Formulación y nomenclatura orgánica

 Normas de la I.U.P.A.C.
DEPARTAMENTO DE FÍSICA Y QUÍMICA.
1 I.E.S. FUENTEPIÑA
FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA EN QUÍMICA ORGÁNICA
REGLAS GENERALES (Estas reglas se vuelven a mencionar luego en situaciones específicas)
Para identificar la cadena principal deben aplicarse los siguientes criterios en el orden
escrito:
1. Contener el grupo funcional prioritario. Orden de prioridad: ácido > éster> amida = sales
>nitrilo>aldehídos>cetonas>alcoholes>aminas>éteres>dobles > triples enlaces>nitro
2. Contener el máximo número de grupos funcionales
3. Contener el máximo número de átomos de carbono
4. Contener el máximo número de ramificaciones
Para numerar la cadena principal deben aplicarse los siguientes criterios:
1. Comenzar por el extremo que permita asignar al grupo funcional prioritario el
número más bajo posible. Si sólo hay instauraciones se empezará a numerar por el
extremo que asigne a éstas los números más bajos, independientemente de si son dobles o triples
enlaces. Sólo en el caso de que los localizadores fueran los mismos al comenzar por la izquierda que
por la derecha, se empezará por el extremo en el que los dobles queden con los números más bajos.
En el caso de ciclos se asigna el número 1 al carbono que soporta el grupo prioritario.
2. Si el grupo prioritario quedara con el mismo localizador (número) independientemente
del extremo por el que se comenzara, se empezará por aquel que permita asignar al
primer sustituyente (grupo funcional o ramificación) encontrado el número más bajo
posible. En caso de igualdad, se debe aplicar el mismo criterio al segundo sustituyente
encontrado y así sucesivamente.
3. RECUERDA QUE SÓLO SE NUMERAN LOS CARBONOS Y ADEMÁS
CONSECUTIVOS. Si en medio de una cadena de carbonos aparece un oxígeno
por ejemplo, NO podemos numerar todos los carbonos saltándonos el oxígeno.
Para numerar los radicales recuerda que el carbono 1 SIEMPRE es el carbono por el que se une
a la cadena principal.
Para nombrar un compuesto orgánico, recuerda los prefijos indicativos del número de
átomos de carbono:
1 met2 et3 prop4 but5 pent6 hex7 hept8 oct9 non10 dec-
11 undec12 dodec13 tridec14 tetradec15 pe ntadec16 hexadec17 heptadec18 octadec19 nonadec20 eicos
Los prefijos di- tri- tetra- .....que indican el
número de grupos funcionales iguales que
hay en la cadena deben ir unidos al sufijo
(si es grupo funcional prioritario) o
al prefijo (si no lo es).
2 1. HIDROCARBUROS
Compuestos que sólo tienen carbono e hidrógeno. Se clasifican en:
•
De cadena lineal o alifáticos
o Saturados (sólo enlaces sencillos) o alcanos. CnH2n+2
o Insaturados:
•
Con enlaces dobles, alquenos o etilénicos. CnH2n (el eteno o etileno
es CH2=CH2)
•
Con enlaces triples, alquinos o acetilénicos. CnH2n-2 (el etino o
acetileno es CH≡CH)
•
De cadena cerrada o cíclicos
o Alicíclicos:
•
•
Con enlaces dobles, cicloalquenos
Con enlaces triples, cicloalquinos
o Aromáticos.
Se les llamó así inicialmente a causa de los olores intensos y
agradables que presentan la mayoría de ellos. Se pueden considerar como
derivados del benceno, hidrocarburo de fórmula C6H6 con tres dobles enlaces
alternos o conjugados que suelen representarse por un círculo que simboliza de
una manera más real la deslocalización o resonancia de los electrones π.
