Apuntes Química Orgánica
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Grupo funcional Átomo o conjunto de átomos presente en la cadena carbonada de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Serie homóloga Serie constituida por un grupo de compuestos con el mismo grupo funcional y distinta masa, cada término se diferencia del anterior y del posterior en que posee un grupo —CH2— más y menos, respectivamente. PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES Tipo de compuestos Grupo Representación funcional Sufijo Ejemplo Alcanos Alcano –ano CH3–CH2–CH3 Propano Alquenos Alqueno –eno CH3–CH=CH2 Propeno Alquinos Alquino –ino CH3–C≡C-CH3 2-Butino Hidrocarburos Derivados del aromáticos benceno Alcoholes Hidroxilo Cetonas Carbonilo ------- – OH –ol CH3–CH2–CH2OH 1-Propanol –ona Propanona Aldehídos –al Formilo Propanal Éteres Éter Ácidos carboxílicos Carboxilo –O– –éter CH3–CH2–O–CH2-CH3 Dietiléter –oico Ácido propanoico Ésteres –ato de –ilo Éster Etanoato de etilo Aminas primarias Amina – NH2 –amina CH3–NH2 Metilamina Amidas –amida Amida Propanoamida Orden de prioridad de grupos funcionales acordado por la IUPAC: Nombre Fórmula Terminación Como substituyente Ácido carboxílico R-COOH -oico carboxi- Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil- Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl- *Nitrilo R-C≡N -nitrilo ciano- Aldehído R-COH -al formil- Cetona R-CO-R’ -ona oxo- Alcohol R-OH -ol hidroxi- Fenol Ar-OH -ol hidroxi- -benceno fenil- Hidrocarburos aromáticos Amina R-NH2 -amina amino- Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa- Alquenos R=R’ -eno ...enil- Alquinos R≡R’ -ino ...inil- Alcanos R-R’ -ano ...ilfluoro-, cloro- *Derivados Halógenos R-X *Nitroderivados R-NO2 ------bromo-, iodo------- nitro- Fórmula del radical CH CH2 CH2 CH3 CH CH2 Nombre del hidrocarburo Nombre del radical Metano Metil Etano Etil Propano n-Propil Butano n-Butil Isopropano Isopropilo Metilpropano Isobutilo Butano Secbutilo Metilpropano Tercbutilo Propeno Vinilo CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALCANOS o PARAFINAS Son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples C–C. Responden a la fórmula general CnH2n+2 Se nombran con la terminación –ano CICLOALCANOS Son alcanos que tienen los Tienen dos hidrógenos menos que extremos de la cadena Se nombran utilizando el el alcano del que derivan, por ello unidos, formando un ciclo. prefijo ciclo su fórmula molecular es Sólo contienen enlaces y la terminación –ano. CnH2n simples C–C. Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos. ALQUENOS U OLEFINAS Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles C = C. Responden a la fórmula general CnH2n Se nombran con la terminación –eno CICLOALQUENOS Son hidrocarburos cíclicos que contienen enlaces dobles C = C. Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –eno. El ciclo se numera de forma que correspondan los números Responden a la fórmula general más bajos a los dobles CnH2n-2 enlaces. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. Como en el caso de los alcanos, es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. En los vétices del doble enlace cada carbono se encuentra unido a un hidrógeno, en el resto, cada carbono se encuentra unido a dos hidrógenos. ALQUINOS O ACETILENOS La fórmula molecular general Son hidrocarburos que contienen para alquinos acíclicos es enlaces triples C ≡ C. CnH2n-2 Se nombran con la terminación –ino CICLOALQUINOS Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –ino Son hidrocarburos cíclicos que contienen enlaces triples C ≡ C. Responden a la fórmula general CnH2n-4 El ciclo se numera de forma que correspondan los números más bajos a los triples enlaces. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces. También es este caso es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. En los vétices del triple enlace, cada carbono está unido únicamente a otro carbono, en el resto, cada carbono se encuentra unido a dos hidrógenos. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son los que contienen uno o varios anillos bencénicos. El benceno es un hidrocarburo cíclico que contien tres dobles enlaces alternados La fórmula general del benceno C6H6 Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. Pueden se rmono y policíclicos y su nombre genérico es "areno" y los radicales derivados "arilo" El único que consideramos es el benceno El benceno es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un enlace intermedio entre uno sencillo y uno doble. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura "resonante" (equivalente) entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
