Sin título de diapositiva

Anuncio
Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
¿Que son y como se clasifican?
Están formados por entre dos y diez
monosacáridos iguales o distintos, enlazados
mediante uniones glicosídicas.
Oligosacáridos
-2
Di
-3
Tri
-4
tetr
-5
pent
-6
Hex
- 7 Hept
Reductores
No reductores
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Oligosacáridos
Disacáridos
AldohexopiranosaAldohexopiranosa-Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
6 -O-a-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa
Unión 1-6
HO
HO
CH2OH
b-isomaltosa
O
CH2OH
HO
O
HO
HO
HO
O
CH2
b-genciobiosa
O
O
CH2
OH
HO
OH
O
OH
HO
HO
OH
HO
6 -O-b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
4 -O-b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosa
Unión 1-4
HO
HO
CH2OH
O
O
HO
HO
O
CH2OH
O
OH
OH
a-maltosa
b-celobiosa
CH2OH
O
HO
CH2OH
OH
OH
O
HO
OH
OH
4 -O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
3 -O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
Unión 1-3
HO
HO
CH 2OH
CH 2OH
O
HO
HO
O
OH
CH2OH
O
HO
HO
OH
OH
a-laminariobiosa
CH2OH
O
OH
a-nigerosa
O
O
OH
OH
3 -O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
2 -O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
Unión 1-2
HO
a-soforosa
CH2OH
HO
OH
HO
CH2OH
O
CH2OH
O
HO
CH2OH
O
HO
HO
HO
O
HO
OH
OH
a-kojibiosa
O
O
HO
2 -O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Disacáridos derivados únicamente de D-glucosa
Unión 1-1
Neotrehalosa
HO
a-D-glucopiranosil- a-D -glucopiranosido
OH
OH
Trehalosa
HO
CH2OH
CH2OH
HO
HO
CH2OH
CH2OH
O
O
HO
HO
HO
O
O
HO
OH
O
OH
O
a-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosido
OH
HO
Azúcares no
reductores
CH2OH
Isotrehalosa
HO
CH2OH
O
HO
O
HO
b-D-glucopiranosil - b-D -glucopiranosido
OH
O
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D-galactosa - D-glucosa
4-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
OH
OH
CH2OH
Lactosa
CH2OH
Melibiosa
O
HO
O
HO
HO
O
CH2
O
Unión 1-6a
O
OH
HO
O
OH
HO
OH
Unión 1-4b
OH
OH
OH
CH2OH
HO
Allolactosa
O
6-O-a-D-galactopiranosil
- b-D -glucopiranosa
CH2OH
HO
HO
O
CH2
Unión 1-6b
O
OH
HO
OH
6-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
HO
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D- glucosa - D- galactosa
3-O-b-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
HO
Solabiosa
HO
CH2OH
CH2OH
O
HO
O
O
OH
HO
CH2OH
Lycobiosa
O
HO
Unión 1-3b
O
CH2OH
OH
O
Unión 1-4b
HO
OH
OH
4-O-b-D-glucopiranosil - b-D -galactopiranosa
OH
OH
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
D- galactosa- D- manosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -glucopiranosa
b-epimelibiosa
OH
Unión 1-6a
CH2OH
O
HO
OH
O
CH2OH
OH
O
HO
OH
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranósido
Unión 1-2
HO
Azúcares no
reductores
Sacarosa
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
HO
O
HO
CH2OH
Isosacarosa
O
HO
O
O
OH
HO
HOCH2
CH2OH
HO
b-D-glucopiranosil- a-D -fructofuranósido
O
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
Unión 1-4 4-O-a-D-glucopiranosil- a-D -fructofuranosa
HO
a-maltulosa
CH2OH
O
HO
HO
b-celobiulosa
CH2OH
O
OH
O
OH
HO
OH
OH
O
HOCH2
OH
HOCH2
O
CH2OH
OH
4-O-b-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa
O
CH2OH
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- glucosa - D- fructosa
3-O-a-D-glucopiranosil- b-D -fructofuranosa
b-turanosa
HO
CH2OH
