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Capacitación de docentes en la enseñanza
de la Química desde la perspectiva de la
Química Verde
Guía de Laboratorio V
Leyes Ponderales, Estequiometría
y Química Verde
Santiago, 2015
En química, la estequiometría (del griego "stoicheion” (elemento) y "métrón” (medida) es
el cálculo de las relaciones cuantitativas entre reactivos y productos en el transcurso de una
reacción química.
La estequiometría es una herramienta indispensable en la química. Problemas tan diversos
como, por ejemplo, la medición de la concentración de ozono en la atmósfera, la determinación
del rendimiento potencial de oro a partir de una mina y la evaluación de diferentes procesos para
convertir el carbón en combustibles gaseosos, comprenden aspectos de estequiometría.
El primero que enunció los principios de la estequiometría fue Jeremias Benjamin Richter
(1762-1807), en 1792. Escribió:
La estequiometría es la ciencia que mide las proporciones cuantitativas o
relaciones de masa en la que los elementos químicos que están implicados.
Considerando lo establecido por los principios de la Química Verde, en especial el N° 9, el
cual dice: “Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son mejores que los reactivos
estequiométricos”, se pude ver lo importante que es el uso de catalizadores como sustituyentes
de reactivos estequiométricos.
En ese sentido, la historia del uso de los catalizadores en la vida del ser humano data
desde el año 5.000 a.c. al obtener el vino por medio de una fermentación donde se ve involucrada
la enzima zimasa, la cual convierte los azucares a alcoholes, “catálisis enzimática” llevada a cabo a
temperatura y presión ambiente. Hoy en día el uso de catalizadores a nivel mundial en diferentes
áreas como: medicina, biología, química, electrónica, etc., representa un gran avance para la
humanidad, especialmente en cuanto al medioambiente se refiere.
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Tabla de contenidos.
Parte I.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Leyes Ponderales y Estequiometría.
Introducción.
Cantidades Químicas.
Leyes Fundamentales.
Composición Porcentual de los Compuestos.
Determinación experimental de la Fórmula empírica.
Reacciones y Ecuaciones Químicas.
Cantidades de Reactivos y Productos.
Reactivo Limitante
Rendimiento de la Reacción.
Parte II.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
Introducción.
Economía Atómica.
Factor Ambiental. Factor–E.
Otros Indicadores.
¿Cuál es el mejor indicador?
Relación con los principios de la Química Verde.
Parte III.
1.
2.
3.
4.
Trabajo Práctico
Objetivos de la actividad.
Conceptos asociados en la actividad.
Materiales y reactivos.
Metodología.
Parte IV.
1.
2.
3.
4.
5.
Bases de la Química Orgánica y Química Verde.
Ficha de trabajo.
Observaciones sustraídas de la actividad.
Explicación de las observaciones.
Principio de la Química Verde abordado.
Aprendizajes obtenidos. Conclusiones preliminares.
Preguntas y Cuestionamientos.
Referencias.
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Parte I.
Leyes Ponderales y Estequiometría.
1. Introducción
El estudio de la naturaleza cuantitativa de las fórmulas químicas y las reacciones químicas es
conocido como estequiometría, palabra derivada del griego stoicheion ("elemento") y metron
("medida"). A finales del siglo XVIII Antoine Lavoisier observó que la masa total de todas las
sustancias presentes después de una reacción química es igual a la masa total antes de la reacción.
Esta observación, conocida como ley de conservación de la masa, es una de las leyes
fundamentales del cambio químico. En 1789 Lavoisier publicó un libro de texto de química en el
que afirmaba: "Podemos asentar como axioma incontrovertible que, en todas las operaciones del
arete y la naturaleza, nada se crea; existe una cantidad igual de materia tanto antes como después
del experimento."
Con el advenimiento de la teoría atómica, los químicos comenzaron a entender las bases
de esta ley: los átomos no se crean ni se destruyen durante ninguna reacción química. La misma
colección de átomos está presente antes y después de una reacción. Los cambios que ocurren
durante cualquier reacción sólo implican un reacomodo de los átomos.
La estequiometría es una herramienta indispensable en química y por lo tanto de la ingeniería
química, una vez analizados los diversos tipos de reacciones se pueden estudiar los aspectos
cuantitativos de las mismas (la cantidad en las que estas reacciones forman productos), es decir;
trata de los cambios matemáticos de fórmula molecular a fórmula-gramos, de fórmula-gramos a
fórmula molecular, y de fórmula porcentual (análisis) a fórmula molecular, por lo tanto para
interpretar una reacción cuantitativamente, se requiera aplicar el conocimiento de las masas
molares y el concepto de mol, éste se basa en el hecho de que los coeficientes estequiométricos
en una ecuación química se interpretan como el número de moles de moléculas de cada sustancia
presentes en un sistema reaccionante.
Problemas tan diversos como medir la concentración de ozono en la atmósfera,
determinar el rendimiento potencial de oro de una mena o la evaluación de diferentes procesos
para convertir carbón en combustibles gaseosos implica aspectos de estequiometría.
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2. Cantidades Químicas
Masa Atómica
La masa de un átomo depende del número de electrones, protones y neutrones que
contiene. El conocimiento de la masa de un átomo es importante para el trabajo en el laboratorio.
Sin embargo, los átomos son partículas extremadamente pequeñas; incluso la partícula de polvo
más pequeña que se puede apreciar a simple vista contiene 1x1016 átomos! No se puede pesar un
solo átomo pero, experimentalmente, se puede determinar la masa de un átomo en relación con
la masa de otro. El primer paso consistente es asignar un valor a la masa de un átomo de un
elemento determinado para utilizarlo como referencia.
Por acuerdo internacional, la masa atómica (algunas veces conocida como peso atómico)
es la masa de un átomo, en unidades de masa atómica (uma). Una unidad de masa atómica se
define como una masa exactamente igual a un doceavo de la masa de un átomo de carbono-12
[12C]. Este es el isótopo del carbono que tiene 6 p+ y 6 n°. Al fijar la masa del 12C como 12 uma, este
átomo se utiliza como referencia para medir la masa atómica de los demás elementos. Por
ejemplo, en algunos experimentos se ha demostrado que en promedio un átomo de hidrógeno
tiene sólo el 8,400% de la masa del 12C. Así, si la masa de un átomo de 12C es exactamente 12 uma,
la masa atómica del hidrógeno debe ser 0,084 x 12 uma, es decir, 1,008 uma.
Masa atómica promedio.
Cuando se busca la masa atómica del carbono en una tabla periódica, se encontrará que su
valor no es exactamente 12 uma, sino 12,01 uma. La razón de esta diferencia es que la mayoría de
los elementos de origen natural (incluyendo al carbono) tienen más de un isótopo. Esto significa
que al medir la masa de un elemento por lo general se debe establecer la masa promedio de la
mezcla natural de los isótopos. Por ejemplo, la abundancia natural del 12C y del 13C son 98,90% y
1,10% respectivamente. Se ha determinado que la masa atómica del 13C es 13,00335 uma. Así, la
masa atómica promedio del carbono se calcula como sigue:
á
= ((0,9890) ∗ (12,0000uma)+ (0,0110) ∗ (13,00335uma) = 12,01uma
Una determinación más exacta revela que la masa atómica del carbono es 12,01 uma.
Obsérvese que en los cálculos que incluyen porcentajes es necesario convertir los porcentajes a
fracciones. Por ejemplo, 98,90% se convierte en 98,90/100, o bien 0,9890. Debido a que hay
mucho mas átomos de 12C que de 13C en la naturaleza, la masa atómica promedio es más cercana a
12 uma que a 13 uma.
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Es importante entender que cuando se afirma que la masa atómica del carbono es 12,01
uma, se hace referencia a un valor promedio. Si se pudieran estudiar individualmente los átomos
de carbono, se encontrarían átomos con masa atómica de 12,0000 uma o bien de 13,0335 uma,
pero ninguno de 12,01 uma.
Masa molar de un elemento y Número de Avogadro.
Las unidades de masa atómica constituyen una escala relativa para las masas de los
elementos. Pero, debido a que los átomos tiene masas muy pequeñas, no es posible diseñar una
balanza para pesarlos utilizando unidades calibradas de unidades de masa atómica. En la realidad
se trabaja con muestras macroscópicas que contienen una gran cantidad de átomos. En
consecuencia, es conveniente contar con una unidad especial para describir una gran cantidad de
átomos. Los químicos miden los átomos y las moléculas en moles.
En el sistema SI el mol es la cantidad de una sustancia que contiene tantas entidades
elementales (átomos, moléculas u otras partículas) como átomos hay exactamente en 12 gramos
(ó 0,012 Kg) del isótopo de 12C. El número real de átomos en 12 g de 12C se determina
experimentalmente. El valor aceptado en la actualidad es:
= 6,022045 ∗ 10&' 1
Este número se denomina Número de Avogadro, en honor del científico italiano Amedeo
Avogadro. Por lo general, el número de Avogadro se redondea a 6,022 x 1023 átomos de H.
Se ha visto que 1 mol de átomos de 12C tiene exactamente 12 g y contiene 6,022 x 1023
átomos. Esta masa del 12C es su masa molar, que se define como la masa (en g o Kg) de 1 mol de
unidades (como átomos o moléculas) de una sustancia. Obsérvese que la masa molar del carbono12 (en gramos) y su masa atómica en uma son iguales. Si se conoce la masa atómica de un
elemento, también se conoce su masa molar.
