Descarga

QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
UNIDAD 2: HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS. ALQUENOS Y ALQUINOS
CONTENIDO
OBJETIVOS
1. Expresar correctamente nombres y
Sistema de nomenclatura
fórmulas
común y IUPAC
hidrocarburos
insaturados.
 Alquenos
2. Determinar nombres y fórmulas de
 Ciclo alquenos

de
hidrocarburos insaturados.
Dienos
3. Se esfuerza por profundizar en el
estudio
de
los
hidrocarburos
insaturados a fin de compartir sus
conocimientos.
ALQUENOS
NOMENCLATURA
A. Sistema de los nombres comunes. Para los alquenos más sencillos se
emplean casi siempre los nombres vulgares; etileno, propileno e isobutileno.
CH2 = CH2
Etileno
CH2 = CH – CH3
Propileno
CH3
l
CH2 = C – CH3
Isobutileno
B. Sistema IUPAC. Las reglas para la nomenclatura de alquenos son similares en muchos
aspectos a las correspondientes a los alcanos. Para nombrar sistemáticamente a los
alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación.
1. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el
mayor número de dobles enlaces) para tener el nombre base. El nombre fundamental del
alqueno se generará cambiando la terminación ano, correspondiente al alcano con el
mismo número de carbonos, por la terminación eno (propeno, buteno, octeno,
ciclohexeno, etc).
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
2. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble
enlace. La posición del doble enlace se señala utilizando como prefijo el número
que corresponda al primer carbono que lo forma así; 1-buteno, 2-buteno.
3. Se nombran los sustituyentes alquilos y se indican sus posiciones por medio del
número del átomo de carbono al cual se encuentran unidos a la cadena principal.
1
2
3
4
5
6
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH – CH3
l
CH3
5-Metil-1-hexeno
4. Si el compuesto tiene dos enlaces dobles será un dieno. Un trieno contiene tres
enlaces dobles, un tetraeno cuatro, etc. En alquenos que contienen más de un
doble enlace, la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces
dobles. La numeración de la cadena se efectúa de manera que a los enlaces
dobles se les asigne los números más bajos posibles.
CH3
l
CH3 – C – CH3
l
1
2
4
5
6
3
CH2 = CH – CH – CH2 – CH = CH2
3-ter-butil-1,5-hexadieno
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
CICLOALQUENOS
NOMENCLATURA
1. Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los
carbonos del enlace doble, de tal forma que el doble enlace siempre se
encuentre en la posición 1.
2. En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los
enlaces dobles presenten los menores numerales.
Ejemplos:
En este caso sólo existe un enlace doble dentro del ciclo por lo
tanto para numerar hay que asignar la posición 1 al carbono que
presenta el enlace doble.
Aquí existen 2 enlaces dobles dentro del ciclo por lo tanto hay
que asignar la posición 1 a uno de los enlaces dobles y numerar
de manera que los numerales de los siguientes enlaces dobles
sean los menores posibles.
Similar al ejemplo anterior, se asigna la posición 1 a uno de los
enlaces dobles y el resto de los enlaces deben de presentar los
menores numerales posibles.
3. En el caso de presentar radicales además de las reglas anteriores se numera de
forma que los radicales estén en los menores numerales posibles.
Ejemplos:
Para numerar se asigna la posición 1 a uno de los
carbonos que presenta el doble enlace y además es
necesario que los radicales presenten los menores
numerales posibles. En este caso se numera en sentido
contrario a las agujas del reloj obteniendo de esta
manera las menores posiciones (1 y 3) para los
radicales.
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
Similar al caso anterior, si se numera en sentido de las
agujas del reloj obtenemos los menores numerales para los
radicales y la posición 1 para el enlace doble.
En este caso al presentar 2 enlaces dobles en el ciclo lo
primero es encontrar los menores numerales para los
enlaces dobles, a continuación se numera los radicales con
el menor numeral posible.
4. Finalmente para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales
seguido del nombre del radical, si hay varios radicales se empiezan a nombrar
por orden alfabético. A continuación se nombra el ciclo, si sólo presenta un
enlace doble se escribe el nombre del ciclo terminado en eno, en cambio si el
ciclo presenta más de un enlace doble se indican las posiciones de los enlaces
seguido del nombre del ciclo terminado en dieno, trieno...
Ejemplos:
Este ejemplo sólo presenta un enlace doble y no es necesario indicar la
posición de dicho enlace, por lo tanto su nomenclatura es ciclopenteno.
Al presentar varios enlaces dobles se indica la posición de dichos
enlaces y el número de ellos, por lo tanto su nombre es: 1,3ciclohexadieno.
Primero se indica la posición de los radicales seguido de sus nombres
y por último se indica el nombre del ciclo terminado en eno 3,4dimetilciclopenteno.
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
En este caso se nombra primero el radical metil porque
alfabéticamente tiene preferencia sobre el radical propil,
luego se nombra el radical propil y por último se indica el
nombre del ciclo terminado en eno 3-metil-1propilciclopenteno.
Aquí se indica primero las posiciones de los radicales seguido
de sus nombres, luego las posiciones de los enlaces dobles y
por último el nombre de la cadena del ciclo
5-metil-1,3-ciclohexadieno
5. Dos grupos alquenos, que se encuentran con frecuencia, se consideran como
sustituyentes. Estos son el grupo vinilo y el grupo alilo.
CH2 = CH –
Grupo vinilo
CH2 = CH – CH2 –
Grupo alilo
Ejemplo:
1- Vinil ciclohexeno / 1-etenil ciclohexeno
ISOMERÍA CIS - TRANS
La energía de disociación del doble enlace C=C es aproximadamente de 146
kcal/mol y la energía de disociación de un enlace simple C-C es de 83 kcal/mol. Por
tanto, la energía de disociación del enlace π (pi) debe ser de 63 kcal/mol. Los
extremos de la molécula de etileno no pueden torcerse entre sí, porque para ello se
debería romper el enlace π. A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples,
en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería
cis-trans.
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
Cuando los grupos unidos al doble enlace son diferentes podemos tener dos
isómeros:

En un isómero cis, los grupos
alquilo están colocados en uno
de los lados del doble enlace y
los átomos de H en el otro lado.

En el isómero trans, los grupos
alquilos y los átomos de H están
en lados opuestos.
Los alquenos no pueden tener isómeros cis-trans si un átomo de carbono del doble
enlace está unido a grupos idénticos.
Forma de nombrar los Isómeros Cis – Trans
El prefijo cis o trans se coloca al frente del nombre del alqueno cuando el compuesto
es un isómero cis o trans.
QUÍMICA ORGÁNICA
CLASE # 8
Ejemplos: Nombrar cada compuesto usando prefijos cis – trans cuando sea
necesario.
Ejercicios:
a.
b.
c.
d.
e.