Subido por DANIEL MAURICIO CEREZO FELIPEZ

GLUCIDOS ....

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INTRODUCCIÓN

Los glúcidos son biomoleculas muy abundantes
en la naturaleza y, de todos los compuestos
orgánicos que existen en la biosfera, un glúcido,
la celulosa, acumula la mitad de todo el carbono
orgánico del planeta.

Son moléculas denominadas:
GLÚCIDOS
Glucidos, glícidos o azucares por su sabor dulce
D
20 EN
19 C
IA
L


Hidratos de carbono por la proporción en la que
aparecen sus tres átomos mayoritarios Cn(H2O)n.
INTRODUCCIÓN
Químicamente son polihidroxialdehídos y
polihidroxicetonas

Funciones:

Función energética.

Función estructural o arquitectónica.
O
N
FI

INTRODUCCIÓN
C
INTRODUCCIÓN

Función energética. Constituyen una
fuente de energía tanto a corto plazo o de
uso inmediato, como un material
energético de reserva que acumulado en
determinadas células puede ser utilizado
en el momento oportuno.
INTRODUCCIÓN

Función estructural o arquitectónica.

Forman parte de la pared externa de las células
vegetales,

Forman parte de la matriz extracelular de
algunos
tejidos
como
el
conjuntivo,
cartilaginoso y óseo

Sirven como elementos de adhesión entre las
células

Se integran como una pieza más en la
construcción
de
otras
biomoleculas,
glucoproteínas o glucolípidos que son un
componente de las membranas celulares o los
ácidos nucleicos.

La oxidación de los glúcidos es un
mecanismo general en las células
heterótrofas para la obtención de energía.
1
CLASIFICACIÓN

Atendiendo a sus propiedades químicas y a su tamaño,
pueden distinguirse los siguientes grupos:

Monosacáridos o glúcidos simples.
C HO
M ONOSACÁRIDOS

Son los glúcidos más sencillos.

Se definen como polialcoholes con un grupo oxo o
carbonilo que según su ubicación en la molécula
pueden dividirse en:
|
H – C – OH
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
C H2 OH

Oligosacáridos o cadenas cortas de monosacáridos, los
más abundantes son los disacáridos.


Aldosas y

Cetosas.
El número de átomos de carbono permite
denominarlos con un prefijo y el sufijo común –osa;

Polisacáridos o cadenas largas de monosacáridos.
.
si son 3 los átomos de carbono el compuesto se
denomina tri-osa
D
20 EN
19 C
IA
L



si son 4:
tetr-osa

si son 5:
pent-osa

si son 6:
hex-osa,
M ONOSACÁRIDOS

Anteponiendo el prefijo aldo- o ceto- queda aun
mas caracterizada la estructura química del
monosacárido

Se trata de sólidos blancos, cristalinos, solubles
en agua y de sabor dulce.
.
O
N

Son compuestos reductores, ya que pueden ser
oxidados por compuestos oxidantes suaves
como el ion cúprico (Cu2+)

.
Presentan isomería óptica, por la presencia
de átomos de carbono asimétricos o quirales
formando parte de sus moléculas.
CHO
Átomo de
hidrógeno
H
M ONOSACÁRIDOS
El ejemplo más sencillo es la aldotriosagliceraldehido, con un único átomo de carbono
asimétrico unido a los siguientes sustituyentes:
-H, -OH, CHO y CH2OH, que se disponen
espacialmente ocupando los vértices de un
tetraedro y careciendo de un plano de simetría.
C


FI

M ONOSACÁRIDOS
grupo
carbonilo
grupo
oxidrilo
C
OH
CH2OH
cadena lateral
M ONOSACÁRIDOS

Así, la molécula es asimétrica y dispone de 2
estereoisomeros o isomeros especulares
(imágenes en el espejo como la mano
derecha e izquierda).

La denominación
arbitraria es:
adoptada
de
forma

D-para el que presenta el grupo OH a la
derecha del átomo de carbono asimétrico y

L-para el que lo tiene situado a la izquierda,
según la representación de Fischer.
2
M ONOSACÁRIDOS

Por similitud, se mantiene el mismo tipo de
denominación D y L para el resto de monosacáridos,
atendiendo a la posición del grupo OH en el último
átomo de carbono asimétrico.

