Apuntes 15-16 – Química orgánica

QUÍMICA ORGÁNICA
PÁGS. 335 -357 LIBRO
Química del carbono
• Química del carbono; aquella que estudia los
compuestos que tienen C
Química del carbono
HIDROCARBUROS
Hidrocarburos
• Formados por C e H.
• Tipos:
– De cadena abierta
• Saturados (enlaces sencillos). ALCANOS
• Insaturados
– Al menos 1 enlace es doble. ALQUENOS
– Al menos 1 enlace es triple. ALQUINOS
– De cadena cerrada
• Saturados. CICLOALCANOS
• Insaturados
– Al menos 1 enlace es doble. CICLOALQUENOS
– Al menos 1 enlace es triple. CICLOALQUINOS
• Aromáticos o bencénicos. Estructura cíclica con dobles enlaces
alternos
HIDROCARBUROS DE CADENA
ABIERTA
ALCANOS
• Fórmula molecular genérica CnH2n+2
Alcanos de cadena lineal
Nombramos indicando como prefijo el numero de átomos
de carbono, seguido de –ano.
-
1 átomo de C  CH4  Metano
2 átomos de C  CH3- CH3 Etano
3 átomos de C  CH3- CH2- CH3  Propano
Etc.
ALCANOS
Alcanos ramificados
Presenta ramificaciones (cadenas laterales=radical) de
radicales alquilo:
o Metil…; -CH3
o Etil….; -CH2-CH3
o Propil…; -CH2-CH2-CH3
1
2
3
4
5
6
En cada compuesto asignaremos localizadores (número del carbono en
el que se encuentra la ramificación), y siempre empezaremos por el
extremo que tenga más cerca una cadena lateral
ALCANOS
Alcanos ramificados
1.
2.
3.
4.
Identificamos la cadena principal
Numeramos los átomos de C de la cadena principal
Nombramos los radicales alquilo por orden alfabético, precedidos de su
localizador
Tras nombrar los radicales, nombramos la cadena principal
VER LIBRO, PÁG. 339
• Ejemplos;
ALCANOS
Alcanos ramificados
Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:
1. Identificamos la cadena principal
o Se elige como cadena principal la cadena de carbonos más
larga
o Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige la que
tenga más ramificaciones
ALCANOS
Alcanos ramificados
Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:
1. Identificamos la cadena principal
o En caso de igualdad, se elige aquellas cuyas cadenas
laterales estén en los localizadores más bajos
7
6
5
4
3
2
1
ALCANOS
Alcanos ramificados
Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:
2. Numeramos los átomos de C de la cadena principal
o Numeramos cada C (localizador) comenzando por aquel
extremo que tenga más cerca las ramificaciones (que
permita asignar a las cadenas laterales los números más
bajos)
ALCANOS
Alcanos ramificados
Para nombrar estos compuestos seguimos una serie de reglas:
3. Nombramos el compuesto comenzando por los radicales
alquilo por orden alfabético, precedidos de su localizador
o En este caso, iría antes etil-, luego metil-, propil-, etc.
o Si hay dos, tres o cuatro radicales iguales, se escribe sus
localizadores y se añade el prefijo di-, tri-, tetra- al nombre
del radical. Este prefijo no se tiene en cuenta en el orden
alfabético
o Si una cadena lateral tiene a su vez otra cadena lateral, la
ponemos localizadores usando el símbolo ‘ (ejemplo; 1’, 2’, 3’)
4. Tras nombrar el radical, nombramos la cadena principal
o Seguimos la norma básica; prefijo según el numero de C +
terminación “-ano”
7
6
5
4
3
2
1
1’
2’
3’
3-etil-2-metilhexano
metilpropano
ALQUENOS
• Fórmula molecular genérica CnH2n si sólo posee un
doble enlace
• Presentan al menos un doble enlace C=C en su
molécula
Alquenos de cadena lineal
Se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes
modificaciones:
- La terminación –ano se sustituye por –eno (en el caso del eteno,
también se conoce por etileno)
- La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más
cercano al doble enlace
- Se indica el localizador del doble enlace antes de nombrar la cadena
principal
- Si la cadena tiene dos dobles enlaces, la terminación –eno se
transforma en –dieno
Alquenos de cadena lineal
Ejemplo:
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
1,3-hexadieno
ALQUENOS
Alquenos ramificados
Se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
- La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de
dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
- Se comienza a numerar y asignar localizadores por el extremo más
cercano al doble enlace
- Si hay una ramificación que contenga un doble enlace, se emplea el
sufijo –enil (p.ej, -etenil, -propenil, -butenil)
- Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran como en los
alcanos, y en todo caso antes que nombrar los dobles enlaces.