CH2OH
O
HO
HO
O
OH
HO
OH
CH2OH
O
HO
O
HO
OH
OH
O
CH2
O
CH2OH
OH
b-isomaltulosa (o palatiosa)
6-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosa
CH2OH
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
4-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosa
HO
b-lactulosa
CH2OH
O
HO
b-planteobiosa
HO
CH2OH
O
OH
OH
HO
O
HO
OH
OH
OH
O
CH2
O
CH2OH
HOCH2
OH
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosa
O
CH2OH
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
D- galactosa - D- fructosa
a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosido
Galsacarosa
HO
CH2OH
O
CH2OH
HO
OH
O
HO
O
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Oligosacáridos
Disacáridos
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
D- fructosa - D- fructosa
1-O-b-D-fructofuranosil- b-D -fructofuranosa
b-levanbiosa
HOCH 2
CH2OH
CH 2OH
O
HO
HO
Unión 2-1b b-inulobiosa
O
O
HO
O
HO
CH 2OH
CH 2 HO
HO
O
CH2
Unión 2-6b
CH2OH
HO
O
HO
HO
CH2OH
HO
6-O-b-D-fructofuranosil - b-D -fructofuranosa
Oligosacáridos
Disacáridos
Aldohexopiranosa- Aldohexopiranosa
Aldohexopiranosa- Cetohexofuranosa
Cetohexofuranosa- Cetohexofuranosa
Otros disacáridos de interés
Oligosacáridos
Disacáridos
Otros disacáridos de interés
L- rhamnosa - D- glucosa
6-O-a-L-rhamnopiranosil - b-D -glucopiranosa
HO
b-rutinosa
HO
OH
CH3
Unión 1-6a
O
O
CH2
O
OH
HO
O
HO
H 2C
O
OH
HO
HO
O
H 3C
OH
HO
HO
OH
OH
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
reductores
Trisacáridos
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa
6-O-a-D-glucopiranosil -4-O- a-D -glucopiranosil
- b-D -glucopiranosa
HO
CH 2OH
O
b-panosa
HO
OH
O
HO
CH 2
Maltosa
O
HO
isomaltosa
OH
O
CH 2OH
O
HO
OH
OH
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa
6-O-a-D-glucopiranosil -4-O- a-D -glucopiranosil
- b-D -glucopiranosa
HO
CH 2OH
O
b-panosa
HO
OH
O
HO
CH 2
Maltosa
O
HO
isomaltosa
OH
O
CH 2OH
O
HO
OH
OH
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa – D-galactosa
2-O-b-D-glucopiranosil -4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
HO
soforosa
b-lycotriosa
CH2OH
HO
HO
CH2OH
O
HO
lycobiosa
O
O
O
CH2OH
OH
O
HO
OH
OH
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos reductores
D- glucosa – D-galactosa
2-O-b-D-glucopiranosil -4-O- b-D -glucopiranosil
- b-D -galactopiranosa
HO
soforosa
b-lycotriosa
CH2OH
HO
HO
CH2OH
O
HO
lycobiosa
O
O
O
CH2OH
OH
O
HO
OH
OH
Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa-(26)– D-fructosa – (21) – D- glucosa
6-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
6-kestosa
HO
CH2OH
CH2OH
O
HOCH2
HO
OH
Sacarosa
O
HO
O
O
O
HO
CH2OH
CH2 HO
HO
b-levanbiosa
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa-(26)– D-fructosa – (21) – D- glucosa
6-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
6-kestosa
HO
CH2OH
CH2OH
O
HOCH2
HO
OH
Sacarosa
O
HO
O
O
O
HO
CH2OH
CH2 HO
HO
b-levanbiosa
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
1-kestosa
b-inulobiosa
CH2OH
HO
CH2OH
HO
O
O
HO
CH2
OH
O
CH2OH
HO
O
HO
O
CH2OH
Sacarosa
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH2OH
b-inulobiosa
O
HO
CH2OH
O
O
HO
CH2
OH
CH2OH
HO
O
HO
O
Sacarosa
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa- (21) – D-fructosa – (21) –D- glucosa
1-O- b-D -fructofuranosil - b-D -fructofuranosil
-a-D-glucopiranósido
1-kestosa
CH2OH
b-inulobiosa
O
HO
CH2OH
O
O
HO
CH2
OH
CH2OH
HO
O
HO
O
Sacarosa
