Ibuprofeno

Ibuprofeno
Pedro Najera Camacho
José Terrones Bruno
Nombres
O
 Nombre común:
H 3C
OH
Ibuprofeno
 Nomenclatura IUPAC
CH3
Ácido 2(p-isobutilfenil)propiónico
CH3
 Fórmula molecular:
C13H18O2
 Número de insaturaciones:
N .I .  n º C  1 
nº H

2
N . I .  14 
nº N
2
18
2
5

nº X
2
 Fórmula estructural:
O
H 3C
OH
CH3
CH3
 Tipos de átomos de carbono:
O
H 3C
2
3
 Carbonos primarios:
1
OH
1,3,13 y 12
4
5
 Carbonos secundarios:
9
5,6,8,9 y 10
6
8
 Carbonos terciarios:
7
13
CH3
10
11
12 C H 3
2,4,7 y 11
 Funciones presentes:
En el ibuprofeno hay dos funciónes
que son el grupo carboxilo (-COOH) y el
anillo aromático
 Hibridación de los átomos
La hibridación que presentan los átomos de está molécula
es la siguiente:
Oxigeno: el oxigeno que tiene unido H tiene hibridación sp3
y el oxigeno unido por doble enlace al carbono es sp2
Carbono sp3: 2,3,10,11,12 y 13.
Carbono sp2: 1,4,5,6,7,8 y 9
 Zonas conjugadas.
Las zonas conjugadas de la molécula son el anillo
aromático y el grupo carboxilo.
También existen dos isómeros ópticos de esta molécula
que son el S-Ibuprofeno y el R-Ibuprofeno
S-Ibuprofeno
R-Ibuprofeno
 Estructuras resonantes e importancia de cada una
de ellas.
O
O O
O
H 3C
H 3C
OH
OH
OH
O
CH3
CH3
H
CH3
CH3
 Estereocentros:
Carbono α (carbono2)
 Posible reactividad:
La reactividad de esta molécula es la típica de los ácidos
carboxílicos y también puede dar la sustitución aromática
electrófila por el anillo de benceno de la molécula
O
O
+
R
HO
-
OH
O
O
OH
H 2O
-
OO
+
R
+
R
R1
OH
R R
+
O
O
H 2O
R
1
R1
El anillo aromático esta activado para la reacción con
electrófilos en posiciones orto y para y se dará en orto a cada uno
de los sustituyentes al estar ocupada la posición para.
 Uso, utilidad o problemática del
compuesto:
El ibuprofeno es un antiinflamatorio no esteroideo, utilizado
frecuentemente para el alivio sintomático del dolor de cabeza,
dolor dental, dolor muscular, molestias de la menstruación, dolor
neurológico de carácter leve, síndrome febril y dolor tras cirugía.
También se usa para tratar cuadros inflamatorios, como los que
se presentan en artritis.
En general, es bien tolerado aunque ocasionalmente, puede
originar: dolor de cabeza, mareos, dolor de estómago, vómitos,
estreñimiento, diarrea. Puede producir gastropatía, es decir, úlcera
de estómago y duodeno, pero se considera que produce menor daño
al estómago que otros antiinflamatorios no esteroideos.