3(CH2)22COOH
n-Tetracosanoico
Lignocérico
86,0
Ácidos grasos insaturados
16:1
CH3(CH2)5CH === CH(CH2)7COOH
Palmitoleico
–0,5
18:1
CH3(CH2)7CH === CH(CH2)7COOH
Oleico
13,4
18:2
CH3(CH2)4CH === CHCH2CH === CH(CH2)7COOH
Linoleico
–5,0
18:3
CH3CH2CH === CHCH2CH === CHCH2CH === CH(CH2)7COOH
Linolénico
–11,0
20:4
CH3(CH2)4(CH === CHCH2)3CH == CH(CH2)3COOH
Araquidónico
–49,5
3.2. Acilglicéridos, grasas simples o grasas neutras
!
El enranciamiento de los ácidos grasos se debe a un proceso de autooxidación en contacto con el aire. El O2
ataca el doble enlace y se forman
compuestos que se polimerizan. En
los tejidos de los seres vivos la vitamina E impide la autooxidación.
Son lípidos simples formados por el glicerol esterificado por uno, dos o
tres ácidos grasos: monoacilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos
respectivamente.
Los más abundantes son los triacilglicéridos, en los cuales los ácidos grasos pueden ser iguales, si bien lo más frecuente es que sean diferentes.
CH2OH
CHOH +
O
HO
O
HO
C (CH2)
CH3
O
CH2 O C (CH2)
C (CH2)
CH3
O
CH O C (CH2)
n
n
O
CH2OH
C (CH2)n CH3
HO
Glicerol
Ácidos grasos
n
n
CH3
CH3 + 3H2O
O
CH2 O C (CH2)n CH3
Triacilglicérido
Agua
La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce acilglicéridos, en este caso un triacilglicérido. Los ácidos grasos pueden ser iguales o no, y saturados o insaturados.
a
Si los ácidos grasos son insaturados la molécula resultante es líquida a temperatura ambiente y recibe el nombre de aceite. Si son saturados la molécula es
sólida y son los sebos o mantecas. En plantas y animales poiquilotermos predominan los aceites, en los animales homeotermos hay sebos.Tanto unos
como otros están formados por mezclas complejas de triacilglicéridos.
Los triacilglicéridos pueden sufrir reacciones de saponificación. Consiste en
una hidrólisis con álcalis (NaOH o KOH). Esta hidrólisis produce glicerol y
jabón: sal sódica o potásica de los ácidos grasos.Todos los lípidos que contengan ácidos grasos son saponificables.
Y
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CH2 OOC (CH2)
n
CH
CH3
CH2OH
OOC (CH2)n CH3 + 3 NaOH
CHOH +
CH2 OOC (CH2)n CH3
Hidróxido
sódico
Triacilglicérido
a
CH2OH
31
O
NaO
O
NaO
O
NaO
Glicerol
C (CH2)
n
CH3
C (CH2)n CH3
C (CH2)n CH3
Jabón
La saponificación de las grasas produce jabones: sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.
En los organismos la hidrólisis se lleva a cabo por enzimas específicas: las lipasas, y no se producen jabones, sino ácidos grasos y glicerina.
En Alberts. Por cortesía de D. Friend.
Los triacilglicéridos son relativamente insolubles en agua y no tienden a formar
micelas, ya que son moléculas apolares. Los diacilglicéridos y monoacilglicéridos poseen polaridad a causa de los grupos hidróxilo libres y forman micelas.
Funciones de los triacilglicéridos:
• Reserva energética: en los animales forman depósitos sólidos que se acumulan principalmente bajo la piel (panículo adiposo) o rodeando los órganos. En
los vegetales se almacenan los aceites en las semillas oleaginosas (nueces, almendras, soja, cacahuete, avellanas, pipas de girasol), o en frutos (aceituna).
• Protección: frente al frío y traumatismos. En animales de zonas polares, el
panículo adiposo es muy grueso y les ayuda a sobrevivir en esas condiciones
extremas. La grasa es un buen aislante térmico. Igualmente sirve como capa
amortiguadora de golpes.
Fotografía al microscopio electrónico de una inclusión lipídica en el citoplasma que contiene triacilglicéridos, la principal forma de reserva de
grasa.
a
3.3. Céridos
Las ceras son ésteres de un ácido graso de cadena larga con un monoalcohol
de cadena larga. A temperatura ambiente son sólidas. Las ceras poseen sus dos
extremos hidrófobos, por lo que su función en los seres vivos es impermeabilizante y protectora.
En los animales se encuentran en la piel, recubriendo el pelo, las plumas, y el
exoesqueleto de insectos. Una cera muy conocida es la cera de las abejas. En
los vegetales forman películas que recubren hojas, flores y frutos.
HIDRÓFOBO
HIDRÓFOBO
O
Monoalcohol de cadena larga
O
O
CH3
(CH2)28
CH2
O
C
C
Enlace
éster
(CH2)14
!
