Universidad de las Fuerzas Armadas

Universidad de las Fuerzas Armadas-ESPE
Nombre: Andrés Tinizaray
Fecha: miércoles, 30 de abril del 2014
Cuestionario 3
Carbohidratos
1. ¿Qué es un carbohidrato?
Son biomoléculas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno; que en los seres vivos
cumplen como principales funciones en los seres vivos son de reserva energética y
estructural.
2. ¿Cuántas clases de carbohidratos existen?
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Monosacáridos: son azucares simples, formados solo por unpolihidroxialdehído
o polihidroxicetona. Se obtiene como cristales de color blanco solubles en agua.
Muchos de ellos tiene sabor dulce. El representante de mayor importancia de
este grupo es la glucosa.
Oligosacáridos: compuestos por la unión de dos a diez monosacáridos que
pueden ser separados por hidrolisis. Se designan disacáridos, trisacáridos, tetra
sacáridos, etc., según el número de unidades componentes. Dentro de este grupo,
los representantes de mayor interés son disacáridos. Se obtienen al estado
cristalino, son solubles en agua y en general, poseen sabor dulce.
Polisacáridos: Son moléculas de gran tamaño, constituidas por la unión de
numerosos monosacáridos dispuestos en cadenas lineales o ramificadas. En
general, los polisacáridos son compuestos amorfos, insolubles en agua e
insípidos.
3. ¿Exhiben quiralidad los carbohidratos?
Todos los monosacáridos exhiben quiralidad, excepto dihidroxiacetona, contienen uno
a más centros quirales, por lo que se encuentran en formas isoméricas ópticamente
activas.
4. ¿Qué son epímeros?
Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en
unosolo de sus centros estereogénicos.
5. ¿Qué tipo de estructura exhiben los monosacáridos?
Se ha presentado a los monosacáridos como aldehídos o cetonas con cadena linealde
carbonos, sin embargo esto no explica algunas de las propiedades de estassustancias. Es
por esto que se presenta la estructura cíclica la cual se da por la
formación de anillos; si es hexagonal es derivado del ciclo heterocíclico pirano
yaquellos con anillo pentagonal, del furano. En donde las orientaciones alfa y beta
sedarán por la orientación de los enlaces entre carbonos.
6. ¿Qué es un hemiacetal?
Se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de
unaldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación
de hidratos.
7. ¿Por qué a los anómeros de D-Glucosa se les da el nombre de piranosa?
Los anómeros D-Glucosa tiene el nombre piranosa porque la estructura delhemiacetal
cíclico se asemeja a pirano, un compuesto heterocíclico con seis miembros en el anillo.
8. ¿Qué propiedades exhiben los anómeros?
Esto se da debido a que por ser diasterómeros, los anómeros exhiben
diferentespropiedades físicas.
Por ejemplo, la rotación específica del anómero alfa es [ alfa] = + 112.2°; la del
anómero ß es [ beta] = + 18.7°. Los puntos de fusión son de 146°C para el primero y
148-155°C para el último, lo que implica que cada anómero existe independiente del
otro. De hecho, ambos se pueden aislar como sólidos cristalinos puros. Ambos exhiben,
también, la mutarrotación.
9. ¿Qué es la mutarrotación?
Es el cambio espontáneo en la rotación óptica de una solución fresca de
unestereoisómero puro. Esta es causada por la epimerización o algún otro cambio
estructural. Por lo general, el valor de equilibrio de la rotación no es cero.
10. ¿Por qué en la mezcla en equilibrio hay una mayor proporción del anómero ß?
Esto se debe a que el anómero ß se produce en mayor cantidad debido a quepresenta una
mayor estabilidad, la misma que se debe a que tanto el grupo -OH del carbono
anomérico, como los demás sustituyentes en los otros carbonos, están todos en posición
ecuatorial en el anómero ß, mientras que en él está en posición axial el -OH del carbono
hemiacetálico.
11. ¿Forman las cetosas hemiacetales cíclicos?
