1 mol de compuesto A (C7H10O)

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Problema 6. Química Orgánica (10 puntos)
1 mol de compuesto A (C7 H10 O), ópticamente activo, reacciona con 1 mol de
hidrógeno, en presencia de un catalizador adecuado, para dar un compuesto B
(C7 H12 O), que es ópticamente activo. Cuando B se hidrogena completamente, en
presencia de una cantidad catalítica de platino depositado sobre carbón, se
convierte en un compuesto C (C7 H16 O), que ya no tiene actividad óptica. La
ozonólisis de 1 mol de B proporciona 2 moles de acetaldehído (CH3 CHO) y 1 mol
de un hidroxidialdehído D (C3 H4 O3 ). La oxidación de B da una cetona E (C7 H10 O),
que tampoco tiene actividad óptica. La hidrogenación de la cetona E proporciona
la heptan-4-ona.
Solución:
a) Con estos datos y sabiendo que la configuración del compuesto A es R
determine (dibuje) las estructuras de A ( 3 puntos la estructura (solamente
2 si no se especifica el estereocentro)), B (1,5 puntos) , C(1,5 puntos) , D (0,5
puntos) y E (1,5 puntos) . (8 puntos)
OH
H3 C
CH3
C (C7H16O)
Heptan-4-ol
(Compuesto ópticamente inactivo)
H2
H
(E)
OH
H
H (E) OH
H2
(R)
H3C
CH3
cat.
Pt/C
CH3
(Z)
(R)
H3C
H
O3
H
O
2
H3 C
OH
H
+ 1H
H
H
O
A (C7H10 O)
Hept-2-en-5-in-4-ol
B (C7 H12O)
Hepta-2,5-dien-4-ol
(Compuesto ópticamente activo)
(Compuesto ópticamente activo)
O
D(C3H4O 3)
oxidación
H
(E)
O
(Z)
CH3
H3 C
H
H
H
cat.
E (C7H10 O)
Hepta-2,5-dien-4-ona
(Compuesto ópticamente inactivo)
1
O
H2
H3 C
CH3
Heptan-4-ona
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b) ¿Cuántos litros de H2 , medidos a una presión de 1 atm y a 25ºC de temperatura,
serán necesarios para hidrogenar 10 gramos de B y convertirlos en el compuesto
C? (2 puntos) 1 punto planteamiento y 1 punto resolución
H
OH CH 3
H3 C
H
H
OH
Pt/C
+ 2 H2
H3C
CH3
H
C (C7 H16O)
B (C7 H12O)
Pmol de B = 112 g/mol
10g
nº moles de B a hidrogenar =
= 0.089 moles
112g/mol
nº moles de H2 = 0.089 moles x 2 = 0.178 moles
Vol H2 =
nRT
=
P
0.178 moles x 0.082 atm.lit/ºK.mol x 298ºK
1 atm
2
= 4.34 litro