Nuevas Aplicaciones de la L-Serina Hidroximetiltransferasa y

Nuevas Aplicaciones de la L-Serina
Hidroximetiltransferasa y la Benzaldehído Liasa
en Síntesis Orgánica
Karel Hernández Sánchez
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Nuevas Aplicaciones de la L-Serina
Hidroximetiltransferasa y la Benzaldehído
Liasa en Síntesis Orgánica.
Instituto de Química Avanzada de Cataluña (IQAC).
Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC).
Facultad de Farmacia, Universidad de Barcelona. Departamento de
Bioquímica y Biología Molecular. Programa de Biotecnología.
Karel Hernández Sánchez
2014
Material suplementario, sección 3.2
Contenido
Figura1S(3.2). Espectros de RMN (CDCl3) de S9a: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY y d)
HSQC. .................................................................................................................................. 3
Figura2S(3.2). Espectros de RMN(CDCl3) de S10a: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY y d)
HSQC. .................................................................................................................................. 5
Figura3S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12a: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. .............................................................................................................. 7
Figura4S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12b: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 10
Figura5S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12g: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 13
Figura6S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12h: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 16
Figura7S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12i: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC
y e) NOESY. ....................................................................................................................... 19
Figura8S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12j: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC
y e) NOESY. ....................................................................................................................... 22
Figura9S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 12k: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC
y e) NOESY. ....................................................................................................................... 25
Figura10S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 12t: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 28
Figura11S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 12x: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 31
Figura12S(3.2) Espectros de RMN (DMSO-d6) de 12ad: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY;
d) HSQC y e) NOE-1D. ...................................................................................................... 34
Figura13S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 13a: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 38
Figura14S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 13h: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 41
Figura15S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14a: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 44
Figura16S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14b: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 47
1
Material suplementario, sección 3.2
Figura17S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14g: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 51
Figura18S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14h: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 55
Figura19S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14i: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 59
Figura20S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14j: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 63
Figura21S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14k: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 67
Figura22S(3.2) Espectros de RMN(D2O) de 14t: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC
y e) NOESY. ....................................................................................................................... 71
Figura23S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14x: a) 1H; b)
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d)
HSQC y e) NOESY. ............................................................................................................ 75
Figura24S(3.2) Espectros de RMN (DMSO-d6) de 14ad: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY;
d) HSQC y e) NOESY. ....................................................................................................... 79
Figura25S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 15a y 16a: a) 1H; b) 13C; c) COSY; d) HSQC y
e) 1D NOESY selectivo. ..................................................................................................... 83
Figura26S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 15k y 16k: a) 1H; b) 13C; c) COSY; d) HSQC.
........................................................................................................................................... 87
2
Material suplementario, sección 3.2
Figura1S(3.2). Espectros de RMN (CDCl3) de S9a: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY y d) HSQC.
a)
b)
3
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
4
Material suplementario, sección 3.2
Figura2S(3.2). Espectros de RMN(CDCl3) de S10a: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY y d) HSQC.
a)
b)
5
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
6
Material suplementario, sección 3.2
Figura3S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12a: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
7
13
C; c) 2D 1H-1 H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
8
Material suplementario, sección 3.2
e)
9
Material suplementario, sección 3.2
Figura4S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12b: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
10
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
11
Material suplementario, sección 3.2
e)
12
Material suplementario, sección 3.2
Figura5S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12g: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
13
13
C; c) 2D 1H-1 H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
14
Material suplementario, sección 3.2
e)
15
Material suplementario, sección 3.2
Figura6S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12h: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
16
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
17
Material suplementario, sección 3.2
e)
18
Material suplementario, sección 3.2
Figura7S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12i: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
19
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
20
Material suplementario, sección 3.2
e)
21
Material suplementario, sección 3.2
Figura8S(3.2). Espectros de RMN (D2O) de 12j: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
22
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
23
Material suplementario, sección 3.2
e)
24
Material suplementario, sección 3.2
Figura9S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 12k: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
25
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
26
Material suplementario, sección 3.2
e)
27
Material suplementario, sección 3.2
Figura10S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 12t: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
28
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
29
Material suplementario, sección 3.2
e)
30
Material suplementario, sección 3.2
Figura11S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 12x: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
31
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
32
Material suplementario, sección 3.2
e)
33
Material suplementario, sección 3.2
Figura12S(3.2) Espectros de RMN (DMSO-d6) de 12ad: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y
e) NOE-1D.