Los detergentes son sustancias que,
como los jabones, emulsionan la
suciedad, pero no se obtienen de las
grasas. El poder detergente de los
jabones se debe a que forman micelas que engloban gotas de grasa, es
decir, producen una emulsión.
Ácido graso
CH3
Estructura general de una cera y fórmula del palmitato de miricilo, componente principal
de la cera de abeja.
a
Y
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3.4. Fosfoglicéridos
a
O
Los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes en las membranas de la mayoría de las células. Están constituidos por el glicerol-3-fosfato esterificado en
los carbonos 1 y 2 por ácidos grasos.
grupo polar
P O—
O
O
CH
CH2
O
O
C
O
CH2
CH2
b
O
CH
O
C
HO
P
O
OOC
OOC
CH2
Hidrófilo
«colas»
hidrofóbicas
de ácido graso
a) Estructura general de los fosfoglicéridos, donde el
grupo polar está constituido por alcoholes. En los fosfoglicéridos, 2 de los grupos —OH del glicerol están unidos
a ácidos grasos, mientras que el tercer grupo —OH está
unido al ácido fosfórico. El fosfato está unido además a
un pequeño grupo polar. b) Ácido fosfatídico.
c
OH
Hidrófobo
La molécula más sencilla es el ácido fosfatídico, cuyo grupo fosfato puede ser
esterificado con alcoholes (frecuentemente aminados) como la etanolamina,
serina y colina. Los fosfoglicéridos resultantes son la fosfatidiletanolamina, fosfatidilserina y fosfatidilcolina o lecitina, respectivamente.
Hidrófoba
CH2OH
CH
C
O
CH2OH
NH2
N+
CH2
3
CH
CH3
COO
CH2
CH3
COO
CH
CH2
CH3
CH
Colina
Serina
a
CH2OH
CH2
NH2
Etanolamina
a Tres alcoholes aminados que aparecen en los fosfoglicéridos.
O
O
P
OH
3
OH
Hidrófila
Serina
O
CH2
CH
COOH
Fosfatidilserina.
Los fosfoglicéridos son moléculas bipolares, con una cabeza polar o hidrófila
(fosfato y alcohol) y una cola hidrófoba constituida por los ácidos grasos. Esta
polaridad les confiere un papel trascendental en la formación de las membranas biológicas. Los ácidos grasos que contienen pueden ser saturados o insaturados. La longitud y grado de instauración de las cadenas de estos ácidos en los
lípidos de membrana tienen un profundo efecto sobre la fluidez de la misma.
Aire
Cabeza polar
Colas
no polares
Agua
Agua
Bipolaridad de los fosfoglicéridos
y sistemas que forman en presencia
de agua.
NH2
d
Micelas en el agua
Y
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33
!
3.5. Esfingolípidos
Aunque los fosfoglicéridos son los lípidos más abundantes de las membranas
celulares, en las membranas de animales y plantas se puede encontrar un segundo tipo de moléculas lipídicas: los esfingolípidos. Son particularmente
abundantes en las células del tejido nervioso. El esqueleto de los esfingolípidos es la esfingosina, un alcohol aminado de cadena larga. La unión de la esfingosina con un ácido graso por un enlace amida origina una ceramida, precursor de todos los esfingolípidos.
CH3
CH3
Ceramida, precursor de
los esfingolípidos.
(CH2)12
(CH2)n
CH
C
CHOH
NH
CH
Esfingosina
CH2OH
O
d
CH
Ácido graso
Lípidos de membrana
La variedad de lípidos que constituyen las membranas celulares es extensa. Los tres tipos principales son los
fosfolípidos (fosfoglicéridos y fosfoesfingolípidos), los glucolípidos y el
colesterol. Todos ellos tienen en común
una característica muy importante:
son moléculas anfipáticas, es decir,
contienen a la vez una parte hidrofílica y otra hidrofóbica. Su unidad hidrofílica, también llamada grupo o cabeza polar, se representa mediante un
círculo, mientras que sus colas hidrocarbonadas son representadas mediante líneas rectas u onduladas.
Existen varios tipos de esfingolípidos: esfingomielinas, cerebrósidos y gangliósidos, que se diferencian por los distintos grupos polares unidos a la ceramida. Todos ellos son moléculas bipolares o anfipáticas. Los cerebrósidos y gangliósidos se
llaman también glucolípidos por llevar una parte glucídica en su molécula.
Las esfingomielinas resultan de la esterificación de la ceramida por un grupo
fosfato y el alcohol colina o etanolamina. Se encuentran en la mayoría de las
membranas celulares animales y son los componentes mayoritarios de las vainas de mielina de las células nerviosas.
CH3
(CH2)12
Ácido graso
CH
CH
CHOH
NH
CH
a
Alcohol
Aminado
P
CH2
Estructura general de una esfingomielina.