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D-fructosa - (26) – D- glucosa - (12) –D-fructosa
6-O-a-D-fructofuranosil- a-D -glucopiranosil
- b-D -fructofuranósido
neokestosa
O
O
CH2
HO
HO
CH2OH
CH2OH
HO
O
HO
CH2OH
OH
HO
O
Sacarosa
O
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (14) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
- b-D -fructofuranósido
HO
CH2OH
O
Erlosa
HO
OH
O
CH2OH
Sacarosa
O
HO
Maltosa
OH
CH2OH
O
O
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (14) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
4-O-a-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
- b-D -fructofuranósido
HO
CH2OH
O
Erlosa
HO
OH
O
CH2OH
Sacarosa
O
HO
Maltosa
OH
CH2OH
O
O
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
- b-D -fructofuranósido
Genciobiosa
HO
CH2OH
O
Gencianosa
HO
OH
HO
O
CH2
Sacarosa
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-b-D-glucopiranosil - a-D -glucopiranosil
- b-D -fructofuranósido
Genciobiosa
HO
CH2OH
O
Gencianosa
HO
OH
HO
O
CH2
Sacarosa
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (13) –D-fructosa- (21) – D-glucosa
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosil
HO
- a-D -glucopiranósido
CH2OH
O
Sacarosa
HO
HO
Melecitosa
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
O
HO
OH
b-turanosa
OH
O
CH2OH
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- glucosa - (13) –D-fructosa- (21) – D-glucosa
3-O-a-D-glucopiranosil - b-D -fructofuranosil
HO
- a-D -glucopiranósido
CH2OH
O
Sacarosa
HO
HO
Melecitosa
OH
CH2OH
CH2OH
O
O
O
HO
OH
b-turanosa
OH
O
CH2OH
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-a-D-galactopiranosil - a-D -glucopiranosil
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - b-D -fructofuranósido
OH
CH2OH
Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O
O
Sacarosa
HO
OH
HO
CH2OH
O
O
OH
CH2OH
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16) – D-glucosa - (12) – D-fructosa
6-O-a-D-galactopiranosil - a-D -glucopiranosil
Rafinosa (o melitosa o melitriosa) - b-D -fructofuranósido
OH
CH2OH
Melibiosa
O
HO
HO
CH2
O
O
Sacarosa
HO
OH
HO
CH2OH
O
O
OH
CH2OH
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16)– D- fructosa - (21)– D- glucosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosil
- a-D -glucopiranósido
Planteosa
HO
CH2OH
HO
HO
CH2OH
HO
O
HO
HO
O
CH2OH
OH
Sacarosa
OH
O
CH2
O
O
b-planteobiosa
Oligosacáridos
Familias de Oligosacáridos
Trisacáridos no reductores
D- galactosa - (16)– D- fructosa - (21)– D- glucosa
6-O-a-D-galactopiranosil - b-D -fructofuranosil
- a-D -glucopiranósido
Planteosa
HO
CH2OH
HO
HO
CH2OH
HO
O
HO
HO
O
CH2OH
OH
Sacarosa
OH
O
CH2
O
O
b-planteobiosa
Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la celobiosa
HO
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
Celotriosa
Celotetraosa
Celopentaosa
CH2OH
Celohexaosa
O
HO
O
CH2OH
O
OH
HO
O
CH2OH
O
OH
HO
n
O H
OH
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
Familia de la maltosa
HO
HO
Maltotriosa
Maltotetraosa
CH2OH
Maltopentaosa
O
Maltohexaosa
OH
O
CH2OH
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
O
HO
OH
French y Wild
O
CH2OH
O
HO
n
O H
OH
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Oligómeros de los polisacáridos
French y Wild
Rm= log
1
-1
Rg
n
Disolvente B
Disolvente A
n= 1 Tri
n= 2 Tetra
n= 3 Penta
n= 4 Hexa
n= 5 Hepta
......................
