@quimicapau: Un langostino es… ¿ Una langosta con triple enlace? TEMA 2. FORMULACIÓN ORGÁNICA ¿Cómo vamos a estudiar este tema? ¡Sigue el diagrama! Hidrocarburos: - Alcanos Compuestos Oxigenados: - Alquenos - Alcoholes - Alquinos - Éteres - Alicíclicos - Aldehídos - Aromáticos - Cetonas - Derivados Halogenados - Ácidos carboxílicos Compuestos con más de una función - Ésteres Compuestos Nitrogenados: - Aminas - Amidas - Nitroderivados “Una química para Todos”. Cuaderno de ejercicios. Buscando el 10 Libro adicional con 155 ejercicios diseñados y explicados para repasar cada concepto y preparar las Pruebas de Acceso a la Universidad Advertencia: Este tema pertenece al libro “Una Química para Todos. Cuarta edición. Versión ampliada” cuyo contenido se encuentra registrado en la propiedad intelectual, reservándose derechos de autor. De esta manera, no se consentirá el plagio y/o distribución sin consentimiento del propietario. 1 1. HIDROCARBUROS Alcanos Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno unidos por enlaces simples. Se nombran con la terminación –ano. ¿Eres capaz de nombrarlo? Si es que sí, sáltate la explicación. Si es que no, ¡sigue leyendo! CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH-CH3 CH2 CH3 CH3 1. Seleccionamos la cadena principal, que será la que mayor número de átomos de carbono tenga (la cadena principal es la subrayada y a las otras se les llama sustituyentes). 2. Numeramos la cadena principal de un extremo a otro, de tal forma que se asignen los números localizadores más bajos a los sustituyentes. Es decir, de izquierda a derecha daríamos a los sustituyentes los localizadores 4,5,6 mientras que de derecha a izquierda sería 2,3,4, por lo que numeraremos la cadena principal en este último sentido. 3. Los sustituyentes se nombran con la terminación –il cuando está unido a la cadena. De esta manera tenemos un metil en el carbono 2 y otro en el 3 (los agruparemos al nombrarlos usando el prefijo di- sin olvidar que debemos usar tantos localizadores como sustituyentes tengamos), además de un etil en el carbono 4. Nombramos los sustituyentes por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di, tri…). 4. Por último, para nombrar el compuesto, siempre citaremos primero los sustituyentes y a continuación la cadena principal. Al escribir el nombre, se colocará un guión entre número y letra. Además, entre número y número colocaremos una coma separadora. 5. Si un localizador es innecesario porque no exista otra posibilidad, no debes ponerlo e incluso podría llegar a ser penalizado. Así que ¡¡cuidado!! (Mira el ejemplo del Metilbutano* de la página siguiente). De esta manera, ya podemos nombrar el compuesto de arriba 4-etil-2,3-dimetilheptano - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 2 Vamos a practicar con ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! (Nota: Los sustituyentes suelen aparecer entre paréntesis) CH4 Metano CH3CH2CH3 Propano CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3 2,3-Dimetilpentano (CH3)2CHCH2CH2CH3 2-Metilpentano (CH3)2CHCH3 Metilpropano 2,2,4-Trimetilpentano Metilbutano* El sustituyente no necesita localizador porque es la única posibilidad. No existe un metilbutano que no sea 2-metilbutano así que no se debe poner el 2. 