Los cerebrósidos están formados por la ceramida unida a uno o varios azúcares, generalmente la galactosa o la glucosa. Abundan en las neuronas y en las
vainas de mielina de sus axones.
Los gangliósidos están formados por la ceramida unida a un oligosacárido a
menudo ramificado. Aparecen en la parte externa de las membranas celulares,
especialmente de las neuronas.
Ácido
Ácido
graso
graso
Ácido
Ácido
graso
graso
Ácido
Ácido
graso
graso
Fosfolípidos
Ácido
graso
Ácido
graso
Glucolípidos
Esfingosina
Glicerol
Glicerol
Triacilglicéridos
b Esquemas donde se muestran las
estructuras de los lípidos saponificables.
P
Alcohol
Aminado
Ácido
Ácido
graso
graso
Esfingosina
P
Alcohol
Aminado
Ácido
Ácido
graso
graso
Ceramida
Fosfoglicéridos
Azúcar
Ceramida
Esfingolípidos
Y
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Unidad 1
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!
3.6. Esteroides
El colesterol que se absorbe a través
del tubo digestivo se conoce como
colesterol exógeno, el endógeno se
sintetiza en las células. Una elevada
concentración de colesterol en sangre
(hipercolesterolemia) favorece su depósito en la pared de las arterias en forma de placas de ateroma, las cuales
provocan arterosclerosis e hipertensión. Esto aumenta el riesgo de padecer infarto.
Son lípidos insaponificables por no contener ácidos grasos. Derivan del esterano o ciclopentano-perhidrofenantreno. Todos ellos contienen esta estructura fundamental con diversos grupos de deshidrogenación y distintas cadenas
laterales y grupos funcionales sustituyentes.
Entre ellos destacan:
• Hormonas suprarrenales: como la aldosterona, que aumenta la reabsorción del Na+, el Cl– y HCO3– en el riñón; y el cortisol, que regula la síntesis de glucógeno.
• Hormonas sexuales: como la progesterona, hormona que prepara al organismo para la gestación, y la testosterona, responsable de los caracteres
sexuales secundarios en los machos de los vertebrados.
• Esteroles: poseen un grupo –OH en el carbono 3 y una cadena hidrocarbonada en el carbono 17. Son ejemplos de esteroles:
– El colesterol, componente de las membranas celulares de los animales,
modifica la fluidez de las mismas. El grupo hidróxilo en posición C3 es el
único sustituyente polar, por lo que la molécula de colesterol es muy hidrófoba. Se sintetiza a partir del ácido acético y es precursor de otros esteroides como los ácidos biliares y las hormonas sexuales.
La membrana plasmática de las células eucariotas es rica en colesterol,
mientras que las membranas de sus orgánulos tienen mucha menor cantidad. El colesterol apareció en la biosfera después de que la atmósfera terrestre se hiciese aerobia.
– Los ácidos biliares emulsionan las grasas, facilitando la acción de la lipasa
pancreática y su absorción intestinal.
– La vitamina D regula el metabolismo del Ca y del P. Puede obtenerse por
irradiación ultravioleta del colesterol subcutáneo, por lo que comienza a
considerarse como una hormona.
– El estradiol es una hormona responsable de la aparición de los caracteres
sexuales secundarios en las hembras de vertebrados.
18
11
19
2
3
1
A
4
10
5
9
12
C
13
17
D
14
16
15
8
B
7
6
Núcleo del ciclopentano-perhidrofenantreno.
a
No hay esteroles en las bacterias.
Aldosterona
O
HC
HO
C
CH3
D
CH3
C
Progesterona
A
11
D
2
B
O
Fórmulas de varios esteroides.
HC
24
CH2
23
CH2
22
CH2
HO
3
1
A
4
19 CH3 9
10
5
B
6
12
C
HC
18 CH3
13
14
17
D
17
27
D
A
B
O
CH3
21
OH
β-Estradiol
16
C
15
8
7
OH
CH3
20
O
17
C
Testosterona
26
B
O
a
Colesterol
O
25
C
A
CH2OH
A
HO
B
D
Y
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Composición química de los seres vivos (I)
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3.7. Isoprenoides o terpenos
CH2
Están formados por polimerización del isopreno.
Son moléculas muy abundantes en los vegetales y se clasifican por el número
de isoprenos que contienen:
• Monoterpenos: formados por 2 isoprenos. Son los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor y sabor característicos: mentol, geraniol,
limoneno, pineno, alcanfor, etc.
• Diterpenos: constan de 4 isoprenos. Es importante el fitol, por formar parte de la clorofila y ser precursor de la vitamina A. Son también diterpenos
las vitaminas A, E y K.
• Triterpenos: constituidos por 6 isoprenos, como el escualeno, precursor del
colesterol.
• Tetraterpenos: formados por 8 isoprenos. Son muy abundantes las xantofilas y los carotenos, pigmentos vegetales amarillos y anaranjados, respectivamente. Dan color a las flores, frutos, raíces como la zanahoria, etc. Desempeñan un papel clave en la fotosíntesis al absorber energía luminosa de
longitudes de onda distintas a las que capta la clorofila. El caroteno es precursor de la vitamina A.
