Reacciones de Sustitución Acílica de Derivados de

UNIDAD 6: Las Reacciones de Sustitución Acíclica de los Derivados de los Ácidos
Carboxílicos.
OBJETIVOS OPERACIONALES: Luego de completar el estudio de esta unidad, el
estudiante será capaz de:
1. Explicar el significado de los siguientes términos:
ácido carboxílico
ésteres
anhídridos de ácidos
lactamas
sustitución nucleofílica a carbonilos
ácidos dicarboxílicos
saponificación
micelo
anión de carboxilato
nitrilos
cloruros de acilo
amidas
lactonas
intermedio tetrahedral
aminoácidos
ácidos grasos
hidrólisis
esterificación Fischer
reactivo Grignard
2. Dado el nombre IUPAC de un ácido carboxílico, cloruro de acilo, éster o
amida, indicar la estructura o viceversa.
3. Explicar el efecto que tienen los sustituyentes electronegativos en la acidez de un
ácido carboxílico.
4. Explicar cómo se estabilizan por resonancia los aniones de carboxilato.
5. Colocar en orden de acidez una serie de ácidos carboxílicos a base de los efectos
inductivos y de resonancia que estén presentes en la base conjugada.
6. Dar un ejemplo del mecanismo de esterificación Fischer.
7. Dar el mecanismo general de la sustitución nucleofílica a carbonilos, enfatizando la
formación del intermedio tetrahedral y la eliminación del mejor grupo saliente.
8. Explicar los factores que determinan si ocurre o no una reacción de sustitución
nucleofílica entre un nucleófilo y un cloruro de acilo, anhídrido de ácido, éster o
amida.
9. Explicar el orden relativo de la reactividad de los cloruros de acilo, anhídridos de
ácido, ésteres y amidas con nucleófilos.
10. Predecir los productos y dar el mecanismo de las reacciones:
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de los cloruros de acilos con agua, alcoholes, carboxilatos, aminas y LiAlH4.
•
•
•
•
de los anhídridos de ácidos con agua, alcoholes y aminas.
de los ésteres con agua, alcoholes, aminas y LiAlH4.
de los ácidos carboxílicos con alcoholes, aminas, cloruro de tionilo y
LiAlH4.
de las amidas con agua, alcoholes y LiAlH4.
11. Dar los mecanismos para la hidrólisis de ésteres en medio ácido y básico.
12. Predecir las condiciones (ácidas, “neutrales”, o básicas) bajo las cuales reaccionan
los derivados de ácidos con agua, alcoholes y aminas.
13. Dar el mecanismo para la hidrólisis de un nitrilo en medio ácido.