GRUPOS FUNCIONALES Profa Osmary Medina junio 2021 Son características estructurales que hacen posible la clasificación de los compuestos en familias Un GF es un grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico dentro de una molécula. Se comportan casi de la misma manera en todas las moléculas. Grupos Funcionales Los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo a determinadas agrupaciones de átomos que por sus características le confieren al resto de la cadena unas propiedades químicas especiales. A ese grupo de átomos se le llama Grupo Funcional. Serie homóloga: Se llama así al grupo de compuestos que tienen el mismo grupo funcional (por tanto pertenecen a la misma clase), pero difieren en la longitud de la cadena, es decir tienen un –CH2− más o menos. GRUPOS FUNCIONALES Acidos Carboxílicos Compuestos que poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H. Alcoholes Son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH). La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH. Fenoles Son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra unido a un anillo de benceno. Esteres Compuestos que se forman por la unión de acidos con alcoholes, generando agua como subproductos. El hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol. Éter compuestos orgánicos cuyo grupo funcional es del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, iguales o distintos, estando el átomo de oxigeno unido a estos. Se puede obtener un éter de la reacción entre dos alcoholes. l agua. ROH + HOR' → ROR' + H2O Aminas El grupo funcional se denomina “Grupo amino” y se escribe como -NH2. Se clasifican en primarias, secundarias y terciarias de acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno. compuestos químicos orgánicos derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de amoníaco por otros sustituyentes o radicales. De acuerdo a la sustitución de hidrógenos las aminas son primarias, secundarias o terciarias, Amidas Derivados del grupo funcional de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo –OH ha sido sustituido por –NH2, para formar una amida primaria; –NHR, una amida secundaria, o –NRR', amida terciaria. Una amida se forma por el reemplazo del hidroxilo de un oxácido por un sustituyente amino. Aldehídos Compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional -CHO (carbonilo). Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehido. Puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Cetonas Son compuestos carbonilos en los cuales este grupo se encuentra unido a dos grupos de hidrocarburos; estos pueden ser grupos alquilo, grupos de anillos bencenos o ambos Se representa como R-(C=O)-R’, donde R y R’ son dos cadenas de hidrocarburo cualquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno y otros). No existen cetonas con un hidrógeno unido al grupo carbonilo. Profa Osmary Medina UCV junio 2021 Acidos carboxílicos Constituyen un grupo de compuestos, que poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H. Propiedades •Forma molecular: de tipo trigonal plana. •Estado: principalmente sólido y con más de ocho átomos, al menos de que posean doble enlace. •Solubilidad: a mayor cantidad de carbono menos solubles en agua. Al pasar los diez átomos de carbonos son insolubles en agua pero más solubles en el alcohol por los enlaces de hidrógeno que posee. •Olor: característicamente ácido pero a mayor cantidad de carbonos más tenue se vuelve. •Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas y aldehídos. •De su aleación con hidruro de litio y aluminio resultan alcoholes primarios. Son compuestos orgánicos utilizados en procesos químicos e industriales que provienen naturalmente de las grasas, aceites vegetales, lácteos y frutos cítricos. Están formados por átomos unidos por enlaces covalentes carbono – carbono que al unirse al hidrógeno, nitrógeno u oxígeno forman otros compuestos. Estos compuestos tienen propiedades ácidas, además de que sus dos átomos de oxígeno son electronegativos y suelen atraer los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, debilitando el enlace y produciendo en ciertas condiciones lo que se conoce con el nombre de ruptura heterolítica. Propiedades Ruptura de enlaces covalentes Ruptura Heterolitica: Uno de los átomos separados se lleva los dos electrones que constituían el enlace, formándose un anión y un catión. Los grupos funcionales que poseen enlaces O-H pueden sufrir ruptura HETEROLÍTICA y muestran propiedades ácidas. En algunos casos los enlaces C-H también pueden mostrar propiedades ácidas. Se dice que una especie es ácida cuando cede protones (o acepta electrones). Ruptura de enlaces covalentes Ruptura Homolitica: se produce cuando cada átomo que se separa retiene un electrón de los dos que constituyen el enlace formando radicales libres. Los dos electrones del enlace se reparten entre los dos átomos inicialmente enlazados. Esta ruptura es difícil y se da cuando el hidrogeno esta unido a un átomo de electronegatividad baja o moderada Los ácidos carboxílicos se llaman "ácidos". Sus valores de pKa están en el entorno de 1-5. Son los más ácidos de las cuatro clases. Pero hay ácidos más fuertes, como el ácido sulfúrico que tiene un pKa = -3 Nomenclatura Regla IUPAC Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico. Nomenclatura Regla IUPAC Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes Sustituyentes en la cadena de acidos Nomenclatura Regla IUPAC Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación - dioico. Acido hex 2 enoico Acido but 2 enodioico Nomenclatura Regla