UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE INGENIERÍA ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA ÁREA DE QUÍMICA LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2 CATEDRÁTICO: Ingeniera Mercedes Roquel SEGUNDO SEMESTRE DE 2017. NOMBRE DE LA PRÁCTICA: Síntesis de un éter No.3 CALIFICACIÓN: Sección Carátula Índice 1 Introducción 2 Objetivos 3 Marco teórico 4 Marco metodológico 5 Pruebas de identificación 6 Resultados 7 Interpretación de resultados 8 Conclusiones 9 Bibliografía 10 Apéndice: 10.1 Hoja de datos originales 10.2 Muestra de cálculo 10.3 Fotografías NOTA TOTAL 100% Ponderación Nota Observación 10 05 05 05 15 30 15 05 01 05 04 Nombre del alumno (a): Sara Laura María Boche López Sección de laboratorio: ___F___ día: Jueves Horario: 16:00 – 19:00 No. Carné: _201602622_ No. De DPI (CUI):_2779877410101____ Fecha de la práctica: ___01/03/2018_____ Fecha de entrega de la práctica: ____08/03/2017_____ Firma del alumno (a):________________ Fecha de recibida su nota: __________: Firma: ________________ Fecha de revisión: ________________: Firma: ________________ ÍNDICE I. INTRODUCCIÓN .......................................................................................... 1 II. OBJETIVOS ................................................................................................. 2 III. MARCO TEÓRICO .................................................................................... 3 IV. MARCO METODOLÓGICO ...................................................................... 7 V. PRUEBAS DE IDENIFICACIÓN ............................................................. 10 VI. RESULTADOS ........................................................................................ 13 VII. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS ................................................. 14 VIII. CONCLUSIONES. ................................................................................... 15 IX. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. ...................................................... 16 X. APENDICE. ............................................................................................. 17 I. INTRODUCCIÓN En la práctica No. 1 de Síntesis de un éter, se llevó a cabo la deshidratación del alcohol etílico (C2H5OH) para la obtención de éter dietílico (C4H10O). Se colocó etanol y ácido sulfúrico en un balón esmerilado y se armó el equipo de destilación. Luego se calentó cuidadosamente de manera que no se alcanzara una temperatura muy elevada hasta que se formara condensado. Posteriormente se realizaron las pruebas de identificación. Se obtuvo un efecto positivo en las pruebas de solubilidad, tanto en la del agua como en la del alcohol; en la prueba de punto de ebullición se obtuvo un resultado negativo dado a que se encontraba una mezcla de éter y alcohol. Estas pruebas se llevaron a cabo bajo las condiciones de 23°C y 0.84atm. 1 II. 2.1. OBJETIVOS Objetivo general. Determinar si el compuesto obtenido mediante la deshidratación del alcohol etílico con ácido sulfúrico es un éter según sus propiedades como tal, y conocer el tipo de reacción que se lleva a cabo. 2.2. Objetivos específicos. 2.2.1. Obtener éter dietílico a partir de la reacción entre etanol y ácido sulfúrico. 2.2.2. Observa el comportamiento de la sustancia obtenida de la reacción en presencia de agua. 2.2.3. Observa el comportamiento de la sustancia obtenida de la reacción en presencia de alcohol. 2.2.4. Determinar el punto de ebullición de la sustancia obtenida. 2 III. MARCO TEÓRICO ÉTERES. Constituyen una clase de compuestos muy importantes debido a lo extraordinariamente difundido que se encuentra en la naturaleza. Los ésteres de peso molecular bajos son líquidos de olor agradables a frutas, mucho de los fragantes olores de los distintos frutos y flores se deben a los ésteres que contienen. Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el albaricoque, y el acetato de etilo en la piña tropical. Por otra parte los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites, grasas y ceras que tanto abundan en los reinos vegetal y animal. CARACTERÍSTICAS. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o éter etílico, normalmente denominado éter. CLASIFICACIÓN DE LOS ÉTERES SEGÚN EL TIPO DE RADICAL. Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser: Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos). Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos). 3 Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico). Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos. PROPIEDADES QUÍMICAS. Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilación. PROPIEDADES FÍSICAS. Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados. La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos. No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles. Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclopropano. Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y la existencia de la tensión, hacen que los epóxidos, al contrario que los éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útiles en síntesis. 4 Debido a que el ángulo del enlace C-O-C no es de 180º, los momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter). Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isómeros. Comparemos, por ejemplo, los puntos de ebullición del n-heptano (98ºC), el metil n-pentil éter (100ºC) y el alcohol hexílico (157ºC). Los puentes de hidrógeno que mantienen firmemente unidas las moléculas de alcoholes no son posibles para los éteres, pues éstos sólo tienen hidrógeno unido a carbono. Por otra parte, los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietil éter como el alcohol n-butílico, por ejemplos, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100g de agua. La solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se debe a la misma causa. REACCIONES. Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo. OBTENCIÓN. Deshidratación de alcoholes Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular: 5 Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura). La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque este procedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y el terciario dan lugar a la formación de olefinas. A partir de Alcoholatos Este método también es conocido como Síntesis de Williamson. Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según: APLICACIÓN. Son múltiples las aplicaciones que tienen estos compuestos. La más utilizada es como disolventes de aceites y grasas. Otras de sus aplicaciones son: Anestésico general. Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos. Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos. Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores Diésel. 6 IV. 4.1. MARCO METODOLÓGICO Reactivos. Alcohol etílico (CH3CH2OH). Ácido sulfúrico (H2SO4). 4.2. Cristalería y equipo. 3 Tubos de ensayo. 1 Balón esmerilado 24/40. 1 Termómetro. 1 Beacker. 1 Plancha. 2 Soportes universal. 2 Pinza para tubo de ensayo. 1 Condensador. 1 Codo de destilación. Perlas de ebullición. 4.3. Algoritmo. 4.3.1. Síntesis de un éter. 1. Se colocó 30 mL de alcohol etílico en un balón. 2. Se agregó 10 mL de ácido sulfúrico. 3. Se dejó reposar por unos minutos 4. Se agregó 30 mL de alcohol etílico. 5. Se armó el equipo de destilación. 7 6. Se calentó hasta producir destilado. 7. Se recolecto 20 mL de destilado. 8. Se realizó las pruebas de identificación. 4.3.2. Prueba de solubilidad de agua. 1. Se tomó un tubo de ensayo con éter. 2. Se le agregó agua destilada. 3. Se esperó un momento y se observaron los cambios. 4.3.3. Prueba de solubilidad en alcohol. 1. Se tomó un tubo de ensayo con éter. 2. Se le agregó etanol. 3. Se esperó un momento y se observaron los cambios. 4.3.4. Prueba de ebullición. 1. Se tomó un tubo de ensayo con éter. 2. Se le calentó en baño maría. 3. Se colocó un termómetro con un tubo capilar amarrado a él. 4. Se esperó a que se formara la cadena de burbujas. 5. Se midió la temperatura. 8 4.4. Diagrama de flujo. Inicio Se colocó 30 mL de alcohol etílico en un balón. Se agregó 10 mL ácido sulfúrico. Se dejó reposar. Se agregó 30 ml de alcohol etílico. Se calentó. NO ¿Se formó destilado? SI Se recolectaron 20 mL de eter. Se realizaron las pruebas de identificación. Fin 9 V. PRUEBAS DE IDENIFICACIÓN Tabla No. 1: Prueba de solubilidad en agua. Prueba No. 1 Nombre de la prueba Solubilidad en agua Las sustancias polares tienden a ser casi tan solubles en los éteres como en los alcoholes debido Criterio de la prueba a que los éteres tienen momentos dipolares grandes al igual que la habilidad para actuar como aceptores de enlaces por puente de hidrógeno. Reacción Observación No hay reacción Mezcla homogénea Conclusión Positiva Fuente: Wade, 2011. 