Ejercitación uniones quimicas y estructuras 2014

EJERCICIOS
1-UNIONES QUIMICAS-GRUPOS FUNCIONALES
La tabla siguiente muestra las electronegatividades de los diferentes elementos químicos.
Puede consultar estos valores para responder algunas de las preguntas de este tema.
1) ¿Que similitud o diferencia deben tener dos átomos para unirse mediante una unión
covalente?
La electronegatividad del S es 2,5 y la del H es 2,1 ¿En el compuesto SH2, la unión S-H
puede ser de tipo covalente?
2) Enumere las propiedades físico-químicas de los compuestos con predominio de uniones
covalentes
3) ¿Qué tipo de unión química se establecerá cuando se forme un compuesto entre un
elemento del grupo I de la tabla periódica con un elemento del grupo VII? Justifique
4) El gas Cloro tiene la siguiente fórmula: Cl2 . ¿Que tipo de unión mantiene unidos los dos
átomos de cloro?
5) Dar ejemplos de moléculas No polares (100% no polar).
6) Dar ejemplos de moléculas con uniones covalente polar.
7) El elemento Cl forma con el K un compuesto de fórmula ClK. Indique que tipo de unión se
establece entre ambos átomos y prediga como será la solubilidad de ese compuesto en agua.
Justifique.
8) En el compuesto cuya estructura se muestra a continuación indique el tipo de unión entre el O y el
H y entre el C y el H en el grupo señalado en el recuadro. Discuta las similitudes y diferencias entre
ambas uniones. ¿Cómo espera que sea la solubilidad (alta, baja, nula) de ese compuesto en agua?
Este compuesto esta presente en determinados alimentos. Si se ingiere en exceso, ¿podría ser
eliminado por orina? Justifique.
9) ¿Cuál de los siguientes grupos funcionales está presente en el siguiente compuesto? Escriba las
estructuras de los compuestos que se generan por hidrólisis del mismo.
O

CH2 -CHCH2CH-CH2-COCH3
SH
NH2
10) Señale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto.
O
||
CH3-O-CH2-CH-C-O-CH2-CH3
NH2
11) Analice la estructura del compuesto A e indique: a) los grupos funcionales presentes, b) ¿cómo
espera que sea la solubilidad en agua respecto a la del compuesto B? Justifique
A:
CH3-(CH2)9-CO-OCH2-CH3
B:
HO -CH2 -(CH2)3-CO-OCH2-CH2-OH
12) ¿Como se denominan en general los compuestos que tienen los grupos funcionales A, B o C?
A
B
C
13) La siguiente estructura corresponde a la Coenzima A, una molécula de suma importancia en las
reacciones del metabolismo.
Grupo reactivo
El grupo
-SH de la coenzima A reacciona con
el ácido acético (ácido carboxíllico de 2 C) para
formar el compuesto acetil-Coenzima A. a) Cómo se denomina al grupo reactivo de la coenzima A?
b) escriba la estructura del ácido acético, c) mencione el grupo funcional que se forma cuando la
Coenzima A reacciona con el ácido acético
14) Escriba las estructuras de los compuestos indicados al final (A, B y C) e indique a) ¿cuál o cuales
de ellos son solubles en benceno?, b) cual o cuales de ellos son solubles en agua, c) Si A y B son
sólidos a temperatura ambiente, cuál de ellos se fundirá a una menor temperatura? d) ¿ el compuesto
C puede formar uniones puente de H? Justifique. e) El compuesto A, urea, es el producto del
catabolismo de los aminoácidos ¿este compuesto podría ser eliminado por orina? Justifique.
A) urea
B) cloruro de sodio
C) etilbenceno
15) El H reacciona con un elemento X de similar electronegatividad para formar el compuesto XH4.
Respecto de este compuesto indique a) si se ioniza en medio acuoso, b) el tipo de unión que se
establece entre H y X y c) como espera que sea la solubilidad agua de XH4.
16) a) Mencione y señale los grupos funcionales presentes en el siguiente compuesto (compuesto A).
b) El grupo con oxígeno del compuesto A puede reaccionar con el ácido fosfórico, ¿qué denominación
general tendrá el compuesto formado? Dibuje su estructura. c) Dibuje la estructura de un ácido
carboxílico de 4 C (compuesto B). Si el compuesto B reacciona con el grupo nitrogenado del
compuesto A, que grupo funcional se genera?