6
4
2
1
2
Rm
Oligosacáridos
Familias de oligosacáridos
Trisacáridos reductores
Trisacáridos no reductores
Oligómeros de los polisacáridos
Otros oligosacáridos de interés
Oligosacáridos Familias de Oligosacáridos
Otros oligosacáridos de interés
HO
Estaquiosa
CH2OH
O
a-D-Galp-1-6-a-D-Galp
-1-6-a-D-Gp-1-2-b-D-Fruf
HO
OH
O
HO
CH2
O
Rafinosa
HO
Melibiosa
OH
HO
O
CH2
Sacarosa
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Disacáridos
Familias de oligosacáridos
Obtención y análisis
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de
de oligosacáridos
oligosacáridos
Síntesis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr
Haluro de glicosilo
Ac O
Bromuro de 2,3,4,6-tetra
-O-acetil-b-D-glucopiranosilo
CH2O Ac
O
+ HO
Ac O
O
CH2OAc
Br
O
C O
CH3
SN
Azúcar con
hidroxilo libre
AcO
AcO
OAc
Acetobromo derivados
Disolvente
anhidro
CO3Ag2
Ag2O
Na
1,2,3, 6-tetra-O-acetil
-b-D-glucopiranosa
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr
Ac O
SN
CH2O Ac
O
HO
Ac O
CH2OAc
O
O
C O
CH3
Carbocatión
estabilizado
Azúcar con
hidroxilo libre
AcO
AcO
OAc
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr
Ac O
SN
CH2O Ac
O
HO
Ac O
CH2OAc
O
O
C O
CH3
Carbocatión
estabilizado
Azúcar con
hidroxilo libre
AcO
AcO
OAc
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr
Ac O
SN
CH2O Ac
O
HO
Ac O
CH2OAc
O
O
C O
CH3
Carbocatión
estabilizado
Azúcar con
hidroxilo libre
AcO
AcO
OAc
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Reacción de Koenings-Knorr
Ac O
Disacárido con
unión b
CH2O Ac
O
Ac O
O
O
CH2OAc
C O
CH3
SN
O
AcO
AcO
OAc
Octacetato de celobiosa
Con acetato de mercurio más proporción de anómero a
Con quinolina mezcla de a y b
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida total
Con H2SO4
Hexosa-hexosa
Algunas Glicosaminas
Pentosas y uniones furanosa
1M – 100ºC – 4 horas
4M – 100ºC – 9 horas
1M – 60ºC – 4 horas
Con HCl + CH3OH
Hexosa-hexosa
0,5M – 65ºC – 4 horas
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 65ºC – 4 horas
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida parcial
Con H2SO4
0,1M – 100ºC – 2 horas
Hexosa-hexosa
Pentosas y uniones furanosa 0,1M – 60ºC – 2 horas
Con HCl
Hexosa-hexosa
Pentosas y uniones furanosa
0,1M – 65ºC – 1 horas
0,1M – 65ºC – 30 minutos
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis ácida parcial
Genciobiosa +
Gencianosa
HO
Sacarosa
CH2OH
O
HO
OH
HO
O
CH2
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
CH2OH
HO
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis enzimática parcial
Pullulanasa
a –1-6
a-amilasa
a –1-4
maltosa
celulasa
b –1-4
celobiosa
Endo-(1-6)-b-Dglucanasa
b –1-6
Isomaltosa
genciobiosa
Otras: Inulinasa ,laminariasa, b-galactosidasa,
Endo-(1-4)-b-D-xilanasa, etc.
