UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA

Química Orgánica
UNIDAD I. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.
Tema 2. Propiedades del carbono.
I.1
Objetivo de aprendizaje: SABER: Explicar las propiedades
del carbono: electronegatividad, energía de ionización, energía de
enlace carbono-carbono, configuración electrónica, hibridación del
carbono. SABER HACER: Modelar la estructura tridimensional del
carbono en sus diferentes estados de hibridación.
Configuración electrónica. Es la forma en la cual los electrones se
acomodan o configuran en un átomo, o entre átomos (moléculas) de
acuerdo con el modelo de capas electrónico.
Propiedades del carbono.
Todos los átomos deben tener el mismo número de protones que de
electrones para permanecer neutros. En el caso del carbono con número
atómico 6, tiene 6 electrones y 6 protones; es un elemento no metálico
y tiene la capacidad de compartir 4 electrones dado que es la cantidad
de estas partículas que tiene en su última capa. A continuación se
muestra el diagrama energético del carbono en su estado basal.
Electronegatividad. Esta característica mide la capacidad de un átomo
de atraer electrones, el carbono posé una electronegatividad de 2.4 en
la escala de Pauling que va del 0.7 al 4. Este valor intermedio significa
que no tiene suficiente fuerza para atraer electrones pero tampoco para
cederlos por completo; por lo cual una característica del carbono es
que COMPARTE electrones con otros elementos lo cual genera una
gran variedad de compuestos.
Las posibles formas en cómo se puede representar en la estructura de
Lewis el carbono depende si forma enlaces simples, dobles o triples; tal
como se muestra a continuación:
Energía de ionización. Representa la energía necesaria para
“arrancar” o desprender un electrón de un átomo en estado gaseoso;
existe una primera energía de ionización que representa la energía para
arrancar un electrón, y se puede requerir una segunda energía de
ionización para arrancar el segundo electrón de la sustancia. Como el
átomo de carbono tiene 6 electrones es posible reportar 6 energías de
ionización.
Energía de enlace carbono carbono. Cada enlace tiene una energía
determinada, por ejemplo en el proceso de combustión cuando los
hidrocarburos se consumen con oxígeno se libera energía en forma de
calor, esto representa los enlaces que han sido rotos (se libera energía)
y se generan otros enlaces que requieren menos energía. Este tipo de
reacciones se llaman EXOTÉRMICAS, ya que liberan calor.
En el caso del carbono es necesario que cumpla con la famosa regla del
octeto; es decir, dado que comparte 4 electrones en su última capa de
valencia (indicado por cada uno de los puntos) se requiere que
comparta otros 4 electrones, los cuales serán aportados por los
elementos con los que puede formar enlaces.
Cada enlace simple esta formado por dos electrones con diferente
espin, (un spin positivo y uno negativo).
Lo mismo ocurre con las reacciones ENDOTÉRMICAS, es decir las
que absorben calor para poder llevarse a cabo; esto debido a que se
forman enlaces que requieren energía del medio ambiente.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
1
Química Orgánica
Ahora cuando un átomo de carbono reacciona con otros átomos se
modifica su estado basal y se forma un estado que se conoce como de
activación:
Hibridación sp3 del carbono.
La segunda capa, donde se encuentran los electrones de valencia al
combinarse (un orbital s con 3 orbitales p) forman 4 orbitales sp3.
Como puede notarse ahora se pueden acomodar 4 electrones en cada
orbital: uno “s” y 3 orbitales ”p”.
Una persona podría pensar que en el enlace del orbital 2s tendrá
características diferentes que el resto de los orbitales “p” pero la
sorpresa es que esto no es así, los 4 enlaces simples que pueden
formarse son idénticos en energía y características.
Este fenómeno hace que se introduzca el concepto del ORBITALES
HIBRIDOS DEL CARBONO, dado que éstos comparten sus
propiedades. Recuerda que orbital es el
A continuación se muestra la estructura tridimensional.
