formulacion inorganica
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1. FORMULACIÓN INORGÁNICA 1.1. ÓXIDOS Los óxidos son combinaciones de un elemento con el oxígeno. El oxígeno actúa con número de oxidación -2 y el elemento que se combina con él con alguno de sus números de oxidación positivos. La fórmula general de estos óxidos es: Xa Ob donde X representa a un elemento cualquiera, a y b son números enteros. 1.1.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se utiliza la palabra óxido más la preposición de y a continuación el nombre del elemento que se combina con el oxígeno, indicando con un prefijo el número de átomos de cada elemento que aparecen en la fórmula1 . En general: (prefijo no O)-óxido de (prefijo)- nombre elemento Por ejemplo: Al2 O3 Cl2 O5 → → Trióxido de dialuminio Pentaóxido de dicloro Cs2 O Au2 O → → Monóxido de dicesio u óxido de dicesio. Monóxido de dioro u óxido de dioro El prefijo mono tan sólo se suele utilizar cuando en la fórmula hay una relación 1 a 1 (un átomo de oxígeno y un átomo del otro elemento) y este otro elemento puede actuar con más de un número de oxidación. Ejemplos: MgO CuO CaO FeO Óxido de magnesio (El magnesio sólo actúa con no de oxidación +2) Monóxido de cobre (El cobre puede actúar con +1 y +2) Óxido de calcio Monóxido de hierro → → → → Para formular tan sólo hay que escribir los símbolos de los elementos (con el oxígeno a la derecha) y colocar los subíndices que se indiquen en el nombre. Trióxido de dihierro Heptaóxido de dicloro Dióxido de plomo Pentaóxido de dinitrógeno 1.1.2. → → → → Monóxido de mercurio Óxido de bario Trióxido de azufre Monóxido de carbono Fe2 O3 Cl2 O7 PbO2 N 2 O5 → → → → HgO BaO SO3 CO Nomenclatura de Stock En esta nomenclatura se utiliza la palabra óxido, la preposición de y a continuación el nombre del elemento, colocando entre paréntesis y en números romanos el número de oxidación de éste, en caso de que tenga más de uno. Óxido de nombre elemento (no oxidación) Para nombrar el PbO lo primero es determinar el número de oxidación con que actúa el plomo. Puesto que el oxígeno actúa con -2, debe ser +2, para que la suma sea igual a cero. Por lo tanto: PbO → Óxido de plomo (II) Unos cuantos ejemplos más: Fe2 O3 SnO2 Bi2 O5 1 Los → → → CuO Li2 O Cl2 O3 Óxido de hierro (III) Óxido de estaño (IV) Óxido de bismuto (V) → → → prefijos son: mono(1), di(2), tri(3), tetra(4), penta(5), hexa(6), hepta(7) 1 Óxido de cobre (II) Óxido de litio Óxido de cloro (III) Para formular un óxido conocido su nombre, se escriben los símbolos del oxígeno y el elemento con el que se combinan con sus números de oxidación y se intercambian éstos. Se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible. Óxido de azufre(VI): +6 −2 S O S 2 O6 ⇒ ⇒ SO3 Óxido de plomo(IV): +4 −2 Pb O Pb2 O4 ⇒ ⇒ PbO2 Unos ejemplos más: Óxido de cobre (I) Óxido de bromo (VII) Óxido de aluminio 1.1.3. → → → Óxido de cobalto (II) Óxido de sodio Óxido de fósforo (V) Cu2 O Br2 O7 Al2 O3 → → → CoO Na2 O P2 O5 Nomenclatura tradicional En este caso distinguimos entre óxidos metálicos y no metálicos. Los óxidos metálicos se nombran con la palabra óxido seguido del nombre del metal acabado en los sufijos -oso o -ico, según el metal actúe con su número de oxidación más pequeño o mayor. Si el metal tiene un único número de oxidación se usa el sufijo -ico o la preposición de y el nombre del metal. Óxido nombre metal -oso/-ico Ejemplos: CoO Co2 O3 Na2 O HgO NiO Óxido Óxido Óxido Óxido Óxido → → → → → cobaltoso (actúa con +2, su número de oxidación menor) cobáltico ( actúa con +3, el mayor) de sodio u óxido sódico mercúrico niqueloso Algunos elementos toman su forma latina al utilizar los sufijos anteriores: Hierro → Ferr... Plata → Argent... Plomo → Plumb... Cobre → Cupr... Estaño → Estann... Oro → Aur... Así llamamos: FeO Au2 O3 → → Óxido ferroso Óxido áurico Cu2 O Ag2 O → → Óxido cuproso Óxido argéntico u óxido de plata Para formular el óxido dado su nombre, se escriben los elementos con sus números de oxidación, se intercambian y se simplifica la fórmula si es posible. Óxido plúmbico: +4 Pb −2 O ⇒ Pb2 O4 ⇒ PbO2 Unos ejemplos más: Óxido férrico Óxido cádmico Óxido plumboso → → → Fe2 O3 CdO PbO Óxido potásico Óxido platínico Óxido cuproso → → → K2 O PtO2 Cu2 O En cuanto a los óxidos no metálicos, la nomenclatura tradicional utiliza la palabra anhídrido, seguido del nombre del no metal acompañado de los siguientes sufijos y prefijos, dependiendo de sus números de oxidación: Elementos con 1 número de oxidación: -ico. Elementos con 2 números de oxidación: 2 • -ico (Mayor) • -oso (Menor) CO CO2 Anhídrido carbonoso Anhídrido carbónico → → Elementos con 3 números de oxidación: • -ico (Mayor) • -oso • hipo- -oso (Menor) SO3 SO2 SO Anhídrido sulfúrico (no de oxidación +6) Anhídrido sulfuroso (no de