Detección de grupos funcionales

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DETECCIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES MEDIANTE PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN.
RESUMEN
En el presente artículo de laboratorio se evidencia la realización de algunos
pasos para la detección de diversos grupos funcionales tales como: Ácido
carboxílico, amidas, fenoles, aminas primarias, aldehídos y cetonas. Estos
grupos se pueden reconocer mediante diversos niveles de selectividad por
medio de reacciones que llevan a la formación de sustancias con características
específicas como precipitados, coloraciones etc... Con ello se logra identificar
cada grupo funcional. Estas prácticas de laboratorio fueron ejecutadas mediante
diferentes plataformas virtuales como PraxiLabs y Amrita.
PALABRAS CLAVES: ​diversos, precipitados, coloraciones, reacción,
evaluacion, diferencia, identificación, reactivo, solucion, grupo funcional.
1. INTRODUCCIÓN
El comportamiento de una molécula orgánica tanto
químico como físico, se debe principalmente a la
presencia en su estructura de uno o varios grupos,
funciones o familias químicas. Los grupos funcionales
son agrupaciones constantes de átomos, en disposiciones
espaciales y conectividad, que por tal regularidad
confieren propiedades físicas y químicas muy similares a
la estructura que posee. El comportamiento
químico-físico de una molécula orgánica se debe
principalmente a la presencia en su estructura de uno o
varios grupos, funciones o familias químicas. La mayoría
de estos grupos funcionales se presentan en las moléculas
de origen natural. [G]
El uso de pruebas de identificación se lleva a cabo
después de una serie de pruebas físicas, por ejemplo, la
determinación del punto de ebullición, punto de fusión y
el comportamiento de solubilidad. Por otro lado, el
análisis de factores relacionados con el color, olor y el
aspecto de la sustancia a trabajar. El siguiente paso de la
identificación, es la búsqueda de información específica
correspondiente a la presencia o ausencia de grupos
funcionales. Para tal finalidad, es necesario el uso de
reactivos específicos con una clasificación en particular
para cada prueba a realizar, ya que cada una posee
determinadas restricciones. Es por esto que la finalidad
del análisis cualitativo, es reconocer una sustancia por
sus características y propiedades, tanto físicas, como
químicas, probar su total similitud con una muestra
idéntica del compuesto, y el tipo de compuesto por sus
grupos funcionales y la obtención de derivados.
KARINA FLOREZ
20192181049
Universidad Distrital FJC
[email protected]
YENNY ASTOCAZA
20182020087
Universidad Distrital FJC
[email protected]​.c
JOHANN CALDERÓN
20201710008
Universidad Distrital FJC
[email protected]
2. METODOLOGÍA
Se adjunta el ​Anexo 1, Anexo 2 ​y Anexo 3 ​los cuales
contienen los diagramas de flujo de la metodología
llevada a cabo en cada laboratorio de: “Detección de
amida”, “Detección de aldehídos y cetonas”, “Detección
de grupos funcionales” respectivamente.
3. RESULTADOS Y ANÁLISIS DE RESULTADOS
3.1 DETECCIÓN DE AMIDAS
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que
pueden considerarse derivados de los ácidos carboxílicos
que se forman a partir de la combinación de un ácido con
amoníaco o con una amina [H]. La relativa estabilidad
del enlace amida juega un papel importante en la
elaboración y composición de sistemas biológicos; los
enlaces amida son los principales enlaces químicos que
unen los bloques de construcción de aminoácidos para
formar a las proteínas. En general, la formación de
carboxiamidas a partir de aminas y ácidos carboxílicos
implica la activación del grupo carboxi ya sea por la
conversión previa a un agente acilante más reactivo, tales
como el cloruro de acilo, anhídridos o ésteres activos,
etc.[I]
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son
sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición
son elevados, más altos que los de los ácidos
correspondientes. Presentan excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos
consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas
primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son
comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es
2
la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las
proteínas y los péptidos están formados por amidas. [J]
Las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis
básica dan sales; con alcoholes producen ésteres; y por
deshidratación producen nitrilos.