El numero de isómeros que pueden existir para un grupo
de monosacáridos depende del numero de átomos de
carbono asimétrico que posean; en el caso del
gliceraldehido al disponer de un solo átomo de carbono
asimétrico produce dos isómeros:
si son 2 carbonos asimétricos serian 4 los isómeros

si son 3 carbonos asimétricos serian 8 los isómeros
En general una molécula con n átomos de carbono asimétricos
presenta 2n isomeros
M ONOSACÁRIDOS

Los esteroisómeros que tienen todos sus átomos de carbono
asimétricos con configuración opuesta se denominan
enantiómeros

los esteroisómeros que solo presentan diferente un átomo de
carbono asimétrico se denominan epimeros, como la D-glucosa
y la D-lactosa que tan solo se diferencia en el carbono 4
|
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
H – C – OH
|
C H2OH
..
|
|
HO – C – H
|
HO – C – H
|
H – C – OH
|
C H2OH

los esteroisómeros que solo presentan diferente un átomo de
carbono asimétrico se denominan epimeros, como la Dglucosa y la D-galactosa que tan solo se diferencia en el
carbono 4

..
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
C
O
N

C HO
H – C – OH
Los esteroisómeros que tienen todos sus átomos de carbono
asimétricos con configuración opuesta se denominan
enantiómeros
FI
C HO
H – C – OH

D
20 EN
19 C
IA
L

M ONOSACÁRIDOS
3
M ONOSACÁRIDOS
D
20 EN
19 C
IA
L
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
C
O
N
FI
M ONOSACÁRIDOS
4
M ONOSACÁRIDOS
D
20 EN
19 C
IA
L
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
M ONOSACÁRIDOS
C
O
N
FI
M ONOSACÁRIDOS
5
6
D
20 EN
19 C
IA
L
FI
N
O
C
D
20 EN
19 C
IA
L
M ONOSACÁRIDOS
MONOSACÁRIDOS
IMPORTANTES
Triosas: La fórmula molecular es C3H6O3. No suelen
encontrarse libres en grandes cantidades en la
naturaleza. Son importantes intermediarios en el
metabolismo celular. Entre ellas destacan:

D-gliceraldehido que es una aldotriosa

dihidroxiacetona que es una cetotriosa

C HO
C HO
|
|
H – C – OH
C=O
|
|
C H2OH
C H2OH
dihidroxiacetona
O
N
Gliceraldehido
FI

MONOSACÁRIDOS
IMPORTANTES

Pentosas: Formula molecular C5 H10 O5. Entre ellas
cabe destacar:

D-ribosa: Es una aldosa, se presenta en forma furanosica.
Se encuentra formando parte del ARN, ATP, NAD.

D-2-desoxirribosa. Es un derivado de monosacárido se
forma al sustituir en la ribosa el OH del C-2 por un
hidrógeno. Es importante porque forma el ADN.

D-ribulosa: Es una cetosa. Interviene en el ciclo de Calvin
de la fotosíntesis fijando el CO2 atmosférico.

C
MONOSACÁRIDOS
IMPORTANTES

Hexosas: Tienen de formula molecular C6H12O6.
Entre ellas destacan:

D-glucosa: Es una aldosa, se presenta en forma piranósica.
Se puede encontrar libre en muchas frutas especialmente
las uvas a las que da sabor dulce.

También se encuentra en la sangre de los animales.

Forma parte de otros glúcidos más complejos (almidón,
glucógeno, maltosa etc) por lo que se puede obtener por
hidrólisis de los mismos.

Es el principal combustible que utilizan las células para
obtener energía, y en el caso de las neuronas el único.
MONOSACÁRIDOS
IMPORTANTES

Hexosas: Tienen de formula molecular C6H12O6.
Entre ellas destacan:

D-galactosa: Es una aldosa, se presenta en forma
piranósica. Es un componente de la lactosa
Forma parte de:


Polisacáridos (pectina)

Glucolípidos (cerebrosidos).
D-fructosa: Es una cetosa, se presenta en forma
furanosica. Forma parte de la sacarosa.
Se encuentra libre en muchas frutas.
7
M OLÉCULAS
M OLÉCULAS
DERIVADAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Los
monosacáridos
pueden
ser
transformados químicamente, lo cual
modifica alguno de sus grupos y permite la
aparición de otras moléculas