oxidación +4) Anhídrido hiposulfuroso (no de oxidación +2) → → → Elementos con 4 números de oxidación: • per- -ico (Mayor) • -ico • -oso • hipo- -oso (Menor) Cl2 O7 Cl2 O5 Cl2 O3 Cl2 O → → → → Anhídrido Anhídrido Anhídrido Anhídrido perclórico (no de oxidación +7) clórico (no de oxidación +5) cloroso (no de oxidación +3) hipocloroso (no de oxidación +1) Para formular un óxido no metálico, se escriben los símbolos de los elementos, con sus números de oxidación, se intercambian éstos y se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible. Anhídrido selenioso: +4 Se −2 O ⇒ Se2 O4 ⇒ SeO2 Anhídrido bromoso: +3 Br −2 O ⇒ Br2 O3 Actividades A1) Formula los siguientes óxidos: 1) Óxido auroso 2) Óxido de potasio 3) Óxido de manganeso (VI) 4) Heptaóxido de dicloro 5) Óxido de cobalto (III) 6) Trióxido de dinitrógeno 7) Óxido de silicio 8) Anhídrido fosforoso 9) Anhídrido arsenioso 10) Óxido de platino (IV) 11) 12) 23) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) A2) Nombra los siguientes compuestos. Fórmula Sistemática CuO Br2 O7 FeO Na2 O SnO2 SeO2 Hg2 O SrO Anhídrido hipoyodoso Trióxido de diníquel Óxido de fósforo (V) Óxido mercurioso Óxido de calcio Monóxido de cobre Óxido de bismuto (III) Óxido de cromo(VI) Óxido cúprico Óxido estannoso Stock 3 21) 22) 33) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) Óxido de azufre (IV) Anhídrido perbrómico Dióxido de carbono Anhídrido cloroso Óxido de arsénico (V) Anhídrido selénico Óxido de dirubidio Óxido paládico Óxido de cinc Óxido de antimonio (III) Tradicional Fórmula Ni2 O3 CdO SO Al2 O3 Cu2 O BeO Ag2 O Bi2 O5 CO Co2 O3 PbO2 Sb2 O3 1.2. Sistemática Stock Tradicional PERÓXIDOS Los peróxidos son combinaciones de algunos metales o del hidrógeno con el grupo O-O, que actúa con número de oxidación -2, mientras que el metal o el hidrógeno actúan su número de oxidación normal. Su fórmula general es: Ma O2b donde M representa a un metal o al hidrógeno y a y b son números enteros. 1.2.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se nombran exactamente igual que los óxidos: H2 O2 Na2 O2 Co2 O6 dióxido de dihidrógeno (agua oxigenada) dióxido de disodio hexaóxido de dicobalto → → → Formularlos a partir de su nombre es sencillo: Dióxido de dicobre Dióxido de bario Hexaóxido de diníquel 1.2.2. → → → Cu2 O2 BaO2 Ni2 O6 Nomenclatura de Stock Se nombran con la palabra peróxido, seguido de la preposición de y a continuación el nombre del metal o del hidrógeno, indicando entre paréntesis y con números romanos el número de oxidación del metal, cuando tenga más de uno. Peróxido de nombre metal/hidrógeno (no oxidación) Por ejemplo: H2 O2 Cu2 O2 → → Peróxido de hidrógeno Peróxido de cobre (I) CuO2 Na2 O2 → → Peróxido de cobre (II) Peróxido de sodio Para formularlos, se escribe el metal o hidrógeno con su número de oxidación, el O2 con el suyo (-2) y se intercambian. Ahora no se puede simplificar a un número impar el subíndice del oxígeno. Peróxido de bario: +2 Ba −2 O2 ⇒ Ba2 O4 ⇒ BaO2 4 Peróxido de litio: +1 −2 Li O2 ⇒ Li2 O2 Peróxido de cobre(I): +1 −2 Cu O2 1.2.3. ⇒ Cu2 O2 Nomenclatura tradicional Se nombran con la palabra peróxido seguido del nombre del metal terminado en -oso si actúa con su número de oxidación menor o -ico si lo hace con el mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se utiliza -ico o la preposición de y el nombre del metal. Peróxido nombre metal -oso/-ico Por ejemplo: H2 O2 Cu2 O2 CuO2 Peróxido de hidrógeno Peróxido cuproso Peróxido cúprico → → → Para formularlos, se escriben el metal y el O2 con sus números de oxidación y se intercambian éstos. Peróxido cálcico: +2 Ca −2 O2 ⇒ CaO2 Peróxido férrico: +3 Fe −2 O2 ⇒ Fe2 O6 Actividades: A3) Formula los siguientes compuestos: 1) Peróxido ferroso 4) Peróxido de magnesio 2) Peróxido argéntico 5) Dióxido de dipotasio 3) Peróxido de níquel (II) 6) Peróxido de litio 7) Hexaóxido de dicobalto 8) Peróxido auroso 9) Peróxido niquélico. A4) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula H2 O2 MgO2 NiO2 Au2 O6 ZnO2 K 2 O2 Ag2 O2 Fe2 O6 1.3. Sistemática Stock Tradicional HIDRUROS METÁLICOS Son combinaciones de un metal con el hidrógeno. El hidrógeno actúa con número de oxidación -1 y el metal con alguno de sus números de oxidación. La fórmula general de los hidruros metálicos es: MHa Donde M representa un metal y a es un número entero. 5 1.3.