UNIVERSIDAD NACIONAL DANIEL ALCIDES CARRIÓN FACULTAD DE INGENIERÍA ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA AMBIENTAL ACILGLICÉRIDOS Y CÉRIDOS Química Orgánica DOCENTE: Ing. RAMOS PEÑALOZA, Edson V. ALUMNOS: • DIONICIO RICSE, Leonardo • GAMBOA GONZALES, José • ROMAN AIRE, Jhusbel Marco SEMESTRE: III ¿QUÉ SON LOS ACILGLICÉRIDOS? Son lípidos formados por la unión de ácidos grasos con glicerina (propanotriol), mediante una reacción de esterificación SE PUEDE TENER 3 TIPOS DE ACILGLICÉRIDOS MONOACILGLICÉRIDO Son formados por esterificación de un ácido graso con una molécula de glicerina. DIACILGLICÉRIDOS Son formados por la esterificación de dos ácidos grasos con una molécula de glicerina. TRIACILGLICÉRIDOS Son formados por la esterificación de tres ácidos grasos con una molécula de glicerina. Los triglicéridos son los más abundantes y si están compuestos por ácidos grasos diferentes se denominan triglicéridos mixtos: Aquellos en los que los tres ácidos grasos son iguales se llaman triglicéridos simples y se designan por derivación del nombre del ácido graso sustituyendo la terminación –ico por –ina. Por ejemplo, la trioleína, presente en el aceite de oliva, formada por tres ácidos oleicos: REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN Debido al carácter hidrolizable del enlace éster, en medio básico forma sales de ácido graso, en un proceso que denominamos saponificación: Esta reacción es común a todos los lípidos saponificables. FUNCIONES DE LOS ACILGLICÉRIDOS ENERGÉTICA AISLANTE TÉRMICO Un gramo de grasa proporciona alrededor de 9 kcal, un aporte muy superior a las 4 kcal que aporta un gramo glúcido. Por ello constituyen una importante reserva energética, tanto en animales como en vegetales. En células vegetales se guardan en las vacuolas, y son especialmente abundantes en las semillas y en algunos frutos. En animales se acumulan como una gota que ocupan casi todo el citoplasma de los adipocitos del tejido adiposo. La grasa subcutánea constituye el tejido adiposo blanco que protege a los animales que viven en climas fríos, como los animales polares. Algunos mamíferos, como los que hibernan y los recién nacidos, poseen el llamado tejido adiposo pardo o marrón, que por oxidación produce calor (termogénesis). Algunos animales, como los que hibernan o viven en el desierto, acumulan grasa con el objetivo de proporcionarles agua metabólica mediante oxidación. Pueden ser precursores de otras biomoléculas. TIPOS DE GRASAS Una manera de clasificarlas es atendiendo a sus puntos de fusión: GRASAS DE ORIGEN VEGETAL Contienen fundamentalmente ácidos grasos insaturados, por lo que sus puntos de fusión son bajos y son líquidas a temperatura ambiente GRASAS DE ORRIGEN ANIMAL Contienen en su mayoría ácidos grasos saturados, con mayor punto de fusión, por lo que son semisólidas (mantecas) o sólidas(sebos) a temperatura ambiente. IMPORTANCIA DE LA ESTERIFICACIÓN La esterificación es de gran importancia, ya que es la reacción que emplean las células para fabricar sus grasas y acumularlas como sustancias de reserva; después pueden descomponerlas por la reacción inversa de hidrólisis, que es catalizada por enzimas lipasas. Estas liberan el glicerol y los ácidos grasos para seguir descomponiéndolos y obtener energía. Las lipasas se encuentran también en los jugos digestivos de los animales. La reacción inversa a la esterificación es la saponificación, que significa literalmente “formación de jabón”. Puede llevarse a cabo en el laboratorio y en la industria, haciendo reaccionar los acilglicéridos con bases fuertes, como el hidróxido sódico o el potásico. Así se obtiene el glicerol libre, por una parte, y los ácidos grasos unidos al sodio o al potasio, por otra, formando sales orgánicas, los jabones, de propiedades detergentes. La acción detergente de los jabones se debe a su tendencia a formar micelas. En la superficie, en contacto con el agua, quedan los extremos iónicos de la sal, grupos carboxilo ionizados, mientras las cadenas hidrofóbicas apolares se orientan hacia el centro, atrapando partículas insolubles, como restos de suciedad o gotas de grasa. ¿QUÉ SON LOS CÉRIDOS? Las ceras son lípidos que se obtienen por esterificación de un ácido graso de cadena larga (de 14 a 36 átomos de carbono) con un monoalcohol, también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de carbono). El resultado es una molécula completamente apolar, muy hidrófoba, ya que no aparece ninguna carga y su estructura es de tamaño considerable. Esta característica permite que la función típica de las ceras consista en servir de impermeabilizante. El revestimiento de las hojas, frutos, flores o talos jóvenes, así como los tegumentos de muchos animales, el pelo o las plumas está recubierto de una capa cérea para impedir la pérdida o entrada (en animales pequeños) de agua. También pueden aparecer mezclados con ácidos grasos libres y esteroides, como en la cera de abeja, el espermaceti de las ballenas, la lanolina o cera protectora de la lana, etc. FORMACIÓN DE UN CÉRIDO Ácido palmítico Alcohol Miricílico +𝐻2 𝑂 𝑃𝐴𝐿𝑀𝐼𝑇𝐴𝑇𝑂 𝐷𝐸 𝑀𝐼𝑅𝐼𝐶𝐼𝐿𝑂 (𝐶𝐸𝑅𝐴 𝐷𝐸 𝐴𝐵𝐸𝐽𝐴) GRACIAS POR SU ATENCIÓN COMPAÑEROS
