Aplicaciones de Química - Universidad de los Andes

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES - FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE: Aplicaciones de química. CÓDIGO: QUIM1105 CRÉDITOS: 3
INTENSIDAD HORARIA: 3 horas/semana
PRERREQUISITO: Química. CÓDIGO: QUIM1103
PROFESOR: Jaime Antonio Portilla Salinas. OFICINA: Q832
CORREO ELECTRÓNICO: [email protected]
HORARIO DE ATENCIÓN: lunes de 8 a 10:00 am.
TIPO DE CURSO: teórico - práctico: La nota final del curso QUIM 1105 incluirá la
nota final de laboratorio QUIM 1106 en una proporción del 30% (ver sistema de
evaluación).
1. RESUMEN
La asignatura de Aplicaciones en Química comprende una perspectiva aplicada sobre
las funciones de la químicas, donde el papel más importante lo juega el área de la
Química Orgánica, debido a los diferentes procesos de interés que involucran ésta rama
tan importante de la química, tanto a nivel de laboratorio como a escala industrial. Los
usos de la Química Orgánica en diversos campos, como en la industria alimentaria,
agroquímica, de colorantes, de combustibles, de fármacos, de polímeros, etc.; hacen
necesario alcanzar un conocimiento de completo fundamento en ésta área, para entender
todos los procesos que la rodean. Por lo tanto, esta asignatura aproxima al alumno a las
aplicaciones de la química y complementa su perfil profesional en la ingeniería.
2. OBJETIVOS
2.1. GENERALES. Ofrecer información fundamental en los principios de la teoría
estructural aplicada a la Química Orgánica. Brindar conocimientos de los mecanismos de
reacción como modelos para explicar hechos y regularidades encontradas en el
comportamiento químico de los compuestos del carbono, a los cuales se les estudia su
estructura, métodos de síntesis, propiedades químicas y las principales aplicaciones.
2.2. ESPECÍFICOS. Se pretende que el curso permita a los alumnos, además de conocer
las principales aplicaciones de los compuestos orgánicos: aplicar con propiedad la teoría
estructural, identificar las propiedades del enlace químico y las relaciones entre estructura
y reactividad de los compuestos del carbono, distinguir y dar nombres a compuestos
pertenecientes a los grupos funcionales más comunes en Química Orgánica. Analizar el
comportamiento de la estereoquímica en compuestos orgánicos para aplicarlo al estudio
de mecanismos de reacción. Comprender y explicar hechos relacionados con el
comportamiento de alcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo, derivados aromáticos,
alcoholes, éteres, compuestos carbonílicos, aminas, compuestos heterocíclicos, lípidos y
detergentes, polímeros sintéticos y moléculas biológicas.
3. CONTENIDO
1ª Semana: presentación del programa. Sectores de las aplicaciones en química y la
industria. Importancia de la Química Orgánica en la industria química. Enlace e isomería.
2ª Semana: Alcanos y ciclo-alcanos: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial,
propiedades físicas, conformación e isomería. Reacciones de oxidación y combustión,
halogenación y mecanismo de la halogenación. Lecturas adicionales.
3ª Semana: Alquenos y alquinos: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial,
propiedades físicas, isomería, estabilidad relativa, preparación en el laboratorio,
reacciones de adición vs sustitución, halogenación, hidratación y adición de ácidos.
4ª Semana: Reacciones de alquenos y alquinos: regla de Markovnikov, adición
electrofílica, equilibrios y velocidades de reacción, adición a sistemas conjugados,
adición de radicales libres, oxidación, reacciones de adición de los alquinos y acidez de
los alquinos. Lecturas adicionales.
5ª Semana: Compuestos aromáticos: el benceno, símbolos, nomenclatura de compuestos
aromáticos,
sustitución electrofílica aromática y mecanismo, grupos activadores y
desactivadores, su importancia en la reactividad y en síntesis. Lecturas adicionales.
6ª Semana: Estereoquímica: quiralidad, enantiomeros, centro quiral, actividad óptica,
propiedades de enantiómeros, proyección de Fisher, diastereómeros, compuestos meso,
estereoquímica y reacciones, resolución de racematos. Lecturas adicionales.
7ª Semana: Reacciones de sustitución nucleofílica y eliminación: sustitución
nucleofílica, mecanismo SN1 y SN2, reacciones de eliminación, mecanismo E1 y E2,
sustitución nucleofílica vs eliminación. Lecturas adicionales.