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se nombran con la palabra hidruro, precedida de un prefijo que indica el número de hidrógenos en la fórmula, la preposición de y el nombre del metal. (Prefijo no H)hidruro de nombre metal Por ejemplo: FeH3 PbH4 LiH CuH AgH → → → → → Trihidruro de hierro Tetrahidruro de plomo Monohidruro de litio o hidruro de litio (mono se puede omitir pues Li tiene un sólo no oxidación) Monohidruro de cobre (ahora hay que dejarlo, pues Cu tiene varios números de oxidación) Hidruro de plata Y para formular: Dihidruro de hierro Trihidruro de níquel 1.3.2. Hidruro de potasio Monohidruro de mercurio FeH2 NiH3 → → → → KH HgH Nomenclatura de Stock Se utiliza la palabra hidruro seguido de la preposición de y a continuación el nombre del metal, con el número de oxidación de éste, entre paréntesis y en números romanos, en caso de que tenga más de uno. Hidruro de nombre metal (no oxidación) Por ejemplo: FeH3 PbH4 → → Hidruro de hierro (III) Hidruro de plomo(IV) LiH CuH → → Hidruro de litio Hidruro de cobre(I) Para formular, se escriben los símbolos del metal y del hidrógeno, y se intercambian sus números de oxidación. Puesto que el del hidrógeno es -1, basta con poner al hidrógeno el número de oxidación del metal. Por ejemplo: Hidruro de hierro(II) Hidruro de níquel(III) 1.3.3. → → FeH2 NiH3 Hidruro de potasio Hidruro de mercurio(I) → → KH HgH Nomenclatura tradicional Se usa la palabra hidruro, luego el nombre del metal, con el sufijo -oso si actúa con su número de oxidación menor o -ico si lo hace con el mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se usa -ico, o bien la preposición de y el nombre del metal: Hidruro nombre metal -oso/-ico Por ejemplo: FeH2 PbH4 → → Hidruro ferroso Hidruro plúmbico LiH CuH → → Hidruro lítico o hidruro de litio Hidruro cuproso Y para formularlo, basta escribir los símbolos del metal y el hidrógeno y poner de subíndice a éste último el número de oxidación del metal. Hidruro ferroso Hidruro niquélico → → FeH2 NiH3 Hidruro potásico Hidruro mercurioso 6 → → KH HgH Actividades A5) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) Hidruro mercúrico Hidruro de oro (I) Hidruro cálcico Trihidruro de aluminio Monohidruro de mercurio Hidruro de sodio Hidruro de cobre(II) 8) Hidruro de cobalto(III) 9) Hidruro potásico 10) Hidruro de plomo(II) 11) Hidruro bárico 12) Hidruro magnésico 13) Hidruro de paladio(II) 14) Dihidruro de estroncio 15) 16) 17) 18) 19) 20) Tetrahidruro de estaño Trihidruro de oro Hidruro de mercurio(I) Hidruro cobaltoso Dihidruro de cinc Hidruro estannoso A6) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula NiH2 CdH2 SnH4 ScH3 CsH CoH2 PbH2 AuH3 HgH PtH2 AgH BeH2 CuH2 SnH2 AuH 1.4. Sistemática Stock Tradicional HIDRÓXIDOS Son combinaciones de un metal con el grupo hidróxido, OH. Éste actúa con número de oxidación -1, y el metal con alguno de sus números de oxidación. La fórmula general de estos compuestos es: M(OH)a Donde M representa a un metal y a es un número entero. 1.4.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se utiliza la palabra hidróxido, con un prefijo que indica el número de grupos OH presentes, la preposición de y el nombre del metal. (Prefijo no OH)hidróxido de nombre metal Por ejemplo: Fe(OH)3 NaOH CuOH Mg(OH)2 → → → → Trihidróxido de hierro Monohidróxido de sodio o hidróxido de sodio Monohidróxido de cobre (el cobre tiene varios números de oxidación) Dihidróxido de magnesio Para formularlos tan sólo hay que escribir el símbolo del metal y tantos grupos hidróxidos como indique el nombre. Ejemplos: Dihidróxido de cobre Tetrahidróxido de plomo → → Cu(OH)2 Pb(OH)4 Monohidróxido de oro Dihidróxido de bario 7 → → AuOH Ba(OH)2 1.4.2. Nomenclatura de Stock Se nombran mediante la palabra hidróxido, la preposición de y el nombre del metal, indicando entre paréntesis y en números romanos su número de oxidación, en caso de que tenga más de uno. Hidróxido de nombre metal (no oxidación) Por ejemplo: Fe(OH)3 NaOH → → Hidróxido de hierro(III) Hidróxido de sodio CuOH Mg(OH)2 → → Hidróxido de cobre(I) Hidróxido de magnesio Para formular, se escribe el símbolo del metal y el grupo OH con sus números de oxidación y se intercambian. Como el OH actúa con -1, tan sólo hay que poner como subíndice al grupo hidróxido el número de oxidación del metal. Ejemplos: Hidróxido de plomo(II) Hidróxido de litio 1.4.3. → → Pb(OH)2 LiOH Hidróxido de oro(III) Hidróxido de bario → → Au(OH)3 Ba(OH)2 Nomenclatura tradicional Se utiliza la palabra hidróxido, seguido del nombre del metal terminado en los sufijos -oso o -ico, dependiendo de que actúe con su número de oxidación menor o mayor. En caso de que el metal sólo tenga un número de oxidación se usa -ico, o la preposición de y el nombre del metal. Hidróxido nombre metal -oso/-ico Ejemplos: Fe(OH)3 NaOH → → Hidróxido férrico Hidróxido sódico o hidróxido de sodio CuOH Mg(OH)2 → → Hidróxido cuproso Hidróxido magnésico o de magnesio A la hora de formularlos, se escriben el símbolo del metal y el grupo OH y se intercambian los números de oxidación. Como el del grupo OH es -1, basta con poner como subíndice a dicho grupo el número de oxidación del metal. Ejemplos: Hidróxido cúprico Hidróxido plumboso → → Cu(OH)2 Pb(OH)2 Hidróxido aúrico Hidróxido