• Politerpenos: constan de muchos isoprenos, como el caucho, que contiene
varios miles. Se obtiene del árbol del caucho (Hevea brasiliensis) y se usa
para fabricar objetos de goma (neumáticos, etc.).
C
CH3
CH3
C CH3
CH3
Fitol
CH
CH2
CH2
HC
a
CH2
CH2
CH
CH2
a
Isopreno (metil butadieno).
!
Los carotenos y xantofilas en los animales se almacenan en el panículo
adiposo, con lo que la piel queda
coloreada. Por ello algunos se usan
como cosmético bronceador de administración oral.
CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH3
CH2
CH2
CH2
C
CH
CH2OH
C
HC
C CH3
CH2OH
Geraniol, un
monoterpeno lineal
CH2
CH
CH3
HC
CH2
CH3
CH3
CH2
CH
CH2
β-Caroteno (provitamina A)
CH2OH
C
CH2
CH3
Limoneno, un
monoterpeno cíclico
Retinol (vitamina A1)
Fórmulas de varios terpenos.
3.8. Eicosanoides
El ácido araquidónico es el precursor más importante de varias clases de moléculas señal: prostaglandinas, prostaciclinas, tromboxanos y leucotrienos.
Estas sustancias se denominan eicosanoides porque tienen 20 átomos de carbono (eikosi: veinte, en griego).
Las prostaglandinas son ácidos grasos de 20 carbonos que contienen un anillo
de 5 carbonos. Estos compuestos se descubrieron en la década de 1930 en las
secreciones de la próstata, de ahí su nombre. Se fabrican cuando el ácido araquidónico de la membrana celular es procesado por enzimas a través de una serie de etapas.
Estas moléculas y otros eicosanoides son hormonas locales, ya que son de vida breve. Alteran actividades de las células donde se sintetizan y de las adyacentes.
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Unidad 1
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a
b
Leucotrienos
Fosfolípidos
PLA2
OH
O
OH
Protaglandina
sintasa
Prostaciclina
sintasa
Tromboxano
sintasas
Prostaciclina
Tromboxanos
Otras
prostaglandinas
COO–
COO–
Lipooxigenasas
DG lipasa
Diacilgliceroles
Araquidonato
Prostaglandina H2
(PGH2)
OH
Prostaglandina A2
Leucotrieno B4
–OOC
O
COO–
O
OH
OH
O
OH
Prostaciclina (PGI2)
a a) El araquidonato es el principal
precursor de las hormonas eicosanoides. b) Estructuras de varios eicosanoides.
Tromboxano A2 (TXA2)
Entre sus funciones reguladoras destacan:
• Regulan el flujo sanguíneo a órganos particulares como el riñón.
• Controlan la contracción del útero durante el parto y la menstruación.
• Provocan inflamación como respuesta ante infecciones y heridas.
• Protegen contra lesiones del estómago.
• Controlan el transporte de iones a través de las membranas.
• Modulan la transmisión sináptica e inducen el sueño.
• Los tromboxanos son agentes que provocan la agregación plaquetaria.
• Las prostaciclinas dilatan los vasos sanguíneos e inhiben la agregación plaquetaria.
3.9. Funciones de los lípidos
Como se ha visto al tratar los diferentes grupos de lípidos, estos realizan varias
funciones que resumimos a continuación:
ACTIVIDADES
PROPUESTAS
8. Define: ácido graso saturado,
ácido graso esencial, anfipático,
hidrófilo, hidrófobo y micela.
9. Los acilglicéridos son lípidos saponificables. ¿Qué significa esta
característica? Escribe la reacción
de saponificación de la tripalmitina con hidróxido sódico.
10. Haz esquemas para comparar
las estructuras de los triacilglicéridos, fosfolípidos y glucolípidos. Señala en ellos los componentes y los tipos de enlaces
que presentan.
11. ¿Es correcto afirmar que la bilis,
por su contenido en ácidos biliares, digiere las grasas en el intestino delgado? Razona la respuesta.
• Reserva energética. Proporcionan 940 kcal/100 g, más del doble que los
glúcidos. Si se consumen más alimentos de los que se necesitan, el exceso,
convertido en grasa, se acumula en las células adiposas. Esta función es llevada a cabo por los acilglicéridos.
• Estructural. Forman las membranas celulares, como los fosfolípidos, esfingolípidos y colesterol. Estos lípidos reciben el nombre de lípidos de membrana.
• Función dinámica. Es el caso de las hormonas y vitaminas citadas anteriormente.
• Función transportadora: HDL y LDL (lipoproteínas). Transportan colesterol.
• Función amortiguadora térmica y mecánica: grasas sólidas del panículo
adiposo.
