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Tema 15. Hidratos de carbono
Polihidroxialdehídos (aldosas).
Fórmula general Cx(H2O)y
Polihidroxicetonas (cetosas).
6CO2 + 6H2O
hυ
C6H12O6 + 6O2
(100 etapas consecutivas)
Triosas: gliceraldehído (aldosa), dihidroxiacetona (cetosa).
Monosacáridos
(no pueden descomponerse
en otros monosacáridos)
Tetrosas: eritrosa (aldosa).
Pentosas: xilosa, ribosa, desoxirribosa (aldosas).
Hexosas: fructosa (cetosa), glucosa y galactosa (aldosas).
Oligosacáridos
(entre 2 y 10
monosacáridos)
Sacarosa (glucosa+fructosa).
Lactosa (glucosa + galactosa).
Polisacáridos
(polímeros)
Almidón, Glucógeno,Celulosa.
Gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal): CH2OH-CHOH-COH
El enantiómero (+) del gliceraldehído tiene su grupo OH a la derecha
de la proyección de Fischer. Los azúcares de la serie D tienen los
grupos OH en el carbono asimétrico inferior en la derecha de la
proyección de Fischer; los azúcares de la serie L tienen el grupo OH
del carbono asimétrico inferior a la izquierda.
1
1
2
2
3
3
L-gliceraldehído
D-gliceraldehído
La incorporación de un carbono permite obtener dos
D-aldotetrosas, cada de ellas posee un enantiómero.
1
Serie D- de monosacáridos hasta las aldohexosas
Estructura cíclica de las aldohexosas:
Reactividad de aldehídos y cetonas (adición al grupo carbonilo):
+ AB →
C
O
O
C
C
OB
H3O+
+ R-CH2OH
A
H
OH
H
H
1C
2
3
4
5
OH
OH
H
OH
OH
6
CH2OH
D-glucosa
OH
O-CH2-R
O
H
C
1
C
H
2
OH
3
H
H
4
H
H
OH
O
H
+
5
C
H
2
OH
3
H
H
OH
1
4
Semiacetal o hemiacetal
OH
OH
O
H
OH
5
6
6
CH2OH
CH2OH
β-D-glucosa (semiacetal)
Proyecciones de Haworth:
CH2OH
O
α-D-glucosa (semiacetal)
OH
OH
OH
OH
OH
OH
β-D-glucosa
CH2OH
O
OH
OH
α-D-glucosa
2
Estructura cíclica de las cetohexosas:
1 CH2OH
2
O
OH
=
OH
H
H
3
H
4
OH
OH
OH
5
H
H
2
1
CH2OH
1
3
H
4
O
CH2OH 2
OH
3
H
OH
+
H
H
OH
5
β-D-fructosa
D-fructosa
5
CH2OH
CH2OH
CH2OH
O
OH
6
6
6
4
α-D-fructosa
Proyecciones de Haworth:
CH2OH
O
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
CH2OH
β-D-fructosa
OH
OH
α-D-fructosa
Sustancias de importancia bioquímica con presencia de monosacáridos:
Adenosintrifosfato (ATP)
Nicotinamida-Adenina-Dinucleótido
NH2
N
H2NOC
O
N+
CH2
O
HO
O P O P O
O
OH
O
O
N
CH 2
O
HO
O-
N
N
H en NAD
PO3H2 en NADP
ADN
3
Formación de acetales o glicósidos.
HOCH2
HOO
HO
HO
H
β-D-manosa
HCl
+ CH3OH
OH
los acetales de la glucosa se
llaman glucósidos
HOCH2
HOO
HO
HO
OCH 3
H
β-D-manósido de metilo
Sacarosa: unión glucósida α
con la β-D-fructosa
α-Maltosa: unión glucósida a entre
dos unidades de D-glucosa (unión α-1,4)
Polisacáridos: polímeros formados por uniones glicósidas de monosacáridos
Los polisacáridos se caracteriza por una estructura muy ramificada
(ver figura). Representación esquemática de una molécula de
glucógeno. Tomado de Fruton, J; (Ed.). Bioquímica general
Almidón: Uniones α-1,4 entre unidades de α-D-glucosa:
Celulosa: Uniones β-1,4 entre unidades de β-D-glucosa:
4