bárico → → Au(OH)3 Ba(OH)2 Actividades A7) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) Hidróxido ferroso Tetrahidróxido de estaño Hidróxido de cromo(III) Hidróxido cobaltoso Hidróxido de níquel(III) Hidróxido de cinc Dihidróxido de bario 8) Dihidróxido de cadmio 9) Hidróxido cálcico 10) Hidróxido argéntico 11) Hidróxido mercúrico 12) Dihidróxido de plomo 13) Hidróxido platinoso 14) Hidróxido de paladio(II) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Hidróxido de oro(I) Hidróxido de potasio Trihidróxido de aluminio Hidróxido de cobre(II) Hidróxido de sodio Hidróxido auroso A8) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula LiOH Hg(OH)2 Pb(OH)4 CuOH Ni(OH)2 AuOH Sistemática Stock 8 Tradicional Fórmula Fe(OH)2 Cd(OH)2 AgOH Sn(OH)2 RbOH Al(OH)3 Co(OH)3 Ca(OH)2 Pb(OH)2 1.5. Sistemática Stock Tradicional ÁCIDOS HIDRÁCIDOS Son combinaciones del hidrógeno con elementos no metálicos. En ellos el hidrógeno actúa con número de oxidación +1 y el no metal con número de oxidacíon negativo. Su fórmula general es: Ha N donde N representa un no metal y a es un número entero. 1.5.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se nombran con el nombre del no metal terminado en -uro, seguido de la preposición de y a continuación la palabra hidrógeno, precedida del prefijo griego que indica el número de hidrógenos presentes. Nombre no metal -uro de (prefijo no H)hidrógeno Por ejemplo: HCl → Cloruro de hidrógeno H2 S → Sulfuro de dihidrógeno Y para formularlos: Yoduro de hidrógeno 1.5.2. → HI Seleniuro de dihidrógeno → H2 Se Nomenclatura de Stock Igual que en la sistemática, pero omitiendo los prefijos que indican el número de átomos de hidrógeno. Nombre no metal-uro de hidrógeno Por ejemplo: HCl → Cloruro de hidrógeno H2 S → Sulfuro de hidrógeno Para formularlos, se escriben el hidrógeno y el no metal con sus números de oxidación y se intercambian. Puesto que el hidrógeno actúa con +1, basta poner de subíndice al hidrógeno el número de oxidación del no metal. Yoduro de hidrógeno 1.5.3. → HI Seleniuro de hidrógeno → H2 Se Nomenclatura tradicional Se nombran con la palabra ácido seguido del nombre del no metal terminado en -hídrico. 9 Ácido nombre no metal -hídrico Ejemplos: HCl Ácido clorhídrico → H2 S → Ácido sulfhídrico Y para formularlos: Ácido yodhídrico → HI Ácido selenhídrico → H2 Se Algunas combinaciones del hidrógeno con no metales reciben nombres que no se ajustan a la regla anterior, y a veces sus fórmulas no siguen el orden correcto. Son los siguientes: CH4 metano AsH3 arsina SiH4 silano SbH3 estibina NH3 amoníaco H2 O agua PH3 fosfina BH3 borano Actividades A9) Formula y nombre los ácidos hidrácidos de los siguientes no metales: Elemento F Cl Br I S Se Te 1.6. Fórmula Sistemática Stock Tradicional SALES HIDRÁCIDAS Son compuestos binarios formados por un metal y un no metal. Resultan de sustituir el hidrógeno de un ácido hidrácido por un metal. Éste actúa con número de oxidación positivo y el no metal con número de oxidación negativo. Su fórmula general es: Ma Nb Donde M representa a un metal, N a un no metal y a y b son números enteros. 1.6.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Para nombralos se utiliza un prefijo griego que indica el número de átomos de no metal, seguido del nombre del no metal acabado en -uro, más la preposición de y el nombre del metal, precedido de un prefijo que indica el número de átomos de este. (Prefijo no no metal) nombre no metal-uro de (prefijo no metal) nombre metal Por ejemplo: Au2 S3 PbCl2 → → Trisulfuro de dioro Dicloruro de plomo Li2 S Co2 S3 → → Sulfuro de dilitio Trisulfuro de dicobalto El prefijo mono se puede suprimir, salvo cuando tengamos una combinación 1 a 1 y el metal pueda actuar con más de un número de oxidación. NaCl CuCl KI HgI → → → → Cloruro de sodio (el sodio tiene un único número de oxidación) Monocloruro de cobre (el cobre tiene más de un número de oxidación) Yoduro de potasio Monoyoduro de mercurio 10 A la hora de formularlos, tan sólo hay que colocar los subíndices que se indican en el nombre del compuesto: Tricloruro de aluminio Sulfuro de bario 1.6.2. AlCl3 BaS → → Monofluoruro de cobre Dibromuro de cadmio → → CuF CdBr2 Nomenclatura de Stock Se nombran con el nombre del no metal, terminado en -uro, la preposición de, más el nombre del metal, indicando entre paréntesis y con números romanos el número de oxidación de éste, en caso de que tenga más de uno. Nombre no metal -uro de nombre metal (no oxidación) Ejemplos: Au2 S3 Li2 S → → Sulfuro de oro(III) Sulfuro de litio NaCl CuCl → → Cloruro de sodio Cloruro de cobre(I) Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus números de oxidación, se intercambian éstos y se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible. Por ejemplo: Sulfuro de bario: +2 Ba −2 S Ba2 S2 ⇒ ⇒ BaS Seleniuro de estaño(IV): +4 Sn −2 Se ⇒ Sn2 Se4 ⇒ SnSe2 Igualmente: Cloruro de cobre(II) Yoduro de plomo(IV) 1.6.3. → → CuCl2 PbI4 Sulfuro de cinc Yoduro de oro(I) ZnS AuI → → Nomenclatura tradicional Se utiliza el nombre del no metal acabado en -uro, seguido del nombre del metal terminado en -oso o -ico, dependiendo de que actúe con su número de oxidación menor o mayor. Si sólo tiene un número de oxidación se usa -ico, o bien la preposición de seguida del nombre del metal. Nombre no metal -uro nombre metal -oso/-ico Por ejemplo: Au2 S3 PbCl2 Li2 S → → → NaCl CuCl CuSe Sulfuro aúrico Cloruro plumboso Sulfuro lítico o sulfuro de litio → → → Cloruro sódico o cloruro de sodio Cloruro cuproso Seleniuro cúprico Para formularlos, se escriben el metal y el no metal con sus números de oxidación, se intercambian y se simplifica la fórmula obtenida cuando sea posible. Cloruro cúprico Yoduro plúmbico Sulfuro de cinc → → → CuCl2 PbI4 ZnS Yoduro auroso Bromuro argéntico Arseniuro cuproso Actividades A10) Formula los siguientes compuestos: 11 → → → AuI AgBr Cu3 As 1) Trisulfuro de dihierro 2) Diseleniuro de plomo 3) Sulfuro mercurioso 4) Tetrayoduro de estaño 5) Cloruro de rubidio 6) Bromuro potásico 7) Cloruro de magnesio 8) Telururo de cobre(II) 9) Nitruro de cinc 10) Seleniuro de cobalto(II) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Yoduro estannoso Telururo de sodio Seleniuro plumboso Fluoruro argéntico Sulfuro cobáltico Sulfuro de platino(IV) Fluoruro bárico Sulfuro niquélico Bromuro de cobre(I) Tetracloruro de plomo 21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) Cloruro de platino(II) Trifluoruro de cobalto Yoduro de cinc Yoduro de hierro(II) Cloruro mercúrico Monosulfuro de hierro Monoyoduro de oro Diarseniuro de trimercurio Sulfuro cúprico Seleniuro de cadmio A11) Nombra los siguientes compuestos. Fórmula KBr SnS2 AuI3 BaSe Al2 Te3 Ag2 Se FeS SnI4 NaF Na3 As NiF3 Hg3 As2 SrI2 Fe2 Se3 K2 S Au2 S3 CuCl2 HgI CaCl2 Zn3 N2 Mg3 P2 ZnS Cs2 Te AuF CoBr2 Sistemática Stock Tradicional A12) Formula los siguientes compuestos binarios: 1) Óxido de bismuto(V) 2) Ácido sulfíhidrico 3) Anhídrido hipocloroso 4) Pentaóxido de difósforo 5) Anhídrido carbónico 6) Hidróxido de cromo(II) 7) Peróxido de litio 8) Heptaóxido de diyodo 9) Telururo de mercurio(I) 10) Óxido cuproso 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Peróxido niqueloso Yoduro de cobalto(II) Fluoruro de hidrógeno Hidruro argéntico Borano Dihidruro de cobre Seleniuro potásico Anhídrido arsenioso Ácido clorhídrico Bromuro cobáltico 21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) Dihidróxido de calcio Hidruro mercúrico Hidróxido plúmbico Sulfuro niqueloso Tetracloruro de platino Nitruro de cadmio Hidróxido ferroso Cloruro de hierro(II) Tetrahidruro de platino Dihidruro de berilio A13) Nombra los siguientes compuestos binarios: Fórmula MgO SnCl2 ZnH2 AuBr Ni(OH)3 CoO Sistemática Stock 12 Tradicional Fórmula I2 O BaO2 RbH HgOH HBr SnH2 Fe3 P2 H2 Te ZrF4 As2 O5 FeCl3 LiH PdO Al2 Te3 P2 O3 SO Li2 S KH CsCl Pd(OH)4 NiO H2 O2 Ag3 As AlN 1.7. Sistemática Stock Tradicional OXOÁCIDOS Son compuestos ternarios formados por oxígeno, hidrógeno y un no metal (aunque también algunos metales como Mn, Cr pueden formarlos). Su fórmula general es: Ha Nb Oc Donde N representa a un no metal y a,b,c son números enteros. En ellos el oxígeno actúa con número de oxidación -2, el hidrógeno con +1, y el no metal con alguno de sus números de oxidación positivos. Los oxoácidos se puede considerar derivados de los óxidos no metálicos, a los que se les ha añadido agua. 1.7.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se utiliza un prefijo que indica el número de átomos de oxígeno, seguido de la palabra oxo. A continuación el nombre del no metal (precedido de un prefijo en caso de que haya más de un átomo) terminado en -ato, el número de oxidación de éste, en números romanos y entre paréntesis, y por último las palabras de hidrógeno. Prefijo no O-oxo-nombre no metal-ato (no oxidación)de hidrógeno Por ejemplo, nombremos el H2 SO4 . Lo primero es determinar el número de oxidación del azufre. Teniendo en cuenta que la suma de los números de oxidación de la molécula debe ser cero, que el oxígeno actúa con -2 y el hidrógeno con +1: +2 +6 H2 S −8 O4 Por lo tanto: H2 SO4 → Tetraoxosulfato(VI) de hidrógeno 13 Para nombrar el HNO3 , igual que antes hay que determinar en primer lugar el número de oxidación del no metal, que resulta ser +5. Por lo tanto: HNO3 Trioxonitrato(V) de hidrógeno → Por último H4 P2 O7 . Ahora el número de oxidación del P resulta ser +5. Como hay dos átomos de fósforo en la molécula, lo indicamos con el prefijo di. H4 P2 O7 → Heptaoxodifosfato(V) de hidrógeno Unos ejemplos más: HClO H2 MnO4 → → Monoxoclorato(I) de hidrógeno Tetraoxomanganato(VI) de