Examen BQOI Junio 2000

–1C–
Examen de Bases de la Química Orgánica Industrial, Junio 2000
Nombre
Grupo
1. Indique los productos que resultan al hacer reaccionar consecutivamente el 1-ciclohexil-2-feniletano con:
i) Br2/luz, temperatura alta; ii) KOH/EtOH, iii) H2O/H+; iv) MnO4-; v) bromuro de metilmagenesio.
2. Indicar las diferencias a nivel estructural entre fibras y plásticos.
3. El benzaldehido (fenilmetanal) en exceso reacciona con acetona en presencia de hidróxido sódico para
formar un producto cristalino de fórmula C10H10O. Indique la estructura de este compuesto y explique como
se forma.
4. Productos derivados de los xilenos y principales aplicaciones.
–2C–
5. Sintetice a partir de benceno y compuestos de 1 y 2 carbonos la 1,4-difenil-2-butanona.
6. En prácticas se sintetizó el aroma de plátano. Indique la estructura del compuesto y la reacción mediante
la cual se obtuvo.
7. A partir de acetona obtener el 4-metil-2-pentanol.
8. Indicar las diferencias en la preparación y propiedades entre polietileno de baja y alta densidad.
–3C–
9. Monómeros y estructura del policarbonato.
10. Justificar el orden de reactividad de los derivados de ácido.
11. Indicar los productos que se van formando a partir del 1-buteno en la siguiente serie encadenada de
reacciones consecutivas: i) Br2/CCl4; ii) amiduro sódico (2 moles); iii) amiduro sódico seguido de adición
de yoduro de metilo; iv) H2 (1 mol)/Pd Lindlar; v) ácido peracético.
12. Síntesis industrial del nylon 6 a partir del ciclohexano.
–4C–
13. La adición de HBr en ausencia de peróxidos a 3,3,3-trifluoropropeno da lugar únicamente al 1-bromo3,3,3-trifluoropropano. Indique el intermedio de reacción y justique la selectividad.
14. A partir de tolueno obtener el 2-cloro-4-nitrofenil 4-metilfenil cetona
15. Indicar el producto o productos de cada uno de los pasos siguientes:
Br2
OH-
Cr2O72-
HCN
H2SO4
luz, temp. alta
16. Indique como llevaría a cabo las siguientes transformaciones: a) ciclopentano en ácido
ciclopentanocarboxílico; b) bromobenceno en ácido fenilmetanoico.
–5C–
17. En prácticas se estudió la acidez comparativa del fenol, n−butanol, y ácido oleico. Explique como se
obtuvo experimentalmente el orden de acidez de estos compuestos.
18. Indique los productos que se van obteniendo a partir de 1-bromopropano en cada una de las siguientes
etapas de una serie de reacciones consecutivas: i) magnesio en éter seco; ii) 1º fenil metil cetona/2º H 3O+,
iii) H2SO4; iv) ácido peracético.
19. Indicar los productos (si los hay) de hacer reaccionar independientemente ciclohexanona con cada uno
de los siguientes reactivos: a) hidroxilamina; b) borohidruro sódico; c) yoduro de metilmagnesio; d) NaOH
y e) yoduro de metilo.
14. Indicar como transformar eteno en cada uno de los siguientes compuestos: a) ácido propanoico; b) 2butino.
–6C–