3.1.1. DETECCIÓN DE AMIDAS MEDIANTE
HIDROXIDO DE SODIO
(R-(CO)-R’) son funciones que están en segundo grado
de oxidación. Estos son considerados derivados de un
hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno
en un mismo carbono por uno de oxígeno es ahí donde se
da lugar al grupo ​“oxo” (=O​). Si esta sustitución tiene
lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
será un aldehído y se nombrará con la terminación ​–al
(figura 1) pero si la sustitución tiene lugar a un carbono
secundario se trata de una cetona y se nombrará con el
sufijo ​–ona​ (figura 2)​”​ (CSIC, s.f)
Figura 1.​ Aldehído
En la primera etapa tenemos un ataque nucleófilo, para
llevar a una eliminación y por último una reacción ácido
base desplazado. En esta última etapa se desplazan los
equilibrios anteriores favoreciendo el rendimiento de la
reacción.
Con ésta reacción de hidrólisis básica se detecta la
presencia del grupo amidas, y se clasificada en: Amidas
primarias generan la producción de amoníaco para una
prueba positiva, Amidas secundarias, el cambio de color
azul del papel tornasol es una prueba positiva, Amidas
terciarias, el cambio a color azul del papel tornasol es una
prueba positiva.
​
Figura 2​. Cetona
3.2.1 DETECCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
MEDIANTE
REACTIVO
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
(TEST
GENERAL)
[B] La 2,4-dinitrofenilhidrazina es un compuesto
orgánico que puede ser utilizado para la detección de
grupos carbonilos de cetonas o aldehídos según se
requiera. La detección está basada en que los carbonilos
reaccionan al reactivo formando así fenilhidrazonas que
precipitan. Dependiendo del color del precipitado que se
forme se sabrá si es un carbonilo saturado, una cetona o
aldehído aromático y si es un sistema alfa o beta. El color
que se presente depende del nivel de saturación y de la
conjugación.
En esta práctica de laboratorio utilizando el reactivo
2,4-dinitrofenilhidrazina obtuvimos la formación de un
precipitado amarillo, esto indica la presencia de un grupo
carbonilo de cetonas, aldehídos saturados y produccion
de fenilhidrazona . ​(figura 3)
3.1.2. SOLUCIÓN DEL CUESTIONARIO
La prueba de identificación del grupo funcional amida mediante
hidróxido de sodio se desarrolló dando como finalidad los
siguientes resultados:
1.
2.
3.
4.
La fórmula general de la Amidas es: R-CONH₂
Las amidas reaccionan con la solución de hidróxido
de sodio produciendo ... gas: NH₃
La amidas pueden ser estudiadas mediante: NaOH
La formación de nubes blancas en la prueba de
amidas se debe a la formación de: NH₄Cl
3.2.DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
[A] “Los aldehídos (R-(CO)-H) y las cetonas
Figura 3. ​Reacción con 2,4-Dinitrofenilhidrazina
3.2.2 DETECCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
MEDIANTE
REACTIVO
TOLLENS
3
[B] Este reactivo es un agente oxidante suave, la solución
de nitrato de plata que este contiene es incolora y
transparente con Ph básico, a este se le agregan unas
gotas de solución de amoniaco para evitar la
precipitación de iones de plata, esto con los iones de plata
forma un complejo de nombre diamina plata y es soluble
en agua.
En este laboratorio obtuvimos la oxidación del aldehído
mediante el reactivo tollens produciendo así ácido
carboxílico y los iones de plata se reducen a plata
metálica, por otro lado no se obtuvo reacción de la
cetona. ​(Figura 4)
aldehído de forma fácil. [D] “​Si un azúcar reduce ​el licor
de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un
azúcar reductor”​. ​(​Figura 6)​ (José M, 25/10/2011)
Figura 6​. reacción con reactivo fehling.
SOLUCIÓN DEL CUESTIONARIO: ​En la detección de
aldehídos y cetonas se realizó un cuestionario que es
desarrollado en los resultados con las siguientes
preguntas:
1.
2.
3.