hidrógeno Para formularlos, se escriben tantos oxígenos como se indique en el nombre, el no metal y por último tantos hidrógenos como sean necesarios para que la suma de los números de oxidación sea igual a cero. Por ejemplo: Trioxosulfato(IV) de hidrógeno. Está formado por 3 oxígenos y un átomo de azufre. La suma de los números de oxidación de éstos es -6+4=-2. Por lo tanto hay que colocar dos hidrógenos, para que la suma total sea cero. Trioxosulfato(IV) de hidrógeno. → H2 SO3 Para formular el tetraoxoclorato(VII) de hidrógeno, tendríamos que colocar 4 oxígenos y un átomo de cloro, dando la suma de sus números de oxidación -1. Es necesario por lo tanto poner un átomo de hidrógeno. Tetraoxoclorato(VII) de hidrógeno. → HClO4 → → H3 AsO4 HNO2 Veamos un par de ejemplos más: Tetraoxoarseniato(V) de hidrógeno Dioxonitrato(III) de hidrógeno 1.7.2. Nomenclatura de Stock Se utiliza la palabra ácido, a continuación un prefijo que indica el número de átomos de oxígeno presentes, más la palabra oxo, seguido del nombre del no metal acabado en -ico, y el número de oxidación de éste, entre paréntesis y en números romanos. Ácido prefijo no O-oxo nombre no metal -ico (no oxidación) Por ejemplo: H2 SO4 . Se determina como antes el número de oxidación del azufre, que es +6. Por lo tanto: H2 SO4 Ácido tetraoxosulfúrico(VI) → De igual forma: HNO3 H4 P2 O7 → → Ácido trioxonítrico(V) Ácido heptaoxodifosfórico(V) H2 MnO4 HClO → → Ácido tetraoxomangánico(VI) Ácido monoxoclórico(I) Para formularlos se escriben tantos oxígenos como indique el nombre, el no metal y los hidrógenos necesarios para que la suma de los números de oxidación sea cero. Ácido trioxosulfúrico(IV) Ácido tetraoxoclórico(VII) → → H2 SO3 HClO4 Ácido tetraoxoarsénico(V) Ácido dioxonítrico(III) 14 → → H3 AsO4 HNO2 1.7.3. Nomenclatura tradicional Se nombran con la palabra ácido, seguido del nombre del no metal, acompañado de los sufijos y prefijos siguientes según el número de oxidación que utilice: Elementos con un número de oxidación: -ico Elementos con dos números de oxidación: • -ico (mayor) • -oso (menor) Elementos con tres números de oxidación: • -ico (mayor) • -oso • hipo- -oso (menor) Elementos con cuatro números de oxidación: • per- -ico (mayor) • -ico • -oso • hipo- -oso (menor) Por ejemplo, para nombrar el H2 SO4 , lo primero es determinar el número de oxidación del azufre. Puesto que es +6, el mayor de los tres que tiene, utilizaremos la terminación -ico. Por lo tanto: H2 SO4 Ácido sulfúrico → Del mismo modo: HClO H2 MnO4 → → Ácido hipocloroso Ácido mangánico HIO2 H2 CrO4 → → Ácido yodoso Ácido crómico Para formular los oxoácidos, se escribe el no metal, a continuación tantos oxígenos como sean necesarios para superar su número de oxidación, y se completa con los hidrógenos necesarios para que la suma de los números de oxidación sea igual a cero. Por ejemplo: Ácido sulfúrico El azufre tiene número de oxidación +6, son necesarios 4 oxígenos para superar dicho número. El grupo SO4 queda con -2, por lo que son necesarios dos hidrógenos. Ácido sulfúrico → H2 SO4 Para el ácido brómico, son necesarios 3 oxígenos para superar el número de oxidación del bromo (+5). Se completa la fórmula con un átomo de hidrógeno: Ácido brómico Ácido permangánico → → HBrO3 HMnO4 Ácido nítrico Ácido hipocloroso → → HNO3 HClO Todos los oxoácidos del ejemplo anterior se pueden considerar como resultado de la adición de una molécula de agua al anhídrido correspondiente. (SO3 + H2 O → H2 SO4 ). Algunos elementos de los grupos impares de la tabla periódica (como P, As, Sb)2 pueden formar ácidos polihidratados, que reciben los siguientes nombres: 2 El Ácido meta 1 molécula de óxido + 1 molécula de agua Ácido piro 1 molécula de óxido + 2 moléculas de agua Ácido orto 1 molécula de óxido + 3 moléculas de agua. B forma los ácidos metabórico y ortobórico 15 Si no se pone prefijo se refiere al ácido orto. Por ejemplo, los oxoácidos del fósforo con número de oxidación +5, obtenidos a partir del correspondiente anhídrido (P2 O5 , anhídrido fosfórico) son: P2 O5 + H2 O P2 O5 + 2H2 O P2 O5 + 3H2 O → → → H2 P2 O6 H4 P2 O7 H6 P2 O8 → → → HPO3 Ácido metafosfórico Ácido pirofosfórico H3 PO4 Ácido ortofosfórico o ácido fosfórico De igual forma, algunos elementos de los grupos pares de la tabla periódica, como Si, S 3 , pueden formar los siguientes ácidos polihidratados: Ácido meta 1 molécula de óxido + 1 molécula de agua Ácido orto 1 molécula de óxido + 2 moléculas de agua Ácido piro (di) 2 moléculas de ácido - 1 molécula de agua Por ejemplo, los oxoácidos del silicio son: SiO2 + H2 O SiO2 + 2H2 O 2H4 SiO4 - H2 O → → → H2 SiO3 Ácido metasilícico H4 SiO4 Ácido ortosilícico H6 Si2 O7 Ácido disilícico Actividades A14) Formula los siguientes compuestos: 1) Ácido sulfuroso 2) Ácido metabórico 3) Heptoxodicromato(VI) de