aldehidos y cetonas experimento 5

ALDEHIDOS Y CETONAS
EXPERIMENTO 5
Fecha: _______________
Sección de laboratorio: ______________
Nombre del estudiante: _____________________________________
Grupo #: ___________
Preguntas de preparación para el laboratorio. Después de leer cuidadosamente el experimento,
conteste las siguientes preguntas.
1) ¿Escriba el grupo funcional de un aldehído y de una cetona?.
2) ¿Escriba el producto de la reacción de oxidación de un aldehído?.
3) Qué aldehído o cetona pudiera estar presente en los siguientes productos de consumos diario.
a)
b)
c)
d)
El sabor artificial a mantequilla de la palomita de maíz (popcorn)________________
Galletas co sabor almendra________________
Dulces con sabor a canela_________________
Removedor de esmalte___________________
4) Qué sustancia química se puede usar para identificar la 2-pentanona y 3- pentanona.
5) Diga tres propiedades que puedan distinguir los aldehídos y cetonas.
6) ¿En qué consiste el reactivo de Benedict y para que se usa?.
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7) En los siguientes espacios, coloque un dibujo o foto del equipo de laboratorio indicado e
indique su uso.
1. Cilindro Graduado (Probeta)
Uso ______________________
2. Plancha de calentamiento (hot plate)
Uso ___________________
3. Modelos moleculares
Uso ______________________
4. Balanza analítica
Uso _____________________
5. Cápsula de porcelana
Uso _________________________
6. Manual de Química (Prop. físicas y químicas)
Uso _________________________
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Experimento 5: aldehídos y cetonas
OBJETIVOS
1. Escribir los grupos funcionales de aldehídos y cetonas.
2. Determinar las propiedades físicas y químicas de aldehídos y cetonas.
3. Realizar un análisis químico para distinguir entre aldehídos y cetonas.
Introducción
Los aldehídos y cetonas contienen ambos un grupo carbonilo. El aldehído más simples con un
átomo de carbono en el grupo carbonilo es el formaldehido con dos átomos de hidrogeno. El carbono del
grupo carbonilo en la cetona esta unido a dos grupos alquilo o arilos. Los aldehídos y cetonas con menos
de cinco átomos de carbonos son solubles en agua. Estas sustancias la podemos encontrar en la
naturaleza, por ejemplo los aldehídos tienen olores a acres, mientras que la cetonas tiende a liberar olores
dulces. Ejemplo de varios compuestos de aldehído que tienen enlazados a un grupo carbonilo (C = O)
unido a un átomo de hidrógeno.
Benzaldehído
Grupo funcional
Acetaldehído
Cinamaldehído
Ejemplos de varios compuestos cetonas que contiene enlazados un grupo carbonilo entre dos átomos de
carbonos.
Grupo carbonilo
Acetona
Ciclohexanona
2-butanona
Propiedades de aldehidos y cetonas
Muchos aldehidos y cetonas tienen olores fuertes. Si ha tomado clase de biologia
probablemente ha podido notar el olor a formalina, que es una solución 4% de formaldehido.
Formaldehido
Este se utiliza como un preservativo de especimenes biológico. Cuando removemos el esmalte
de uñas podemos notar un olor fuerte a acetona. Es la molécula más simple de las cetonas, y que
es empleada como solventes. Los aldehidos y cetonas tienen punto de ebullición mas bajos que
los alcoholes con masas moleculares similares. Esto es debido a que no contienen un atomo de
hidrogeno unido al atomo de oxigeno por lo tanto no puenden formar enlaces o puentes de
hidrógeno.
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Usos de los aldehidos y cetonas
En la polimerización o fabricación de polimero con el fenol podemos obtener un producto
llamado Baquelita. Este utilizado en la fabricación de paneles, superficies de mesas, mangos y
diales. Otros de los polimeros del formaldehido es la fórmica, la cual es utililizada para laminar
superficie de muebles y otros productos. El acetaldehido es un gas a temperatura ambiente de
olor penetrante e irritante. Se utiliza en la producción de colorantes, caucho, plastico y acido
acetico.