a)
34
Material suplementario, sección 3.2
b)
35
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
36
Material suplementario, sección 3.2
e)
37
Material suplementario, sección 3.2
Figura13S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 13a: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
38
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
39
Material suplementario, sección 3.2
e)
40
Material suplementario, sección 3.2
Figura14S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 13h: a) 1H; b)
NOESY.
a)
b)
41
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
42
Material suplementario, sección 3.2
e)
43
Material suplementario, sección 3.2
Figura15S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14a: a) 1H; b)
NOESY.
a)
44
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
45
Material suplementario, sección 3.2
d)
e)
46
Material suplementario, sección 3.2
Figura16S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14b: a) 1H; b)
NOESY.
a)
47
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
48
Material suplementario, sección 3.2
d)
49
Material suplementario, sección 3.2
e)
50
Material suplementario, sección 3.2
Figura17S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14g: a) 1H; b)
NOESY.
a)
51
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
52
Material suplementario, sección 3.2
d)
53
Material suplementario, sección 3.2
e)
54
Material suplementario, sección 3.2
Figura18S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14h: a) 1H; b)
NOESY.
a)
55
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
56
Material suplementario, sección 3.2
d)
57
Material suplementario, sección 3.2
e)
58
Material suplementario, sección 3.2
Figura19S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14i: a) 1H; b)
NOESY.
a)
59
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
60
Material suplementario, sección 3.2
d)
61
Material suplementario, sección 3.2
e)
62
Material suplementario, sección 3.2
Figura20S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14j: a) 1H; b)
NOESY.
a)
63
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
64
Material suplementario, sección 3.2
d)
65
Material suplementario, sección 3.2
e)
66
Material suplementario, sección 3.2
Figura21S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14k: a) 1H; b)
NOESY.
a)
67
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
68
Material suplementario, sección 3.2
d)
69
Material suplementario, sección 3.2
e)
70
Material suplementario, sección 3.2
Figura22S(3.2) Espectros de RMN(D2O) de 14t: a) 1H; b)
NOESY.
a)
71
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
72
Material suplementario, sección 3.2
d)
73
Material suplementario, sección 3.2
e)
74
Material suplementario, sección 3.2
Figura23S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 14x: a) 1H; b)
NOESY.
a)
75
13
C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y e)
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
76
Material suplementario, sección 3.2
d)
77
Material suplementario, sección 3.2
e)
78
Material suplementario, sección 3.2
Figura24S(3.2) Espectros de RMN (DMSO-d6) de 14ad: a) 1H; b) 13C; c) 2D 1H-1H COSY; d) HSQC y
e) NOESY.
a)
79
Material suplementario, sección 3.2
b)
c)
80
Material suplementario, sección 3.2
d)
81
Material suplementario, sección 3.2
e)
82
Material suplementario, sección 3.2
Figura25S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 15a y 16a: a) 1H; b)
NOESY selectivo.
a)
83
13
C; c) COSY; d) HSQC y e) 1D
Material suplementario, sección 3.2
b)
84
Material suplementario, sección 3.2
c)
d)
85
Material suplementario, sección 3.2
e)
86
Material suplementario, sección 3.2
Figura26S(3.2) Espectros de RMN (D2O) de 15k y 16k: a) 1H; b) 13C; c) COSY; d) HSQC.
a)
87
Material suplementario, sección 3.2
b)
88
Material suplementario, sección 3.2
c)
89
Material suplementario, sección 3.2
d)
90