Existen 3 formas en como los orbitales se combinan para formar
enlaces, se conocen como hibridaciones sp3, sp2 y sp.
Los 4 enlaces simples del carbono se representan en una
hoja o en un plano de esta forma para lograr escribir
estructuras más complejas o moleculares.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
2
Química Orgánica
Hibridación sp2.
Existe una gran variedad de compuestos orgánicos que contienen
enlaces dobles y simples; a continuación se muestra una estructura.
Si se mezclan 3 orbitales atómicos (un “s” y dos “p”) dará lugar a 3
orbitales sencillos o simples llamados sp2 y un orbital “p” quedara
puro.
Pregunta para los alumnos: Del compuesto anterior indica cuales
átomos de carbono presentan una hibridación sp3 y sp2.
Hibridación sp del carbono.
Si se mezclan dos orbitales atómicos, un “s” y un “p”; se forma la
hibridación sp del carbono.
La formula estructural del carbono en esa hibridación se
representa de la siguiente forma:
Por ejemplo en el caso del eteno o etileno la estructura queda de la
siguiente forma:
Ambos átomos de carbono tienen orbitales híbridos sp2.
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
3
Química Orgánica
Como son solo dos orbitales híbridos éstos se alejan lo m
más posible
formando un ángulo de 180° la geometría queda de la siguiente forma:
hibridaci sp:
RESPUESTA se indican los carbonos que tienen hibridación
Por ejemplo la molécula de etileno tiene la siguiente representación
representaci en
papel (2D) y en su estructura de Lewis.
Ejercicio en clase: Para la siguiente molécula
écula identificar con una
flecha cuales carbonos tienen hibridación sp3, sp2 y sp.
hibridación sp3:
RESPUESTA se indican los carbonos que tienen hibridaci
RESPUESTA se indican los carbonos que tienen hibridaci
hibridación sp2:
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
4
Química Orgánica
Actividad 1.2. Hibridaciones sp3, sp2, sp.
A continuación revisa las siguientes moléculas:
Actividad 1.3. Estructura tridimensional del carbono:
carbono De manera
individual realiza una
na maqueta de la estructura del: metano, etano y
etileno.
A) METANO (CH4),, sigue las siguientes instrucciones:
A)
Materiales:
4 Bolas de unicel pequeñas (representan los átomos de hidrógeno).
1 Bola de unicel grande (representa el átomo de carbono).
4 Palitos de madera (representan los enlaces simples).
B)
Tal como fue realizado en clase identifica
ca con una flecha cuales
carbonos tienen hibridación sp3, sp2 y sp.
Realiza una PRÁCTICA DE EJERCICIOS, las
as rubricas de dicho
producto
se
puedee
consultar
en
la
siguiente
liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: [email protected];
[email protected];
[email protected];
[email protected];
[email protected] También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo.
Colocar en ASUNTO: “1.2 Propiedades del carbono”
En la bola grande de unicel coloca con palillos las 4 bolitas pequeñas
de forma tal que representen la posición de los enlaces y los átomos
de hidrógeno. Siguiendo la misma lógica realiza las estructuras para
los compuestos restantes: etileno y acetileno.
acetileno
B) ETILENO (C2H4)
C) ACETILENO (C2H2)
Toma una fotografía de tus maquetas y añádelas a un resumen en
WORD sobre estos 3 compuestos haciendo incapié en la estructura
tridimensional de cada compuesto y los estados de hibridación del
carbono en cada uno.
Las rubricas de RESUMEN se puedee consultar en la siguiente liga:
http://marcelrzm.comxa.com/Rubricas/Rubricas.htm
Enviar el trabajo a los siguientes correos: [email protected];
[email protected];
[email protected];
marcelrz
[email protected] También enviar copia del correo a sus
compañeros de equipo y a usted mismo.
Colocar en ASUNTO: “1.3 Estructura tridimensional del carbono”
carbono
Elaboró: Ing. Marcel Ruiz Martínez
5