hidrógeno 4) Ácido permangánico 5)Tetraoxoseleniato(VI) de hidrógeno 6) Dioxobromato(III) de hidrógeno 7) Ácido tetraoxoyódico(VII) 8) Ácido perbrómico 9) Ácido trioxoclórico(V) 10) Ácido disulfúrico 11) 12) 13) 14) 15) Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido carbónico nítrico pirofosforoso ortoarsenioso tetraoxomangánico(VI) A15) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula HIO H2 CO3 HMnO4 H3 AsO3 HClO2 H4 P2 O7 H2 SeO4 HBrO4 H2 CrO4 H2 SO4 H2 TeO4 H2 S 2 O7 HBrO3 H2 MnO4 H3 BO3 1.8. Sistemática Stock Tradicional OXISALES Son compuestos ternarios formados por un metal, un no metal y el oxígeno. Se forman al sustituir todos los hidrógenos de un oxoácido por un metal. Su fórmula general es: Ma (Nb Oc )d Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d son números enteros. 3 Para el S tenemos los ácidos disulfúrico y disulfuroso. El cromo forma también el ácido dicrómico 16 1.8.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se nombran igual que los oxoácidos, utilizando en lugar de la palabra hidrógeno el nombre del metal, y entre paréntesis y en números romanos, su número de oxidación, en caso de que tenga más de uno. Prefijo no O-oxo-nombre no metal-ato (no oxidación)de nombre metal (no oxidación) Por ejemplo: CaSO4 Se determina el número de oxidación del azufre, que resulta ser +6. El nombre de la sal será: CaSO4 Tetraoxosulfato(VI) de calcio → Para nombrar el Fe(NO3 )3 hay que determinar el número de oxidación del nitrógeno y del hierro. Vemos que son +5 y +3 respectivamente. Por lo tanto: Fe(NO3 )3 → Trioxonitrato(V) de hierro(III) De igual forma nombramos: Na2 CO3 Co(IO)3 → → Trioxocarbonato(IV) de sodio Monoxoyodato(I) de cobalto(III) Au2 SO3 CoCO3 → → Trioxosulfato(IV) de oro(I) Trioxocarbonato(IV) de cobalto(II) Para formularlos, escribimos por una parte el metal con su número de oxidación y por otra el grupo formado por el no metal y el oxígeno, con el suyo, intercambiamos los números de oxidación y simplificamos cuando sea posible. Por ejemplo: Tetraoxosulfato(VI) de plomo (IV). El anión SO−2 4 tiene carga -2, por lo que al combinarlo con el plomo, que tiene +4, queda: Pb+4 SO−2 4 ⇒ Pb2 (SO4 )4 ⇒ Pb(SO4 )2 Trioxocarbonato(IV) de níquel(III). Ni+3 CO−2 3 ⇒ Ni2 (CO3 )3 De igual forma: Trioxocarbonato(IV) de plata Dioxoyodato(III) de hierro(II) 1.8.2. → → Ag2 CO3 Fe(IO2 )2 Tetraoxofosfato(V) de berilio Trioxosulfato(IV) de estaño(II) → → Be3 (PO4 )2 SnSO3 Nomenclatura tradicional Se indican con una serie de sufijos y prefijos los números de oxidación del metal y del no metal. Para el metal se utiliza -ico/-oso dependiendo de si actúa con su número de oxidación mayor o menor (si sólo tiene uno se acostumbra a usar -ico). En cuanto al no metal, los prefijos y sufijos utilizados son los siguientes. Elementos con un número de oxidación: -ato Elementos con dos números de oxidación: • -ato (Mayor) • -ito (Menor) Elementos con tres números de oxidación: • -ato (Mayor) • -ito • hipo- -ito (Menor) Elementos con cuatro números de oxidación: 17 • • • • per- -ato (Mayor) -ato -ito hipo- -ito (Menor) Por ejemplo: K2 SO4 . Determinamos el número de oxidación del azufre, que es +6. Puesto que es el mayor de los tres que tiene utilizaremos el sufijo -ato. K2 SO4 Sulfato potásico → Para nombrar el CuNO3 , hay que determinar el número de oxidación del cobre y del nitrógeno. Resultan ser +1 y +5 respectivamente. Por lo tanto: CuNO3 Nitrato cuproso → En el caso del Fe(IO4 )3 , el número de oxidación del hierro es +3 y el del yodo +7. Es decir: Fe(IO4 )3 → Peryodato férrico Igualmente: CoCO3 Mg(IO)2 → → Carbonato cobaltoso Hipoyodito magnésico KMnO4 Au(IO2 )3 → → Permanganato potásico Bromito aúrico Para formular las oxisales, podemos escribir el ácido correspondiente y después sustituir los hidrógenos por el metal. Por ejemplo: Nitrito de calcio. Si al ácido nitroso (HNO2 ) le quitamos su hidrógeno, el anión NO− 2 queda con carga -1. Al combinarlo con el calcio, que tiene +2, queda: Ca+2 NO− 2 ⇒ Ca(NO2 )2 Sulfito ferroso: Si al ácido sulfuroso (H2 SO3 ) le quitamos sus hidrógenos, el anión SO3−2 queda con carga -2. Al combinarlo con hierro, que lleva +2, tenemos: Fe +2 SO−2 3 ⇒ Fe2 (SO3 )2 ⇒ FeSO3 Actividades A16) Formula los siguientes compuestos: 1) Sulfato auroso 2) Hipoyodito sódico 3) Tetraoxofosfato(V) de rubidio 4) Nitrito férrico 5) Tetraoxosulfato(VI) de aluminio 6) Tetraoxocromato(VI) de potasio 7) Dioxonitrato(III) de cobalto(II) 8) Dicromato potásico 9) Ortoborato de bario 10) Pirofosfato de magnesio 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20) Tetraoxoyodato(VII) de hierro(III) Trioxosulfato(IV) de cobre(II) Perclorato estannoso Permanganato cálcico Cromato de magnesio Carbonato cálcico Yodito plumboso Tetraoxosulfato(VI) de cromo(III) Perbromato de cinc