Los aldehidos aromatico tienen una variadad de olores. Por ejemplo, el benzaldehido, es
el aldehido aromatico mas simple tiene un olor almendra.
Benzaldehido
La acetona es un excelente el solvente comercial, disuelve muchos compuestos organicos y
tambien, es micibles en agua. Las cetonas estan presentes en los removedores de esmaltes para
las uñas. En el organimo humano las acetonas es un producto del metabolismo de los lípidos.
Reacción de oxidación de aldehídos y cetonas
Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos empleado agentes oxidantes suaves. Para
distinguir entre un aldehído y cetonas, podemos llevar a cabo las siguientes pruebas: la prueba de Tollens,
empleado una solución amoniacal de [Ag (NH3)2]+, la prueba de benedicts empleando una solución de
sulfato de cobre y citrato de sodio produciendo un precipitado color ladrillo rojizo del oxido de cobre I y
la prueba de yodoformo.
Prueba de yodoformo
Esta prueba se emplea para identificar cetonas, esta contiene dos grupos metilos unidos al grupo
carbonilo; que presencia de una solución básica de yodo, produce un precipitado solido de color amarillo
llamado yodoformo. Además, tiene un olor fuerte medicinal y es usado como antiséptico.
Dimetilcetona
(Incoloro)
Iodo
Rojo
Yodoformo
Amarillo
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Prueba con el reactivo de Benedict’s
Los aldehídos son oxidados usando una solución que contiene iones de cobre II. Esta oxidación
ocurre para distinguir los aldehídos de las cetonas. Debido a que las cetonas no pueden ser oxidadas con
este reactivo dando un resultado negativo. Ocurriendo una reacción de reducción, en donde el ión cobre
2+ es reducido a ion cobre 1+, formando así un precipitado solido de color rojo ladrillo de Cu2O.
Aldehído
Incoloro
Acido carboxílico
)o Reacción
Acetona
Azul
()R)
Azul
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PROCEDIMIE)TO EXPERIME)TAL Y RESULTADOS
A medida que vaya leyendo el procedimiento, escriba los materiales y equipos a utilizar.
Materiales y equipos:
A- Estructuras de algunos aldehídos y cetonas
1. Utilizando los modelos tridimensionales construya los modelos para el
formaldehido, acetaldehído, propionaldehído, acetona, butanona y
ciclohexanona. Dibuje la formula estructural condensada. Luego escriba el
nombre de acuerdo a la IUPAC.
B- Propiedades de aldehídos y cetonas
B. Detección de olor: Dibujar la formula estructural condensada de los
siguientes compuestos: acetona, 2-butanona, benzaldehído, 2-pentanona, 3pentanona y ciclohexanona. Coloque 1 mL de los siguientes de las sustancias
mencionadas en diferentes tubos de ensayos. Luego obsérvelo en una gradilla y
cuidadosamente detecte el olor en cada uno de ellos. Finalmente identifique
utilizando un hambook de química si es un aldehído o una cetona.
B.1- Solubilidad en agua: Coloque 1 mL de agua destilada en los tubos
mencionados en la parte B, agite y observe si es soluble o no. Si es soluble observará
una sola capa transparente. Si es insoluble se observarán dos capas.
B2- Completar la oración- Luego de haber estudiado y observado las
propiedades de los aldehídos y cetonas completar la oración con la palabra soluble e
insoluble.
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C. Prueba de yodoformo y reactivo de Benedict’sC.1- Prueba con yodoformo:
Identificación de cetonas: Determine la prueba de yodoformo utilizando los
compuestos mencionados anteriormente en la parte B-1. Coloque 10 gotas de NaOH
al 10 %. Agite y colóquelo en un baño hirviendo a una temperatura (50-60)ºC.
