Reacciones REDOX

Reacciones Redox
26/06/2012
C3H8 + 5O2  3CO2 + 4H2O
Academia de Química, Depto. Ciencia
Básicas
ITESM, campus qro.
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Reacciones Redox
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Reacciones donde hay
transferencia de electrones.
Cuando un átomo de carbono,
en el reactivo orgánico, forma
más enlaces con el O, C, N,
halógenos y menos con el H es
una reacción de Oxidación, lo
contrario corresponde a una
reacción de Reducción.
Frecuentemente en una
oxidación se agrega O (o es
sustituido un H por un átomo
más electronegativo)
En una reducción se adiciona H
(o se sustituye un átomo
electronegativo por H)
Algunas reacciones de adición,
eliminación o sustitución
también pueden ser REDOX.
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Reacción de
Oxidación
Reacción de
Reducción
Oxidación = pérdida de electrones (aumento no. oxidación)
Reducción= ganancia de electrones (disminución no. oxidación)
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Para que exista una reacción redox, en el sistema debe haber una especie
que ceda electrones (agente reductor) y otra especie que las acepte (agente
oxidante) . En química orgánica las reacciones se clasifican en función de lo
que le sucede (oxida, reduce) al compuesto orgánico
Reacción de
Oxidación
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Un agente oxidante también
llamado oxidante o comburente
puede definirse como:
1. Un compuesto químico que
fácilmente transfiere átomos de
oxígeno
2. Una sustancia que gana electrones en
una reacción redox.
3. El agente oxidante se reduce.
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En la tabla aparecen algunos
agentes oxidantes y los compuestos
que forman o en que se
transforman.
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El hidruro de diisobutilaluminio, menos reactivo que el hidruro de litio y aluminio, reduce el grupo carboxilo parcialmente y la reducción se detiene en el aldehído.
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Un agente reductor también llamado
reductor puede definirse como:
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1. Un compuesto químico que fácilmente
transfiere átomos de hidrógeno
2. Una sustancia que pierde electrones en una
reacción redox.
3. El agente reductor se oxida.
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Algunos agentes reductores
importantes en química orgánica.
Boro hidruro de sodio, NaBH4
Hidruro de litio y aluminio, LiAlH4,
es uno de los pocos reactivos que
puede reducir un ácido carboxílico
a alcohol.
H2/Pt (reducción catalítica).
El hidruro de diisobutilaluminio,
menos reactivo que el hidruro de
litio y aluminio, reduce el grupo
carboxilo parcialmente y la
reducción se detiene en el
aldehído.
Los metales alcalinos son buenos
reductores porque tienen una gran
tendencia a ceder su electrón más
externo.
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En diferentes compuestos
orgánicos el carbono posee un
estado de oxidación diferente.
Por tanto, puede deducirse que
unas funciones orgánicas
pueden obtenerse de otras por
oxidación o reducción.
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Dependiendo de dónde nos
encontremos en el “árbol
redox" y a dónde queramos ir
utilizaremos una u otra.
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Oxidación de alcanos . Los alcanos son los más utilizados como combustibles.
La combustión es un proceso general de todas las moléculas orgánicas, en la
cual los átomos de carbono de la molécula se combinan con el oxígeno
convirtiéndose en moléculas de dióxido de carbono (CO2) y los átomos de
hidrógeno en agua líquida (H2O). La combustión es una reacción exotérmica,
el calor desprendido se llama calor de combustión y en muchos casos puede
determinarse con exactitud, lo que permite conocer el contenido energético
de las moléculas.
El metano hídrico es una sustancia
cristalina parecida al hielo,
compuesta de moléculas de agua y
metano.
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Oxidación de alquenos. El permanganato reacciona con los
alquenos, en solución acuosa fría y condiciones neutras, formando
dioles vecinales “sin”
Oxidación de alquenos con ozono
El resultado global de la ozonólisis es la ruptura del doble
enlace carbono-carbono de la molécula, el oxígeno se une a cada uno de los dos átomos que forman el
doble enlace original formando aldehídos o cetonas. Permite deducir la estructura del aqueno
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Se realiza con un reactivo de cromo (VI) anhidro llamado
clorocromato de piridinio (PCC o CrO3(Py)2), este reactivo da muy
buenos rendimientos en la oxidación de alcoholes primarios a
aldehídos
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Otros oxidantes como permanganato o dicromato producen
la sobreoxidación del alcohol a ácido carboxílico.
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Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. El reactivo más
utilizado es el CrO3/H+/H2O, conocido como reactivo de Jones.
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Otros oxidantes son el dicromato de potasio en medio ácido y el
permanganato de potasio que puede trabajar tanto en medios ácidos como
básicos.
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IMPORTANTE: Los alcoholes terciarios no pueden ser
oxidados
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Prueba de Fehling
 Se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la precipitación
de oxido cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.
Prueba de Tollens
Utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un
aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.
Las cetonas no se oxidan
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El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos
reduciéndolos a alcoholes
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Reducción de aldehídos y cetonas
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La reacción de la amalgama zinc-mercurio en medio ácido con aldehídos y cetonas, produce
la reducción de los mismos a alcanos
Reducción de alquenos
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Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador (platino, paladio),
convirtiéndose en alcanos.
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Todas las
reacciones
de adición
de
hidrógeno
son
reacciones
de
reducción.
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Moléculas que pueden actuar como
Centros Redox en Proteínas
Nombre de la
molécula orgánica
Riboflavina
Hemoglobina
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Estructura
En donde se
encuentran y cuál es
su utilidad
Sus fuentes naturales son
las carnes y lácteos,
cereales, levaduras y
vegetales
verdes.
El oxigeno no "viaja"
suelto dentro de los
glóbulos rojos sino
"enganchado" a una
proteína que se llama
Hemoglobina (hemo)
La mayoría de
las reacciones
de transferencia
de electrones
que tienen lugar
in vivo
involucran bien
parejas de
proteínas redox
o a una proteína
redox y un
sustrato capaz
de alterar su
estado redox al
interaccionar
con la proteína.
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