Utilizando la masa atómica y la masa molar es posible calcular la mas, en gramos, de un
solo átomo de 12C. a partir de lo analizado, se sabe que 1 mol de átomos de 12C pesa exactamente
12 gramos. Esto permite escribir la igualdad.
12,00(
− 12 = 1
á
− 12
En consecuencia, se puede expresar un factor unitario como:
1
12,00(
á
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− 12
= 1
− 12
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(Obsérvese que se utiliza la unidad “mol” en los cálculos). De modo similar, debido a que hay
6,022 x 1023 átomos en 1 mol de átomos de 12C, se tiene:
1
á
− 12 = 6,022*1023á
− 12
Y por lo tanto, el factor unitario es:
1
á
6,022 ∗ 10&' á
− 12
= 1
− 12
Ahora se puede calcular la masa (en gramos) de 1 átomo de 12C como sigue:
1á
− 12 ∗
1
á
6,022 ∗ 10&' á
− 12
∗
− 12 1
= 1,993 ∗ 10+&' (
12,00(
á
− 12
− 12
− 12
Este resultado se puede utilizar para determinar la relación entre unidades de masa
atómica y gramos. Debido a que la masa de cada átomo de C-12 es exactamente 12 uma, el
número de gramos equivalente a 1 uma es:
1,993 ∗ 10&' (
1á
∗
1á
− 12
12
− 12
= 1,661 ∗ 10+&, (/
En consecuencia, 1 uma = 1,661*10-24 g, lo que es igual a decir que 1 g = 6,022*1023 uma.
Este ejemplo demuestra que el número de Avogadro se puede utilizar para convertir unidades de
masa atómica a masa en gramos y viceversa. Los conceptos de número de Avogadro y masa molar
permiten efectuar conversiones entre masa y moles de átomos entre número de átomos y masa
así como para calcular la masa de un solo átomo.
Masa Molecular
Es posible calcular la masa de las moléculas si se conocen las masas atómicas de los
átomos que las forman. La masa molecular (algunas veces denominada también peso molecular)
es la suma de las masas atómicas (en uma) en una molécula. Por ejemplo, la masa molecular del
H2O es:
2 * (masa del átomo de H) + masa del átomo de O
O bien,
2 * (1,008 uma)
+
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16,00 uma
= 18,02 uma
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En general, es necesario multiplicar la masa atómica de cada uno de los elementos por el
número de átomos de ese elemento presente en la molécula y sumar la de todos los elementos. A
partir de la masa molecular se puede determinar la masa molar de una molécula o un compuesto.
La masa molar de un compuesto (en gramos) es numéricamente igual a su masa molecular (en
uma). Por ejemplo, la masa molecular del agua es 18,02 uma, de modo que su masa molar es
18,02 g y contiene 6,022*1023 moléculas de H2O, al igual que 1 mol de carbono elemental contiene
6,022*1023 átomos de carbono.
3. Leyes Fundamentales.
Ley de la Conservación de la Materia
Esta ley propuesta por Lavoisier nos dice que, independiente del cambio al que
sometamos a la materia, su masa se mantiene siempre igual, lo cual significa que podemos
transformar la materia de muchas maneras, pero la naturaleza no nos permite crear o destruir ni
la más mínima porción de ella.
Para Dalton, esta ley natural podía explicarse claramente, sobre las bases de su teoría
atómica. Él argumentaba: “Si los átomos tienen masas definidas y no pueden dividirse ni destruirse,
entonces en un cambio químico, los átomos simplemente se reordenan; así, la masa total debe ser
la misma antes y después de la reacción química”.
Por ejemplo, 23 g de sodio necesitan para reaccionar totalmente 127 g de yodo, con lo que
se obtienen 150 g de la sal de yoduro de sodio.
23 g de Na + 127 g de I
150 g de reactantes
150 g de NaI
150 g de productos
Ley de las Proporciones Definidas o de la composición constante
“Si se investiga la composición de algún compuesto puro, cualquiera que sea la fuente de
que proviene, siempre se encuentra que contiene los mismos elementos y combinados en una
proporción en peso constante”. Esta generalización se conoce como la ley de la composición
definida, también llamada “Ley de Proust”, por haber sido establecida en 1801 por el químico
francés Luis Joseph Proust (1754-1826).
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Por ejemplo, si consideramos el compuesto cloruro de sodio, que como sal común o sal de
cocina es muy usada en nuestros hogares. El análisis de una muestra pura de este compuesto,
indica que sólo contiene: sodio y cloro combinados en la proporción 1,00 g de sodio y 1,54 g de
cloro. Como los elementos se combinan en proporciones fijas para formar un compuesto, cada
uno de ellos tiene una composición característica o un análisis definido, que habitualmente se
expresa en forma de una composición centesimal o porcentual. Así, la composición porcentual del
cloruro de sodio es de 39% de sodio y de 61% de cloro. Esta composición porcentual es útil para
identificar un compuesto y para determinar su grado de pureza.
Es interesante destacar que, como la composición ponderal de un compuesto es siempre
definida y constante, al formarse este compuesto a partir de sus elementos, estos se combinarán
entre si solo en la relación de masas prevista por la composición centesimal del compuesto a
formar.
Si uno de los elementos se halla en exceso con respecto al otro, solo reaccionará aquella
cantidad que cumpla con la relación ponderal del compuesto; el resto quedará inalterado, es
decir, no entrará en la combinación. Consideremos por ejemplo, la reacción entre el cobre y el
azufre. Los datos experimentales nos dicen que: 4 g de Cu + 1 g de S + 5 g de sulfuro de cobre.
Las masas indicadas están precisamente en la proporción que corresponde al sulfuro de cobre
(80% de Cu y 20% de S).
Supongamos que hacemos reaccionar % g de Cu con 1 g de S ¿Qué esperaríamos que
ocurriese? Es evidente que se va a formar sulfuro de cobre, por cuanto la formación de éste sólo
requiere de cobre y azufre, no importa en qué cantidad se hallen.
También está claro que la cantidad empleada de cobre excede a la necesaria para
combinarse con 1 g de azufre. Luego se formarán 5 g de sulfuro de cobre y sobrará 1 g de cobre sin
reaccionar y es esto lo que realmente ocurre en la práctica. Del mismo modo, si se trata de hacer
reaccionar 4 g de cobre con 2 g de azufre, se formarán 5 g de sulfuro de cobre y quedará 1 g de
azufre que no reaccionará.
La ley de Proust constituyó el primer apoyo experimental sólido a la hipótesis de existencia
de los átomos. Precisamente, la teoría atómica proporciona una explicación sencilla de la
composición definida de los compuestos. El agua obtenida por cualquier procedimiento o
proveniente de cualquier parte del mundo, presenta siempre las mismas propiedades debido a
que está constituida por moléculas cuya composición en átomos es la misma para todas (u átomo
de oxígeno y dos átomos de hidrógeno para cada molécula).
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Cualquier muestra de agua, por muy pequeña que sea, debe contener un numero entero
de moléculas, es decir, en esa muestra el número total de átomos de oxigeno y de hidrógeno debe
estar siempre en la proporción de 1:2 (se lee uno es a dos) como los átomos de oxigeno y de
hidrógeno tienen una masa característica, la composición en peso del agua debe ser siempre la
misma.
Ley de las Proporciones Múltiples
“Las cantidades de un mismo elemento que se unen con una cantidad fija de otro elemento
para formar en cada caso un compuesto distinto, están en una relación de números enteros y
sencillos”. Esta ley fue enunciada por Dalton en 1803 e indica la relación que existe entre los pesos
de un elemento que puede combinarse con otro para formar una serie de compuestos.
Como ejemplo podemos mencionar la relación en masas que existe entre el hidrógeno y el
oxigeno en los compuestos agua y agua oxigenada. En el agua 1 g de H se encuentra combinado
con 8 g de O. En el agua oxigenada 1 g de H se encuentra combinado con 16 g de O.
Agua
Agua oxigenada
Masa de H
1g
1g
Masa de O
8g
16 g
Es claro que la relación de oxigeno 8 es a 16 puede expresarse simplificada como 1 es a 2.
Una situación similar encontramos entre el Fe y el O en sus compuestos óxido ferroso y óxido
ferrico.
Óxido Ferroso
Óxido Férrico
Masa de H
55,8 g
111,6 g
Masa de O
16 g
148 g
Comparemos estos valores en relación a una cantidad fija de uno de ellos, como por
ejemplo 1 g de Fe. Para ello debemos realizar algunas operaciones aritméticas sin alterar la
proporción que existe entre las cantidades de un mismo compuesto.
Óxido Ferroso
Óxido Férrico
Masa de H
55,8/55,8 g = 1
111,6/111,6 = 1
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Masa de O
16/55,8 = 0,296
148/111,6 = 0,130
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Comparemos las cantidades variables de oxígeno, para ello dividamos la primera por la
segunda: (0,286 / 0,430) = 0,665 = 2/3. Por lo tanto, diremos que la relación de las masas de
oxígeno comparadas contra una cantidad fija de hierro, en los compuestos óxido ferroso y óxido
férrico es de 2 es a 3. Desde el punto de vista atómico esto se explica porque los átomos solo
pueden combinarse enteros entre sí.
La relación es 1 a 2 y es evidente también al comparar las fórmulas que las representan:
H2O y H2O2. Si duplicamos el primer compuesto para tener iguales cantidades de hierro, es
evidente que para el oxígeno la relación es 2 a 3. Podemos repetir la operación con las fórmulas
FeO y Fe2O3 y obtendremos el mismo resultado.