A través de reacciones de reducción

A través de reacciones de oxidación

los ácidos uronicos,

los ácidos adónicos

los ácidos aldaricos

A través de reacciones de sustitución

A través de reacciones de esterificación
M OLÉCULAS
MONOSACÁRIDOS



Los alditoles o azucares-alcohol

Los desoxiazúcares
De la reducción del grupo carbonilo a hidroxilo o
alcohol se obtiene la primera variedad, el
compuesto resultante en general mantiene el
nombre del monosacárido como prefijo cambiando
la terminación a –ol, así de la ribosa se obtendrá el
ribitol.
A través de reacciones de oxidación: los azucares
ácidos se obtienen mediante oxidación de los
átomos de carbono situados en los extremos de la
molécula. Existen tres variedades:
Los ácidos uronicos, en los que la oxidación se desarrolla
en el último átomo de la cadena. El mas relevante es el
derivado de la D-glucosa, o acido D-glucurónico, el cual,
unido a determinadas sustancias toxicas, aumenta su
solubilidad y facilita su eliminación a través de vía
urinaria.

En los ácidos aldónicos la oxidación tiene lugar en el
primer átomo de carbono, en el caso de la D-glucosa se
obtiene acido D-glucónico.

En los ácidos aldaricos la oxidación se produce en los dos
extremos de la cadena. Son los menos abundantes (acido
D-glucárico).
DERIVADAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS

A través de Rn de sustitución: Los aminoazúcares
constituyen en esta modalidad el grupo más
abundante, en ellos se sustituye un grupo hidroxilo
por un grupo amino, como la glucosamina.
O
N
FI

La perdida de O de uno de los grupos hidroxi de la
molécula produce desoxiazúcares, como la
molécula de 2-desoxirribosa
M OLÉCULAS
DERIVADAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS

A través de reacciones de reducción se obtienen:

D
20 EN
19 C
IA
L

DERIVADAS DE LOS
DERIVADAS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
D ISACÁRIDOS
C
M OLÉCULAS

A través de reacciones de esterificación: los
azucares fosfato se forman mediante la formación
de un enlace ester entre un grupo hidroxilo del
monosacárido y el acido fosfórico. Desarrollan
funciones importantes en las rutas metabólicas.
8
D ISACÁRIDOS
D
20 EN
19 C
IA
L
D ISACÁRIDOS
C
O
N
FI
D ISACÁRIDOS
9
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
La mayoría de los glúcidos en la naturaleza se encuentran
en forma de polisacáridos, polímeros construidos con la
unión de múltiples unidades de monosacáridos
formando largas cadenas con un alto peso molecular.

Las uniones entre los monosacáridos se realizan de la
misma forma que para la construcción de los disacáridos,
a través de enlaces glucosidicos.

Estas macromoléculas, denominadas también
glucanos o glicanos, se diferencian entre sí en el tipo
de monosacárido que sirve de monómero de
construcción, en la longitud de las cadenas, y en que
estas sean lineales o presenten ramificaciones.

Según que el tipo de monosacárido sea siempre el
mismo o exista más de un tipo se clasifican en:

Homopolisacáridos

Heteropolisacáridos
D
20 EN
19 C
IA
L

POLISACÁRIDOS

.


Homopolisacáridos, como el almidón y glucógeno, que
constituyen depósitos de reserva de combustible para las
células vegetales y animales, además de celulosa y
quitina que desarrollan una función arquitectónica y
estructural para las células vegetales y para el esqueleto
externo de los artrópodos.
Heteropolisacáridos, son mucho
desarrollan funciones más diversas.
más
variados
Homopolisacáridos

y
Almidón

Amilosa

Amilopectina

Glucógeno

Celulosa

Quitina
O
N
FI

POLISACÁRIDOS
C
POLISACÁRIDOS

Homopolisacáridos

Almidón Dependiendo de su origen el almidón está
formado por dos tipos de polimeros de glucosa:

Amilosa, formada por largas cadenas lineales de D-glucosa
conectadas por enlaces de tipo α(1→4) que tienden a
enroscarse formando una espiral. El número de unidades
de glucosa que pueden entrar a formar parte de una de
estas moléculas oscila de 200 a 300

Amilopectina, Formada por cadenas ramificadas de Dglucosa, en las cadenas lineales están unidas al igual que en
la amilosa por enlaces α(1→ 4) y en los puntos de
ramificación que aparecen cada 30 restos de glucosa por
enlaces α(1→ 6). El número de glucosa presente en este
polímero puede alcanzar varios miles
POLISACÁRIDOS

