Código-Materia: 26002 – Química Orgánica I y Laboratorio

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUÍMICAS
Código-Materia:
Requisito:
Programa – Semestre:
Período académico:
Intensidad semanal:
Créditos:
26002 – Química Orgánica I y Laboratorio
Química General
Biología, Química y Química Farmacéutica
2016-2
4 horas de teoría + 3 horas de laboratorio
4 (3+1)
Descripción
La definición moderna de Química Orgánica es la química de los compuestos del carbono. A diferencia de
otros elementos, el carbono forma fuertes enlaces con otros átomos de carbono y con una gran variedad de
elementos químicos. A partir de esas uniones se generan cadenas y anillos muy variados que dan lugar a
una gran diversidad de moléculas, muchas de las cuales son la base para la vida en la Tierra.
En este curso se estudian los grupos funcionales presentes en las moléculas orgánicas, su nomenclatura,
sus propiedades físicas y químicas, prestando especial interés a las transformaciones químicas y a sus
mecanismos.
Muchos de los conceptos y procesos químicos son introducidos o puestos a prueba a nivel de laboratorio, a
la vez que el estudiante aprende a identificar y utilizar los elementos, instrumentos de medida y
procedimientos empleados a nivel experimental.
Objetivos
General:
Al finalizar el curso, el estudiante estará en capacidad de planear la síntesis de moléculas relativamente
sencillas, aplicando la relación entre estructura y reactividad de los compuestos orgánicos, así como los
principios mecanísticos y el comportamiento estereoquímico.
Igualmente, la parte práctica de este curso le permitirá al estudiante el realizar experimentación química de
acuerdo con las buenas prácticas de laboratorio y la comprobación de la teoría estudiada en clase.
Terminales:
Al finalizar el semestre el estudiante estará en capacidad de:
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Nombrar los compuestos orgánicos de acuerdo con sus grupos funcionales.
Representar la estructura química de un compuesto con base en la fórmula molecular y los grupos
funcionales.
Explicar las propiedades físicas y químicas de un compuesto con base en su estructura.
Resolver problemas de identificación de sustancias aplicando las reacciones y los mecanismos
químicos.
Diseñar la síntesis de diferentes compuestos orgánicos.
Específicos
De formación académica:
Unidad 1: Estructura y enlaces en las moléculas orgánicas
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Definir el origen y la importancia de la Química Orgánica.
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Describir las principales características del enlace iónico y del enlace covalente.
Representar la estructura química de las moléculas teniendo en cuenta su hibridación y geometría.
Aplicar los conceptos de resonancia e isomería al construir una estructura química.
Diferenciar los conceptos de ácido y base.
Predecir el comportamiento ácido-base de una sustancia de acuerdo con su estructura química.
Clasificar las moléculas orgánicas de acuerdo con los elementos químicos que las constituyen y los
grupos funcionales presentes.
Unidad 2: Alcanos y cicloalcanos
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Definir las principales fuentes y aplicaciones de los alcanos y cicloalcanos.
Nombrar los alcanos y cicloalcanos de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los alcanos y cicloalcanos con base en su estructura química y las
fuerzas intermoleculares.
Comparar las diferentes conformaciones presentadas por los alcanos y cicloalcanos.
Resolver problemas de síntesis química aplicando las reacciones de halogenación y de combustión y
sus mecanismos de reacción.
Unidad 3: Alquenos y alquinos
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Definir las principales fuentes y aplicaciones de alquenos y alquinos.
Nombrar los alquenos y los alquinos aplicando el concepto de isomería y la nomenclatura de la
IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los alquenos y los alquinos con base en su estructura química y
las fuerzas intermoleculares.
Diferenciar las reacciones de adición electrofílica de acuerdo con el electrófilo empleado.
Proponer mecanismos para las diferentes reacciones de los alquenos y los alquinos.