Podemos también deducir la relación que existe entre las cantidades variables de un
elemento, en relación a las cantidades fijas del otro; a partir de las composiciones centesimales o
porcentuales. Como ejemplo examinaremos nuevamente el caso del agua y agua oxigenada cuyas
composiciones porcentuales son las siguientes:
% de H
11,1
5,9
Agua
Agua oxigenada
% de O
88,9
94,1
Para poder comparar las cantidades variables de O, con respecto a una cantidad fija de H,
en este caso 1 g de H, realicemos las operaciones aritméticas necesarias sin alterar la proporción
que existe entre los porcentajes de un mismo compuesto.
Agua
Agua oxigenada
% de H
11,1/11,1 = 1
5,9/5,9 = 1
% de O
88,9/11,1 = 8
94,1/5,9 = 15,9
Podemos ver a simple vista que el primero es casi la mitad del segundo. La relación como
ya sabíamos es 1 a 2.
4. Composición Porcentual de los Compuestos
Como se ha visto, la fórmula de un compuesto indica el número de átomos de cada
elemento presente en una unidad del compuesto. Sin embargo, supóngase que se necesita
verificar la pureza de un compuesto, para su uso en un experimento de laboratorio. A partir de la
fórmula es posible calcular el porcentaje con que contribuye cada elemento a la masa total del
compuesto. De esta manera, comparándolo con el resultado de la composición porcentual
obtenida experimentalmente con la muestra, se determina la pureza de la misma.
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La composición porcentual en masa es el porcentaje en masa de cada elemento en un
compuesto. La composición porcentual se obtiene al dividir la masa de cada uno de los elementos
en 1 mol del compuesto entre la masa molar del compuesto y multiplicándolo por 100%.
Matemáticamente, la composición porcentual se expresa como:
ó /
=
∗
∗ 100%
Donde n es el número de moles del elemento en un mol de compuesto. Por ejemplo, en 1
mol de peróxido de hidrógeno (H2O2) hay 2 moles de átomos de H y 2 moles de átomos de O. Las
masas molares de H2O2, H y O son 34,02 g, 1,008 g y 16,00 g respectivamente. En consecuencia la
composición porcentual de H2O2 se calcula como sigue:
%
1
%
(
2* (
=
=
2 ∗ 1,008(
∗ 100% = 5,926%
34,02(
2 ∗ 16,00(
∗ 100% = 94,06%
34,02(
La suma de los porcentajes es 5,926% + 94,06% = 99,99%. La pequeña diferencia con 100%
se debe al redondeo de las masas molares de los elementos.
5. Determinación Experimental de la Fórmula Empírica
Fórmula empírica o mínima
Es la más sencilla de todas las fórmulas, sólo da información sobre el tipo de átomos que
forman la molécula y la relación mínima en la cual se combinan dichos átomos. Esta fórmula no
siempre establece cual es la sustancia, pues puede corresponder a varias.
El hecho de que sea posible determinar la fórmula empírica de un compuesto sí se conoce
su composición porcentual permite identificar experimentalmente los compuestos. El
procedimiento es como sigue. Primero, el análisis químico indica el número de gramos de cada
elemento presente en una determinada cantidad de un compuesto. Después las cantidades en
gramos se convierten en número de moles de cada elemento. Por último, se encuentra la formula
empírica del compuesto.
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Como un ejemplo especifico, considérese el compuesto etanol. Cuando se quema el etanol
se forma CO2 y H2O. Tanto el carbono como el hidrógeno están presentes en el etanol y también
hay presencia de O2. Supóngase que en un experimento la combustión de 11,5 g de etanol produjo
22,0 g de CO2 y 13,5 g de H2O. Es posible calcular la masa de carbono e hidrógeno en la muestra
original de 11,5 g de etanol como sigue:
= 22,0(
2& ∗ 1
2&
1
∗
44,01( 2& 1
2&
∗
12,01( 1
1
(
= 6,00(
1& 2 ∗ = 13,5(
1
1& 2 2
∗
18,02(1& 2 1
1 1,008( 1
∗
1& 2
1
1
1
(
= 1,15(
Masa de Oxígeno = masa de la muestra – (masa C + masa H)
Masa de Oxígeno = 11,5 g – (6,0 g + 1,51 g)
Masa de Oxígeno = 4,0 g
El número de moles de cada uno de los elementos presentes en 11,5 g de etanol es:
= 6,00(
1
(
2*í(
∗
= 1,15(
= 4,0(
1
= 0,500
12,01( 1 ∗
2 ∗
1
1
= 1,500
1,008( 1
1
2
= 0,250
16,00( 2
1
2
Por lo tanto, la fórmula del etanol es C0,50H1,50O0,25 (se redondea el número de moles a dos
cifras significativas). Debido a que el número de átomos debe ser un entero, los subíndices se
dividen entre 0,25 que es el menor de ellos, y se obtiene la fórmula empírica C2H6O.
Ahora se puede entender mejor la palabra “empírica” que, literalmente, significa “basada
sólo en la observación y en mediciones”. La fórmula empírica del etanol se determina por el
análisis del compuesto en función de los elementos que lo forman. No es necesario conocer como
se encuentran unidos los átomos entre sí en el compuesto.
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Otro método sencillo de obtener fórmulas empíricas de los compuestos, es a partir de la
composición porcentual de cada uno de los elementos del compuesto, según se observa en el
siguiente ejemplo:
El ácido ascórbico (vitamina C) cura el escorbuto y ayuda a evitar el resfriado común. Está
compuesto por 40,92% de C, 4,58% de H y 54,50% de O en masa. A partir de estos datos
determinaremos su fórmula empírica.
Se empieza suponiendo que hay 100 g de ácido ascórbico. En consecuencia en esta
muestra habrá 40,92 g de C, 4,58 g de H y 54,50 g de O. Ahora, es necesario calcular el número de
moles de cada uno de los elementos del compuesto. Tómese nC, nH, nO como el número de moles
de cada uno de los elementos. Utilizando las masas molares de estos elementos, se escribe
1
2*í(
=
(
= 40,92(
∗
= 1 = 4,58(
= 2 = 54,50(
1
= 3,407
12,01( 1
1
= 4,54
1,008( 1
1
1
2
= 3,406
16,00( 2
2
1 ∗
2 ∗
De esta forma se obtiene la fórmula C3,407H4,54O3,406, que proporciona la identidad y la
relación de los átomos presentes. Sin embargo, debido a que las fórmulas químicas se escriben
con números enteros, no es posible tener 3,407 átomos de C, 4,54 átomos de H y 3,406 átomos de
O. Algunos de estos subíndices se pueden transformar en números enteros al dividirse todos entre
el subíndice más pequeño (3,406):
=
',,56
',,57
=1
1
(
=
,,8,
',,57
= 1,33
2*í(
=
',,57
',,57
=1
Así se obtiene CH1,33O como la fórmula del ácido ascórbico. Ahora, es necesario convertir
1,33, el subíndice del H, en un número entero. Esto se puede hacer mediante un procedimiento de
ensayo y error:
1,33 x 1 = 1,33
1,33 x 2 = 2,66
1,33 x 3 = 3,99 ~ 4
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Debido a que 1,33 x 3 da un entero (4), se deben multiplicar todos los subíndices por 3, de
donde se obtiene C3H4O3 como la fórmula empírica del ácido ascórbico.
Fórmulas Moleculares
La fórmula calculada a partir de la composición porcentual en masa es siempre la fórmula
empírica debido a que los subíndices en la fórmula se reducen siempre a los números enteros más
pequeños. Para calcular la fórmula molecular, o real, se requiere conocer la masa molar
aproximada del compuesto, además de su formula empírica. Conociendo que la masa molar de un
compuesto debe ser un múltiplo entero de la masa molar de su fórmula empírica, la fórmula
molecular se puede determinar en la forma que el siguiente ejemplo presenta:
Una muestra de un compuesto de N y O contiene 1,52 g de N y 3,47 g de O. Se sabe que la
masa molar de este compuesto está entre 90 g y 95 g. Determinaremos la fórmula molecular y la
masa molar del compuesto.
Primero se determina la formula empírica del compuesto. Tómense nN y nO como el
numero de moles de N y de O. Entonces:
9
(
2*í(
= 9 = 1,52(
= 2 = 3,47(
9 ∗
2 ∗
1
9
= 0,108
14,01( 1
1
2
= 0,217
16,00( 2
1
2
Así, la fórmula del compuesto es N0,108O0,217. Se dividen los subíndices entre el más
pequeño, es decir, 0,108. Después de redondear, se obtiene NO2 como la formula empírica. La
formula molecular debe ser igual que la fórmula empírica o un múltiplo entero de ella (por
ejemplo, 2, 3, 4 o más veces la fórmula empírica). La masa molar de la fórmula empírica, NO2, es:
Masa molar empírica = 14,01g + 2 (16,00 g) = 46,02 g
A continuación se determina el número de unidades de NO2 presentes en la fórmula
molecular. Este número se encuentra a partir de la relación:
:
í
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=
95(
= 2,1 ≈ 2
46,02(
Página 14
Por lo tanto, la masa molar del compuesto es dos veces la masa molar de la fórmula
empírica. En consecuencia, hay dos unidades NO2 en cada molécula del compuesto, y la fórmula
molecular es (NO2) o N2O4. La masa molar del compuesto es 2(46,02 g) ó 92,04 g, valor que está
entre 90 g y 95 g.