1.1 ALCANOS
Formados por carbono e hidrógeno de tal forma que el C debe de tener 4 enlaces. Para
nombrarlos se utilizan los prefijos mencionados anteriormente:
CH4
Metano
Etano
CH3-CH3
CH3-CH2-CH3
Propano
CH3-CH2- CH2-CH3 Butano
CH3-CH2- CH2- CH2-CH3
Pentano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octano
1.2 ALQUENOS
En la cadena del hidrocarburo debe aparecer al menos un doble enlace. Para nombrarlos
Se utilizan los mismos prefijos que en los alcanos pero se cambia la terminación –ano por –eno.
Además hay que indicar la situación del doble enlace con un localizador numérico cuando haya
varias posibilidades de colocar el doble enlace. La cadena se numera por el extremo donde esté
más cerca el doble enlace.
Cuando hay más de un doble enlace se indica con prefijos numéricos (pentadieno,
hexatrieno,etc.) y sus correspondientes localizadores numéricos.
El alqueno más pequeño es el eteno o etileno ya que al menos debe de haber dos carbonos para
situar el doble enlace.
CH2=CH2
CH2-CH=CH2
CH2=CH- CH2-CH3
CH3-CH= CH-CH3
Eteno
Propeno
But-1-eno
But-2-eno
CH3-CH=CH-CH2=CH2-CH3 Hexa-2,4-dieno
CH2=CH-CH=CH2-CH=CH2-CH3 Hepta-1,3,5-trieno
3 1.3 ALQUINOS
En la cadena del hidrocarburo debe aparecer al menos un triple enlace. Para nombrarlos
Se utilizan los mismos prefijos que en los alcanos pero se cambia la terminación –ano por –ino.
Además hay que indicar la situación del triple enlace con un localizador numérico cuando haya
varias posibilidades de colocar el enlace triple. La cadena se numera por el extremo donde esté
más cerca el triple enlace.
Cuando hay más de un triple enlace se indica con prefijos numéricos (hexatriino,
octatriino,etc.) y sus correspondientes localizadores numéricos.
El alquino más pequeño es el etino o acetileno ya que al menos debe de haber dos carbonos para
situar el triple enlace.
HC≡CH
CH2-C≡CH
HC≡C-CH2-CH3
CH3-C≡C-CH3
Etino o acetileno
Propino
HC≡C-CH2-C≡C-CH3
But-1-ino
HC≡C-C≡C-CH2-C≡CH
But-2-ino
Hexa-1,4-diino
Hepta-1,3,6-triino
1.4 HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
Para nombrarlos se siguen las mismas reglas anteriores teniendo además en cuenta que se nombran
primero los dobles enlaces y luego los triples, precedidos de sus localizadores.
Se empieza a numerar la cadena por el extremo donde esté más cerca un doble o un triple enlace. Si al
empezar por un extremo u otro nos encontramos en la misma posición un
doble y un triple enlace, se elige el extremo del doble enlace. (*)
HC≡C-CH2-CH2-CH=CH-CH3
HC≡C-CH2-CH2-CH=CH-C≡CH
HC≡C-CH=CH-C≡C-CH=CH2
Hept-5-en-1-ino
Oct-3-en-1,7-diino
Octa-1,5-dien-3,7-diino (*)
1.5 HIDROCARBUROS CON RADICALES
Los radicales derivados de los hidrocarburos por pérdida de un átomo de hidrógeno
mediante ruptura homolítica de algún enlace C-H se denominan radicales alquílicos. La
palabra radical indica que ha quedado un electrón desapareado, por lo que pueden
compartirlo uniéndose a algún carbono de la cadena principal. Se nombran cambiando:
•
•
•
Ejemplos:
CH3CH3-CH2CH2=CHCH≡CCH3-CH│
CH3
la terminación –ano por –ilo
la terminación –eno por –enilo
la terminación –ino por –inilo
radical metilo
radical etilo
radical etenilo o vinilo
radical etinilo
radical 1-metiletilo (isopropil)
o C6H5- radical fenilo
4 Para nombrar hidrocarburos con radicales:
1.- Se elige primero la cadena principal que es la cadena más larga que contenga mayor
número de insaturaciones (doble y triples enlaces).