Homopolisacáridos

Glucógeno. Constituye el polisacárido de reserva
energética en las células animales. Su estructura es similar
a la de la amilopectina. Con la diferencia de que su
ramificación es mayor y las ramas se originan cada 8-12
restos de glucosa; esto permite formar moléculas de
mayor peso y más compactas, que se encuentran
formando gránulos en el citoplasma de hígado y de
músculo
10
POLISACÁRIDOS
Homopolisacáridos


Celulosa. Es el compuesto orgánico más abundante en la
naturaleza. Está formada por largas cadenas lineales de
10.000 a 15.000 moléculas de D-glucosa unidades por
enlace β (1→4). Esta variedad de enlace a diferencia de
los anteriores permite, uniéndose unas moléculas a otras,
la formación de fibrillas lineales y con una gran resistencia
a la tensión

Heteropolisacáridos

Las unidades monosacarídicas que forman esta variedad
de macromoléculas suelen ser derivados de
monosacáridos, principalmente aminoazúcares y ácidos
urónicos.

La presencia del aminoazúcar les proporciona otra
denominación como es la de glucosaminoglucanos,
entre los más representativos cabe destacar:
Quitina. Tiene una estructura similar a la celulosa, con la
única diferencia de que la unidad constituyente es un
derivado monosacárido la N-acetil-2-glucosamina

Hialuronato o ácido hialurónico

Condroitin-sulfatos.

Dermatán-sulfatos, los queratán-sulfatos o heparánsulfatos
D
20 EN
19 C
IA
L

POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS

Heteropolisacáridos


Hialuronato o ácido hialurónico, formado por una unidad
repetitiva que es un disacárido compuesto de ácido Dglucurónico y N-acetil-D-glucosamina enlazados entre sí
mediante uniones β (1→3) y con el resto de disacáridos
mediante uniones β (1→4). Se encuentran en el líquido
sinovial, mucosas y matriz extracelular
Heteropolisacáridos

Los dermatán-sulfatos, queratán-sulfatos, heparánsulfatos y los condroitin-sulfatos forman parte de las
matrices extracelulares del tejido conjuntivo, cartilaginoso
y óseo.

Además moléculas como, por ejemplo, la heparina y sus
derivados sulfatos tienen otras propiedades como son sus
acciones anticoagulantes
Condroitin-sulfatos. muy parecido al anterior, se
caracteriza porque el aminoazúcar es la N-acetil-Dgalactosamina y lleva bien sobre el átomo de carbono 4 o
6 un radical sulfato
O
N
FI

POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
Heteropolisacáridos
C


Los proteoglucanos son proteínas extracelulares que
contienen cadenas de heteropolisacáridos unidos a ellas
fuertemente, mediante enlaces covalentes, formando
grandes agregados en los que el componente glucidico
supone el 95% de la estructura

Los espacios extracelulares están rellenos de una sustancia
denominada matriz extracelular, que es una solución con
consistencia de gel que mantiene unidas a las células, y es lo
bastante permeable para la difusión de nutrientes. Uno de
los componentes de esta matriz son los proteoglucanos que
proporcionan propiedades de resistencia y capacidad de
deformación a las matrices extracelulares.

Además, en tejidos como el conjuntivo o el cartilaginoso, la
presencia de proteoglucanos y glucosaminoglucanos aporta
resistencia a la tensión y elasticidad a estos tejidos y su
viscosidad permite que actúen como lubricantes en las
articulaciones de los vertebrados.
POLISACÁRIDOS

Heteropolisacáridos

Aunque las moléculas, poco variadas, de los
homopolisacáridos las convierte en elementos inertes,
cuya función básica es el almenaje de energía, las
moléculas
ampliamente
diversas
de
los
heteropolisacáridos, e incluso moléculas más pequeñas
como los oligosacáridos, ha ido a ampliado del concepto y
las funciones de estas biomoléculas siendo contempladas
actualmente como elementos donde se puede almacenar
una gran cantidad de información como el reconocimiento
intercelular, la adherencia celular, el marcaje de tiempo
para la vida de las proteínas, etc
11
POLISACÁRIDOS
D
20 EN
19 C
IA
L
POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
O
N
FI
POLISACÁRIDOS
C
POLISACÁRIDOS
FIN
12
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