Luego adicionar 1 ml de la solución de yodo. Observe el color de la reacción en el
tubo a medida que ésta ocurre. Si el color cambia de rojo a amarillo, la cetona a
reaccionado con la solución de yodo ocurrió una reacción. De lo contrario, si el color
rojo permanece no ha ocurrido ninguna reacción. Luego escriba si donde hubo
reacción y escriba no reacción (NR) donde no hubo.
C.2- Prueba reactivo de Benedict’s:
de aldehídos (Oxidación de aldehídos): Coloque 10 gotas de
propionaldehído, benzaldehído, cetona, ciclohexanona, 2- Butanona, 3-pentanona y
2-pentanona en diferentes tubos de ensayos. Luego adicione 2 mL de reactivo de
bendict’s y caliente hasta ebullición por un periodo de 5 minutos. Observe el color
de la reacción en el tubo a medida que ésta ocurre. Si el color cambia de azul a rojo
ladrillo, el aldehído se ha oxidado y ocurrió una reacción. De lo contrario, si el color
azul permanece no ha ocurrido ninguna reacción. Luego escriba si donde hubo
reacción y escriba no reacción (NR) donde no hubo.
Identificación
C.3- Completar la tabla: Dependiendo las siguientes pruebas: solución de yodo y
reactivo de Benedict’s, escriba si donde hay reacción y escriba no reacción (NR) donde
no hay reacción.
D.
Determinar el nombre y la formula condensada estructural de dos compuestos A y B que tienen
la siguiente fórmula C3H6O.
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HOJA DE REPORTE
EXPERIME)TO )o. 5
Fecha: _______________
Título de Experimento: ___________________________________________________
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Objetivos del Experimento: _______________________________________________
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Descripción del experimento: ______________________________________________
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DATOS Y CÁLCULOS
A- )ombrar y escribir la estructura condensada de los siguientes aldehídos y cetonas
Formaldehido
Nombrar según la IUPAC_________________
Acetaldehído
Nombrar según la IUPAC________________
Propionaldehído
Nombrar según la IUPAC_________________
Acetona
Nombrar según la IUPAC_________________
Butanona
Nombrar según la IUPAC_________________
Ciclohexanona
Nombrar según la IUPAC_________________
B- Propiedades de aldehídos y cetonas
Compuesto
Formula estructural condensada
Olor
Aldehído o Cetona
Acetona
Benzaldehido
2-Butanona
Ciclohexanona
2-Pentanona
3-Pentanona
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B.1- Prueba de solubilidad
Compuestos
Solubilidad en agua
Acetona
Benzaldehido
2-Butanona
Ciclohexanona
2-Pentanona
3-Pentanona
B.2 Complete la siguiente oración con una palabra soluble e insoluble.
1) Los aldehídos y cetonas que contienen de uno a cuatro átomos de carbonos son
___________en agua.
2) Los aldehídos y cetonas que contienen cinco o más átomos de carbonos son
_____________en agua.
C-Pruebas de yodoformo y reactivo de benedict’s
Compuestos
C.1-Prueba del yodoformo
C.2-Prueba con reactivo de
benedict’s
3- Pentanona
Benzaldehído
Acetona
Ciclohexanona
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C.3-Prueba de yodoformo y reactivo de benedict’s
Compuestos
Prueba del
yodoformo
Prueba con
reactivo de
benedict’s
D. Determinar el nombre y la formula condensada estructural de dos compuestos A y B que tienen la
siguiente fórmula C3H6O.
a) El compuesto A forma un precipitado naranjado rojizo con reactivo de Benedict’s, pero no
reacciona con yodoformo.
b) El compuesto B forma un precipitado solido amarillo en la prueba con yodoformo, pero no
reacciona con reactivo de Benedict’s
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PREGU)TA PARA REFLEXIÓ)
1) ¿Cómo podría usted diferenciar rápidamente un aldehído de una cetona?
Conclusión: ___________________________________________________________
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