Aplicar las reacciones de adición electrofílica a la solución de problemas de síntesis y de
identificación de sustancias.
Unidad 4: Estereoquímica.
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Explicar la isomería geométrica en términos de rotaciones impedidas para cicloalcanos.
Explicar el concepto de Quiralidad, centro asimétrico y actividad óptica en moléculas orgánicas.
Representar y nombrar enantiómeros de acuerdo con el sistema R,S.
Diferenciar y nombrar las moléculas con más de un centro asimétrico.
Explicar la diferenciación biológica de enantiómeros y las técnicas de separación o resolución de
enantiómeros.
Construir estructuras químicas de moléculas teniendo en cuenta su estereoquímica.
Unidad 5: Compuestos aromáticos
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Explicar la excepcional estabilidad de los compuestos aromáticos con base en diferencias
energéticas.
Aplicar los criterios de aromaticidad para los compuestos orgánicos.
Definir las consecuencias químicas de la aromaticidad y la antiaromaticidad.
Describir la aromaticidad y la antiaromaticidad con base en la teoría de orbital molecular.
Definir las principales fuentes y aplicaciones del benceno y sus derivados.
Nombrar los derivados del benceno aplicando la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los compuestos aromáticos con base en su estructura química y
las fuerzas intermoleculares.
Diferenciar las reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica aromática.
Proponer mecanismos para las diferentes reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica
aromática.
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Categorizar el efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación en las reacciones de
sustitución electrofílica y nucleofílica aromática.
Explicar el efecto de los sustituyentes sobre el pKa y la relación orto-para.
Aplicar las reacciones de sustitución electrofílica y nucleofílica aromática a la solución de problemas
de síntesis y de identificación de sustancias.
Unidad 6: Alcoholes, éteres y epóxidos
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Diferenciar los compuestos orgánicos oxigenados de acuerdo con su estructura y enlaces químicos.
Definir las principales fuentes y aplicaciones de los alcoholes y éteres.
Nombrar los alcoholes y los éteres aplicando la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los alcoholes y éteres con base en su estructura química y las
fuerzas intermoleculares.
Interpretar el comportamiento ácido-base de un alcohol de acuerdo con su estructura química.
Comparar las diferentes reacciones de síntesis de alcoholes, éteres y epóxidos.
Comparar la reactividad de alcoholes, éteres y epóxidos en función de su estructura química.
Proponer mecanismos para las reacciones de sustitución, eliminación y oxidación de alcoholes.
Aplicar las reacciones de los compuestos oxigenados a la solución de problemas de síntesis y de
identificación de sustancias.
Unidad 7: Aldehídos y cetonas
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Diferenciar los compuestos carbonílicos de acuerdo con su estructura y enlaces químicos.
Definir las principales fuentes y aplicaciones de los aldehídos y cetonas.
Nombrar los aldehídos y cetonas aplicando la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas con base en su estructura química y las
fuerzas intermoleculares.
Comparar las diferentes reacciones de síntesis de aldehídos y cetonas.
Comparar la reactividad de aldehídos y cetonas en función de su estructura química.
Proponer mecanismos para las reacciones de adición nucleofílica teniendo en cuenta la
estereoquímica de la reacción.
Aplicar las reacciones de los compuestos oxigenados a la solución de problemas de síntesis y de
identificación de sustancias.
Unidad 8: Aminas
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Clasificar los compuestos orgánicos nitrogenados de acuerdo con su estructura y enlaces químicos.
Definir las principales fuentes y aplicaciones de las aminas.
Nombrar las aminas aplicando la nomenclatura de la IUPAC.
Explicar las propiedades físicas de las aminas con base en su estructura química y las fuerzas
intermoleculares.
Interpretar el comportamiento básico y nucleofílico de las aminas de acuerdo con su estructura
química.
Comparar las diferentes reacciones de síntesis de aminas.