10 Tabla No. 2: Prueba de solubilidad en alcohol. Prueba No. 2 Nombre de la prueba Solubilidad en alcohol. Una molécula de éter tiene el par de electrones no enlazado para formar un enlace por puente de Criterio de la prueba hidrógeno con un alcohol (u otro donador de enlace por puente de hidrógeno), pero no puede formar un enlace por puente de hidrógeno con otra molécula de éter. Reacción No hay reacción Observación Mezcla homogénea Conclusión Positiva Fuente: es.scribd.com y datos originales. Tabla No. 3: Prueba de punto de ebullición. Prueba No. 3 Nombre de la prueba Punto de ebullición. Criterio de la prueba Reacción Los éteres presentan puntos de ebullición inferiores a los alcoholes Observación No hay reacción. Peb = 68°C. Conclusión Negativa. Fuente: es.scribd.com y datos originales. 11 Tabla No. 4: Mecanismo de reacción: Proceso Mecanismo de reacción. Síntesis de éter. Fuente: http://www.quimicaorganica.net 12 VI. RESULTADOS Tabla No. 5: Resultados de las pruebas realizadas al haloalcano obtenido en la halogenación, clorobutano. No. de prueba 1 2 3 Nombre de la prueba Solubilidad en agua Solubilidad en alcohol Punto de ebullición Observación Conclusión Mezcla homogénea Positiva Mezcla homogénea Positiva 68 °C Negativa Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2, datos originales 13 VII. INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS En la práctica se llevó a cabo la sintetización de un éter atreves del método de deshidratación de alcoholes con ácido sulfúrico por medio de una destilación simple, teniendo sumo cuidado en la temperatura. La destilación se llevó a cabo aproximadamente a una temperatura de 80°C, lo cual descarta la posible formación de un alqueno dado a que la formación de este requiere de una temperatura de 180°C. Además, dado al olor característico del éter se puede afirmar que se formó cierta cantidad de este. Como se puede observar en la Tabla no. 4, la síntesis del éter se dio en tres pasos, la protonación se dio al momento de agregar los 10mL de ácido sulfúrico a los primeros 30mL de etanol, la sustitución se dio al momento de agregar los otros 30mL de etanol y finalmente la desprotonación se dio al momento de calentar y destilar. En la tabla No. 5 se muestran los resultados de las pruebas de identificación realizadas. Como se puede observar las prueba de punto de ebullición dio un resultado negativo dado a que el punto de ebullición del éter dietílico teóricamente es de aproximadamente 35°C, sin embargo la sustancia obtenida embullo a una temperatura de 68°C; tomando en cuenta que el alcohol etílico ebulle aproximadamente a 78°C se considera una posible mezcla de éter dietílico y alcohol etílico, generando de esta manera la posibilidad de obtener un punto de ebullición de 68°C. Además, si se toma en cuenta la presión de vapor del éter, la cual es mucho más baja que la del agua, se puede asumir que es posible que este se halla evaporado al momento de calentarlo para medir su punto de ebullición, quedando una mayor cantidad de etanol que éter. También se puede observar que las pruebas de identificación de solubilidad en agua y alcohol fueron positivas, dado a que los alcoholes y éteres actúan como aceptores de enlace por puente de hidrogeno da la posibilidad de que se solubilice tanto en agua como en alcohol. 14 VIII. 8.1. CONCLUSIONES. Dado al olor característico del éter, el compuesto obtenido efectivamente fue éter. 8.2. El éter al ser un aceptor de electrones forma puentes de hidrogeno con el agua, la prueba de solubilidad es positiva. 8.3. El alcohol al ser aceptor y donador de electrones forma puente de hidrogeno con los éteres, la prueba de solubilidad es positiva. 8.4. Dado a que el punto de ebullición fue de 68°C, se considera una mezcla de éter y etanol. 8.5. Dado a su baja presión de vapor el éter la mayor parte de este se evaporo al momento de realizar la prueba de ebullición. 15 IX. 9.1. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS. Bibliografías. Wade, L. (2011). Éteres, Epóxidos y Sulfuros. En L. Wade, Química Organica, Volumen 1 (págs. 625-660). Mexico: PEARSON EDUCACIÓN. 9.2. E-grafías. EcuRed. (s.f.). EcuRed. Obtenido http://www.ecured.cu/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica) de Fernandez, G. (14 de septiembre de 2009). Química Orgánica. Obtenido de http://www.quimicaorganica.net/sintesis-eteres-condensacionalcoholes.html 16 X. APENDICE. 10.1. Datos originales. Adjuntos 10.2. Muestra de Calculo. No es necesario realizar ningún tipo de cálculo. 10.3. Fotografías: Fotografía No. 1 Síntesis de éter Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2 17 Fotografía No. 2 Síntesis de éter. Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2 18 Fotografía No. 3 Prueba de tintura de yodo. Fuente: Práctica de laboratorio de Química Orgánica 2 19