6. Reacciones y las Ecuaciones Químicas
Una vez que se ha estudiado la masa de los átomos y las moléculas es importante saber
que les sucede en una reacción química, un proceso en el cual una sustancia (o sustancias) cambia
para formar una o más sustancias nuevas. Con el objeto de comunicarse entre sí respecto de las
reacciones químicas, los químicos han desarrollado una forma estándar para representarlas,
utilizando ecuaciones químicas. Una ecuación química utiliza símbolos químicos para mostrar que
ocurra durante una reacción química. En esta reacción se estudiara como se escriben y balancean
las ecuaciones químicas.
Escritura de las Ecuaciones Químicas
Considérese lo que sucede cuando el hidrógeno gaseoso (H2) se quema en el aire (el cual
contiene oxígeno, O2) para formar agua (H2O). Esta reacción se puede representar mediante la
ecuación química:
H2
+
O2
H2O.
Donde el signo “+” significa “reacciona con” y la flecha “ ” significa “produce”. Así, esta
expresión simbólica se puede leer: “hidrógeno molecular reacciona con oxígeno molecular para
producir agua”. Se considera que la reacción procede de izquierda a derecha, como lo indica la
flecha.
Sin embargo, la ecuación presentada no está completa porque del lado izquierdo de la
flecha hay el doble de átomos de oxigeno (dos) que los que hay del lado derecho (uno). Para estar
de acuerdo con la ley de la conservación de la masa, debe haber tantos átomos al finalizar la
reacción como los que había antes de que se iniciara. La ecuación dada se puede balancear
poniendo el coeficiente apropiado (en este caso 2) a la izquierda del H2 y del H2O:
2 H2
+
O2
2 H2O
Esta ecuación química balanceada muestra que “dos moléculas de hidrógeno se pueden
combinar o reaccionar con una molécula de oxigeno para formar dos moléculas de agua”.
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Página 15
Debido a que la relación del numero de moléculas es igual a la relación del numero de
moles, la ecuación también puede leerse como “2 moles de moléculas de hidrógeno reaccionan
con 1 mol de moléculas de oxigeno para producir 2 moles de moléculas de agua”. Como se conoce
la masa de 1 mol de cada una de estas sustancias, la ecuación también se puede interpretar como
“4,04 g de H2 reaccionan con 32,00 g de O2 para formar 36,04 g de H2O”.
+
O2
2 H2
Dos moléculas
+ una molécula
2 moles
+
1 mol
2 (2,02 g) = 4,04 g
+
32,00 g
36,04 g de reactivos
2 H2O
Dos moléculas
2 moles
2 (18,02 g) = 36,04 g
36,04 g de productos
En la ecuación se hace referencia al H2 y al O2 como reactivos, que son las sustancias
iniciales en una reacción química. El agua es el producto, es decir, la sustancia formada como
resultado de una reacción química. Así pues, una ecuación química es la descripción taquigráfica
de una reacción química. Por convención, en las ecuaciones químicas los reactivos se escriben a la
izquierda y los productos a la derecha de la flecha:
reactivos
productos
Para proporcionar información adicional, los químicos indican el estado físico de los
reactivos y productos mediante las letras g, l y s, para indicar los estados gaseoso, liquido y sólido,
respectivamente.
Por ejemplo:
4HgO(s)
Hg(g) + O2(g)
Para describir lo que sucede cuando se agrega cloruro de sodio (NaCl) al agua, se escribe
NaCl(s) + H2O
NaCl(ac)
Donde (ac) significa acuoso (es decir, agua).
Al escribir H2O sobre la flecha se indica el proceso físico de disolver una sustancia en agua,
aunque algunas veces no se pone, para simplificar.
El conocimiento del estado físico de los reactivos y productos es muy útil en el laboratorio.
Por ejemplo, cuando reaccionan el bromuro de potasio y el nitrato de plata en un ambiente
acuoso se forma un sólido, el bromuro de plata. Esta reacción se puede representar con la
ecuación:
KNO3 (ac) + AgBr (s)
KBr (ac) + AgNO3 (ac)
Si no se indican los estados físicos de los reactivos y productos, una persona no informada
podría tratar de realizar la reacción al mezclar KBr sólido con AgNO3 sólido. Estos sólidos
reaccionan en forma muy lenta o no reaccionan.
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Si se analiza el proceso microscópico, se puede entender que para que se forme el
bromuro de plata, los iones Ag+ y los iones Br- deben estar en contacto. Sin embargo, en sus
compuestos sólidos estos iones están muy sujetos y tienen muy poca movilidad.
Balance de Ecuaciones Químicas
Una vez que has escrito una ecuación química tienes que comprobar si respeta o no la ley
de la conservación de la materia, es decir, que el número de átomos de cada elemento sea el
mismo en ambos lados de la ecuación. Este proceso se denomina ajuste o balance de la ecuación y
se consigue anteponiendo a los símbolos y formulas unos números llamados coeficientes. Cuando
los coeficientes equivalen a 1 no se escriben en la ecuación.
Por ejemplo, la ecuación que representa la combustión del carbono esta balanceada: el
numero de átomos de C y átomos de O en el lado izquierdo de la ecuación es igual al número de la
derecha, según:
carbono + oxigeno
dióxido de carbono
CO2
C
+
O2
Carbono
Oxigeno
Reactivos Productos
1
1
2
2
Para balancear las ecuaciones químicas podemos usar dos métodos: el método algebraico y el
método por tanteo.
Método algebraico.
Para encontrar los coeficientes necesarios a fin de balancear una ecuación química,
podemos aplicar algunos conceptos algebraicos. Veámoslo en el ejemplo de la combustión del
octano.
C8H18 + O2
CO2 + H2O
Si contamos los átomos a cada lado de la ecuación notamos que no está balanceada.
8 C + 18 H + 2 O
1C+2H+3O
Determinaremos los coeficientes que permiten el balance de la ecuación para la
combustión del octano.
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Para ello, procedemos de la siguiente forma:
Primero. Tenemos en cuenta que la ecuación química es equivalente a una ecuación
matemática donde el número de átomos de los reactantes, es igual al número de átomos de los
productos, según la ley de la conservación de la materia.
Segundo. Se antepone a las formulas y símbolos químicos, letras que representan a los
coeficientes. Es decir, las letras son las incógnitas de la ecuación.
a C8H18 + b O2
Carbono
Hidrógeno
Oxigeno
-
c CO2 + d H2O
8a = 1c
18 a = 2 d
2b = 2c+ 1d
Tercero. Para resolver las ecuaciones:
Asignamos arbitrariamente para a el valor 1: a = 1.
De la primera ecuación obtenemos el coeficiente c: 8 a = 1 c, luego c = 8.
De la segunda ecuación resolvemos el coeficiente d: 18 a = 2 d, luego d = 9.
De la tercera ecuación nos resulta el coeficiente b: 2 b = 2 c + d, luego b = 12,5.
Cuarto. Puesto que los átomos son entidades que reaccionan como un todo, la ecuación
no puede tener coeficientes con decimales; por lo tanto, convertimos los coeficientes decimales a
números enteros multiplicando todos los coeficientes por un cierto múltiplo. En este caso
multiplicamos por 2: a = 2, b = 25, c = 16 y d = 18.
Quinto. Se reemplazan estos valores en la ecuación, según:
16 CO2 + 18 H2O
2 C8H18 + 25 O2
Sexto. Contando el numero de átomos a cada lado de la ecuación comprobamos si esta o
no balanceada. Observa que para calcular el número de átomos en una formula química basta
multiplicar el coeficiente por el subíndice correspondiente. Así, la notación 2 C8H18 nos indica 16
átomos de C (2 x 8) y 36 átomos de H (2 x 18).
Es importante recordar que para ajustar una ecuación química usamos únicamente los
coeficientes. En ningún caso cambiamos los subíndices de las formulas, ya que al hacerlo
alteraríamos la identidad de las sustancias que están tomando parte en la reacción. Por ejemplo,
la reacción entre el hidrógeno y el oxigeno para producir agua no puede escribirse así: H2 + O2
H2O2, porque aunque es una ecuación balanceada, la fórmula del producto es incorrecta: al
cambiar el subíndice del O hemos cambiado el compuesto, la formula H2O2 no corresponde al agua
sino al agua oxigenada.
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Método por tanteo.
Hay muchas ecuaciones sencillas que pueden ajustarse probando distintos coeficientes
hasta lograr balancear la ecuación, a través del método por tanteo. Veamos la aplicación de este
método en los siguientes ejemplos. En condiciones normales el oxigeno y el nitrógeno del aire no
reaccionan entre si. Sin embargo, cuando ambos están sometidos a altas presiones y temperaturas
como sucede al interior del motor de un vehículo, estos forman los óxidos de nitrógeno, según:
N2 + O 2
NO
N2 + O 2
NO2
En la primera ecuación, ajustamos los átomos de nitrógeno anteponiendo el coeficiente 2
a la formula NO.
N2 + O 2
2 NO
Si ahora tratamos de balancear los átomos de oxigeno, veremos que la ecuación ya está
ajustada. En la segunda ecuación, igualamos los átomos de nitrógeno anteponiendo el coeficiente
2 al formula NO2.
N2 + O 2
2 NO2
Pero una mirada rápida a la ecuación nos indica que hay 2 átomos de O en los reactantes y
4 en los productos. Por lo que para ajustarlos ponemos el coeficiente 2 delante del oxígeno.
N2 + 2 O 2
2 NO2
7. Cantidades de Reactivos y Productos
Una pregunta básica en un laboratorio de química es: “¿Qué cantidad de producto se
obtendrá a partir de cantidades especificas de las materias primas (reactivos)?” O bien, en algunos
casos la pregunta se plantea de manera inversa: “¿Qué cantidad de materia prima se debe utilizar
para obtener una cantidad específica del producto?” Para interpretar una reacción en forma
cuantitativa, es necesario aplicar el conocimiento de las masas molares así como el concepto de
mol. La Estequiometría es el estudio cuantitativo de reactivos y productos en una reacción
química.