2.- A igualdad de cadena larga se elige la que tenga más ramificaciones.
3.- Se empieza a numerar por el extremo donde estén más cerca las insaturaciones, en caso de
igualdad entre un doble y un triple enlace se empieza por el extremo donde esté el doble enlace.
Ejemplo (*)
4.- Si no hay insaturaciones se numera por el extremo donde nos encontremos más cerca
los radicales. En caso de que tengamos dos radicales en la misma posición empezando por
extremos diferentes, se elige por orden alfabético. Ejemplo (**)
5.- Los radicales se nombran antes que la cadena principal, en orden alfabético e indicando su
posición con un localizador. Si hay más de un radical igual se utilizan prefijos numéricos (di-, tri-,
etc.) anteponiendo sus localizadores. Los prefijos (di-, tri-, etc.) no se tienen en cuenta para el
orden alfabético sino el nombre del radical al que preceden. (***)
Ejemplos de hidrocarburos con radicales:
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH- CH2-CH2 -CH3 5-etil-3,6-dimetilnonano (***)
│
│ │
Al nombrar un radical
CH3
CH2 CH3
dentro de un compuesto le
│
quitamos la “o” final. CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2 -CH3 (**)
│
│
CH3
CH2 -CH3
3-etil-7-metilnonano
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH(CH2 -CH3)-CH2-CH-CH2 - CH3
CΗ3−CH2-CH2 -CH=CH-CH2-CH- CH2-CH3
│
CH3
A veces los radicales
pueden dárnoslos entre
paréntesis, después del
átomo de C al que se une.
7-metilnon-4-eno
CΗ3−CH2-CH2 -CH=CH-CH2-CH(CH3)- CH2-CH3
CH3-C≡C-C≡C-CH-CH2-CH2CH2-CH3 (*)
│
CH2
│
CH
4-butilnon-1-en-5,7-diino
║
CH2
5 HIDROCARBUROS CÍCLICOS
a) Alicíclicos: son ciclos con o sin insaturaciones. Se nombran como los de cadena abierta añadiendo el
prefijo ciclo-.
• Cicloalcanos: El más pequeño es el ciclopropano
CH2-CH2
│ │
CH2-CH2
Por comodidad se emplea la segunda forma
En el caso de los cicloalcanos hay un grupo
CH2 en cada vértice.
o bien
Ciclobutano
Ciclobutano
Ciclopropano
Ciclopentano
Ciclohexano
• Cicloalquenos:
CH=CH
│ │
CH2 CH2
Ciclobuteno
o bien
Ciclobuteno
ciclohexa-1,4-dieno
• Cicloalquinos:
Ciclohexino
El carbono 1 debe pertenecer
a una insaturación cuando las
hay. b) Aromáticos: son derivados del benceno, hidrocarburo de fórmula C6H6 con tres
dobles enlaces alternos o conjugados que suelen representarse por un círculo.
Naftaleno
Benceno (ciclohexatrieno)
6 - CH3
CH2= CH2
CH2- CH3
CH2- CH3
CH2- CH3
CH3
CH3
CH3
Metilbenceno Vinilbenceno
o tolueno
o etenilbenceno
La IUPAC aconseja
utilizar los números en
lugar de los prefijos. Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede
indicar mediante los números 1,2-; 1,3-; 1,4-; o mediante los
prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para- (p-). Los nombres de
estos tres compuestos son, por tanto:
• 1-etil-2-metilbenceno u ortoetilmetilbenceno
• 1-etil-3-metilbenceno o metaetilmetilbenceno
• 1-etil-4-metilbenceno o paraetilmetilbenceno
Observa que etil se escribe delante de metil para mantener el
orden alfabético, y que como los números son los mismos
tanto si empezamos a numerar por el carbono que tiene
el metilo como por el que tiene el etilo, se ha comenzado a
numerar por el que aparece antes en el nombre que es el del
etilo.