Figura 4.​ Reacción con reactivo Tollens
3.2.3 DETECCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
MEDIANTE REACTIVO SCHIFF
El reactivo de schiff es utilizado como prueba cualitativa
para aldehídos, este hace que se presente un color fucsia
o purpura brillante si hay presencia de aldehídos .[C] “El
mecanismo de reacción de este reactivo la p-rosanilina y
el bisulfito se combinan para dar el aducto “decolorada”
con sulfonación en el carbono central, los grupos de
amina aromática no cargados libres, reaccionan entonces
con el aldehído se está probando para formar dos grupos
aldimina, estos reaccionan con más bisulfito y el
NH-CH-SO3-AR producto dan lugar a que el color
magenta de una prueba positiva” ​(figura 5) (Angy M,
octubre 2013)
Fórmula general de los aldehídos: R-(CO)-H
Fórmula general de las cetonas: R-(CO)R’
En la oxidación de aldehídos con fehling se
forma un precipitado marrón de… : Cu2O
(óxido de cobre)
4. En la oxidación de aldehidos con el reactivo de
tollens se forma un espejo plateado o un
precipitado negro de: Ag (plata)
5. El test general de aldehídos y cetonas se hace
con: 2,4-DNP
6. Los aldehídos y las cetonas que reaccionan con
2,4.DNP producen: Fenilhidrazona
7. El nitrato de plata amoniacal es llamado:
Reactivo de tollens
8. Con el reactivo schiff se produce un color
violeta en: los aldehídos
9. Acetona es para: cetona
10. Acetaldehído es pada: aldehído
3.3 DETECCIÓN DE ÁCIDO CARBOXÍLICO,
FENOLES Y AMINAS PRIMARIAS.
Para resolver la detección de los siguientes grupos
funcionales se hace uso de los componentes teóricos y
prácticos de la página Amrita [E].
3.3.1 ÁCIDO CARBOXÍLICO
●
3.2.4 DETECCIÓN DE CETONAS Y ALDEHÍDOS
MEDIANTE REACTIVO FEHLING
Esta es una solución utilizada como reactivo
normalmente utilizada para encontrar azúcares
reductores. Esta posee la capacidad de detectar a un
Test de ácido: En un tubo de ensayo se agrega
cierta cantidad de sustancia, que reacciona con
la solución saturada NaHCO3, observando que
hay presencia de ácidos, porque hay
efervescencia energética cuando se libera el
CO2.
4
Reacción: En la figura 7 se observa la reacción
de NaHCO3 con el ácido carboxílico,
obteniendo una sal con solución de bicarbonato
de sodio con la evolución del dióxido de
carbono.
●
Figura 7​. reacción con NaHCO3
●
Reacción de fluoresceína: Se calienta un tubo
de ensayo con presencia de la sustancia más
H2SO4 y resorcinol, se deja enfriar y se vierte
en un vaso de precipitado que contiene un
exceso de NaOH, se observa que no hay
presencia de ácido dicarboxílico por que no hay
una solución roja con fluorescencia verde
intenso,
Acción de la solución de FeCl3: A la sustancia
presente en el tubo de ensayo en agua o en
alcohol se le agregan unas gotas de solución de
FeCl3 neutral, observando que no hay presencia
de fenoles, ya que la sustancia no se torna de
color violeta.
Reacción: en la figura 10 se observa una
solución neutra del FeCL3 más el fenol,
formando complejos de hierro coloreados.
Figura 10​. reacción de la solución FeCL3
●
Reacción; en la figura 8 se describe que los
anhídridos
de
los
ácidos
aromáticos
1,2-dicarboxilicos al ser calentados con
resorcinol en presencia de H2SO4, dan una
colorante fluoresceína, que en solución de
NaOH da como resultado una solución roja
amarillenta con fluorescencia verde
Formación de colorantes azoicos: ​Se tienen
dos tubos de ensayo, uno con NaOH, y otro con
anilina y un poco de HCL, que se mantiene en
condiciones frías, y se le agregan unas gotas de
nitrito de sodio saturado, y posteriormente el
compuesto fenólico del otro tubo de ensayo, se
observa que no hay presencia de fenoles ya que
la solución no se torna de color rojo.