Ejemplo; 2-metil-1-penteno
Ejemplos:
ALQUINOS
• Presentan al menos un triple enlace CΞC en la molécula
• Fórmula molecular genérica CnH2n-2 si sólo poseen un triple enlace
Alquinos de cadena lineal
Se nombran como los alcanos lineales, con las siguientes modificaciones:
-
-
-
La terminación –ano se sustituye por –ino (en el caso del etino, también se
conoce por acetileno)
La cadena principal se empieza a numerar por el extremo más cercano al
triple enlace. Si hay dobles y triples enlaces, se numera empezando por el
extremo donde esté antes la insaturación (sin distinguir doble o triple
enlace).
Se indica el localizador del triple enlace antes de nombrar la cadena
principal.
Si la cadena tiene dos triples enlaces, la terminación –ino se transforma en –
diino
Si la cadena presenta dobles y triples enlaces, se cuenta el número de
insaturaciones (sin tener en cuenta si son dobles o triples enlaces). Sólo en
caso de igualdad, el doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace
Alquinos de cadena lineal
Ejemplo:
1,3-pentadiino
ALQUINOS
Alquinos ramificados
Se nombran como los alcanos ramificados, con las siguientes
modificaciones:
- La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de
triples enlaces, aunque no sea la más larga.
- En caso de igualdad, el doble enlace tiene preferencia sobre el
triple enlace para la elección de la cadena principal
- Se numera empezando por el extremo donde esté antes la
insaturación (sin distinguir doble o triple enlace).
- Las cadenas laterales (ramificaciones) se nombran como en los
alcanos
- Si hay una ramificación que contenga un triple enlace, se emplea el
sufijo –inil (p.ej, etinil, propinil, butinil)
HIDROCARBUROS CON DERIVADOS
HALOGENADOS
Hidrocarburos con derivados halogenados
• Son hidrocarburos con átomos de F, Cl, Br, I (elementos
halógenos)
• Para nombrar los átomos de halógeno se siguen las mismas
reglas utilizadas para los radicales o grupos alquilo, añadiendo
los prefijos fluoro-, bromo-, cloro-, yodo-, según el caso
• Por lo demás, se siguen las mismas reglas que las citadas para
hidrocarburos de cadena abierta
• Los dobles o triples enlaces tienen preferencia respecto a los
halógenos
Ejemplo; Formula el siguiente compuesto 1-cloro-2-metilbutano
Ejemplo; Nombra el siguiente compuesto BrCH2 – CH2 – CH2Br
HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS
Hidrocarburos cíclicos
• Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- seguido del
nombre del alcano, alqueno o alquino habitual
• Si aparecen cadenas laterales, se numera de forma que
los carbonos de las cadenas laterales lleven los
localizadores más bajos
• Si aparecen insaturaciones (dobles y/o triples enlaces) y
varias cadenas laterales, se numeran de forma que las
insaturaciones lleven los números más bajos. En caso de
igualdad los números más bajos se asignan siempre a los
dobles enlaces
• Por los demás, se aplican las reglas habituales ya
comentadas para hidrocarburos
Hidrocarburos cíclicos. Ejemplos
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Hidrocarburos aromáticos
• Son hidrocarburos cíclicos con dobles enlaces alternos.