NH2-CH2-CH2-OH
A:
2-ESTRUCTURA DE GLÚCIDOS
17) Escriba la conformación de Fischer de la D-Glucosa, y luego de la L-Glucosa. ¿Cómo se
denominan estos estereoisómeros? Señale los carbonos asimétricos.
18) A partir de la conformación de Fischer de la D-Glucosa, dibuje las fórmulas de Haworth
de los hemiacetales: a) entre el C1 y C5, y b) entre el C1 y el C4. Nómbrelos.
19) Escriba la conformación de Fischer y la fórmula de Haworth de los siguientes
compuestos: a- α-D-Fructofuranosa;
b- β-L-Glucopiranosa;
c- β- D-galactofuranosa.
20) Nombre los siguientes compuestos, e indique si son CETOSAS ó ALDOSAS, y por otro
lado si corresponde a TRIOSAS, TETROSAS, PENTOSAS o HEXOSAS, y marque los
carbonos asimétricos.
(A)
(C)
(B)
.
(D)
(E)
(F)
21) ¿Qué diferencia existe entre un hemiacetal y un hemicetal ? ¿Qué monosacáridos pueden
formar hemiacetales y cuáles hemicetales ?
22) ¿Qué tipo de isómeros son la D-Glucosa y la D-Galactosa? Dibuje las estructuras de
Fischer de ambos compuestos y marque las diferencias con respecto a la posición de los OHen los C asimétricos.
23) Nombre los siguientes compuestos:
(A)
(B)
(C)
24) Dibuje la estructura de los siguientes disacáridos, e indique qué monosacáridos los
conforman y qué tipo de unión tienen: a) Lactosa, b) Sacarosa, c) Trehalosa.
3- ESTRUCTURA DE LÍPIDOS
25) La estructura siguiente corresponde al esfingol. La ceramida se forma cuando este compuesto
reacciona con un ácido graso. a) Dibuje la estructura de un ácido graso saturado de 16 carbonos, b)
indique el grupo funcional que se genera cuando el ácido graso mencionado reacciona con el esfingol
para formar la ceramida, c) Dibuje la estructura de la ceramida (correspondiente a la reacción entre el
esfingol y el ácido graso mencionado en b)
26) Mencione los productos de hidrólisis de a) la esfingomielina, b) un glucocerebrósido, c) un
sulfátido.
27) a) ¿Qué compuestos se pueden formar cuando 1 molécula de glicerol reacciona con una molécula
de un ácido graso? b) Cómo se denominan en general los compuestos con una estructura como la que
se indica a continuación?
OH
OH
28) La siguiente estructura corresponde al colesterol esterificado. Conociendo la numeración de los C
de esta estructura indique: a) ¿en qué C está el OH que se une a los ácidos grasos para formar el
colesterol esterificado? , b) ¿entre que carbonos se establece la doble ligadura? , c) Señale los C 11,
C18 y C19?, d) Señale el grupo que se conoce como “cadena lateral del colesterol”, d) ¿qué grupo
hidrocarbonado está presente en los C 10 y C13?
29) De los siguientes lípidos (A, B, C, D) presentes en las membranas celulares señale aquel que a)
contiene dos ácidos grasos esterificados a un esqueleto de glicerol, b) un esfingolípido que contenga
ácido siálico, c) un lípido que por hidrólisis libere ácido fosfórico, d) un compuesto que por hidrólisis
libere 1 molécula de glicerol y una de ácido graso por cada molécula hidrolizada
A) gangliósidos, B) Esfingomielina, C) Fosfoglicéridos,D) 2 monoacilglicerol
30) Mencione los productos de hidrólisis de: a) un glucocerebrósido y b) la lecitina
31) ¿A qué compuesto corresponde la siguiente estructura?
32) Mencione tres lípidos complejos que contengan en su estructura esfingol o esfingosina y tres que
contengan glicerol.
33) Teniendo en cuenta la siguiente estructura indique a) ¿qué grupo funcional se ha generado como
resultado de la reacción del –OH del C2 del glicerol? b) los productos que se obtienen por hidrólisis
completa del mismo
34)
A
O
CH2
B
O
CH
H2C
O
O
P
O
C
O
35) En el esquema anterior,
a) Si C es un H, que compuestos deben ser A y B para que la estructura corresponda a un ácido
fosfatídico?
b) ¿Qué compuestos son A, B y C si la estructura corresponde a la dipalmitoilserina?
c) ¿Si la estructura corresponde al lípido 2 lisofosfatidilinositol, que compuestos son A, B y C?
