[Modo de compatibilidad] - U

02/08/2010
QUÍMICA ORGÁNICA I:
QUÍMICA
ORGÁNICA
CARBONO.
A
E C B
D
1
02/08/2010
FÓRMULAS MOLECULARES
C4H10 = butano
FÓRMULAS ESTRUCTURALES
H
H
C C
H
H C C H
H
Representaciones de compuestos orgánicos
H

H
H H
H H H
H
H
H
C
C
C
C
C
H H
H H C
C
H H H HHH
C
H3C

C
CH3
CH2 CH2
CH2 CH CH
CH3
CH3

Ciclopentano
Ciclohexeno
Ciclohexano
Naftaleno
Benceno
N
N
N
N
S
H
Pirrol
Tiofeno
O
N
Furano
Piridina
N
H
Imidazol
Pirimidina
N
N
H
Indol
N
N
N
H
Purina
2
02/08/2010
O
O
O
Nu
Nu
Nu
CH4
CH3
CH3
CH3
C1º
(CH2)
n
CH3
C 4º
CH3
CH3
CH3
CH
C
CH2
CH3
CH3
C 3º
C 2º
3
02/08/2010
CH3
R‐OH
CH2OH
Ar‐OH
R‐O‐R’
OH
CH3
O
R
H
C
H
O
Ar
C
CH3
O
CH3
C
CH2 O
O
C
H
H
4
02/08/2010
O
O
C H3
C
R
C
C H2
R'
C H3
O
O
Ar
C
C
C H3
R
O
R
C
R
O
O
R
C
O
H
O
R
C
O
C
O
OR'
H
R
H
Primaria
C
R
N
R
N
C
O
R
N
C
R''
N
R'
H
Primaria
Terciaria
H
H
N
R'
R'
Secundaria
O
O
R
R''
H
R
N
Secundaria
R'
Terciaria
5
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Fórmula global : C3H8O
OH
C H3
CH
C H3
A lc o ho l
OH
CH3
CH CH3
CH 3
O
CH 2
CH 3
Éter
CH3
2‐propanol
CH2 CH2OH
1‐propanol
distribución tridimensional
6
02/08/2010
CH3
CH3
H
H
HH
Br
HO
Br
HO
CH3
CH3
Principales Reacciones en Química Orgánica
OH
H2 O
H2 C
CH
C H3
H3 O
C H3
C H3
CH
CH 3
Br
H
H
+
H2 C
Br2
H
H
C Cl4
Br
H
H2
Pt
C H3
H
C H3
7
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CH3 CH2 Cl
2
+
OH
CH2
1
H
2
3
+ H2O + Cl
O
o
Cl
CH2
1
C H3 O
+ C H 3 OH
CH3Br + OH
+
Cl
CH3OH + Br
CH3
+ CH3Cl
AlCl3
+ HCl
8
02/08/2010
Ruptura:
radicales libres
B
A
A B
reacciones
iónicas o polares
A
A
B
B
A
B
REACCIONES POR RADICALES
REACCIONES POLARES
REACCIONES
PERICÍCLICAS
REACCIONES POR RADICALES
A. Sustitución
Sustitución:
R + H CH3
R H +
B. Adición:
R +
R C C
C C
CH3
REACCIONES POR RADICALES
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02/08/2010
EJEMPLO: REACCIÓN POR RADICALES
H
H
H C Cl + H Cl
H
+ Cl Cl
H C H
H
h
Cl Cl
Inicio:
Propagación:
Cl + H CH 3
A)
H Cl +
CH3 + Cl Cl
C)
los pasos A) y B) se repiten indefinidamente
Cl CH3 +
Cl + Cl
Cl Cl
Cl +
Cl CH3
CH 3
CH 3 + CH3
Cl
Reacción en Cadena
Posibles Pasos de Término
Dos radicales pueden chocar entre sí
y se combinan para dar un producto establ
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C H 2C H 2C H
ENERGÍA (Kcal / mol)
CH3
B)
Término:
+
Cl + Cl
ó 
H
CH
+
CH
CH3
CH3
CH2
C
+
H
CH3
H
P R IM A R IO
S E C U N D A R IO
T E R C IA R IO
98
95
92
