Isomería Óptica y configuración absoluta. Ejemplos de efectos

Isomería Óptica y configuración absoluta.
Ejemplos de efectos biológicos de isómeros ópticos.
Las configuraciones absolutas R y S se determinan de acuerdo a la disposición de
los grupos unidos al C quiral.
La prioridad la tiene el Z mayor del átomo (del grupo) unido al C quiral
H3C
HO
O
OH
S ácido láctico
Prioridad (de acuerdo al Z
del átomo unido al C quiral
N°1 oxidrilo
N°2 carboxilo
N°3 metil
En este caso el orden de la
prioridad es de izquierda a
derecha o contrario al reloj
por lo tanto es configuración
S
Nos resta saber si es dextrógiro o levógiro, para asignarle el + o el – en el nombre.
Eso sólo se sabrá haciendo la experiencia con la luz polarizada. Pero seguro que
el R ácido láctico es su isómero óptico.
Ejemplos de acción biológica de algunos isómeros espaciales
El limoneno se presenta en tres formas, dextrógira, levógira y racémica.
El S-(-)-limoneno (p.eb. 176ºC) levógiro (-) se extrae de la cáscara de la naranja y
le confiere su olor característico
El R-(+)-limoneno (p.eb. 176ºC) dextrógiro (+), abunda en la naturaleza. Es un
líquidio aceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y
responsable de su olor.
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La L-carvona (C10H14O) (S)-2-Metil-5-(1-metiletenil)-2-ciclohexen-1-ona
Olor y sabor dulce, mentolado, especiado y refrescante. Se encuentra en la
menta.
La D-carvona (C10H14O) (R)-2-Metil-5-(1-metiletenil)-2-ciclohexen-1-ona
Olor y sabor especiado, herbáceo y dulce. Se encuentra en el eneldo y la
comino.
Pero la infomación está al revés en el Wikipedia R-(–)-carvone smells like
spearmint. Its mirror image, S-(+)-carvone, smells like (alcaravea=comino) caravay
.[
(+)-carvona es la esencia de la alcaravea
The two forms are also referred to by older names, with dextro-, d- referring to Scarvone, and laevo-, l- referring to R-carvone.
Información de otro lado: La R carvona tiene olor a menta y la S carvona tiene olor
a comino.
Adjunto una imagen que ayuda a comprender el nombre técnico.
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Los aa L-leucina, L-felilalanina, L-tirosina y L-triptófano tienen sabor amargo, sus
enantiómeros tienen sabor dulce.
La talidomina se usó para tratar los vómitos, las nauseas y la ansiedad y por lo
tanto para algunos síntomas indeseables de las embarazadas, ya que no se
evidenciaban reacciones adversas ni siquiera a altas dosis. En 1956 nació el
primer bebé con malformaciones y en 1961 la talidomina se sacó del mercado,
afectó en total a unos 15mil bebés. Uno de los enantiómeros era sedante de los
vómitos y el otro (y la mezcla racémica también) causaba las malformaciones.
La penicilamina se utiliza para el tratamiento de la artritis reumatoidea y su
enanatiómero puede causar ceguera.
El S ibuprofeno calma los dolores de cabeza y el R ibuprofeno no tiene ese efecto
S ibuprofeno
R ibuprofeno
El ibuprofeno, señalan los autores, es un antiinflamatorio no esteroideo (AINE),
perteneciente al grupo de los ácidos 2-arilpropiónicos, que presenta 2 formas
enantioméricas, R(-) y S(+). Aunque el ibuprofeno racémico es uno de los AINEs
más utilizados, se advierte que su actividad antiinflamatoria reside casi
exclusivamente en el enantiómero S(+).
In vivo, el ibuprofeno sufre inversión quiral, indican, de manera tal que el
enantiómero R inactivo se convierte en isómero S, activo. No obstante, destacan,
pocos estudios han analizado en forma separada la farmacocinética de ambos
enantiómeros.
La S fluoroexetina calma la migraña y el enantiómeto R no
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Solo la D+glucosa es el producto de la fotosíntesis.
Solo la D+ribosa es el componente del ARN y la D+desoxiribosa el del ADN
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El L triptófano es un aminoácido esencial y el D triptófano no es utilizado por el
organismo.
La L tiroxina es empleado en el tratamiento de la deficiencia tiroidea y la D tiroxina
se emplea para bajar el colesterol en la sangre
La + maltosa tiene sabor ligeramente dulce y la – es insípida
El Propanolol es un agente antirítmico: reduce el ritmo cardiaco así como las
fuerzas contráctiles del corazón. Se ha demostrado que sólo el S (-) propanolol es
efectivo para el tratamiento de angina de pecho. De hecho, es 100 veces más
potente que el isómero R (+)
Naproxen: sólo el isómero S-(-) es seguro para el consumo humano como
antiinflamatorio (NSAID) ya que el R es una toxina del hígado. Como dato
interesante, el medicamento es la sal de sodio (Naproxen sódico) que es
levorotatoria. El ácido libre, su precursor, es dextrorotatorio. Sin embargo, tanto la
sal como el ácido tiene la misma cofiguración S
L-Metildopa: sólo el isómero S-(-) es efectivo para tratar la hipertensión. El isómero
R-(+) contribuye a serios efectos secundarios
L-Dopa: se prescribe para tratar el mal de Parkinson. Originalmente se
administraba la mezcla racémica, la cual adolecía de serios efectos secundarios,
como la granulocitopenia (reducción de glóbulos blancos). Actualmente se
comerciliza como el isómero S-(-), que no presenta los problemas del racemato.
De aquí que los efectos negativos se pueden atribuir al isómero R-(+).