Reacción: en la figura 11 se observa que las
sales de arildiazonio reaccionan con anillos
aromáticos para formar compuestos azoicos
altamente coloreados
Figura 8​. reacción con fluoresceína
●
Formación de anhídrido: Se agrega un poco de
sustancia o ácido en un plato de porcelana, se
procede a calentar el plato con un embudo
invertido cerrado, y se deja enfriar, observando
que no hay presencia de ácido dicarboxílico, ya
que no se depositan agujas blancas brillantes a
los lados del embudo
Figura 11​. reacción para la formación de colorante
azoico
●
Reacción:
los
ácidos
aromáticos
1,2
dicarboxilicos se calientan en su punto de
fusión, descomponiéndose obteniendo el
anhídrido.(figura 9)
Benzoilacion​: Se disuelve un poco de la
sustancia en 5 ml de solución de NaOH al 20%
contenida en un tubo de ebullición, se le agrega
1ml de cloruro de benzoilo, el tubo se tapa con
un corcho y se agita durante 15 minutos, se
observa que no hubo presencia de fenoles por
que no se formó una precipitación,
Reacción: en la figura 12 se observa que los
fenoles reaccionan con cloruro de benzoilo en
presencia de NaOH para formar ésteres.
Figura 12​. reacción Benzoilacion con fenoles
Figura 9​. reacción con calor para formar un
anhídrido.
3.3.2 FENOLES
3.3.3 AMINAS PRIMARIAS
●
Diazotacion: ​Se toma alguna sustancia en un
tubo de ensayo, se agrega HCL diluido con
5
agua, se mantiene en frío con hielo, se disuelve
nitrito de sodio en agua, y se le agrega gota a
gota a la solución Fría En el tubo de ensayo, se
observa que se produjo espuma rápida indicando
presencia de aminas alifáticas primarias.
Reacción: en la figura 13 se observa la reacción
de las aminas alifáticas primarias que reacciona
con ácido nitroso para producir alcoholes y
nitrógeno los cuales provocan una rápida
formación de espuma.
Figura 15​ reacción de Hinsberg.
SOLUCIÓN DEL CUESTIONARIO: ​Que se encuentra
página de Amrita en la sección “asignaciones”:
Figura 13​. reacción de diazotación.
●
Benzoilacion: se disuelve un poco de la
sustancia en 10 mil de solución de NaOH al
10% contenida en un tubo de ebullición, se le
agrega 1ml de cloruro de benzoilo, el tubo se
tapa con un corcho y se agita durante 15
minutos, se observa que no hay presencia de
aminas primarias por que no se presentó un ppt
blanco
Reacción: las aminas aromáticas primarias
reaccionan con cloruro de benzoilo en presencia
de NaOH para dar anilidas(figura 14)
1.​El mejor reactivo / prueba para distinguir entre los
siguientes compuestos
Figura 16​. pregunta 1 del cuestionario.
●
●
Reactivo de Borsche
Reactivo de Tollen
●
Solución de nitroprusiato de sodio
●
Solución de cloruro férrico
Respuesta: Al tratarse de que el grupo funcional es
cetona el mejor reactivo es el de Borsche y la prueba la
de solución de nitroprusiato de sodio.
Figura 14​. reacción de benzoilación con aminas
primarias.
●
​Reacción de Hinsberg: ​El reactivo de hinsberg
es denominado cloruro de bencenosulfonilo, se
agrega 3 ml de la sustancia en el tubo de ensayo,
se agrega 5ml de la solución NaOH al 10% Y
0.4 ml de cloruro de bencenosulfonilo, se cierra
el tubo y se agita, no se presenta solubilidad en
la base, indicando que no hay presencia de
aminas primarias alifáticas.
Reacción: las aminas alifáticas primarias
reaccionan con cloruro de bencenosulfonilo y
NaOH, originando n-alquilsulfonamida que
contiene un hidrógeno ácido, siendo disuelto en
una solución de NaOH, para formar sal de sodio
soluble. Dando como resultado un precipitado
sulfonamida libre que es insoluble en
HCL(Figura 15)
2.​El mejor reactivo / prueba para distinguir entre los
siguientes compuestos
Figura 17​. pregunta 2 del cuestionario.