1.6 DERIVADOS HALOGENADOS
R-X
Nombre del halógeno (X) + nombre de la
Ejemplos:
CH3-CH2-CH2-Cl
Cl
│
CH3-C- CH3
│
CH3
Br
1-Cloropropano
2-Cloro-2-metilpropano
Bromobenceno
CH2Br-CH2Br
CH3-CHCl-CHCl-C≡CH
1,2-Dibromoetano
3,4-Dicloropent-1-ino
7 2. COMPUESTOS OXIGENADOS
2.1 ALCOHOLES
Grupo funcional prioritario
Grupo funcional no prioritario
R-OH
Sufijo -ol
Prefijo hidroxi-
Compuestos con uno o más grupos hidroxilo (-OH) pero nunca en el mismo carbono. En el caso
de que sólo tengan un grupo –OH, los alcoholes se denominan:
- Primarios: si el –OH está en un carbono terminal o primario (el que sólo va unido a un
carbono).
- Secundarios: si el –OH está en un carbono que a su vez va unido a otros dos (carbono
secundario)
- Terciarios: si el –OH está en un carbono que a su vez va unido a otros tres (carbono
terciario)
Ejemplos:
CH3OH
Metanol (alcohol metílico)
CH3-CH2OH
Etanol (alcohol etílico)
CH3-CHOH-CH3
Propan-2-ol
CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH3 Hex-4-en-2-ol
Hex-3-en-5-in-1-ol
HC≡C-CH=CH-CH2-CH2OH
CH3-CH=C-CH=CH-CH2OH
4-Metilhexa-2,4-dien-1-ol
│
CH3
En el caso de los ciclos en los que se ha sustituido un H por un grupo –OH se sigue la
misma nomenclatura:
Ciclopentanol
OH
Pero en el caso concreto del benceno recibe el nombre de fenol en vez de bencenol, a no
ser que varios H hubieran sido sustituidos por grupos –OH:
OH
OH
HO
OH
CH3
Fenol
2-Metilfenol
orto-Metilfenol
OH
OH
Benceno-1,2,4-triol
8 HO
Benceno-1,3-diol
o-Dihidroxibenceno
2.2 ÉTERES
Grupo funcional prioritario
R-O-R´
Afijo –oxiGrupo funcional no prioritario
Nombre del radical más sencillo + -oxi- + nombre de la cadena R.
Ejemplos:
CH3-O-CH2-CH3
Metoxietano
Etilmetil éter
CH3-CH2-O-CH2-CH3
Etoxietano
Dietil éter
CH2=CH-O- CH2-CH3
Etoxieteno
Etilvinil éter
OCH3
Metoxibenceno
Fenilmetil éter
OCH3
para-Metoxifenol
4-Metoxifenol
OH
CH3CH-CH=COH-CH3 ´ 4-Metoxipent-2-en-2-ol
│
O- CH3
2.3 CETONAS
Compuestos con el grupo carbonilo (C=O) en un carbono no terminal de la cadena.
Cuando la cetona es el grupo funcional prioritario se emplea el sufijo -ona, en caso
contrario se nombra con el prefijo oxo- (Ejemplo (*) en página siguiente).
