Subido por Mateus Vargas

Informe 1 organica 2

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La esencia de la reacción es la transferencia de un átomo de hidrógeno con dos
electrones (llamada transferencia de hidruro, aunque no está involucrado ningún ion de
hidruro). El subproducto, un anión alcoxiborohidruro, es en sí mismo un agente reductor
y puede reducir tres moléculas más de compuesto de carbonilo, transfiriendo paso a
paso todos sus átomos de hidrógeno. Donde al final obtenemos el alcohol buscado y el
acido bórico como subproducto de la reacción.
2. Mezcla racémica
El alcohol obtenido es puro ya que la benzofenona utilizada para la reducción es
simetría, y por tanto no tiene un carbono quiral, y bien sabemos que para que se dé una
mezcla racémica ( que el alcohol no sea puro, sino una mezcla de enantiómero R o S )
debemos tener un centro quiral y este se logra si utilizamos una acetona asimétrica,
ahora bien si queremos obtener un alcohol enatiomericamente puro con una acetona
asimétrica , ósea que sea solamente enantiómero R o enantiómero S , debemos acudir a
técnicas resolución , la cual nos permite la separación de mezclas racémicas. Entre ellas
tenemos: La resolución química y la resolución cromatográfica, supongamos que
tenemos la acetofenona la cual es asimétrica y observemos como se pueden utilizar
estas dos técnicas de resolución.
Resolución química: La resolución química consiste en la separación de los
enantiómeros de la mezcla racémica mediante su conversión en una mezcla de
diastereoisomeros. Para ello, la mezcla de enantiómeros se hace reaccionar con
compuesto quiral que recibe el nombre de agente de resolución. Supongamos que la
mezcla racémica formada por el (R)-1-fenil-1-etanol y (S)-1- fenil-1-etanol se hace
reaccionar con el ácido (R)-2-fenilpropiÛnico. La reacción de ácidos carboxílicos con
alcoholes proporciona Ésteres y en este caso se obtendrá· una mezcla de dos Ésteres
diastereoisomèricos.
Los diastereoisomeros tienen propiedades físicas diferentes y pueden separarse
mediante destilación, cristalización o cromatografías.
Una vez separados los diastereoisomeros por cualquiera de las técnicas de separación
anteriormente mencionadas, se procede a la eliminación del agente de resolución para
obtener cada uno de los enantiómeros puros. Por ejemplo, en el caso que nos ocupa cada
uno de los Ésteres diastereoisomèricos se puede saponificar para obtener el alcohol
enantiomèrico puro y el agente quiral de resolución. El método de resolución química se
resume de forma gráfica a continuación:
Resolución cromatográfica: Este procedimiento de resolución se basa en la utilización
de técnicas cromatográficas que emplean como fase estacionaria un compuesto quiral.
El fenómeno que permite explicar la separación cromatográfica de mezclas racémicas se
basa en las débiles interacciones que forman los enantiómeros con la fase estacionaria
quiral. Estas interacciones forman agregados o complejos diastereoisomèricos que
tienen diferentes propiedades físicas y por tanto diferentes energías de enlace y
diferentes constantes de equilibrio para el acomplejamiento. El enantiómero que forma
complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve más lentamente a lo
largo de la columna, y emerge de ella después del enantiómero que forma complejos
menos estables y que, por tanto, se mueve más rápidamente. [ 2]
Finalmente, para asegurar que se logró la separación en un enantiómero en especifico
podemos utilizar la actividad óptica de la molécula Si el plano es desviado hacia la
derecha se dice que la sustancia es dextrorrotatoria o dextrógira y por convenio se le
asigna el signo (+) y si lo gira hacia la izquierda será levo rotatoria o levógira y se le
asigna el signo (-). Una sustancia que no gira el plano de la luz se dice que es
ópticamente inactiva, mientras que todas las sustancias quirales son ópticamente activas.
Impurezas ¿cómo afectan el punto de fusión de un compuesto?
Dependiendo del tipo de impureza que tengamos en nuestra mezcla, podría pensar en
que este pueda generar un aumento o una disminución en el punto de fusión de la
misma, Todo tiene que ver con la energía de activación. Algunas moléculas necesitan
más energía para derretirse, mientras que otras no.
Algunas impurezas forman fuerzas intermoleculares con el compuesto con el que se
mezclan. Estas fuerzas son una barrera adicional que indudablemente necesitaría más
energía para hacer que el compuesto se derrita. Por lo tanto, estas impurezas en este
caso dan como resultado un punto de fusión más alto.
Otras impurezas no son buenas fuerzas intermoleculares en el compuesto en el que se
encuentran. Estas impurezas funcionan como barreras para que las moléculas del
compuesto formen fuerzas intermoleculares consigo mismas. Menos FMI significa que
se necesitaría menos energía para superar la energía de activación, por lo tanto, un punto
de fusión más bajo.
Agentes reductores
Otros agentes reductores que se podrían usar para llevar a cabo esta misma reacción se
en listan en la siguiente tabla. [ 3] con las cuales también se podría llevar con éxito la
reacción, lo único que podría variar serian los equivalentes necesarios para llevarla a
buen término.
Observaciones
 Al adicionar la benzofenona con etanol logramos que esta se disuelva por
completo, debido a que puede formar puentes de hidrogeno con el etanol y de
esta manera favorecer la solubilidad de la misma.
 Observamos que con el reflujo estamos aumentando la cinética de la reacción,
lo que hace que esta se demore menos en dar un producto determinado.
 Al adicionar el HCl vemos que empieza a formarse un precipitado en el fondo
del beaker, esto se debe que estamos protonando el alcóxido, y el precipitado
observamos podemos asumir con seguridad que es el ácido bórico el cual es
poco soluble en la solución obtenida
 Al determinar el rendimiento de la reacción, es necesario que el sólido obtenido
este bien seco de lo contrario estaríamos pensando humedad y obteniendo un
dato erróneo en nuestro porcentaje de rendimiento
 Al realizar la siembra en la placa cromatográfica fue necesario ensañar varias
relaciones de mezcla de fase móvil , para obtener una mejor respuesta, ya que
esta depende de que tan afín es el compuesto por la fase estacionaria y la fase
móvil , de esto dependerá que tanto se desplace el punto de la siembra en la
placa cromatográfica .
[ 2] http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf
[ 3] http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxidoreduccion_1344.pdf
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