CH3
CH3
C H 2C H 2C H
CH3
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
CH2
H
H
C
CH3
H
Orden de estabilidad: terciario > secundario > primario > CH3
REACCIONES POLARES
A
+
B
A B
A
B
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02/08/2010
OH , SH , CN , X , C6H5O
2
NO3 , NO2 , SO4 , RO
NH3 , C6H5-NH2 , RMgX
g , RLi
H , H3O , NO2
HX, HNO3, H2SO4 (todos los ácidos orgánicos)
F3B, SO3, AlCl3, ZnCl2
Y C +
Y = O, N, Cl, Br, F
M +
C -
aA + bB
aA + bB cC + dD
cC + dD Keq = Keq
[
[ Productos]
] [C]c [D]d
=
[Reactantes] [A]a [B]b
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02/08/2010
Por ejemplo:
ejemplo:
Ka
CH3
COOH
+
CH3
H2O
[CH3
COO
][H3O ]
= 1,8
Ka =
[CH3
+
COO
X
10
H3O
-5
COO ][H2O]
➱ Gº Θ, la energía se libera hacia
los alrededores.
➱
Gº ْ, la energía se absorbe
de los alrededores.
Gº = -R T lnKeq
Keq = e - G / RT
enlaces de los productos son más estables que los de los reactantes
se libera calor
Hº
EXOTÉRMICA
enlaces de los productos son menos estables que los de los reactante
se absorbe calor
ENDOTÉRMICA
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CaCO3 (s)
CH2
CaO (s) +
CH2 + H2O (g)
CO2 (g)
CH3
CH2OH (g)
VELOCIDAD DE REACCIÓN:
REACCIÓN:
EQUILIBRIO::
EQUILIBRIO
A B
EDE
A
+
B
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02/08/2010
Ejemplo:
CH3
Br
+
H
NH2
CH3
NH2
+
H
Br
H (kcal) 70 + 103 ‐ 80 ‐88
H reacción = + 5 kcal
H reacción = + 5 kcal
CH3
CH2
O
CH3
+
H
I
CH3
CH2
O
H
+
CH3
I
H (kcal) +81 + 71 ‐ 103 ‐56 H reacción = ‐ 7 kcal
DIAGRAMAS DE ENERGÍA, ESTADOS DE TRANSICIÓN e INTERMEDIARIOS
Ea ELEVADA
reacción lenta
lenta..
Ea PEQUEÑA
reacción rápida
rápida..
14
02/08/2010
REACCIONES EXÓTERMICAS
REACCIONES EXÓTERMICAS
REACCIONES ENDOTÉRMICAS
EJEMPLO: REACCIÓN POLAR
H
H
C
H
H
C
H
CH3CH2Br
Br
H
H
H
C
C
H
H
Br
H
H
H
C
C
H
H
Br
INTERMEDIARIO
(carbocatión)
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S
C
C
C
C
REACCIONES EN DOS ETAPAS
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02/08/2010
EJEMPLOS DE DIAGRAMAS DE ENERGÍA
O
H 3C C
H 3C C
Keq < 1 OH
O
ENERGÍA
A
OH
P
R
COORDENADA DE REACCIÓN
H3C C
O
OH
H3C Cl + OH
C
Cl
CH3
R
H 3C
O
H3C C
+ H3O
O
H3C OH + Cl
CH3
CH3
H 3C
+ H2O
C
OH
CH3
H 3C
C
OH
CH3
CH3
I
P
c a rb o c a tió n
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02/08/2010
REACCIONES COMPLEJAS
Cl
Cl
Cl
+ OH
C H
Cl
C
CCl2
PRODUCTOS
Cl
Cl
R
I1
(carbanión)
I2
(carbeno)
P
18