• El principal representante es el benceno (C6H6)
– Presenta una estructura cerrada, en forma de hexágono regular,
muy estable
– Presenta 3 dobles enlaces alternos
– Se puede representar de cualquiera de las siguientes formas:
Benceno (C6H6)
Hidrocarburos aromáticos
• A parte del benceno, hay otros hidrocarburos
aromáticos:
Hidrocarburos aromáticos
Derivados del benceno (VER LIBRO, PÁG. 343)
• Para nombrar derivados del benceno con cadenas
laterales, se procede de la forma habitual
• Si aparecen dos cadenas laterales, éstas se pueden
colocar:
– En los carbonos 1 y 2  posición orto- . Se puede nombrar con
la letra o- seguido del nombre habitual, en lugar de decir 1,2-….
– En los carbonos 1 y 3  posición meta- (m-)
– En los carbonos 1 y 4  posición para- (p-)
– Ejemplo; 1,2-dibromobenceno es equivalente a decir odibromobenceno
• Si aparecen tres cadenas laterales, pueden ir en los
carbonos 1,2,3 ó 1,2,4 ó 1,3,5. En este caso ya no se
puede sustituir la numeración por las letras o-,m- ó p-
Hidrocarburos aromáticos
Derivados del benceno
Ejemplos
LIBRO PÁGs 344 - 347
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Alcohol y fenol
Éter
Aldehído
Grupo carbonilo
Cetona
Ácido carboxílico (Grupo carboxilo)
Éster
Amina
Amida
Nitrilo
GRUPOS FUNCIONALES
En general, con todos los grupos funcionales se cumplen las mismas
reglas vistas hasta ahora, con las siguientes particularidades:
- La prioridad la tiene el grupo funcional, sobre el doble o triple
enlace
- Se comienza a nombrar por el extremo más cercano al grupo
funcional, y se indica la posición del grupo funcional
- Para nombrarlos, cada grupo funcional tendrá una terminación
propia (-ol, -oico, etc.) que se añade tras nombrar el compuesto de
forma habitual. Si aparecen varios iguales, se añade prefijo di-, tri,
etc, delante de la terminación (diol, diona, etc.)
- En el caso de que en un compuesto aparezcan varios grupos
funcionales diferentes, nunca tienen preferencia los grupos alcohol
ni las aminas ni los éteres, que se nombran entonces como una
cadena lateral (hidroxi para el alcohol, amino para las aminas, oxi en
éteres)
- Ejemplo; aminoácidos (grupo amino + grupo carboxilo  prioridad grupo
Alcoholes
Fórmula general; R-OH
- El nombre del alcohol se deriva de la cadena más larga
añadiendo la palabra –ol al final del nombre habitual
- Si aparecen varios grupos –OH, se añade prefijo di- ó tri- Se comienza la numeración por el extremo más cercano
al –OH, y se indica la posición del grupo funcional
- Cadenas laterales se nombran antes que el grupo OH,
según la forma habitual
- Grupo –OH tiene prioridad sobre dobles y triples enlaces
Ejemplo; CH3CH2OH  Etanol
CH2=CHCH2OH  2-propen-1-ol
- Si va con otro grupo funcional, no tiene prioridad y se
nombra como una cadena lateral con la palabra hidroxi
Fenoles
Fórmula general; Grupo benceno con uno o varios radicales
de tipo -OH
- Se cambia la raíz del nombre (bencen- por fen-). Así el
benceno con un OH se llama fenol.
- Si hay varios radical –OH, se debe indicar la posición
Éteres
Fórmula general; R-O-R’
- Se denominan nombrando a cada cadena R como si fuera
una cadena lateral (con terminación –il), añadiendo al
final la palabra -eter
Ejemplo; CH3OCH2CH3  Etil metil éter
CH3CH2OCH2CH3  Dietil éter
- Si va con otro grupo funcional, no tiene prioridad y se
nombra como una cadena lateral con la palabra oxi
Aldehídos
H
Fórmula general; R-C=O que es equivalente a R-CHO
- Es un grupo terminal, aparece siempre en un extremo
- Se denominan nombrando la cadena principal de forma
habitual, añadiendo al final la terminación –al.