3.10. Reconocimiento de lípidos
• Saponificación. Con excepción de los isoprenoides y terpenos, el resto de los
lípidos contiene ácidos grasos. Por ello pueden saponificarse con OHNa o con
OHK, dando jabón: sales sódicas o potásicas de los ácidos grasos.
• Tinción con Sudán III. La presencia de lípidos en un material biológico
puede ponerse de manifiesto utilizando el colorante Sudán III. Las grasas toman un color amarillo rojizo.
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Composición química de los seres vivos (I)
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EXPERIENCIAS
Observación de gránulos
de almidón en amiloplastos
MATERIAL NECESARIO
• Portaobjetos, cubreobjetos, bisturí y microscopio.
PRODUCTOS QUÍMICOS Y MATERIAL BIOLÓGICO
• Lugol y patatas.
DESARROLLO
• Raspar suavemente con el bisturí la superficie del corte de una patata. Colocar el raspado sobre un porta y añadir una gota de lugol. Colocar el cubre encima y observar al microscopio.
Se apreciarán los granos de almidón de color azul intenso.
• Raspar de nuevo la superficie del corte de la patata y colocar el raspado sobre otro porta.
Añadir una gota de lugol diluido (5-8 gotas de agua y 1 gota de lugol), colocando luego el
cubre. Observar al microscopio. Se apreciarán granos de almidón ovoides, de color azul, con
capas concéntricas de crecimiento alrededor de un punto excéntrico (hilio).
Saponificación del aceite de oliva
Aceite
MATERIAL Y PRODUCTOS QUÍMICOS
NaOH
• Tubos de ensayo, varilla de vidrio, baño maría, aceite de oliva y NaOH al 20 %.
DESARROLLO
• Poner en un tubo de ensayo 4 ml de aceite de oliva y 4 ml de NaOH al 20 %. Agitar para formar una emulsión. Poner el tubo al baño maría durante 30 minutos, agitando cada 5 minutos.
• Pasado este tiempo se apreciarán tres fases: una inferior, acuosa, de álcali y glicerol; una intermedia, semisólida, de jabón (oleato sódico); y una superior, lipídica, de aceite inalterado.
Aceite
Jabón
A C T I V I D A D E S
1. ¿Qué es un proceso de saponificación?
Álcali y glicerol
2. Escribe la reacción de saponificación de un triacilglicérido líquido con NaOH.
3. ¿Se puede realizar la saponificación con cualquier lípido? Razona la respuesta.
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Unidad 1
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EXPERIENCIAS
Reconocimiento de monosacáridos
(glucosa y fructosa)
MATERIAL
•
•
•
•
Gradilla con tubos de ensayo.
Varilla de vidrio.
Pipetas.
Baño maría.
PRODUCTOS QUÍMICOS
•
•
•
•
Glucosa sólida al 5 %.
Fructosa sólida al 5 %.
Reactivos de Fehling A y B.
Reactivo de Selivanoff.
DESARROLLO
1.1. Reconocimiento del carácter reductor.
• En un tubo de ensayo, mezcla 5 mL del reactivo de Fehling A y 5 mL del reactivo de Fehling B.
Agita hasta homogeneizar; esta mezcla es el reactivo de Fehling.
• Prepara 3 tubos de ensayo, numéralos y actúa del siguiente modo:
– Tubo 1: pon 1 mL de reactivo de Fehling y 1 mL de glucosa al 5 %.
– Tubo 2: pon 1 mL de reactivo de Fehling y 1 mL de fructosa al 5 %.
– Tubo 3 (tubo control): pon 1 mL de reactivo de Fehling y 1 mL de agua destilada.
• Coloca los tubos al baño maría, observando los cambios de color.
• Saca los tubos 1 y 2 cuando adquieran color rojo ladrillo por la aparición de óxido de cobre en
el reactivo de Fehling. Esto demuestra el carácter reductor de los monosacáridos.
1.2. Diferenciación entre aldosas (glucosa) y cetosas (fructosa).
• Prepara tres tubos de ensayo, numerados del 1 al 3, como sigue:
– Tubo 1: pon 3 mL de reactivo de Selivanoff y 3 gotas de glucosa al 5 %
– Tubo 2: pon 3 mL de reactivo de Selivanoff y 3 gotas de solución de fructosa al 5 %
– Tubo 3: pon 3 mL de reactivo de Selivanoff.
• Coloca los tubos al baño maría durante 3 a 5 minutos.
• Saca los tubos y observa los cambios de color.
• En el tubo 2 la mezcla presentará color rojo debido a la presencia del anillo furanósico de la fructosa.
A C T I V I D A D E S
1. ¿Por qué los monosacáridos tienen carácter reductor?
2. ¿En qué se transforma el sulfato de cobre, presente en el reactivo de Fehling, por acción de los monosacáridos?
3. ¿Cuál es la diferencia entre una aldosa y una cetosa?