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO
CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
OMe
MeO
O
CH2
O
MeO
OMe
Gencianosa
CH2OMe
O
O
MeO
CH2OCH3
MeO
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO
CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
Se identifican los monosacários
parcialmente metilados
MeO
OMe
MeO
O
CH2
O
MeO
OMe
Gencianosa
CH2OMe
O
O
MeO
CH2OCH3
MeO
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Hidrólisis de derivados permetilados
MeO
CH2OMe
Se hidroliza totalmente
O
MeO
Se identifican los monosacários
parcialmente metilados
Se determinan las uniones y
mediante cromatográfia se
ensayan las posibilidades a ó b
OH
OMe
MeO
OH
CH2
O
MeO
OMe
Gencianosa
CH2OMe
OH
HO
O
MeO
CH2OCH3
MeO
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
HO
CH2OH
O
CH2OH
O
IO4
HO
-
O
HO C O
2 moles
H
O
O
OH
O
Hidrólisis
CH 2OH
OH
HO
HO C O
H
O
OH
HO
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
HO
CH2OH
O
CH2OH
O
IO4
HO
O
-
HO C O
2 moles
H
O
O
OH
O
Hidrólisis
CH 2OH
OH
HO C O
H
O
O
HO
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal no reductora
HO
CH2OH
O
CH2OH
O
IO4
HO
O
-
HO C O
2 moles
H
O
O
OH
O
Hidrólisis
CH 2OH
OH
HO C O
H
O
O
HO
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 2
HO
CH2OH
O
IO4-
HO
3 moles
OH
O
H
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 2
HO
CH2OH
HO C
OH
IO4-
HO
O
O H2CO
O
C
OH
3 moles
O
O
O
O
H
H
H
HO C
O H2CO
O
C
O H
H
Hidrólisis
OH
HO
O
HO
H
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 3
HO
CH2OH
O
OH
H2CO
C
IO4-
O
O
3 moles
O
OH
O
OH
HO
O
C
H
O
H
H2CO
H C
HO
OH
O
Hidrólisis
OH
HO
O
C
H
O
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 4
O
CH2OH
O
OH
H2CO
IO4-
HO
O
3 moles
O
OH
O
C
HO
H
HO
O
C
H
HO
H2CO
OH
H
O
H
HO
H
C
Hidrólisis
O
HO
O
C
H
O
H
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad terminal reductora sustituida en 6
HO
CH 2O
HO C
OH
O O
IO4-
HO
O
HO C
O
O
HO C
4 moles
OH
CH2O
C
HO
HO
O
C
H
H
H
HO
CH2OH
O
HO C
H
Hidrólisis
O
HH
HO
C
HO
O
C
H
O
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,2
HO
O C
CH2OH
O
O
IO4-
HO
CH2OH
O C
1 mol
O
O
O
O C
H
O
CH2OH
C
H
H
Hidrólisis
OH
H
HO
OH
O
H
HO
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,3
HO
CH2OH
O
IO4-
O
No reacciona
O
OH
HO
CH 2OH
Hidrólisis
O
HO
OH
OH
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,4
O
O
CH2OH
O
O
IO4-
HO
O C
1 mol
O
OH
HO
OH
H
C
O C
C
O
Hidrólisis
CH2OH
H
CH2OH
OH
O
C
H
O
HO
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Oxidación con periodato
Unidad intermedia no reductora disustituida en 1,6
HO
CH2O
O C
O
IO4-
HO
HO
O C
1 mol
CH2O
O
C
O
OH
O
H
O C
CH2OH
HO
Hidrólisis
OH
H H
O C
OH C
H
O
O
H
HO
O
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Resumen oxidación con periodato hexopiranosidos
HCO-CHOH-CH2OH
HCO2H
T-4
1
2
2
2
T-6
4
T-1
T-2
T-3
HCO-CHOH-CHO
1
1
1
1
1
1
1
1
HCO-CH2OH
1
1
1-2
D-glucosa
1-3
1
1-4
1-6
Otros
HCO-CHO
HCHO
1
1
1
D-eritrosa
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Ejemplo oxidación con periodato hexopiranosidos
HO
Maltotriosa
CH2OH
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
OH
CH2OH
O
O
HO
O H
OH
HCO-CHOH-CH2OH
HCO2H
T-1
T-4
1-4
1
2
HCO-CHOH-CHO
Otros
HCO-CHO
HCHO
1
1
1
1
1
D-eritrosa
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Síntesis de oligosacáridos
Hidrólisis de oligosacáridos y derivados
Oxidación con periodato
Separación y espectroscopia
Oligosacáridos
Obtención y análisis
Separación y espectroscopia
Ensayos de color
Cromatografia líquida
Cromatografia de afinidad
H.P.L.C.
Cromatografia de intercambio iónico
Electroforesis
M.S.
I.R.
O.R.D. – C.D.
G.L.C.
N.M.R.
G.L.C.- M.S.
Polarimetria
Difracción rayos X
Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Oligosacáridos
Polisacáridos
Descargar