R-CO-R´
O
Grupo funcional prioritario
Grupo funcional no prioritario
Sufijo -ona
Prefijo oxo-
║
R-C- R
Ejemplos:
CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH3
CH2=CH-CO-CH3
CH3-CO-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH2OH
Propanona (acetona)
Butanona
Butenona
Butanodiona
Pentano-2,4-diona
4-hidroxibutanona
-CODifenilcetona
9 A diferencia de los grupos anteriores en los que la adición de un carbono más era
imprescindible en los ciclos, el grupo C=O (grupo carbonilo) sí puede aparecer en uno de
los carbonos de un ciclo que sólo esté formando enlaces sencillos, y por lo tanto pueda
tener todavía dos enlaces más. De esta forma, utilizamos la misma nomenclatura que en las
cetonas de cadena abierta:
= O Ciclopentanona
2.4 ALDEHÍDOS
Compuestos con el grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la cadena carbonada. Cuando
el aldehído es grupo funcional prioritario se emplea el sufijo -al, en caso contrario se
nombra con el prefijo formil- . ¡El prefijo formil- incluye el carbono del grupo CHO,
por lo que dicho carbono ya no hay que contarlo como parte de la cadena! (Ejemplo
(*) en página siguiente)
R-CHO
O
Grupo funcional prioritario
Grupo funcional no prioritario
Sufijo -al
Prefijo formil-
║
R-C- H
Ejemplos:
H-CHO
CH3-CHO
CH3-CH-CHO
│
CH3
CH3-CH=CH-CHO
CH3-CH=CH-C≡C-CHO
OHC-CHO
CH3-CO-CH2-CH2CHO
Nombre IUPAC
Metanal
Etanal
2-Metilpropanal
Nombre tradicional
Formaldehído
Acetaldehído
But-2-enal
Hex-4-en-2-inal
Etanodial
4-oxopentanal (*)
En el caso del benceno, se puede emplear esta nomenclatura como ciclo que es
(bencenocarbaldehído) pero el nombre tradicional benzaldehído es el único que se
emplea en la práctica.
CHO
HABRÁS OBSERVADO QUE EN LA FÓRMULA
SEMIDESARROLLADA, EL ALDEHÍDO ES CHO (NO
COH). OH ES EL GRUPO FUNCIONAL ALCOHOL,
Y HO ES EL GRUPO FUNCIONAL ALDEHÍDO.
Benzaldehído
10 2.5 ACIDOS CARBOXÍLICOS
Se designan con la palabra ácido seguida del nombre del
hidrocarburo de referencia terminado en –oico.
R-COOH
O
║
R-C-OH
Ejemplos:
H-COOH
CH3-COOH
CH3-CH2-COOH
CH2=CH-COOH
CH3-C≡C-CH2-CH=CH-COOH
HOOC-COOH
HOOC-(CH2)2-COOH
CH3- CH-CH2- CH2-COOH
│
CHO
Nombre IUPAC
Nombre tradicional
Ácido metanoico
Ácido fórmico
Ácido etanoico
Ácido acético
Ácido propanoico
Ácido prop-2-enoico
Ácido hept-2-en-5-inoico
Ácido etanodioico
Ácido oxálico
Ácido butanodioico
Ácido 4-formilpentanoico (*)
También se puede utilizar otro sistema especialmente útil en ciclos y moléculas con más
de un grupo COOH (poliácidos) que consiste en desglosar la molécula en un grupo COOH
(grupo carboxilo) y un resto carbonado. Observa que en los ciclos, es imposible poner un
grupo funcional del tipo III sin añadir un nuevo carbono, puesto que ninguno de los
carbonos que forman el ciclo pueden admitir 3 enlaces más.
COOH
Ácido ciclopentanocarboxílico (ácido de 6 carbonos)
COOH
Ácido benzoico o ácido bencenocarboxílico (ácido de 7 carbonos)
COOH
Ácido ftálico o ácido benceno-1,2-dicarboxílico (ácido de 8 carbonos)
COOH
HOOC-CH-CH2-CH2-CH2-COOH
│
COOH
Ácido butano-1,1,4-tricarboxílico
2.2 ÉSTERES Y SALES
R-COOR
O
║
R-C-O-R
Se nombran a partir del nombre del hidrocarburo de referencia
(contando el número de C incluido el del grupo COO) cambiando la
–o final por –ato y a continuación el nombre del radical situado a la
derecha del grupo COO.
11 Ejemplos:
Nombre IUPAC
H-COO-CH3
Metanoato de metilo
CH3-COO-CH=CH2
Etanoato de etenilo
CH2=CH-CH2-COO-CH2 CH2CH3 But-3-enoato de propilo
Benzoato de etenilo
C6H5-COO-CH=CH2
Nombre tradicional
Formiato de metilo
Acetato de vinilo
Benzoato de vinilo
Nota: Las SALES, únicos compuestos orgánicos iónicos que vamos a estudiar se nombran
de forma muy similar a los ésteres: reemplazando la terminación –ico del ácido por –ato al
igual que en las sales inorgánicas. Sin embargo, son compuestos completamente diferentes a
los ésteres. No son moléculas, sino redes iónicas y el enlace entre el anión (que procede de la
pérdidadel H+ del ácido) y el catión es iónico, por lo que no se puede representar con un guión:
símbolo del enlace covalente.