3-Metilhexano 2,2-Dimetilbutano 3-Etil-3-metilpentano - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 3 Alquenos Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno unidos por al menos un enlace doble. Se nombran con la terminación –eno. Alquinos Compuestos formados por Carbono e Hidrógeno unidos por al menos un enlace triple. Se nombran con la terminación –ino. ¿Eres capaz de nombrar el siguiente alqueno? Si es que sí, sáltate la explicación. Si es que no, ¡sigue leyendo! CH3 CH3 CH3 – CH = CH – CH – CH - C- CH3 CH2 CH3 CH3 Las normas de los alquenos son aplicables también a los alquinos (pero con la terminación –ino) y parecidas a las de los alcanos pero teniendo en cuenta que: - La cadena principal será la más larga que incluya el enlace doble (subrayada) - Los dobles enlaces tienen la prioridad sobre lo visto hasta ahora, así que numeramos la cadena a partir del extremo más cercano al enlace doble (de izquierda a derecha en este caso). Si hubiera varios enlaces dobles, la numeraríamos en el sentido de los localizadores más bajos. El localizador siempre corresponde al menor de los dos números asignados a los átomos de carbono unidos por el enlace doble (en este caso, al Carbono 2). - El localizador del doble enlace se coloca antes de la terminación –eno. - Recuerda: Si un localizador es innecesario por no existir otra posibilidad, no se pone. De esta manera ya podemos nombrar el compuesto de arriba 4-etil-5,6,6-trimetilhept-2-eno - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 4 Veamos ejemplos frecuentes (alquenos y alquinos). ¡Nombra y Formula! CH2=CHCH2CH2CH3 Pent-1-eno CH2=CHCH3 Propeno CH3CH=CHCH3 But-2-eno CH2=CHCH(CH3)CH3 3-metilbut-1-eno CH3CH=CHCH2CH3 Pent-2-eno CH2=CHCH=CHCH3 Penta-1,3-dieno CH2=CHCH=CH2 Buta-1,3-dieno CH2=CHCH2CH=CHCH3 Hexa-1,4-dieno CH2=CHCH2CH=CH2 Penta-1,4-dieno CH≡CCH3 Propino CH3C≡CCH3 But-2-ino CH≡CH Etino 2-Metilpent-1-eno 2-Metilbut-2-eno Hepta-2,4-dieno CH3-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 But-1-eno CH2=CH-CH2-CH3 But-1-ino CH≡C-CH2-CH3 Pent-1-ino CH≡C-CH2-CH2-CH3 Penta-1,4-diino CH≡C-CH2-C≡CH - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 5 Hidrocarburos Alicíclicos Hidrocarburos de cadena cerrada. Se utiliza el prefijo ciclo-. Ejemplos: Ciclopropano Ciclobutano CH2 H2C CH2 Metilciclohexano H2C CH2 H2C CH2 Ciclohexeno 1,2,4-Trimetilciclohexano CH3 Ciclohexa-1,3,5-trieno CH3 CH3 CH3 BENCENO Hidrocarburos Aromáticos Compuestos cíclicos derivados del benceno. Se suelen utilizar prefijos para indicar la separación entre dos sustituyentes. El prefijo orto- (o), meta- (m) y para- (p) para la separación 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Ejemplos: o-Dimetilbenceno m-Dietilbenceno p-Etilmetilbenceno (1,2-Dimetilbenceno) (1,3-Dietilbenceno) (1,4-Etilmetilbenceno) CH2- CH3 CH3 CH3 CH3 CH2- CH3 CH2- CH3 - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 6 Derivados halogenados de los hidrocarburos Hidrocarburos que contienen algún halógeno (F, Cl, Br, I) los cuales tienen la prioridad de sustituyentes y por tanto se nombrarán en primer lugar anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) y con su correspondiente localizador siempre que sea necesario para distinguirlo. Veamos algunos ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! CH2Cl2 Diclorometano CH3CH2Cl Cloroetano CCl4 Tetracloruro de carbono