Las cetosas si forman hemiacetales cíclicos los cuales están formados de cinco o más
carbonos, formando también anómeros α y ß.
12. ¿Por que se le da el nombre de furanosa?
El nombre de furanosa viene por la semejanza de estas estructuras con furano,
uncompuesto heterocíclico de cinco miembros en el anillo.
13. ¿Produce la D-Fructosa, además de las fructofuranosas, hemiacetales de seis
miembros o fructopiranosas?
Sí; así como la glucosa produce hemiacetales de cinco miembros (glucofuranosas),
lafructosa también genera fructopiranosas anoméricas.
14. ¿Exhibe mutarrotación la D-Fructosa?
si, la mutorrotación es una caracteristica de todos los azucares que forman anomeros, en
el caso de la D-fructosa la mutorrotación es mas compleja que en la D-glucosa, por lo
que es dificil encntrarla dado que la unica forma en la que se la encuentra es β-Dfructopiranosa, de -133.5 grados, la cual facilmente toma el valor de equilibrio de -92
grados
15. ¿Si la forma cristalina de fructosa es el anómero ß piranosa, porque es
importante la fructofuranosa?
La cristalización de D-fructosa produce el anómero β-fructopiranosa en forma pura,
sinembargo el isómero de furanosa es importante porque tanto en sacarosa como en
muchos oligosacáridos, la fructosa aparece en forma de fructofuranosa.
16. ¿Puede darse una interconversión entre Glucosa y Fructosa?
Sí, la interconversión entre glucosa y fructosa puede darse mediante unaisomerización
catalizada por bases (o por enzimas). La transformación se da vía un enediol
17. ¿Cómo son las estructuras de los disacáridos?
Son carbohidratos que contienen dos unidades monosacáridas unidas entre sí por
unenlace covalente. En muchos el enlace químico que une ambas estructuras se conoce
como un enlace glucosídico, formado por la reacción entre el grupo -OH de uno de los
monosacáridos con el carbono anomérico del otro monosacárido.
El enlace glucosídico se da entre el carbono anomérico de una azúcar con el grupo -OH
de la otra. La configuración del enlace glucosídico va a estar dada, entonces, por el
carbono anomérico.
18. ¿Cuáles son los disacáridos más comunes?
Los disacáridos más comunes son maltosa, lactosa y sacarosa.
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Maltosa: es un disacárido de glucosa, unidas entre sí por un enlace glicosídico
(1-4). La maltosa es el azúcar de la malta que es la cebada germinada. Su uso es
mayormente para eleborar cerveza, alcohol, o extracto de malta.
Lactosa: es un disacárido de glucosa y galactosa unidas entre sí por un
enlaceglicosídico β(1-4). Es el azúcar de la leche.
Sacarosa: es un disacárido de glucosa y fructosa. Es el azúcar de la caña.
Elenlace glucosídico es muy particular porque se produce entre el carbono
anomérico del anómero de glucosa con el carbono anomérico del anómero β furanósido de fructosa, es decir, entre el carbono 1 de glucosa y el carbono 2 de
fructosa.
19. ¿Cuáles son algunos de los polisacáridos más comunes?
Los más comunes son:
Celulosa: es el compuesto orgánico más abundante de la naturaleza pues seencuentra en
todo material vegetal. Su función principal es la del dar soporte
estructural a las plantas. Es un polisacárido lineal de glucosa, unidas entre sí
por enlaces glucosídicos β (1-4).
La celulosa no puede ser digerida por los seres humanos por carecer éstos dela enzima
apropiada para hidrolizar el enlace β glucosídico. Los rumiantes, por su parte, tienen en
su estómago bacterias que poseen las debidas enzimas para este proceso.
Almidón: es la forma en que las plantas almacenan su reserva decarbohidratos. Como la
celulosa, es un polisacárido de glucosa. Difiere, sin embargo, en dos aspectos: (1) es
una mezcla de dos moléculas, amilosa (1020%) y amilopectina (80-90%) (2) las unidades de glucosa están enlazadas
entre sí por enlaces glucosídicos.