Independientemente de que las unidades utilizadas para reactivos (o productos) sean
moles, gramos, litros (para gases) u otras unidades, se utilizan moles para calcular la cantidad de
producto formado en una reacción. Este método se llama el método del mol, que significa que los
coeficientes estequiométricos en una ecuación química se pueden interpretar como el número de
moles de cada sustancia.
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Por ejemplo, la combustión del monóxido de carbono en el aire produce dióxido de
carbono:
2 CO(g) + O2 (g)
2 CO2 (g)
Para cálculos estequiométricos esta ecuación se puede leer como “2 moles de monóxido
de carbono gaseosos se combinan con 1 mol de oxigeno gaseoso para formar 2 moles de dióxido
de carbono gaseoso”.
El método del mol consiste en los siguientes pasos:
1. Escríbanse las formulas correctas para todos los reactivos y productos y balancéese la
ecuación resultante.
2. Calcúlese las masas molares de cada uno de los componentes de la ecuación química.
3. Conviértanse las cantidades de algunas o de todas las sustancias dadas o conocidas
(generalmente los reactivos) en moles.
4. Utilícense los coeficientes de la ecuación balanceada para calcular el número de moles de
las cantidades buscadas o desconocidas (generalmente los productos) en el problema.
5. Utilizando los números calculados de moles y las masas molares, conviértanse las
cantidades desconocidas en las unidades que se requieran (generalmente en gramos).
6. Verifíquese que la respuesta sea razonable en términos físicos.
El paso 1 es un requisito previo para cualquier cálculo estequiométrico. Se debe conocer la
identidad de los reactivos y productos, y sus relaciones de masa no deben violar la ley de la
conservación de la materia (es decir, se debe tener una ecuación balanceada). El paso 2 se debe
hacer cuidadosamente ya que de estos datos dependerá el cálculo hecho más adelante. El paso 3
es el paso crítico para convertir los gramos (u otras unidades) de las sustancias en números de
moles. Esta conversión permite analizar la reacción real solo en términos de moles.
Para completar el paso 4 es necesario balancear la ecuación, lo que ya se hizo en el paso 1.
El punto clave aquí es que en una ecuación balanceada los coeficientes indican la relación en la
cual los moles de una sustancia reaccionan o forman moles de otra sustancia. El paso 5 es
semejante al paso 3, excepto porque se refiere a las cantidades buscadas en el problema. El paso 6
con frecuencia se subestima, pero es muy importante: la química es una ciencia experimental y las
respuestas deben tener sentido en términos de las especies reales en el mundo real. Si el
problema no se plantea de manera correcta, o si hay algún error de cálculo, se hará evidente si las
respuesta resulta demasiado grande o demasiado pequeña para la cantidad de las materias
iniciales.
En Estequiometría se utiliza el símbolo ≎, que significa “estequiometricamente
equivalente” o solo “equivalente a”. En la ecuación balanceada para la formación de dióxido de
carbono, 2 moles de CO son equivalentes a 1 mol de O2: 2 mol CO ≎ 1 mol O2.
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De la misma manera, debido a que 2 moles de CO (o 1 mol de O2) producen 2 moles de
CO2, se puede decir que 2 moles de CO (o 1 mol de O2) son equivalentes a 2 moles de CO2.
1 mol O2 ≎ 2 mol CO2
2 mol CO ≎ 2 mol CO2
El siguiente ejemplo muestra el uso del método de los seis pasos para la resolución de
algunos problemas estequiométricos comunes. Ej. Todos los metales alcalinos reaccionan con
agua para producir hidrógeno gaseoso y el hidróxido del metal alcalino correspondiente. Una
reacción común es la que ocurre entre el litio y el agua: 2 Li (s) + 2 H2O (l)
2 LiOH (ac) + H2 (g)
a) ¿Cuántos moles de H2 se formaran al completarse la reacción de 6,23 moles de Li en agua?
b) ¿Cuántos gramos de H2 se formaran al completarse la reacción de 80,57 g de Li en agua?
Pregunta a).
Paso 1: La ecuación balanceada la proporciona el problema.
Paso 2: Este paso no se requiere en este ejercicio.
Paso 3: No se necesita hacer ninguna conversión porque la cantidad de la materia prima, Li, está
dada en moles.
Paso 4: Debido a que 2 moles de Li producen 1 mol de H2, o 2 mol de Li ≎ 1 mol de H2, los moles
de hidrógeno producido se calculan como sigue:
1& = 6,23
= ∗
1
2
1&
= 3,12
=
1&
Paso 4: Este paso no se requiere.
Paso 5: Se empieza con 6,23 moles de Li y se producen 3,12 moles de H2. Debido a que 2 moles de
Li producen 1 mol de H2, 3,12 moles es una cantidad razonable.
Pregunta b).
Paso 1: La reacción es la misma que en el inciso a).
Paso 2: Se recurre a la tabla periódica y se obtiene que las masa molares de los componentes de la
ecuación química son: MM Li = 6,941 g/mol, MM H2O = 18,00 g/mol, MM LiOH = 23,949 g/mol,
MM H2 = 2,016 g/mol.
Paso 3: El numero de moles de Li esta dado por: moles de Li = (80,57 g Li x 1 mol Li) / 6,941 g Li =
11,61 mol Li
Paso 4: Debido a que 2 moles de Li producen 1 mol de H2, o 2 mol Li ≎ 1 mol H2, el numero de
moles de H2 se calcula como sigue:
1& = 11,61
(
= ∗
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1
2
1&
= 5,805
=
1&
Página 21
Paso 5: A partir de la masa molar de H2 (calculada en el paso 2) se calcula la masa de H2
producido:
2,016( 1&
1&
= 5,805
( 1& ∗
= 11,70
1&
1
1&
Paso 6: debido a que la masa molar de H2 es menor que la de Li y se necesitan dos moles
de Li para producir un mol de H2, se espera que la respuesta sea menor que 80,54 g.
8. Reactivo Limitante.
Cuando un químico efectúa una reacción, generalmente los reactivos no están en
cantidades estequiometricas exactas, es decir, en las proporciones que indica la ecuación
balanceada. En consecuencia, algunos reactivos se consumen, mientras que parte de otros se
recupera al finalizar la reacción. El reactivo que se consume primero en una reacción recibe el
nombre de reactivo limitante ya que la máxima cantidad de producto que se forma depende de la
cantidad de este reactivo que había originalmente. Cuando este reactivo se consume no se puede
formar más producto. Los reactivos en exceso son los reactivos presentes en mayor cantidad que
la necesaria para reaccionar con la cantidad del reactivo limitante.
El concepto de reactivo limitante es análogo a la relación entre los hombres y las mujeres
en un salón de baile de un club. Si hay catorce hombres y solo nueve mujeres, solo se podrán
completar nueve parejas hombre / mujer. Cinco hombres se quedaran sin pareja. Así, el número
de mujeres limita el número de hombres que podrán bailar y hay un exceso de hombres.
El hexafluoruro de azufre es un compuesto incoloro, inoloro y extremadamente estable. Se
forma al quemar azufre en atmósfera de flúor:
SF6 (g)
S (l) + 3 F2 (g)
Esta ecuación indica que 1 mol de S reacciona con 3 moles de F2 para producir 1 mol de
SF6. Supóngase que se agregan 4 moles de S a 20 moles de F2. Debido a que 1 mol S ≎ 3 mol F2, el
número de moles de F2 que se necesita para reaccionar con 4 moles de S es:
4
> ∗
3
1
?&
= 12
>
?&
Pero hay 20 moles de F2 disponibles, mas de las que se necesitan para completar la
reacción con S. De esta manera, S es el reactivo limitante y F2 es el reactivo en exceso. La cantidad
de SF6 que se produce depende solo de cuanto S estaba presente en el inicio.
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De manera alternativa, se puede determinar el reactivo limitante calculando el numero de
moles de S que se necesita para reaccionar con 20 moles de F2. En este caso se escribe:
20
?& ∗
1
3
>
= 6,7
?&
>
Debido a que solo hay 4 moles de S presentes, se llega a la conclusión de que el S es el
reactivo limitante y el F2 es el reactivo en exceso. En cálculos estequiométricos en los que hay un
reactivo limitante, el primer paso consiste en decidir cuál de los reactivos es el limitante. Una vez
que se ha identificado el reactivo limitante, el resto del problema se puede resolver como se
estudió en la sección VI.
9. Rendimiento de la Reacción
La cantidad de reactivo limitante presente al inicio de una reacción determina el
rendimiento teórico de la reacción, es decir, la cantidad de producto que se obtendrá si reacciona
todo el reactivo limitante. El rendimiento teórico, por lo tanto, es el máximo rendimiento, el cual
se calcula a partir de la ecuación balanceada. En la práctica, el rendimiento real, o bien la cantidad
de producto que se obtiene realmente en una reacción, casi siempre es menor que el rendimiento
teórico.
Existen muchas razones para explicar la diferencia entre el rendimiento real y el teórico.
Por ejemplo, muchas reacciones son reversibles, de manera que no proceden 100% de izquierda a
derecha. Aun cuando una reacción se complete en un 100%, resulta difícil recuperar todo el
producto del medio de la reacción (por ejemplo, una solución acuosa). Algunas reacciones son
complicadas, en el sentido de que los productos formados pueden seguir reaccionando entre si o
con los reactivos, para formar todavía otros productos.