CHCl3 Triclorometano CH3CH2CHICH3 2-Yodobutano CH3CH2CHClCH2CH3 3-Cloropentano CH3CHFCH3 2-Fluoropropano CH3CHBr2 1,1-Dibromoetano CH2BrCHBrCH2CH3 1,2-Dibromobutano CH3CH2CHCl2 1,1-Dicloropropano CH3CH2CH2Cl 1-Cloropropano CH3CH2Br Bromoetano CH3C≡CCH2CH2Cl 5-Cloropent-2-ino Clorometano CH3Cl CHBr3 CH3CHCl2 CH2ClCH2Cl Tribromometano 1,1-Dicloroetano 1,2-Dicloroetano 1,2-Dibromoeteno 1-Bromo-2-cloropropano 2,2-Diclorobutano 2-Cloropropano o-Dibromobenceno (1,2-Dibromobenceno) CHBr=CHBr CH2BrCHClCH3 CH3CCl2CH2CH3 CH3CHClCH3 - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 7 2. COMPUESTOS OXIGENADOS Alcoholes: Su grupo funcional es el grupo Hidroxilo (-OH) e impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo la terminación –ol al hidrocarburo correspondiente. El localizador se coloca justo antes de dicha terminación (si es necesario). Ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! CH3CH2OH Etanol CH3CH2CH2OH Propan-1-ol CH3CHOHCH3 Propan-2-ol CH3CH2CH2CH2OH Butan-1-ol CH2OHCH2OH Etano-1,2-diol CH2OHCHOHCH2OH Propano-1,2,3-triol CH2OHCH2CH2OH Propano-1,3-diol CH≡CCH2CH2OH But-3-in-1-ol Metanol CH3OH Pentan-2-ol CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 Butan-2-ol CH3-CH2-CHOH-CH3 But-3-en-1-ol CH2=CH-CH2-CH2OH Propano-1,2-diol CH3-CHOH-CH2OH Butano-1,4-diol CH2OH-CH2-CH2-CH2OH Pent-4-en-2-ol CH2=CH-CH2-CHOH-CH3 Hex-4-en-2-ol CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3 2-Metilhexan-3-ol CH3-CH2-CH2-CHOH-CH-CH3 CH3 Fenol - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 8 Éteres: Su grupo funcional es el grupo éter (-O-). Se nombran los radicales unidos al oxígeno en orden alfabético añadiendo la terminación éter (la forma más habitual). Otra forma es nombrando el radical más sencillo, con la partícula –oxi, seguido del hidrocarburo correspondiente al radical más complejo. Ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! CH3CH2CH2OCH3 Metilpropil éter (metoxipropano) CH3CH2OCH3 Etilmetil éter (metoxietano) Etilfenil éter (Etoxibenceno) Dimetil éter CH3-O-CH3 Dietil éter CH3-CH2-O-CH2-CH3 Metoxietano CH3-O-CH2-CH3 Aldehídos: Su grupo funcional es el grupo carbonilo: -CHO Ahora es este grupo el que impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación –al. Es importante saber que este grupo se encuentra siempre en un carbono terminal (al principio o final de la cadena) con lo cual no necesitaremos ponerle localizador al grupo ya que no se puede encontrar en otra posición. Ejemplos frecuentes: HCHO Metanal CH3CHO Etanal CH3CH2CHO Propanal CH2=CHCH2CHO But-3-enal But-2-enal CH3-CH=CH-CHO Pentanodial OHC-CH2-CH2-CH2-CHO Hexanal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 9 Cetonas: Su grupo funcional es el grupo carbonilo: -COEste grupo impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente la terminación –ona. Es importante saber que este grupo se encuentra siempre en un carbono secundario (nunca al principio o final de la cadena) y tendremos que localizar su posición (cuando sea necesario). Ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! CH3COCH2CH3 Butanona CH3CH2CH2COCH3 Pentan-2-ona CH2=CHCOCH3 Butenona CH2=CHCH2COCH3 Pent-4-en-2-ona (CH3)2CHCOCH3 Metilbutanona Pentan-3-ona CH3CH2COCH2CH3 Heptan-2-ona Metilpentan-3-ona CH3-CO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CO-CH2-CH3 CH3 Ácidos carboxílicos: Su grupo funcional es el grupo carboxilo: -COOH Este grupo impone la prioridad a la hora de numerar la cadena. Se nombran añadiendo al hidrocarburo correspondiente el prefijo ácido- y la terminación –oico. Es importante saber que este grupo se encuentra siempre al principio o final de la cadena y por tanto no necesitará localizador. Ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! HCOOH Ácido metanoico CH3COOH Ácido etanoico HOOCCH2COOH Ácido propanodioico CH≡CCOOH Ácido propinoico - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 10 Ácido propenoico CH2=CH-COOH Ácido but-3-enoico CH2=CH-CH2-COOH Ácido 3-metilbutanoico Ácido benzoico Ésteres: El grupo éster se representa –COO – La primera parte (hasta el grupo éster incluido) se nombran con la terminación –oato y la segunda parte con el nombre del radical restante terminado en –ilo. Ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! CH3COOCH2CH2CH3 Etanoato de propilo CH3CH2COOCH2CH3 Propanoato de etilo Etanotato de etilo CH3COOCH2CH3 Propanoato de metilo CH3CH2COOCH3 Etanoato de metilo CH3COOCH3 - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 11 3. COMPUESTOS NITROGENADOS Aminas: Son derivados del amoniaco (NH3) que se forman al sustituir uno, dos o tres átomos de Hidrógeno por radicales. Así hablamos de aminas primarias (-NH2), secundarias (- NH -) o terciarias (- N -) respectivamente. * Las aminas primarias se nombran considerando la cadena hidrocarbonada como radical del grupo -NH2 y el sufijo -amina. Ejemplos frecuentes: CH3NH2 Metilamina CH3CH2NH2 Etilamina CH3CH2CH2NH2 Propilamina CH3CH2CH2CH2NH2 Butilamina O bien añadiendo el sufijo –amina al nombre del hidrocarburo del que procede: CH3-CH2-NH2 Etanamina CH3-CH-CH3 Propan-2-amina NH2 * Las aminas secundarias y terciarias se nombran ordenando los radicales unidos al grupo – NH – o – N – alfabéticamente. Ejemplos frecuentes: CH3CH2NHCH3 Etilmetilamina CH3NHCH3 Dimetilamina CH3-CH2-NH-CH2-CH3 Dietilamina CH3-N-CH3 (CH3)3N CH3 (CH3CH2)3N Trimetilamina CH3-CH2-N-CH2-CH3 CH2 Trietilamina CH3 CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3 CH3 Etilmetilpropilamina - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 12 Amidas Su grupo funcional es la función amida. Generalmente en las PAU se suele preguntar por las amidas primarias que se representan -CONH2 Se nombran añadiendo el sufijo –amida al nombre del hidrocarburo del que procede. Ejemplos frecuentes: CH3CONH2 Etanamida CH3CH2CONH2 Propanamida Nitroderivados El grupo –NO2 se considera sustituyente y se designa mediante el prefijo Nitro-: Ejemplos frecuentes: Nitrobenceno 1,3-Dinitrobenceno - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 13 4. Compuestos con más de una función Para formular o nombrar compuestos con más de una función tenemos que identificar cuál es la principal, que es la que marcará la prioridad. El grupo principal se nombra como sufijo y el grupo sustituyente como prefijo. Así que debemos saber que grupos tienen prioridad sobre cuáles y sus prefijos y sufijos. Aquí tenéis el orden de preferencia de los grupos más importantes (los de arriba tienen prioridad sobre los de abajo): Función Sufijo (Si grupo principal) Prefijo (Si grupo sustituyente) Ácidos -oico Carboxi- Aldehídos -al Formil- Cetonas -ona Oxo- Alcoholes -ol Hidroxi- Aminas -amina Amino- Derivados Halogenados - Derivados Nitrogenados - FluoroBromo- CloroYodo- Nitro- Practiquemos con los siguientes ejemplos frecuentes. ¡Nombra y Formula! CH3CHOHCH2COOH Ácido 3-Hidroxibutanoico CH3CH(NH2)COOH Ácido 2-aminopropanoico ClCH2COOH Ácido Cloroetanoico BrCH2CH2OH 2-Bromoetanol HOCH2CHO Hidroxietanal CH3CH2CHOHCOOH Ácido 2- Hidroxibutanoico HOCH2COOH Ácido Hidroxietanoico CH3CHClCOOH Ácido 2-Cloropropanoico CH3CHOHCHO 2- Hidroxipropanal CH3CHOHCOOH Ácido 2- Hidroxipropanoico - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 14 Ácido 2-Bromobutanoico CH3-CH2-CHBr-COOH 2-Cloropropanal CH3-CHCl-CHO 3-Hidroxibutanal CH3CHOHCH2CHO Ácido 2-Cloropentanoico CH3-CH2-CH2-CHCl-COOH 5-Hidroxipentan-2-ona CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3 Ácido 2,3-dihidroxibutanoico CH3CHOHCHOHCOOH Ácido 2-aminobutanoico CH3-CH2-CH-COOH NH2 Ciclohexanona o-Nitrofenol p-Nitrofenol o-Bromofenol ¿Quieres ampliar más? En el “cuaderno de ejercicios” encontrarás muchos más compuestos orgánicos para nombrar y formular, clasificados por grupos y solucionados para afianzar la materia y preparar las Pruebas de Acceso a la Universidad… ¡¡Buscando el 10!! - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 15 Evaluación del Bachillerato para el Acceso a la Universidad 2017 Recopilación de los 50 ejercicios clave a repasar del 2017 TEMA A REPASAR 2. FORMULACIÓN ORGÁNICA EJERCICIOS EBAU E2 E2. Los siguientes compuestos orgánicos han sido preguntados directa o indirectamente en las Pruebas de Evaluación del Bachillerato y Acceso a la Universidad. Formule o nómbrelos: Formule o nombre a) Etanamida b) Etilmetil éter Soluciones CH3-CO-NH2 CH3-CH2-O-CH3 c) Propanoato de metilo CH3-CH2-COO-CH3 d) 3,4-dicloropent-1-ino CH≡C-CHCl-CHCl-CH3 e) m-nitrofenol NO2 OH f) CH3CH(NH2)COOH g) HCHO h) CH3CH(CH3)COOH i) CH3−CH=CH−CH2−CO−CH3 j) CH3−CH2−CHCl−COOH Ácido 2-aminopropanoico Metanal Ácido metilpropanoico Hex-4-en-2-ona Ácido 2-clorobutanoico - Una Química Para Todos 4 - Preparación Experta en Química Bachillerato y Pruebas de Acceso Universidad @QuimicaPau – ACADEMIA OSORIO: Calle Sol Nº 10 (Bajo) – GRANADA – 644886259 16 ¡¡YA ESTÁN DISPONIBLES LOS 2 GRANDES MANUALES ACTUALIZADOS PARA EL CURSO 2017/2018!! BACHILLERATO Y PREPARACIÓN PARA LA PRUEBA DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD DISPONIBLE EN: WWW.UNAQUIMICAPARATODOS.COM Una Química para Todos 2017/2018 Novedades Academia Osorio www.unaquimicaparatodos.com UNAS MATEMÁTICAS PARA TODOS Los libros “Unas Matemáticas para Todos” estarán disponibles para el curso 2017/2018. ¡Pablo Osorio y profesor10demates están trabajando duro en ello! “Una Química para Todos” MADRID Academia Osorio estrena nueva academia en Madrid el 15 de Enero del 2018 especializada en Química de 2º Bachillerato y Selectividad mediante la exitosa metodología “Una Química para Todos” ¡¡Apúntate YA y asegura tu plaza!! CALLE OQUENDO Nº18. 28006. MADRID 644 756 637 “Una Química para Todos” GRANADA Academia Osorio abre nuevos grupos especializados de Química y Matemáticas de 2º Bachillerato y Selectividad clasificados por niveles y notas: Básicos (< 6), Medios (6-8), Élite (8-10) y Super-Élite (Selectividad ya realizada) CALLE SOL Nº10 (BAJO). 18002. 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