Amilopectina: es similar a la amilosa, pero es un polímero con ramificacionescada 20 a
25 glucosas. En estas ramificaciones se produce un enlace(1-6).con otra cadena de
glucosa unidas por enlaces (1-4).
Glucogeno: es la variedad de almacenamiento de carbohidratos en la célulaanimal. Es
similar a la estructura de amilopectina, excepto que es más ramificada y más compacta.
Las ramificaciones se dan cada 10 a 12 unidades de glucosa.
Quitina: es un polisacárido que se encuentra en el carapacho de las langostasy los
cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y arañas. La unidad que se repite en este
polisacárido es N-acetilglucosamina, y el enlace glucosídicoes ß (1---4).
Quitina: es un polisacárido que se encuentra en el carapacho de las langostasy los
cangrejos y en el esqueleto externo de insectos y arañas. La unidad que se repite en este
polisacárido es N-acetilglucosamina, y el enlace glucosídico es ß (1-4).
20. ¿Qué compuestos contienen carbohidratos?
Trifosfáto de adenosina: mejor conocida por las siglas "ATP" (Adenosinetriphosphate),
es el principal compuesto en el que se transforma la energíaliberada en las oxidaciones
biológicas. Su estructura contiene, además de
Adenina y el trifosfáto, el monosacárido D- Ribosa, una aldopentosa en forma
de furanosa.
Salicina: este es un compuesto que se encuentra en la corteza del árbol desauce.
Antiguamente se usaba como remedio para el dolor debido al efectoanalgésico de la
Salicina. De hecho, de este glucósido se puede conseguir
ácido salicílico, precursor del ácido acetilsalicílico, mejor conocido como
aspirina.
Estreptomicina: es un antibiótico constituido por los siguientes componentes:la amino
azúcar L-glucosa, el monosacárido estreptosa, y estreptidina, underivado de ciclohexano
llamado amino ciclitol.
Nucleosidos obtenidos del ADN y ARN: tanto el ácido-2-desoxiribonucléico,ADN (2deoxyribonucleic acid: DNA), como el ribonucléico,ARN (o RNA), contiene una
aldopentosa en forma de furanosa, 2-desoxi-D-Ribosa y de D-ribosa respectivamente.
21. ¿Qué es azúcar invertida?
La hidrólisis de sacarosa produce 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente defructosa.
Esta mezcla de 1:1 es lo que se conoce como azúcar invertida. Se designacomo
invertida por que el signo de la rotación específica de sacarosa ( = +65.5°)
cambia (se invierte) por su hidrólisis a la mezcla glucosa/ fructosa: = -22°. Las abejas,
por ejemplo, contienen la enzima invertasa que cataliza la hidrólisis de sacarosa a
glucosa + fructosa.
22. ¿Cómo comparan los azúcares en dulzura?
La sacarosa es el estándar que se usa para medir la dulcedumbre o dulzura relativaentre
carbohidratos, y se le asigna un valor de 100. Las comparaciones e las puede realizar
con diferentes compuestos:
Azúcar - [Dulcedumbre Relativa]
Sacarosa - [100] (*Estándar)
Fructosa - [170]
Glucosa - [70]
Maltosa - [30]
Lactosa - [16]
Sacarina - [40,000]
Aspartama - [20,000]
Así podemos ver que la fructosa es 1.7 veces más dulce que sacarosa, mientrasque el
endulzador artificial sacarina es 400 veces más dulce. Sin embargo, la sacarina no tiene
ningún valor nutricional y se considera como un carcinógeno potencial.
La aspartama, por su parte, es 200 veces más dulce que sacarosa, y ha substituido ala
sacarina como endulzante artificial, aunque es un derivado de aminoácidos, tampoco
tiene valor nutritivo; lo que implica no entran al proceso metabólico normal de los
carbohidratos.