Para determinar que tan eficiente es una reacción especifica, los químicos utilizan el
rendimiento porcentual o porcentaje del rendimiento, el cual describe la relación del rendimiento
real y el rendimiento teórico. Se calcula como sigue:
%
@
=
@
@
@
A ó
∗ 100%
El intervalo del porcentaje del rendimiento puede fluctuar desde 1 hasta 100 %. Los
químicos siempre buscan aumentar el porcentaje del rendimiento de las reacciones. En el
siguiente ejemplo se calculara el rendimiento de un proceso industrial. Por ejemplo, el titanio, un
metal fuerte, ligero y resistente a la corrosión, se utiliza en la construcción de naves espaciales,
aviones, en sus motores y para la construcción de bicicletas.
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Se obtiene por la reacción de TiCl4 con Mg fundido, a una temperatura entre 950° C y
1150° C:
TiCl4 (g) + 2 Mg (l)
Ti (s) + 2 MgCl2 (l)
En cierta operación industrial 3,54 x 107 g de TiCl4 reaccionan con 1,13 x 107 g de Mg.
a)
b)
Calcúlese el rendimiento teórico de Ti, en gramos.
Calcúlese el porcentaje del rendimiento si realmente se obtienen 7,91 x 106 g de Ti.
Pregunta a).
Primero se calcula el número de moles de TiCl4 y de Mg presentes al inicio:
Moles de TiCl4 = (3,54x107 g TiCl4 x 1mol de TiCl4) /189,7 g TiCl4 = 1,87x105 moles de TiCl4
Moles de Mg = (1,13x107 g de Mg x 1 mol de Mg) / 24,31 g de Mg = 4,65x105 mol de Mg
A continuación se debe determinar cuál de las dos sustancias es el reactivo limitante. A
partir de la ecuación balanceada se puede ver que 1 mol de TiCl4 ≎ 2 mol Mg; por lo tanto, el
número de moles de Mg que se necesita para reaccionar con 1,87x105 moles de TiCl4 es:
1,87 ∗ 105
A
,
∗
2
1
(
= 3,74
A ,
(
Debido a que están presentes 4,65x105 moles de Mg, más de lo que se necesita para
reaccionar con la cantidad de TiCl4 que se tiene, el Mg debe ser el reactivo en exceso y el TiCl4, el
reactivo limitante.
La ecuación muestra que 1 mol de TiCl4 ≎ 1 mol de Ti; por lo tanto, la masa teórica de Ti
que se forma es:
A ?
= 3,54 ∗ 107(A
,
∗
1
A
187,7(A
A ?
,
∗
,
= 8,93 ∗ 106(
1
1
A
A
∗
,
47,88(A
1
A
A
b) Para calcular el porcentaje de rendimiento se escribe:
%
@
=
%
@
=
@
@
@
A ó
∗ 100%
7,91 ∗ 106(
∗ 100% = 88.6%
8,93 ∗ 106(
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Parte II.
Estequiometría y Química Verde.
1. Introducción.
Tradicionalmente los químicos sintéticos y en particular los orgánicos usan reacciones y
condiciones que les permitan obtener un producto con máximo rendimiento y elevada
selectividad tanto como sea posible. Esta tarea por lo corriente implica usar un exceso
estequiométrico de más de un reactivo. Por si fuera poco, en la etapa de aislamiento y purificación
del producto se usan auxiliares químicos adicionales (reactivos y/o solventes) que contribuyen
más con los desechos al final de la reacción incrementando así el costo final de producción del
compuesto (costo de síntesis mas costo de tratamiento de desperdicios químicos) y causando un
mayor impacto ambiental.
Con el advenimiento de los 12 principios de la química verde emitido por P. Anastas y J.C.
Warner en 1998 se incentivo a la comunidad química a tomar más conciencia ambiental en el
diseño, planificación y ejecución de la síntesis de productos químicos. En los últimos 15 años se
han publicado muchos trabajos sobre la optimización de reacciones químicas ya sea desarrollando
catalizadores químicos, biológicos o simplemente creando nuevos procedimientos sintéticos que
reduzcan o eviten el uso de compuestos tóxicos y/o la generación de desperdicio químico.
Adicionalmente, otros trabajos de investigación se concentraron en el desarrollo de
procesos que permitan la conversión y el uso de materias primas renovables como biomasa para
usarlos como materiales de partida en los procesos químicos. Si bien ahora el químico (el
científico) ya cuenta con más herramientas para desarrollar rutas sintéticas mas “verdes”
(benignas por diseño) y eficientes, aun queda pendiente la pregunta de ¿cómo él puede decidir
por la ruta sintética más eficiente y conveniente desde el punto de vista ambiental, económico?
Para responder a esta pregunta es necesario contar con ciertos medidores que nos permitan
cuantificar la eficacia de varias estrategias sintéticas y compararlas entre ellas. En este post deseo
hacer una introducción de los medidores de reacción más usados e ilustrar sus definiciones y
aplicaciones con un ejemplo sencillo de una reacción de una etapa.
2. Economía Atómica.
En 1991 Barry M. Trost de la Universidad de Stanford publico en Science un articulo
trascendental titulado “La economía atómica: Una búsqueda de la eficiencia sintética” en el cual
menciona la necesidad de crear reacciones catalíticas selectivas que formen el producto con todos
o la mayor parte de los átomos presentes en los reactivos usados. En su definición más simple, la
economía atómica (EA) es un medidor de la cantidad de reactivo que se incorpora en el producto.
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Página 25
Así un porcentaje de EA de 100% significa que absolutamente todos los reactivos forman
parte de la estructura del producto. Un 30% EA significa que solo el 30% de la cantidad
estequiométrica teórica de los reactivos se incorporo en la estructura del producto. El restante
70% de la cantidad inicial usada constituye co-productos o subproductos que se formaron en la
reacción y en caso de no ser reciclados son considerados simplemente desecho químico. Si bien la
EA es un buen medidor para hacer una evaluación rápida de las cantidades de desperdicio, al
hacer uso de la misma hay que tener en cuenta las siguientes limitaciones:
a) El cálculo se hace en base a 100% de rendimiento (no cuentan conversiones
incompletas)
b) se usa cantidades estequiometricas exactas (no considera exceso de reactivos) c) no se
toma en cuenta auxiliares químicos como solventes, catalizadores, reactivos para el work-up, etc
que no aparecen en la reacción balanceada.
Para ilustrar matemáticamente la definición de EA y de otros medidores consideremos la
siguiente reacción hipotética de una etapa.
Como se puede apreciar, la formación del producto P viene acompañado de la formación
del co-producto R y entonces deberíamos esperar que el %EA sea menor a 100. Matemáticamente
el porcentaje de %EA calculamos de la siguiente manera:
%:
í C ó
= %:C =
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∗ / D ∗ 100
( ∗ / E) + ( ∗ /
F )
Página 26
Trost menciona que las reacciones altamente económicas son las reacciones de adición
simple, las cicloadiciones y los rearreglos moleculares. Por el contrario, las reacciones de
sustitución o de eliminación son reacciones de baja economía atómica. Las reacciones ideales
entonces serian aquellas reacciones de adición que usen cantidades catalíticas de reactivos (lo cual
ayuda a disminuir la generación de desecho y tratamiento) y formen el producto con elevado
rendimiento, selectividad y 100% de %EA. Las reacciones catalizadas por metales de transición
interna son un ejemplo representativo de este tipo de reacciones de alta economía atómica las
cuales son usadas en la formación de sistemas cíclicos, adiciones inter e intramoleculares,
promovedores de ciclo-isomerizaciones, etc, y en la actualidad constituyen un tópico importante
de investigación.
3. Factor Ambiental. Factor–E.
A finales de los 80s, Roger Sheldon introdujo por primera vez el concepto de factor E
(Environmental factor, Factor–E) el cual simplemente es un medidor de la cantidad de desperdicio
producido en un proceso químico con respecto a la cantidad de producto formado. Por desecho
entendemos como todo el material residual al final del proceso químico que no fue reciclado o
reusado. Así entonces, el desecho consistirá de reactivos en exceso, solventes, catalizadores,
subproductos, aditivos usados en el aislamiento y purificación, etc. Sin embargo vale la pena
aclarar que el agua usada en el proceso global (por ejemplo en el aislamiento) no es incorporada
en el cálculo por ser considerada inocua y además para poder obtener resultados significativos (9).
La definición matemática más sencilla del Factor–E es:
?
: =
@
">"(H()
I ∗ / J (H()
Donde S es la cantidad en Kilogramos de desperdicio producido por cada kilogramo de
producto formado. Como puede deducirse de la formula, un valor alto de Factor–E significa que el
proceso produjo bastante desecho y por lo tanto causa mayor impacto ambiental. En teoría, las
reacciones verdes ideales son aquellas que tienen un E-factor de cero. La manera más práctica de
calcular el Factor–E a nivel experimental es simplemente restando de la cantidad de materia prima
usada (input of raw material) la cantidad de producto formado y dividiendo esta diferencia por la
cantidad de producto formado.
4. Otros indicadores.
A parte de estos dos medidores importantes (%EA y Factor–E), otros medidores
alternativos se han propuesto para poder medir la eficiencia de una reacción. A continuación se
dan las definiciones de los más importantes:
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Porcentaje de Economía Atómica Experimental. (%EAE)
%:
í C ó
:*
= %:C: =
∗ / D ∗ 100
(* ∗ / E ) + (K ∗ /
F )
Este medidor a diferencia de %EA calcula la razón entre el rendimiento teórico y la masa
experimental usada de los reactivos. Si consideramos que uno o más de los reactivos están en
exceso entonces deberíamos esperar que %EAE sea menor que el valor teórico de %EA.