36) Con respecto a las ácidos grasos: a) indique la denominación de un ácido graso saturado de 16 C,
b) mencione tres ácido grasos insaturados c) cuántos C y cuantas instauraciones tiene el ácido
araquidónico
37) Complete el siguiente cuadro sobre la clasificación y estructura de lípidos
¿Micelas o
Compuesto
Clasificación Componentes
bicapas en
agua?
Triacilglicéridos
Ninguna
Glicerol,Fosfato,
Acidos Grasos, Colina
Progesterona
Esfingol, Ac. Graso,
Fosfato, colina
Glucocerebrósido
Colesterol
Ninguna
esterificado
Grupo
polar
Ninguno
Ninguno
Ninguno
4-ESTRUCTURA DE AMINOÁCIDOS
38) Analice la estructura de los siguientes aminoácidos, e indique a qué grupo pertenecen: no
polares, polares sin carga, ácidos o básicos.
(A) Ácido aspártico
(B) Fenilalanina
(D) Lisina
( E) Leucina
(C) Cisteína
(F) Ácido Glutámico
39) ¿Cuál es la importancia de la cisteína en la estructura de las proteínas ?
40) Observe la estructura del siguiente péptido y explique si deriva de una proteína:
41) Explique qué es el punto isoeléctrico de un aminoácido.
42) ¿Qué reacción puede ocurrir entre estas dos moléculas? Dibuje el producto de dicha
reacción y explique su importancia en el organismo.
43) ¿Cuáles de los siguientes son aminoácidos esenciales para nuestro organismo, y por qué
se los denomina de esta manera?
Alanina- tirosina- isoleucina- ácido glutámico- metionina- histidina- valina
44) Qué aminoácidos tienen un grupo amida en su radical?
45) ¿Qué aminoácidos, analizando el grupo radical, pueden establecer uniones puente de
hidrógeno con el agua?
46) Dibuje la unión peptídica entre estos dos aminoácidos.
Treonina
Asparagina
5-ESTRUCTURA DE NUCLEÓTIDOS, NUCLEÓSIDOS y BASES NITROGENADAS
47) ¿En un nucleósido, cuáles son los componentes y que tipo de enlaces se establecen entre estos
componentes? ¿Que diferencia hay entre un nucleósido y un nucleótido?
48) Indique los componentes de: a) desoxitimidina y b) uridina
49) Analice la estructura de compuesto A:
Compuesto A:
a) ¿A que grupo de compuestos pertenece el compuesto A?, b) ¿qué compuestos se liberan por
hidrólisis completa de A? , c) ¿Qué uniones o enlaces se establecen entre los componentes para formar
el compuesto A?, d) ¿Qué macromolécula puede estar constituida por el monómero A?
50) Analice las estructuras A y B e indique: a) a que grupo general de compuestos pertenecen A y B ,
b) que diferencias y semejanzas presentan ambos compuestos c) si la hidrólisis parcial de una muestra
de ADN puede liberar A y/o B
A
A
B
51) ¿Cómo clasifica el siguiente compuesto teniendo en cuenta la estructura de sus componentes?
52) ¿A que grupo de compuestos representa la estructura siguiente? ¿Cómo clasifica, en términos
generales, a los componentes de este compuesto?
53) Considerando la estructura de un desoxinucleósido monofosfato indique: a) qué grupo funcional se
establece en la unión del grupo fosfato al resto de la estructura., b) discuta si ese grupo funcional
también esta involucrado en la unión del grupo fosfato en un ribonucleótido monofosfato.
54) Compare la hidrólisis del adenosin monofosfato (AMP), según la ecuación:
a) AMP + H2O
adenosina + Pi
y la que corresponde ATP:
ATP +H2O
ADP + Pi
¿En ambos casos se libera similar cantidad de energía? Justifique
55) En la estructura siguiente, a) a que grupo pertenece la base nitrogenada (purina o pirimidina)? b) ¿
Que tipo de unión o enlace se establece entre la base y el azúcar? , c) ¿cómo clasifica a la molécula de
azúcar? c) ¿Qué grupo funcional se crea en la unión del grupo fosfato al azúcar? d) ¿Como se
denomina a este compuesto? e) Investigue sobre la formación de este compuesto en la célula (sustrato,
enzima que lo sintetiza, función).
56) a) ¿A que carbono de la molécula de azúcar se une la base nitrogenada y el grupo fosfato en el
compuesto desoxiguanosin monofosfato?, b) que polímero puede contener esta molécula como
monómero? c) a que grupo de bases nitrogenadas pertenece la base de este compuesto?