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Composición química de los seres vivos (I)
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Reconocimiento de disacárido
(sacarosa)
MATERIAL
•
•
•
•
Gradilla con tubos de ensayo.
Varilla de vidrio.
Pipetas.
Baño María.
PRODUCTOS QUÍMICOS
•
•
•
•
•
Sacarosa sólida al 20 %.
Reactivos de Fehling A y B.
Reactivo de Selivanoff.
Ácido clorhídrico.
Hidróxido amónico al 40 %
DESARROLLO
• Pon en un tubo de ensayo 1 mL de solución de sacarosa al 20 % y 1 mL de reactivo de Fehling.
• Coloca el tubo al baño maría durante 3 minutos.
• Saca el tubo y anota el resultado.
• Para hidrolizar la sacarosa se procede del siguiente modo:
– Pon en un tubo de ensayo 2 mL de solución de sacarosa y añade 4 gotas de ácido clorhídrico concentrado.
– Pon al baño maría durante 5 minutos.
– Enfría el tubo y añade seis gotas de hidróxido amónico al 40 % para neutralizar.
– Reparte el contenido del tubo en otros dos numerados:
a) tubo 1: añade 1 mL de reactivo de Fehling.
b) tubo 2: añade 4 mL de reactivo de Selivanoff.
LA REACCIÓN DE FEHLING
El licor de Fehling tiene en
su composición sulfato de
Cu disuelto:
CuSO4
Cu+2 + (SO4)–2
Al añadir un monosacárido y
calentar se observa la
aparición de un precipitado
rojo de óxido cuproso OCu2.
Es decir, el cobre se reduce de
Cu+2 a Cu+1.
A C T I V I D A D E S
Esto se debe a que todos los
monosacáridos tienen un
grupo cetónico o aldehído
que se oxida y pasa a ácido.
En el grupo cetónico, el C
tiene el número de oxidación
+2, y en el ácido +3.
1. ¿Por qué no cambia de color el tubo que contiene sacarosa con el reactivo de
Luego se oxida de C+2 a C+3.
– Pon ambos tubos al baño maría, deja calentar unos minutos y anota los resultados.
Fehling?
2. ¿Cómo se ha producido la hidrólisis de la sacarosa?
3. ¿Cómo demuestras la presencia de los productos que resultan de la hidrólisis de la
sacarosa?
En el grupo aldehído, el
número de oxidación del C
es +1 y en el ácido +3. Es
decir, se oxida de C+1 a C+3.
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Unidad 1
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ACTIVIDADES FINALES
1. Indica las principales propiedades del agua y relaciónalas con sus funciones biológicas.
2. Describe la estructura de la molécula de agua y explica el proceso de disolución de una sustancia soluble en agua,
como por ejemplo el cloruro sódico o sal común.
3. Explica las funciones de las sales en los seres vivos.
4. En relación con las sales minerales en los organismos vivos:
a) Explica en qué situación las células están turgentes.
b) Explica en qué situación las células están plasmolizadas.
c) Pon un ejemplo de una sal mineral disuelta y otra precipitada e indica la función de cada una de ellas.
5. Al añadir un ácido a una disolución de cloruro sódico se produce un gran descenso en el valor del pH. Sin embargo, si se
añade la misma cantidad de ácido al plasma sanguíneo apenas cambia el pH. Propón una explicación para este hecho.
6. Para observar el proceso de ósmosis, tres muestras de sangre humana son sometidas a una prueba en el laboratorio.
a) Si se añade agua destilada a una de las muestras, indica qué les sucede a los glóbulos rojos y por qué.
b) Si se añade una solución saturada de sal a otra de las muestras, indica qué aspecto presentarán los glóbulos rojos al
microscopio, cómo se denomina este fenómeno y explica cómo se produce.
c) Si a la tercera muestra se le añade una solución isotónica, explica si se alteraría la forma y función del glóbulo rojo.
7. Define qué es un bioelemento. Cita cinco ejemplos e indica la importancia biológica de cada uno de ellos.
8. Explica muy brevemente qué es: a) un carbono asimétrico, b) una aldosa, c) el glucógeno, d) la celulosa.
9. Explica brevemente:
a) ¿En qué se diferencian las aldosas y las cetosas?
b) ¿Qué repercusión tiene la presencia de un carbono asimétrico?
c) Cita el papel que te parezca más relevante de los desempeñados por los siguientes glúcidos: glucosa, ribosa, celulosa, almidón, glucógeno.
10. Explica la naturaleza química y las propiedades de los polisacáridos. Indica el tipo de enlace que los caracteriza. Menciona dos polisacáridos vegetales y señala su función.
11. En relación a las biomoléculas:
a) Explica los siguientes términos: polisacáridos y lípidos saponificables.
b) Indica un homopolisacárido y un heteropolisacárido, ambos con función estructural.
c) En las células animales, cita un lípido saponificable con función estructural y otro con función energética.