Intensidad de Masa. (IM)
L
=L
=
>+I∗/ J
I ∗ / J
(IM) = masa total usada en el proceso (Kg) / masa de producto (Kg)
Considerando que Mt = S + z*MWp y dividiendo ambos miembros de esta ecuación por
z*MWp obtenemos: Intensidad de Masa = Factor-E + 1
Como se puede deducir de la formula, un valor ideal de 1 significa cero de desperdicio y
por tanto MI indica que la reacción es ambientalmente benigna. Por el contrario valores mayores a
1 indican que la reacción produce desperdicios en un grado definido por Factor–E.
Eficiencia de Carbono. (%EC).
%:M
= %: =
I ∗ 9°
(* ∗ 9°
C) + (K ∗ 9°
∗ 100
O)
Este medidor simplemente da cuenta de la cantidad de carbonos incorporados en el
producto con respecto a los materiales de partida (tomando en cuenta los números de moles
experimentales usados).
Productividad de Masa. (PM)
/
P
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=
1
I∗/ J
=
L
> + I ∗ / J
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Como se puede observar, este medidor indica la fracción que el producto representa con
respecto al total de la materia prima usada (Mt) en todo el proceso. Comúnmente se expresa
como porcentaje.
Selectividad. (%EMR)
:M
@
ó >
P
= %: @ =
I ∗ / D ∗ 100
(* ∗ / E ) + (K ∗ /
F )
Este medidor da cuenta de la masa de reactivos que se encuentran presentes en el
producto. Como se puede apreciar, a diferencia del % AE, este medidor toma en cuenta las
cantidades experimentales usadas de los reactivos y la cantidad de producto obtenido (lo cual
incluye el rendimiento de la reacción y el exceso de reactivos).
Algunos ejemplos.
A manera de ilustrar y ver de manera practica el uso de estos medidores, consideremos la
siguiente reacción de formación del 4-metilbenzensulfonato de benzilo:
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%:
í C ó
=
(262,29 ∗ 100)
= 66%
(108,1 + 190,65 + 101,19)
Según el índice de %EA, se tiene que la reacción tiene una economía atómica del 66%, esto
es, que el 66% de los reactivos de partida fueron incorporados en el producto final deseado.
%:M
=
(0,09 ∗ 14 ∗ 100)
= 69%
(0,10 ∗ 7) + (0.115 ∗ 7) + (0,149 ∗ 6)
Según el índice de %EC, se tiene que la reacción tiene una eficiencia de carbono del 69%.
Esto quiere decir, que la contribución de carbonos por parte de los reactivos en el producto final
deseado es del 69%.
%:M
@
ó =
(23,6 ∗ 100)
= 49%
(10,81 + 21,9 + 15,0)
Según el índice de %EMR, la reacción tiene una eficiencia de masa de la reacción, del 49%.
Esto quiere decir que la masa de reactivos que se encuentran presentes en el producto es del 49%,
y a diferencia del % EA, este medidor considera las cantidades experimentales usadas de los
reactivos y la cantidad de producto obtenido.
L
=
(10.81 + 21,9 + 15,0 + 500)
= 23,2(/(
(23,6)
Según el índice IM, la reacción tiene una intensidad de masa de 23,2 g/g, es decir, que
existe un uso de 23,2 Kg de masa total por cada Kg de producto formado.
L
=
(100)
= 4,3%
(L )
Este índice (IM) dice que la reacción tiene como intensidad de masa, 23,2 g/g, lo cual
significa que del total de materia prima usada (reactivos, solventes y auxiliares usados), el
producto representa un 4,3%.
?
: =
L − 1 =
22,2H(Q
H( Centro Interdisciplinario de Líquidos Iónicos
ℎ (
M
Página 30
5. ¿Cuál es el mejor indicador?
Para poder responder a esta pregunta todo depende que etapa del proceso estamos
tomando en cuenta y que resultados deseamos obtener. Por ejemplo, en la etapa inicial en la cual
el investigador diseña y planifica la ruta sintética el aspecto más importante que debe ser
considerado es si cualitativamente la(s) reacción(es) formará(n) el producto con elevado
rendimiento desde el punto de vista químico, regio y estereoselectivo. Si suponemos que se tiene
más de una reacción con el mismo rendimiento el medidor más apropiado de usar seria el %EA. La
reacción con mayor valor de AE seria aquella que la consideraríamos más eficiente a este nivel
(produciría menos desecho y mayor cantidad de los reactivos estarían presentes en el producto).
En el segundo nivel de análisis en el cual consideramos las cantidades experimentales de
los reactivos, los medidores a tomar en cuenta serian él %EAE y %EMR. Entre estos dos,
posiblemente el último constituye el mejor debido a que toma en cuenta el rendimiento y las
cantidades experimentales de los reactivos usados. Un mayor valor de %EMR nos indicaría que esa
reacción seria más eficiente a este nivel (menor exceso de reactivos y mayor rendimiento
experimental). Si la reacción seria 100% EA y obtuviéramos 100% de rendimiento sin exceso de
reactivos el valor máximo de %EMR sería de 1 (100%), típico de una reacción ideal eficiente.
En el tercer nivel de análisis de un proceso sintético se debe tomar en cuenta los
solventes, auxiliares y otros reactivos usados en la etapa de aislamiento y purificación del
producto. Como se puede notar en los dos anteriores niveles los medidores usados no toman en
cuenta estas cantidades en su cálculo. Los medidores que se usan acá son Factor–E, IM y PM.
Posiblemente el mejor medidor es el primero debido a que da una idea directa acerca de la
cantidad de desecho global que se genera cuando se forma el producto. Idealmente una reacción
con Factor–E de 0 sería la más eficiente.
Es necesario señalar que la optimización de una reacción o en general de un proceso
químico complejo depende así mismo de otros parámetros como ser la temperatura, tiempo de
reacción, velocidad de agitación, velocidad de adición de reactivos, etc. Otros aspectos no técnicos
también influyen en la toma de decisión como aspectos económicos, políticos y sociales. Sin
embargo, el conocimiento de estos medidores es de gran ayuda no solo para el investigador en
química experimental sino también para el investigador en química de procesos e Ingenieros
químicos. Si vemos el proceso global desde un punto de vista más ambiental (verde) es necesario
tener un dominio de todos los medidores pues en definitiva nos darán una idea de cuan benigno y
costoso todo el proceso podría ser y que implicaciones podría tener para nuestra sociedad.
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6. Relación con los principios de la Química Verde.
Los 12 Principios de la Química Verde.
1. Es mejor prevenir la formación de residuos que limpiarlos una vez formados. (Prevención).
2. Los métodos sintéticos deben diseñarse para maximizar la incorporación en el producto
final de todos los materiales usados en el proceso. (Economía atómica).
3. Siempre que sea posible, deben diseñarse metodologías sintéticas que usen y generen
sustancias que no sean tóxicas para la salud y el medio ambiente. (Métodos de síntesis
menos peligrosos).
4. Los productos químicos deben diseñarse para mantener la eficacia de su función, pero
reduciendo la toxicidad. (Diseño de productos más seguros).
5. El uso de sustancias auxiliares (por ejemplo, disolventes, agentes de separación, etc)
debería ser innecesario en la medida de lo posible e inocuo cuando sean necesarios.
(Disolventes y auxiliares más seguros).
6. Los requerimientos energéticos deben ser tenidos en cuenta debido a su impacto
medioambiental y económico, y deben ser minimizados. Los métodos sintéticos deben
realizarse a temperatura ambiente cuando sea posible. (Eficacia energética).
7. Las materias primas deben ser renovables cuando sea posible técnica y económicamente.
(Uso de materias primas renovables).
8. Debe evitarse el uso y generación de derivados (grupos bloqueantes,
protección/desprotección, modificación temporal de las condiciones físicas/químicas)
cuando sea posible. (Reducir el uso de derivados).
9. Los reactivos catalíticos (tan selectivos como sea posible) son mejores que los reactivos
estequiométricos. (Catálisis).
10. Los productos químicos deben diseñarse de manera que su función no persista en el
medio ambiente y degradarse a productos inocuos. (Diseño para la degradación).
11. Necesidad de desarrollo de metodologías analíticas que permitan analizar, monitorear y
controlar previamente a la formación de sustancias peligrosas. (Análisis en tiempo real).
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12. Deben escogerse las sustancias y la forma de una sustancia utilizada en un proceso
químico de manera que se minimice el potencial de accidentes químicos, incluyendo
escapes, explosiones e incendios. (Síntesis químicas más seguras).
A pesar de que considerar a la vez la economía del átomo y el rendimiento porcentual, nos
da una mayor información acerca de la eficacia de la reacción y su tolerancia medioambiental, es
necesario examinar los 12 Principios de la Química Verde. Note que, los Principios 1 y 2 están
directamente dirigidos hacia la economía del átomo y el rendimiento.
Los Principios 3 y 4 tratan de la toxicidad de todas las sustancias empleadas en la reacción,
incluidos los reactivos y los productos. Considerando la Ecuación química de la reacción de
sustitución, queda claro que los dos hidrógenos y el oxígeno que dan lugar al agua, se
desperdician. Sin embargo, si una reacción da lugar a un producto de desecho, en el caso de que
sea agua, ésta es beneficiosa para el medio ambiente (no tóxica y no presenta problemas de
eliminación si es pura). No obstante, todos los productos y reactivos deberán ser evaluados en
cuanto a su toxicidad.