Proponer mecanismos para las reacciones químicas de las aminas
Aplicar las reacciones de los compuestos nitrogenados a la solución de problemas de síntesis y de
identificación de sustancias.
De formación en valores y capacidades:
Al terminar el curso cada estudiante habrá tenido la oportunidad de reflexionar sobre los siguientes valores,
así como de desarrollar estas capacidades:
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La perseverancia y la autonomía, resolviendo los ejercicios propuestos en cada tema de estudio.
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La capacidad crítica para poner a prueba las teorías científicas a nivel teórico o experimental.
La curiosidad intelectual y la capacidad de análisis, tratando de explicar los resultados teóricos y
experimentales y la relación entre estos, así como la aplicación o extensión de los conceptos en otros
campos científicos o tecnológicos.
La responsabilidad, mediante el cumplimiento en las fechas de entrega de los trabajos e informes de
laboratorio, cumplimiento de las normas de higiene y seguridad en el laboratorio.
La honestidad, al reportar los resultados de la práctica sin ninguna alteración independiente de si el
experimento funcionó o no.
El respeto por la naturaleza, evitando la contaminación ambiental al no verter en los desagües los
residuos de los experimentos.
La capacidad de trabajo bajo presión, ya que la práctica de laboratorio debe terminarse en un tiempo
determinado para poder reportar la totalidad de sus resultados.
Metodología
Los temas se desarrollarán durante el semestre siguiendo la metodología del aprendizaje activo. Tal como
está planificado en el programa del curso, al final de la clase el profesor asigna las lecturas y tareas que el
estudiante debe preparar para la clase siguiente. Al comienzo de la clase el estudiante presentará una
comprobación de lectura corta o entregará la tarea que le haya sido asignada.
Actividades del estudiante
Antes de la clase:
El estudiante deberá preparar los temas asignados por el profesor, lo que incluye:
 Estudiar el material asignado en la programación del curso, tanto para la clase teórica como para el
laboratorio.
 Buscar información sobre los cuidados que se deban tener con los reactivos, equipos, instrumentos y
procedimientos involucrados en las prácticas de laboratorio.
 Resolver las tareas, preguntas y ejercicios contenidos en el material del curso y lo asignado
adicionalmente por el profesor durante el semestre.
 Asistir a las sesiones de monitoria o tutoría, si requiere algún apoyo adicional.
De ninguna manera se considera que se ha preparado la clase solamente leyendo el material rápidamente,
poco antes de entrar al salón o al laboratorio.
Durante la clase:
El estudiante deberá:
 Plantear las dudas que le quedaron durante su proceso de estudio del tema a tratar.
 Participar activamente en las actividades de la clase de acuerdo con los temas desarrollados durante
la misma.
 Trabajar en la solución de los problemas y ejercicios propuestos.
 Cumplir a cabalidad con las normas de seguridad en el laboratorio.
 Realizar la práctica de laboratorio correspondiente.
Después de la clase:
El estudiante deberá:
 Establecer las relaciones entre los temas tratados en la clase y el conocimiento previamente
adquirido.
 Analizar los resultados obtenidos en la práctica de laboratorio e integrarlos con los conceptos
adquiridos en la clase teórica.
 Realizar las tareas definidas en la clase, incluyendo el desarrollo de ejercicios, consultas y otras
actividades asignadas.
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Realizar el informe de laboratorio, después de la práctica realizada, según los lineamientos y
requerimientos dados por el profesor.
Evaluación
La evaluación tiene dos componentes, uno relacionado con la parte teórica y otro con la práctica.