12. Respecto al almidón y la celulosa, responde a las preguntas siguientes:
a) Indica sus principales diferencias y semejanzas químicas y estructurales.
b) ¿Qué funciones desempeñan en los seres vivos?
13. Los lípidos constituyen un grupo de biomoléculas estructural y funcionalmente muy heterogéneo.
a) Describe la estructura general de dos tipos diferentes de lípidos.
b) Indica cuatro funciones que desempeñan los lípidos en el organismo.
14. Los triacilglicéridos o grasas son utilizados en la alimentación humana:
a) Explica su composición química.
b) Explica la diferencia, desde el punto de vista químico, entre los aceites (grasas líquidas a temperatura ambiente) y
los sebos (grasas sólidas a temperatura ambiente).
c) Explica en qué consiste la saponificación.
d) Menciona dos grupos de lípidos insaponificables.
15. Define qué son los esteroides. Cita tres ejemplos de moléculas esteroideas.
Describe las funciones biológicas fundamentales de los esteroides.
Y
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Composición química de los seres vivos (I)
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16. Escribe la fórmula general de los ácidos grasos y explica en qué consiste la esterificación. Expón qué significa que los
ácidos grasos son moléculas antipáticas. Indique la diferencia química entre grasas saturadas e insaturadas.
17. Responde a las siguientes cuestiones:
a) Concepto de lípido.
b) ¿Qué tipo de lípidos conoces?
c) Indica las principales funciones biológicas de los lípidos.
d) Escribe la fórmula de uno de ellos, indicando de cuál se trata y su función principal.
TEST DE EVALUACIÓN
δ
1. En relación con la imagen adjunta, responde a las siguientes cuestiones:
a) Identifica la sustancia representada y explica los criterios utilizados para
identificarla. ¿Qué tipo de enlace se establece entre ambas moléculas?
Explica una consecuencia biológica de la existencia de estos enlaces.
b) Indica cinco funciones que realiza esa sustancia en los seres vivos.
2. Con respecto a la fórmula adjunta:
6CH
O
1
4
OH
3
H
a)
b)
c)
d)
δ
105°
−
H
O
1
H
HO CH2
H
H
OH
δ+
δ+
δ+
2OH
5
H
δ
+
−
5
2
O
H
3
2
OH
OH
OH
4
6CH
2OH
H
¿De qué tipo de molécula se trata y cómo se denomina?
¿Cuáles son sus unidades estructurales?
¿Qué tipo de enlace los une y entre qué carbonos se establece?
¿Tiene carácter reductor? ¿Por qué?
3. En relación a los glúcidos:
a) Indica cuáles de los siguientes compuestos son monosacáridos, disacáridos o polisacáridos: sacarosa, fructosa, almidón, lactosa, celulosa y glucógeno.
b) Indica en qué tipo de organismos se encuentran los polisacáridos indicados en el apartado anterior.
c) Indica cuál es la función principal de los polisacáridos indicados en el apartado a) de esta cuestión.
d) Cita un monosacárido que conozcas y que no se encuentre en la relación incluida en el apartado a) de esta cuestión.
4. Dada la fórmula:
a) ¿De qué tipo de molécula se trata?
b) ¿Qué tipo de enlace es el que está señalado con una flecha?
c) Indica las propiedades de solubilidad de dicha molécula.
d) ¿Qué función realiza en los organismos vivos?
O
C
O
CH2
O
CH
O
CH2
O
C
O
C
5. Señala a qué grupo de lípidos pertenecen estas moléculas:
• esfingomielina
• fosfatidil colina
• progesterona
• vitamina D
• xantofilas
• aceite
• manteca
• caucho
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Unidad 1
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PANORAMA CIENTÍFICO
La vitamina solar
A principios del siglo XX, antes del descubrimiento de los antibióticos, la tuberculosis se trataba con baños de sol. El mismo
tratamiento se había aplicado el siglo anterior durante una
pandemia de raquitismo, enfermedad infantil caracterizada
por deformidades esqueléticas debidas a un desarrollo óseo
deficiente. El raquitismo aumentó en Europa durante los siglos
XVIII y XIX, coincidiendo con la industrialización y la emigración
del campo a las ciudades. Muy pronto se observó que afectaba menos a los niños que vivían en el campo, y que los niños
de ciudad se curaban con baños de sol. En 1824 se descubrió
que el aceite de hígado de bacalao era un remedio contra el
raquitismo, pero hasta mucho más tarde no se vio la relación
entre este aceite, rico en vitamina D, la luz solar y la cura del
raquitismo.
¿Tomamos una dosis suficiente?
En 1922 se descubrió la vitamina D, a la que se relacionó
desde un principio con la osificación y regulación del calcio.
Desde hace unos 25 años se sabe que es, además, un potente anticancerígeno y un regulador del sistema inmunitario.
Además de la latitud hay otros factores que contribuyen a la carencia de vitamina D. Las personas de piel blanca producen vitamina a una velocidad seis veces superior que las de piel oscura,
debido a que la melanina bloquea la penetración de la luz UVB.