●
Reacción biuret
●
Prueba de ácido hidroxámico
●
Reacción de Hinsberg
●
Formación de colorantes azoicos
Respuesta: ​Al tratarse de que el grupo funcional es de
amidas el mejor reactivo es el biuret y la prueba de ácido
hidroxámico
6
3.​El mejor reactivo / prueba para distinguir entre los
siguientes compuestos
●
●
Prueba de colorante azoico
●
Hidrólisis alcalina con NaOH
●
Prueba de biuret
●
Solución de bicarbonato
Respuesta:​ Al tratarse de que el grupo funcional son
aminas primarias la mejor prueba es la de colorante
azoico,
4.​Se le proporciona la composición química de los
reactivos utilizados. Dé los nombres con los que se
●
●
tiene un color distinto o no genera el efecto
deseado.
El grupo amida es extraordinariamente
importante para la vida. Las proteínas y enzimas
están constituidas por cientos, miles de uniones
amida entre una serie de aminoácidos esenciales.
Muchos compuestos de uso común, como el
paracetamol, son amidas.
Las amidas son importantes componentes en los
productos farmacológicos, ya que este grupo es
la parte central de varios productos biológicos y
farmacéuticos y es el punto de partida para la
obtención de productos naturales
Actualmente existe una gran cantidad de
metodologías utilizadas por los químicos para
sintetizar amidas. De manera industrial las
amidas son preparadas por calentamiento de las
sales de amonio de ácidos carboxílicos
●
5. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
conocen en el laboratorio de química.
●
●
Diamminesilver (I) catión: ​Reactivo Tollens
2,4-dinitrofenilhidrazina:​DNPH , reactivo de
Brady , el reactivo de Borche
●
Ácido fucsina-sulfuroso: ​Reactivo de Schiff
5. ¿El reactivo más apropiado para efectuar la siguiente
conversión es?
[A] ehu.eus (s.f) ​Aldehidos y cetonas.​ Obtenido de:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm
#:~:text=ALDEH%C3%8DDOS%20Y%20CETONAS&t
ext=Los%20aldeh%C3%ADdos%20y%20las%20cetonas
,grupo%20oxo%20(%3DO).
[B] Oscar G, (mayo-2009) ​Test con 2,4-DNFH. ​Obtenido
de:​https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_orga
nica/quimica-organica-iii-nueva/quimica-organica-iii-200
9-2012/test-analisis-funcional-2011/e7-e8_2011/e7_2011
[C] Angy M, (octubre 2013) ​Reconocimiento de
aldehídos
y
cetonas.
O
​ btenido
de
https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconoci
miento-de-aldehdos-y-cetonas
Respuesta: ​resorcinol
4. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
● Las cetonas y los aldehídos se podrían atraer
entre sí
● Los aldehídos son un productor de la oxidación
de alcoholes primarios y secundarios.
● Los aldehídos son más reactivos que las cetonas
y también son buenos agentes reductores
● los fenoles y las aminas realizan las pruebas de
colorantes azoicos y benzolacion, teniendo
como diferencia que en la del colorante azoico
las aminas reaccionan con naftol y diazonio, y
en la benzolacion en la cantidad de solución
NaOH
● Se observa que en las prácticas de detección de
ácidos carboxílicos,fenoles y aminas primarias,
la mayoría de resultados indican que hay
ausencia del grupo funcional por que la solución
[D] José M. (25/10/2011) ​Reactivo fehling. O
​ btenido de:
https://blog.uchceu.es/eponimos-cientificos/reactivo-de-f
ehling/
[E] VALUE @ Amrita (s.f) ​Detection of Functional
Groups.
o​ btenido
de
https://vlab.amrita.edu/?sub=2&brch=191&sim=345&cnt
=1
[F] PraxiLabs (s.f) ​Detección de grupo aldehído y cetona.
Obtenido de: ​ h​ ttp://praxilabs.com/en/
[G] García Sánchez, M. (2004). Manual de prácticas de
química orgánica I. México.Universidad Autónoma de
Metropolitana.
[H] Fox MA, Whitesell JK (2000): Química Orgánica.
Editorial Pearson Education.
7
[I] Shriner R. L. 2001 Identificación sistemática de
compuestos orgánicos. Limusa Noriega Editores. México
D. F, p.p. 109-110.
[J] Wade LG (2004): Química Orgánica, 5ª ed. Editorial
Pearson Education.
Anexo 1. ​Detección de amidas
Anexo 2.​ Detección de aldehídos y cetonas
Anexo 3.​ Detección de grupos funcionales