- Si existen dos grupos aldehídos, se considera la
terminación –dial
etanodial
propanal
Cetonas
Fórmula general;
que es equivalente a R-CO-R’
- En ese caso, aparece en un C intermedio un O unido por
doble enlace. Se debe indicar su posición con un
localizador, si hay varias posibilidades
- Se denominan nombrando la cadena principal de forma
habitual, añadiendo al final la terminación –ona.
- Si existen dos o más grupos cetonas, se emplean -diona, triona, etc.
3-buten-2-ona
Ácido carboxílico
Fórmula general;
que es equivalente a R-COOH
- Es un grupo terminal, luego no se indica su posición
(siempre sería la 1)
- Se nombra la cadena principal de forma habitual,
comenzando por la palabra Ácido- seguido del
hidrocarburo terminado en –oico
- Por lo demás se siguen las mismas reglas que con el resto
de grupos funcionales
(ácido acético)
Ácido etanodioico
Ésteres
Fórmula general;
que es equivalente a R-COO-R’
- Primero se nombra el primer radical (R) y se le añade la
terminación –oato
- Luego se nombra el segundo radical (R’) y al final se añade
la terminación -o
- Entre el nombre de cada radical se añade la palabra “de”
Aminas
Fórmula general; -NH2 (amina primaria), -NH- (amina
secundaria), -N- (amina terciaria)
- Cuando no tienen prioridad con respecto a otros grupos,
se nombran como cadena lateral con la palabra “amino”
(Ejemplo; aminoácido)
- En el caso de aminas primarias, se debe indicar la
posición del grupo amina y acabando la cadena principal
de forma habitual, con la terminación –amina
Ejemplo: CH3 – HC(NH2) – CH2 – CH3 (amina primaria)
2-butanamina (también es válido 2-butilamina, como figura
en el libro)
Aminas
- En el caso de que sean aminas secundarias o terciarias, si
el radical es el mismo se añaden los prefijos di- ó trirespectivamente
- CH3NH2  Metilamina
- (CH3)3N Trimetilamina
Amidas
Fórmula general; R
equivalente a R-CO-NH2
- Se nombran añadiendo la terminación –amida, al
nombre habitual de la cadena R
Nitrilos
Fórmula general; R-C≡N
- Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo, al nombre
habitual de la cadena R
CADENA LATERAL O
GRUPO NO PRINCIPAL
LIBRO PAGS 348 - 350
ISOMERÍA
Isomería
• Isómeros; compuestos con misma fórmula molecular,
pero distinta estructura o configuración en el espacio
• Tipos de isomería:
– Estructural. Isómeros que difieren entre sí en el orden que
están enlazados los átomos de carbono en la molécula
(distinta estructura química)
• De cadena
• De posición
• De función
– Estereosiomería. Compuestos con misma fórmula y la
misma estructura, pero distinta disposición tridimensional
• Geométrica (Cis-trans)
• Óptica
Isomería estructural
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Estereoisomería
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
• Presente en hidrocarburos en los que 2 carbonos
centrales se unen con dobles enlaces C=C y sus otros dos
enlaces son diferentes
• Según los dos enlaces restantes de cada C se distinguen:
– Isómeros cis-. Cada carbono tiene los dos sustituyentes
principales al mismo lado del enlace
– Isómeros trans-. Los sustituyentes principales se colocan a
distinto lado
Estereoisomería
ISOMERÍA ÓPTICA
• Presentan distinto comportamiento ante la luz,
desviando el plano de polarización a izquierda (levógiro)
o derecha (dextrógiro)
• Esta isomería se produce en compuestos en los que el C
se une a 4 sustituyentes distintos.
• En estos casos, cada isómero es la imagen especular del
otro  ENANTIÓMEROS
LIBRO PAGS 351-352
DERIVADOS DEL PETRÓLEO