Los humanos obtenemos la vitamina D a través de los alimentos, pero también la sintetizamos en la piel expuesta a radiación ultravioleta B. Por ello no es estrictamente una vitamina;
como se produce en un tejido y luego circula a través del cuerpo, afectando a otros tejidos, se considera una hormona.
Acciones de la vitamina D
• Se estima que esta vitamina regula unos 1000 genes, entre
ellos los que controlan el metabolismo del calcio y los que
participan en procesos de defensa celular.
• Tiene efecto anticancerígeno. Su síntesis en células de la
piel reduce el riesgo de la radiación UVB, que al dañar el
ADN de las células dérmicas pueden transformarse en cancerígenas.
• Activa el sistema inmunitario, ya que provoca en las células
de este sistema la síntesis de sustancias que destruyen microorganismos. Esto demostraría por qué los pacientes tuberculosos se curaban con baños de sol.
• Posee propiedades antiinflamatorias.
La asociación entre el déficit de esta vitamina y el cáncer, trastornos inmunitarios y enfermedades infecciosas sugiere la necesidad de actualizar las recomendaciones de las dosis diarias.
La penetración atmosférica de los rayos UVB es mayor en los
trópicos que en las regiones templadas, que reciben cantidades suficientes de radiación solo en verano. Gran parte de la
población que vive en estas regiones presenta niveles de vitamina D inferiores a los saludables, sobre todo en invierno. Los
suplementos de vitamina D resolverían la carencia en estas zonas. Se ha observado una estrecha relación entre el aumento
de latitud y el aumento de riesgo de varias enfermedades, sobre todo del sistema inmunitario, como la esclerosis múltiple,
la diabetes infantil, la enfermedad de Crohn y otras.
Cada vez hay mayor conciencia de que tomar el sol en exceso
resulta dañino para la piel, esto contribuye a la carencia de esta
vitamina. Los protectores solares reducen la síntesis en más de
un 98 %. Basta una exposición solar que cause un ligero enrojecimiento de la piel para que esta sintetice niveles saludables de vitamina D.
La recomendación diaria para adultos en EE.UU. y Europa varía entre 200 y 600 UI (unidades internacionales). En la actualidad, algunos investigadores consideran estas cantidades insuficientes. La ingesta de suplementos dietéticos puede
provocar una sobredosis, aunque es poco probable. Nunca se
ha observado un exceso de vitamina D por exposición solar.
Una mujer adulta de piel blanca que tome el sol de verano en
biquini genera 10.000 UI en unos 15 o 20 minutos. La exposición prolongada no aumenta la concentración, porque la luz
UVB también degrada la vitamina.
La carencia de vitamina D puede dar lugar a fragilidad ósea,
mayor exposición a las infecciones y a las enfermedades del
sistema inmunitario, y una mayor tendencia a desarrollar ciertos tumores. Sería necesario que los médicos recomendaran
tomar el sol con moderación y que se indicara claramente la
dosis diaria de esta vitamina en la dieta.
A C T I V I D A D E S
1. ¿Qué propiedad de la vitamina D hace que se encuentre en el aceite de hígado de bacalao?
2. ¿A partir de qué molécula se sintetiza esta vitamina?
3. ¿Por qué la cantidad de vitamina D en sangre tiene relación con la latitud a la que vive la población?
3. ¿Cómo se explica la defensa que proporciona esta vitamina frente a las infecciones?
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Composición química de los seres vivos (I)
43
EN RESUMEN
LOS ORGANISMOS
se caracterizan por su
Metabolismo
Reproducción
Composición química
Grado de organización
constituida por
Bioelementos
por su abundancia son
Bioelementos
primarios
Bioelementos
secundarios
que forman
Biomoléculas
Oligoelementos
como son
Inorgánicas
Orgánicas
como son
como son
Agua
Sales minerales
Glúcidos
Lípidos
con funciones
con funciones
con funciones
con funciones
Energética
Estructural
Transportadora
Disolvente
Termorreguladora
Regular el pH
Procesos osmóticos
Reserva
energética
Comunicación
intercelular
Dinámica
AMPLÍA CON…
• Vinagre Arias, Francisco; Vinagre Arias, Antonia: Vida,
muerte y azúcares. Editorial Filarias.
• Moalen, Sharon; Prince, Jonathan: La ley del más débil.
Editorial Ariel.
• Riobo, Pilar: ¿Por qué no puedo adelgazar? Los aspectos
psicológicos de la dieta inteligente. Editorial La esfera de
los libros.
• McCord, Wilson: Biología para principiantes. Editorial
Era naciente.
• http://www.usal.es/dbbm//modmol/
Temas de bioquímica y gráficos con modelos moleculares.
• http://web.educastur.princast.es/proyectos
• http://science.nhmccd.edu/biol/bio1int.htm
Página que ofrece numerosos enlaces para ver animaciones de moléculas.
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