IUPAC Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. Ejemplos de anillos Clasificación De acuerdo a la cantidad de grupos carboxilos que posea cada átomo y pueden ser: 1.Monocarboxílicos: una molécula contiene un grupo de carboxilo (fórmico, acético, palmítico, esteárico y valérico). Acido fórmico Acido acético 16 C Acido propanoico Acido valerico 5C Acido esteárico 18 C Acido caproico o acido hexanoico Ejemplo de monocarboxilicos 12 C Acido heptanoico Acido octanoico o caprilico Acido benzoico Acido nonanoico Acido pro 2 enoico Acido decanoico Acido miristico 14 C Acido Acetil Salicílico AAS (C9H8O4), conocido como aspirina, se utiliza como medicamento para tratar el dolor, analgésico, antipirético y antiinflamatorio, debido a su efecto inhibitorio, de la ciclooxigenasaLa administración de aspirina disminuye el riesgo de muerte y su uso a largo plazo ayuda a prevenir ataques cardíacos, accidentes cerebrovasculares, y coágulos de sangre en personas con alto nivel de riesgo. Puede disminuir el riesgo de padecer cáncer colorrectal. El ácido acetilsalicílico es el antiinflamatorio no esteroideo (AINE) por excelencia aunque bloquea el normal funcionamiento de las plaquetas Acido oleico Es un ácido graso monoinstaurado (posee un solo doble enlace en su estructura química) perteneciente a la familia de los omega 9, estando presente en los aceites vegetales o naturales como el de oliva, aguacate, semilla de uvas, aceite de girasol; también en la carne del cerdo, pollo, pavo, avellanas, almendras y nueces. Su formula química molecular es C18H34O2. La molécula del ácido oleico posee una estructura de cadena de carbonos; en el carbono que se ubica en la posición número 9, iniciando la cuenta desde el grupo funcional, tiene un doble enlace con el carbono siguiente. Esta formación es la que le asigna el carácter monoinsaturado y lo convierte en ácido de la familia omega 9. Evita el riesgo de enfermedades cardiovasculares. Su estado es líquido, oleoso e incoloro. Es insoluble en agua pero si es soluble en éter, benceno, alcohol y otros disolventes de origen orgánico. Por enfriamiento se solidifica y se funde a 14°C. Clasificación 2.Dicarboxílicos: cada átomo posee dos grupos carboxilos (oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico y sebácico). Acido oxálico Acido pimelico Acido malonico Acido glutarico Acido suberico Acido adipico Acido sebacico Ejercicios de dicarboxilicos Ejercicios de dicarboxilicos Acido Tartárico ácido 2,3-dihidroxibutanodioico Acido ftálico dicarboxilicos Ejercicios de dicarboxilicos El ácido tartárico o ácido tártrico es un compuesto orgánico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (ácido carboxílico). Su fórmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con fórmula molecular C4H6O6. Su peso molecular es 150 g/mol. ÁCIDO TARTÁRICO El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-335). En la industria enológica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala industrial, en la preparación de bebidas efervescentes como gaseosas. Clasificación 3.Tricarboxílico o policarboxílico: en una misma particula hay tres grupos carboxilos (cítrico, aconitico, tricarbalitico). Acido cítrico anhidro Acido aconitico ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodioico Acido Isocítrico los ácidos carboxilos, se les categoriza de acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que los conforman Ejercicios varios EDTA Acido gluconico Ejercicios varios Acido cítrico El ácido cítrico es un acido orgánico tricarboxilico presente en las frutas cíitricas. Su formula es C6H8O7. Buen conservante y antioxidante natural usado industrialmente como aditivo en alimentos para su envasado en el envasado de muchos alimentos como mermeladas y conservas de vegetales enlatadas. En bioquímica es un metabolito intermediario en el ciclo de los acidos tricarboxilicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos. Reacciones para obtener acidos carboxílicos German Fernández Profa Osmary Medina junio 2021 Esteres Son compuestos que se forman por la unión de acidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Como se ve en el ejemplo, el hidroxilo del ácido se combina con el hidrógeno del radical hidroxilo del alcohol. Reacciones para obtener Esteres Clasificación Esteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Etanoato de propilo Nomenclatura de Ésteres reglas IUPAC Éster como grupo funcional Esteres Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el grupo éster se nombra como -carboxilato de alquilo Esteres Éster como sustituyente Cuando en la molécula existe un ácido carboxílico, el éster pasa a ser un mero sustituyente y se ordena por orden alfabético con el resto de sustituyentes de la molécula denominándose alcoxicarbonil Nombra las siguientes moléculas en las que el grupo éster actúa como sustituyente Nomenclatura Regla IUPAC Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno. Nomenclatura Regla IUPAC Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional. Nomenclatura Regla IUPAC Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como sustituyentes alcoxicarbonil Nomenclatura Regla IUPAC Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster. ¿Cuál de los siguientes elementos es un éster?: Escribe las fórmulas de los siguientes compuestos: a) Etanoato de metilo. b) Hexanoato de propilo. c) Acetato de pentilo. d) Acetato de isopropilo. Reacciones para obtener Esteres Reacciones para obtener Esteres Ejercicios varios Equivocarse es parte importante del aprendizaje, pues sin equivocaciones no hay crecimiento Jorge Bucay