Nota teórica (NT)
20%
20%
20%
Unidades que
incluye
1,2
3,4
5
Semana en la
que se realizará
Semana 5
Semana 9
Semana 12
20%
6,7,8
Semana 17
20%
Todas
Todas las clases
donde no haya
examen
Evaluación
Valor porcentual
Primer examen
Segundo examen
Tercer examen
Cuarto examen (final, 5%
acumulativo)
Actividades de comprobación
y participación en clase
(mínimo 5 actividades)
Nota final parte teórica
100%
Actividades de comprobación y participación en clase: pueden ser comprobaciones escritas, tareas,
salidas al tablero, respuesta a preguntas hechas en clase, trabajo en grupo o en parejas, resolver una tarea
al inicio de la clase, corregir un problema resuelto incorrectamente por otro compañero, etc. En estas
actividades se puede incluir temas vistos en clase y no sólo información de la lectura para ese día.
Nota laboratorio (NL)
Evaluación
Valor porcentual
Prácticas que
incluye
Semana en la
que se realizará
Informes de laboratorio
(grupo)
30%
2a9
7, 11, 15
Cuaderno de laboratorio
20%
2a9
20%
2a9
25%
2a9
Buenas prácticas de
laboratorio
Actividades de comprobación
de preparación previa
Práctica libre
Nota final laboratorio
5%
100%
Todas las
prácticas
Todas las
prácticas
Definido por el
profesor
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Nota final (NF)
La nota final (NF) se calcula de la siguiente manera, donde NT es la nota de teoría y NL es la nota del
laboratorio:
𝑁𝐹 = (0.7 × 𝑁𝑇) + (0.3 × 𝑁𝐿)
Prácticas de laboratorio:
Práctica 1. Introducción al curso
Práctica 2. Purificación de ácido benzoico por recristalización y sublimación y determinación del punto de
fusión
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Práctica 3. Destilación sencilla, fraccionada y arrastre de vapor
Práctica 4. Chemdraw
Práctica 5. Cromatografía: aislamiento y purificación de clorofila y carotenos de espinaca
Práctica 6 Hidrocarburos
Práctica 7. Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina. Reacciones de sustitución nucleofílica
aromática
Práctica 8 Alcoholes
Práctica 9. Aldehídos y cetonas
Práctica 10. Práctica libre
Bibliografía
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Libro Guía: Bruice P.Y., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 2008
Carey F.A., “Química Orgánica”, Sexta edición, Mc Graw Hill, 2006
Wade L.G., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 2003
Morrison R.T., Boyd R.N., “Química Orgánica”, Quinta edición, Pearson educación, 1998
Mcmurry J., “Organic Chemistry”, Séptima edición, Thomson Brooks/Cole, 2008
Vollhardt, K.P.C., Schore, N.E., “Organic chemistry: structure and function”, Freeman and company,
2007
Sorrell, T.N., “Organic Chemistry”, Segunda edición, University Science Books, 2006
Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., “Organic Chemistry”, Novena edición, 2006
Recursos en red
Chemistry Portals
- Hans Reich's Organic Chemistry Info
- Organic Chemistry Resources Worldwide
- Organic-Chemistry.org (by Prof. Doug Taber)
- Chemistry 2000, Cambridge
- Directory of Science, Organic Chemistry Links
- Rolf Claessen's Chemistry Index
- Science's NextWave
- Links for Chemists from the Univ. of Liverpool
MSDS/Safety Information Sites
- ChemInfo--MSDS
- MSDS online
- SIRI MSDS Index
- Lab Safety
Other Useful/Interesting Sites
- 3D Organic Chemistry Animations
- A-Values
- Al's Notebook (Organic General Info)
- American Elements
- Chemical (Academic) Genealogy Database
- Chemistry Video-clip Library
- Chirality and Odour Perception
- Electronic Encyclopedia of Organic Reagents (eEROS)
- eMolecules
- Encyclopedia.com : Chemistry Section
- Famous Organic Chemists
- Molecules with Silly or Unusual Names
- Nobel Prizes in Chemistry
- Not Voodoo (Organic Techniques/Information)
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- Organic Chemistry Lab Course (Universitaet Regensburg)
- Organometallic Hypertextbook
- OSIRIS Property Explorer
- pKa Values
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