8ª Semana: Alcoholes: estructura, nomenclatura, clasificación, fuente natural e
industrial, enlace de hidrógeno, propiedades físicas, acidez y basicidad, preparación en el
laboratorio y reacciones de los alcoholes. Lecturas adicionales.
9ª Semana: Éteres y apóxidos: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial,
propiedades físicas, preparación en el laboratorio, ruptura de éteres, epóxidos, obtención
de epóxidos, reacciones, éteres cíclicos. Lecturas adicionales
10ª Semana: Aldehídos y cetonas: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial,
propiedades físicas, el grupo carbonilo, preparación en el laboratorio, reacciones de
adición al grupo carbonilo, reacciones de reducción, tautomería ceto-enólica, acidez de
hidrógenos-α, reacciones de condensación. Lecturas adicionales.
11ª Semana: Ácidos carboxílicos y derivados: estructura, nomenclatura, fuente natural e
industrial, propiedades físicas, constante de acidez (Ka) y estructura, reacciones sobre el
carbono-α, derivados de ácidos, propiedades físicas, amidas, ésteres, anhídridos y
halogenuros de ácido, preparación en el laboratorio y reacciones. Lecturas adicionales.
12ª Semana: Aminas y compuestos nitrogenados relacionados: clasificación de las
aminas, estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial, propiedades físicas,
basicidad y Kb, preparación de aminas en el laboratorio. Reacciones de las aminas:
reacción con ácidos fuertes, compuestos de amonio cuaternario, sales de diazonio y su
uso en síntesis, acoplamiento diazoico, colorantes diazoicos. Lecturas adicionales.
13ª Semana: Temas especiales. Polímeros sintéticos: clasificación, tipos de
polimerización, polimerización de Ziegler-Natta, caucho natural y sintético, copolímeros,
dacrón y nylon, poliuretanos. Lecturas adicionales.
14ª y 15ª Semana: Lípidos y detergentes: Definición, clasificación, estructura y
aplicaciones. Ceras, triglicéridos, ácidos grasos, grasas y aceites, saponificación y
jabones, fosfolípidos, esteroides y terpenos. Lecturas adicionales.
4. SISTEMA DE EVALUACIÓN
Cuatro exámenes (tres parciales y un final) de igual valor (20 puntos cada uno) y talleres
o exámenes cortos (que sumen los 20 puntos restante).
El sistema de calificación para la teoría y para el laboratorio se hará en puntos, con un
máximo de 100 para cada uno. Para aprobar el curso se debe aprobar tanto la teoría como
el laboratorio, de acuerdo a la siguiente tabla.
Puntaje obtenido en
la Teoría
Entre 0 y 59 puntos
Entre 0 y 100 puntos
Desde 60 puntos o más
y
y
y
Entre 0 y 100 puntos
Entre 0 y 59 puntos
Desde 60 puntos o más
Pierde el curso
Pierde el curso
Aprueba el curso
y
Puntaje obtenido en el
Laboratorio
Nota Final del Curso
(Teoría x 0.7)
+
(Laboratorio x 0.3)
Puntaje entre
45 puntos o más
31 y 44 puntos
30 puntos o menos
Nota
2.5
2.0
1.5
Puntaje entre
Nota
45 puntos o más
2.5
31 y 44 puntos
2.0
30 puntos o menos 1.5
Puntaje entre
60 y 64 puntos
65 y 72 puntos
73 y 81 puntos
82 y 90 puntos
91 puntos o más
Nota
3.0
3.5
4.0
4.5
5.0
5. BIBLIOGRAFÍA
1. Hart, H. “Química Orgánica” 12ª Ed. (2007); Mc Graw-Hill.
2. Wade, L. “Química Orgánica” 5ª Ed. (2007); Pearson Prentice Hall.
3. Bruice, P. “Fundamentos de Química Orgánca” 1ª Ed. (2007); Pearson Prentice Hall.
4. Brown, W. H., “Introducción a la Química Orgánica”, (2002); Traducción CECSA.
5. Solomons, T. “Organic Chemistry” 9ª Ed. (2007); John Wiley & Sons. Inc.
6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. “Química Orgánica” 5ª Ed. (1989); Pearson Educación.
7. Sorrell, T. “Organic Chemistry” 2ª Ed. (2006); University Science Books.
8. Vollhardt, K. “Organic Chemistry” 5ª Ed. (2006); W. H. Freeman and Company.