CH3-COONa
Ejemplos:
CH3-COOH CH3-COO- anión etanoato o acetato
Na+ catión sodio
CH3-COOCa2+
anión etanoato o acetato
catión calcio
Etanoato o
Acetato de sodio
CH3-COO-Na
(CH3-COO)2Ca Etanoato de calcio
Hay 2 aniones acetato por cada catión calcio
en la red. No hay moléculas
3 COMPUESTOS NITROGENADOS
3.1 NITROCOMPUESTOS
R-NO2
Grupo funcional prioritario
Prefijo nitroGrupo funcional no prioritario
Ejemplos:
CH3-NO2
CH3-CH-CHO
│
NO2
CH3
│
CH3-CH-CH-CH
│
NO2
Nitrometano
2-Nitropropanal
NO2
NO2
1,2-Dinitrobenceno
o-Dinitrobenceno
3-Metil-2-nitrobutano
CH3
O2N
CH2=C-COOH
│
NO2
Ácido 2-Nitroprop-2-enoico
NO2
2,4,6-Trinitrotolueno (T.N.T.)
12 NO2
3.2 AMINAS
Grupo funcional prioritario
Grupo funcional no prioritario
R-NH2
Sufijo -ilamina
Prefijo amino
R´
R-NH-R´
R-N
R´´
Amina Primaria
Amina secundaria
Amina terciaria
En las amina el carbono de la cadena principal forma 1 enlace sólo con el nitrógeno.
Observa que la terminación –amina va unida al nombre de la cadena principal
nombrada como radical:
Ejemplos:
CH3-NH2
Metilamina
N(CH3)3
CH3-NH-CH3
Dimetilamina
CH3-CH2-NH-CH3 N-Metiletilamina
CH2=CH-N-CH3
│
CH2-CH3
N-Etil-N-metiletenilamina CHO-CH-CHO
│
CH2-NH2
CH3-CHOH-CH2-NH2 1-Aminopropan-2-ol
Trimetilamina
CH3-CH-COOH
│
NH2
2-Aminometilpropanodial
Ácido 2-aminopropanoico
En los ciclos se sigue la misma nomenclatura: nombre del radical + sufijo –amina:
NH2
Fenilamina o aminobenceno (anilina)
Y sólo en los casos en los que hay varios grupos –NH2, no se nombra la cadena
principal como radical:
H2N-CH2-CH2-CH2-NH2
Propano-1,3-diamina
H2N-CH2-CH-CH2-NH2
│
NH2
Propano-1,2,3-triamina
13 3.2 AMIDAS
En las amidas el grupo OH del ácido ha sido sustituido por los grupos
NH2-, NHR´ o bien NR´R”, formándose las amidas sencillas,
las monosustituidas y las disustituidas.
Para nombrar una amida se añade la terminación –amida al nombre del
hidrocarburo. Si se trata de una amida sustituida, se nombran los
radicales anteponiendo la letra N.
R-CO-NH2
O
║
R-C- NH2
Ejemplos:
Nombre IUPAC
Nombre tradicional
H-CO-NH2
Metanamida
Formamida
CH3-CO-NH-CH3
N-Metiletanamida
N-Metilacetamida
C6H5-CO-NH2
CO-NH2
CH3-CH-CO-NH2
Benzamida
2-Metilpropanamida
│
CH3
CH2=CH-CO-N-CH3
N-Etil-N-metilpropenamida
│
CH2-CH3
CH3- CH2 - CH- CH2COOH
Ácido 3-carbamoilpentanoico
Cuando la
amida no es
el grupo
principal se
nombra como
carbamoil
│
CONH2
Igual que en los ácidos vimos otra nomenclatura útil en ciclos donde el grupo COOH se
nombraba por separado como carboxílico, en amidas el grupo CONH2 recibe el nombre
de carboxamida:
COOH
Ácido ciclopentanocarboxílico
CONH2 Ciclopentanocarboxamida
Igual que al benceno con un grupo COOH no se le suele nombrar como ácido
bencenocarboxílico sino como ácido benzoico, al benceno con un grupo CONH2 lo
llamaremos benzamida, aunque sea correcto el nombre bencenocarboxamida.
