Tema 3a- aminoacidos farmacia

Tema 3A. Aminoácidos
 Aminoácidos como constituyentes de las proteínas
• Estructura estereoquímica
• Clasificación y propiedades de sus cadenas laterales
• Aminoácidos no estándar
• Propiedades físico-químicas
 Aminoácidos no proteicos
Aminoácidos
Cadena
lateral
Grupo
amino
Grupo
carboxilo
Aminoácidos
L-Alanina
Isómero L
Isómero D
D-Alanina
Ionización de aminoácidos
Concentración
Forma zwitterion
Ambos grupos
protonados
Ambos grupos
desprotonados
Nomenclatura de aminoácidos
Aminoácidos
Alifáticos
Aromáticos
Básicos
Polares sin carga
Ácidos
Aminoácidos apolares
Hidrofobicidad
Cíclico
Dificulta el plegamiento
 Interior de proteínas
 Establecen interacciones hidrofóbicas
Aminoácidos aromáticos
Hidrófobo
Ligeramente hidrófobos
 Interacciones hidrofóbicas
 Puentes de Hidrógeno
 Actividad Enzimática
 Absorben la luz en el UV (280 nm)
Aminoácidos polares sin carga
 Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)
 Pueden formar puentes de H con el agua
Cisteína
Cisteína
 En la superficie de proteínas
 Dos Cys pueden formar un enlace disulfuro
Cistina
Aminoácidos básicos
 Carga + a pH fisiológico
 Muy polares, en la superficie de proteínas
 His - El menos básico
• pKa próximo a pH neutro
• Participa catálisis enzimática (intercambio H+)
Aminoácidos ácidos
 Carga
a pH fisiológico
 Hidrófilos, en la superficie de proteínas
Aminoácidos modificados y poco comunes
4-hidroxiprolina
Trimetil-lisina
Fosfo-serina
-carboxiglutámico
3-Metil-histidina
N-acetil-lisina
5-hidroxilisina
N-metil-arginina
Aminoácidos no presentes en proteínas
G-ácido aminobutírico (GABA)
Histamina
Dopamina
Tiroxina
Homocisteína
Citrulina
Ornitina
Azaserina
S-adenosilmetionina
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
+1
0
-1
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
+1
0
-1
pI =
pK1 + pK2
2
pH < pI carga
+
pH = pI sin carga
pH > pI carga
-
[base]
pH = pKa + lg
[ácido]
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
+1
pI =
0
-1
pK1 + pKR
2
-2
= 3,22
+2
+1
pI =
0
pKR + pK2
2
-1
= 7,59
Determinación de aminoácidos