El Principio 5 sugiere la consideración de las sustancia auxiliares (disolventes, reactivos de
separación, agentes secantes, etc.) que se emplean en las reacciones y las síntesis. Aunque el agua
se usa como un disolvente, en un proceso experimental llevado a cabo por la ecuación química de
sustitución, la terminación del producto (1-bromobutano) después de destilar, requiere 1 mL de
ácido sulfúrico concentrado, 1 mL de hidróxido sódico 3M, cloruro cálcico anhidro, 1 mL de etanol,
1 mL de acetona y 2 mL de p-xileno, todo ello para obtener sólo de 1-1,2 g del 1-bromobutano.
Queda claro que el residuo generado por estas sustancias auxiliares es significativo y
supera la cantidad de desperdicio (al menos desde el punto de vista de la masa) generado
directamente por la reacción. Muchas reacciones orgánicas utilizan grandes cantidades de
disolventes que con frecuencia son tóxicos. Muchos de ellos finalizan en el agua, suelo y aire
dando como resultado una contaminación significativa del medio ambiente. Los esfuerzos se
dirigen a reemplazar los disolventes orgánicos por agua, dióxido de carbono y líquidos iónicos a
temperatura ambiente.
El Principio 6 considera las necesidades energéticas de una reacción. Es preferible llevar a
cabo reacciones a presión y temperatura ambientes, aunque muchas reacciones químicas
requieren calor y/o frío y presiones distintas a las ambientales. Esto supone el uso de una fuente
de energía y la mayoría de las veces esta energía procede de un combustible fósil. Para desarrollar
y obtener el 1-bromobutano de la Ecuación química de sustitución, se necesita un proceso de
reflujo y dos destilaciones. Por lo que sus necesidades energéticas son significativas.
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El Principio 7 induce a considerar si estos materiales de partida pueden obtenerse de
fuentes renovables. Generalmente, las fuentes renovables se refieren a materiales biológicos o
procedentes de las plantas (biomasa). El dióxido de carbono y el metano también se consideran
como fuentes renovables, ya que ambos pueden ser generados tanto de métodos naturales como
sintéticos.
El Principio 9, los reactivos usados en cantidades catalíticas son preferibles a los usados en
cantidades estequiométricas. Considerando que se necesita un mol de ácido sulfúrico por cada un
mol de agua eliminado en esta reacción, entonces sólo serán provechosas cantidades
estequiométricas de este reactivo. Sin embargo, aunque se usen cantidades estequiométricas,
siempre que sea posible, se realizarán los procesos de recuperación, reciclado y reutilización de los
productos no deseados. Recientemente se han logrado grandes progresos desarrollando
reacciones que son promovidas por catalizadores no tóxicos y recuperables.
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Página 34
Parte III.
Trabajo Práctico.
1. Objetivos de la actividad.
•
•
•
•
Comprender que es una reacción química.
Conocer y comprender la estequiometria asociada a una reacción química.
Conocer y comprender el concepto de Economía Atómica.
Relacionar los principios de la Química Verde en una reacción química.
2. Conceptos asociados en la actividad.
•
•
•
Reacción Química (reactante a producto).
Estequiometría.
Economía Atómica.
3. Materiales y reactivos.
Este trabajo práctico se debe realizar en grupos de 3 ó 4 personas. Cada uno de los cuales
contará con una bandeja de materiales necesarios para el desarrollo de la experiencia. Los
reactivos e insumos serán entregados por los docentes, esto con el fin de que dentro de lo posible
que no se generen gastos excesivos para no tener mayores desechos.
Es conveniente tener un mesón con todos los reactivos e insumos, y con los materiales
necesarios para que puedan retirar los insumos del práctico. A su vez, es necesario recalcar que
este trabajo práctico cuenta con dos partes independientes entre sí, razón por la cual se sugiere
comenzar por la que reviste mayor tiempo de preparación inicial.
Materiales y Reactivos.
Actividad 1.
1. Globos
2. Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
3. Varilla de vidrio o bagueta.
4. Levadura
5. Uvas
6. Cinta adhesiva
7. Balanza Granataria
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[1 Unidad]
[1 Unidad]
[1 Unidad]
[5 gramos]
[100 gramos]
[1 Unidad]
Página 35
Actividad 2.
1. Acido Acético.
2. Bicarbonato de Sodio.
3. Matraz Erlenmeyer de 250 ml.
4. Globos
5. Cinta Adhesiva
6. Balanza Granataria
[30 mL]
[5 gramos]
[1 Unidad]
[1 Unidad]
[1 Unidad]
4. Metodología.
Actividad I. (Comenzar por esta actividad)
Nota: Preparación de la Levadura.
Tomar un volumen de agua 10 veces superior a la cantidad de levadura a usar (Ejemplo:
Levadura 5 g / Agua 50 mL). Ese volumen de agua se lleva a temperatura entre 35° a 40°
centígrados para lo cual puede usar un mechero y un termómetro. Una vez tibia el agua (35°)
deje reposar para enfriar el agua, cuando llegue a cerca de 20° centígrados, disuelva
completamente la cantidad de levadura que usará obteniendo una solución.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Machaque las uvas hasta generar un jugo de uva.
Tome el matraz Erlenmeyer de 250 ml y máselo.
Coloque las uvas machacadas y mase las uvas.
Agregue 5 g de levadura sobre las uvas machacadas y mase la mezcla.
Con la varilla de vidrio mezcle bien y trate que la levadura se disuelva perfectamente.
Introduzca la boca del Matraz dentro del cuello del Globo y sáquele el aire.
Asegúrelo con la cinta adhesiva.
Deje reposando durante 15 min.
Mase en la balanza.
Actividad II.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
Tome el matraz Erlenmeyer de 250 ml y máselo.
Agregue los 30 mL de Ácido Acético y mase el ácido.
Agregue 5 g de Bicarbonato de sodio dentro del globo.
Introduzca la boca del Matraz dentro del cuello del Globo y sáquele el aire.
Asegúrelo con la cinta adhesiva.
Vierta el contenido del globo (Bicarbonato de Sodio) dentro del Matraz.
Agite la mezcla de acido con bicarbonato.
Deje reposando durante 15 min.
Mase en la balanza.
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Página 36
Parte IV.
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
Ficha de trabajo.
Observaciones sustraídas de la actividad.
Explicación de las observaciones.
Principio de la Química Verde abordado.
Explicación de las observaciones.
Principio de la Química Verde abordado.
Aprendizajes obtenidos. Conclusiones preliminares.
Preguntas y Cuestionamientos.
Para la actividad 1, después del tiempo estimado (15 minutos), observe nuevamente
1. ¿Qué tipo de cambio observa?
2. ¿Puede ser empleada la levadura como conservador de frutas? ¿Por qué?
3. ¿Qué sucede con la bolsa? ¿Por qué?
4. ¿Qué tipo de fenómeno se dio al mezclar las uvas con la levadura?
5. Plantee la ecuación química correspondiente a un proceso de fermentación de la glucosa
6. Equilibre la ecuación química y asigne las fases a reactivos y productos de reacción en la
ecuación química.
7. Suponga que parte de 1000 g de glucosa y obtiene 363 g de etanol. Calcule: a) el
rendimiento, b) la economía atómica y c) el % de economía atómica, de la reacción de
fermentación de la glucosa.
8. Discuta la reacción de fermentación de la glucosa basado en los principios de la química
verde.
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Página 37
Referencias.
1. Anastas, P.T. y Warner, J.C. (1998). Green Chemistry: Theory and Practice. Ed. Oxford.
2. Anastas, P.T. y Kirchhoff, M.M. (2002). Origin, Current Status, and Challenges of Green
Chemistry. Acc. Chem. Res. 35: 686-694.
3. Warner, J.C., Cannon, A.S. y Dye, K.M. (2004). Green Chemistry. Environmental Impact
Assessment Review. 24: 755-799.
4. Lancaster, M. (2002) Green Chemistry: an Introductory text. Ed. Royal Society of
Chemistry.
5. Química. La ciencia central T.L. Brown, H.E. LeMay Jr., B.E. Bursten, C.J. Murphy, P.
Woodward . Ed. Pearson, 11ª Edicion, 2009.
6. Química, R. Chang, Ed. Mc Graw Hill, 10ª Edición, 2010.
7. Química General R.H. Petrucci, W.S. Harwood, F.G. Herring, Ed. Pearson Educación
(Prentice Hall), 8ª Edicion, 2003.
8. Introducción a la nomenclatura de sustancias químicas, W.R. Peterson., Ed. Reverte, 2010.
9. Técnicas experimentales en Síntesis Orgánica, M.A Martínez Grau, A. G. Csákÿ. Ed. Síntesis.
10. W.P. Jencks, “Catalysis in Chemistry and Enzymology” McGraw-Hill, New York, 1969. ISBN
0-07-032305-4
11. Myron L Bender, Makoto Komiyama, Raymond J Bergeron “The Bioorganic Chemistry of
Enzymatic Catalysis” Wiley-Interscience, Hoboken, U.S., 1984 ISBN 0-471-05991-9
12. The 12 Principles of Green Chemistry. United States Environmental Protection Agency.
13. «Genie in a Bottle». University of Minnesota.
14. PCE Química, Javier Guzmán Porras, Editorial UC.
15. Sesión 1 y 2, Guía Prof. Luis Mendoza, Instituto Nacional.
16. Ciencias Químicas III y IV, José López Vivar, Editorial Santillana.
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