COOH
Ácido benzoico
CONH2
14 Benzamida
3.3 NITRILOS O CIANUROS
Compuestos análogos al H-C≡N, gas denominado cianuro de hidrógeno y que disuelto
en agua genera el ácido cianhídrico, donde el átomo H ha pasado a ser una cadena de
carbono:
Existen dos formas de nombrarlos:
a) Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono. Esta forma es la más recomendada ya que es siempre válida (aunque R tenga
otros grupos funcionales)
b) Como derivados del HCN R-CN cianuro de ----ilo. Esta forma sólo se debe
emplear si R es sólo un radical alquílico y no tiene por tanto ningún grupo funcional.
Observa que en este caso el prefijo que indica el número de átomos de carbono será el
que corresponde a uno menos que el del número total porque el carbono del C≡N va
incluido en la palabra cianuro.
Ejemplos:
Forma a)
Forma b)
CH3-C≡N
CH3-CH2-C≡N
CH≡C-CH=C-C≡N
│
CH3
Etanonitrilo
Cianuro de metilo
Propanonitrilo
Cianuro de etilo
2-Metilpent-2-en-4-inonitrilo Cianuro de 1-metilbut-1-en-3-inilo
CH3-CH-CO-NH2
│
CN
2-cianopropanamida
Cuando el grupo CN no es
el grupo principal se
nombra como ciano
RECUERDA QUE:
C
N
O
4 enlaces
(Promociona un e-)
2s
2p
2s
2p
2s
2p
3 enlaces
2 enlaces
Halógenos
(F,Cl,Br,I)
1 enlace
Grupos funcionales
aquellos que contienen heteroátomos (átomos ≠ C y H)
15 16 R-CONH2
Amidas
Nitrilos
Aldehído
Cetonas
Alcohol
Aminas
Éter
4
5
6
7
8
Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Si
son saturados (sólo enlaces sencillos) se denominan alcanos y si son insaturados se
denominan alquenos (enlaces dobles) o alquinos (enlaces triples). Pueden ser de cadena
abierta o cerrada, alifáticos o aromáticos.
9
R-O-R´
R-NH2
R-OH
R-CO-R´
R-CHO
R-CN
R-COOMe
Sales
3
R-COO-R´
Éster
2
R-COOH
Grupo
Ácido
Función
1
Orden
R-oxi-R´ (RR´éter)
R-amina
R-ol
R-ona
R-al
R-nitrilo
R-amida
R-oato de metal
R-oato de R´ilo
Ácido R-oico
Cadena principal
Carbaldehído
Carbonitrilo
Carboxamida
Carboxilato de Me
Carboxilato de R´
-carboxílico
Cadena lateral
GRUPO PRINCIPAL
R-oxi-
Amino-
Hidroxi-
Oxo-
Formil-
Ciano-
Carbamoil-
-oxicarbonil-
Carboxi
SUSTITUYENTE
ácido>ésteres>amidas=sales>nitrilos>aldehídos>cetonas>alcoholes>aminas>éteres>dobles > triples enlaces>nitro
Los compuestos orgánicos se nombran y formulan con las siguientes reglas de la IUPAC:
• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional más importante
• El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional.
• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de
localizador y con la terminación “il” o “ilo” para indicar que son radicales.
• Se indicarán los sustituyentes en orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos de la cadena principal
acabado en la terminación característica del grupo funcional más importante.
• Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal que se elige
según el orden:
CUADRO RESUMEN DE FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA ORGÁNICA