Metafosfato de potasio 21) 22) 23) 24) 25) 26) 27) 28) 29) 30) Carbonato argéntico Ortofosfato sódico Heptaoxodisulfato(VI) de oro(I) Bromito mercurioso Ortosilicato sódico Sulfato cuproso Nitrato argéntico Dioxoyodato(III) de bario Metafosfato de sodio Sulfito amónico A17) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula NaClO Hg(NO3 )2 BeCrO4 Sn(SO4 )2 Au2 (SO4 )3 Cd(IO3 )2 Cu(BO2 )2 Ag3 PO4 Sistemática Tradicional 18 Fórmula Au4 SiO4 FeCO3 CuClO4 NH4 MnO4 Pb(IO4 )4 Ni(ClO2 )3 Na2 MnO4 NiPO4 (NH4 )2 SO4 NaBrO2 Cu(NO2 )2 Fe2 (CO3 )3 Li2 SO3 Hg2 SiO4 Au(ClO4 )3 Sn3 (PO4 )2 ZnSeO3 1.9. Sistemática Tradicional SALES ÁCIDAS Son compuestos obtenidos al sustituir algunos de los hidrógenos de un oxoácido (no todos) por un metal. Su fórmula general es: Ma (Hb Nc Od )e Donde M representa un metal, N un no metal y a, b, c, d, e son números enteros. 1.9.1. Nomenclatura sistemática o de la I.U.P.A.C. Se nombran igual que las sales neutras, pero anteponiendo la palabra hidrógeno, con un prefijo que indica el número de átomos presentes, en caso de que haya más de uno. Por ejemplo: NaHCO3 Se determina el número de oxidación del carbono, que es +4. Por lo tanto: NaHCO3 Hidrogenotrioxocarbonato(IV) de sodio → Para nombrar KH2 PO4 , procedemos igual. Se determina el número de oxidación del fósforo, que es +5, y se indica con el prefijo di- que hay dos hidrógenos en la fórmula: KH2 PO4 Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de potasio → Si la sal proviene de un ácido hidrácido, como LiHS, se nombra exactamente igual: LiHS → Hidrogenosulfuro de litio Exactamente igual: Pb(HSO4 )2 CuHPO4 Fe(HSe)3 → → → Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de plomo(II) Hidrogenotetraoxofosfato(V) de cobre(II) Hidrogenoseleniuro de hierro(III) Para formularlos, se escribe el metal con su carga, y el anion con la suya, y se intercambian. Por ejemplo: Hidrogenotetraoxosulfato(VI) de níquel(III) Escribimos el anión HSO− 4 , que tiene carga -1 y lo combinamos con el níquel: Ni+3 HSO− 4 → Ni(HSO4 )3 Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de magnesio. El anion correspondiente es ahora H2 PO− 4 , así que: 19 Mg+2 H2 PO− 4 → Mg(H2 PO4 )2 De igual forma: Hidrogenosulfuro de cobre(I) Hidrogenotetraoxocarbonato(IV) de calcio Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de cobalto(II) 1.9.2. → → → CuHS Ca(HCO3 )2 Co(H2 PO4 )2 Nomenclatura tradicional Cuando la sal ácida proviene de un ácido con dos hidrógenos, donde sólo uno ha sido sustituido por un metal, se nombra anteponiendo el prefijo bi- al nombre de la sal neutra. Por ejemplo: NaHCO3 CuHS Bicarbonato sódico Bisulfuro cuproso → → Pb(HSO4 )2 KHSO3 → → Bisulfato plumboso Bisulfito potásico Para formularlos, se escriben el anión con su carga, y se combina con el metal con la suya: Bisulfato niquélico: escribimos el anión, que corresponderá al ácido sulfúrico al que quitamos uno de sus dos hidrógenos (HSO− 4 ). El níquel lleva +3, por lo que: Ni+3 HSO− 4 → Ni(HSO4 )3 Para el bisulfuro sódico, al eliminar uno de los hidrógenos del ácido sulfhídrico, nos queda HS− , así que: Na+ HS− → NaHS Actividades A18) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6) Bicarbonato cuproso Bisulfito férrico Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de oro(I) Hidrogenotrioxosulfato(IV) de mecurio(II) Bisulfato cúprico Biseleniuro argéntico 7) Hidrogenoseleniuro de mercurio(II) 8) Bisulfato argéntico 9) Bicarbonato cobaltoso 10) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de estaño(IV) 11) Hidrogenotetraoxoseleniato(VI) de hierro(II) 12) Bisulfuro magnésico A19) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula Zn(HSe)2 LiHSO3 NaHSO4 Ni(HCO3 )2 AgHSeO4 KHMnO4 AuHS Cd(HSO3 )2 Mg(HCO3 )2 Fe(HS)3 Sistemática Tradicional 20 FORMULACIÓN INORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO A20) Formula los siguientes compuestos inorgánicos: 1) Sulfato mercúrico 2) Permanganato argéntico 3) Tetraoxofosfato(V) de hierro(II) 4) Cloruro amónico 5) Monóxido de cobre 6) Trióxido de diarsénico 7) Óxido de mercurio(II) 8) Ácido trioxosulfúrico(IV) 9) Yoduro cobaltoso 10) Ácido teluroso 11) Hidrógenotrioxosulfato(IV) de plata 12) Carbonato cuproso 13) Anhídrido hipoyodoso 14) Ácido selenhídrico 15) Ácido pirofosfórico 16) Trihidróxido de aluminio 17) Dihidrogenotetraoxofosfato(V) de bario 18) Hidruro de cadmio 19) Ácido clorhídrico 20) Ácido metabórico 21) Nitrato cuproso 22) Trioxobromato(V) de estaño(II) 23) Yoduro de hidrógeno 24) Anhídrido carbónico 25) Trioxoborato(III) de hidrógeno 26) Trioxocarbonato(IV) de oro(III) 27) Hidróxido cuproso 28) Fluoruro niqueloso 29) Anhídrido bromoso 30) Ácido heptaoxodisulfúrico(VI) 31) Sulfito de cinc 32) Yodito magnésico 33) Peróxido de bario 34) 35) 36) 37) 38) 39) 40) 41) 42) 43) 44) 45) 46) 47) 48) 49) 50) 51) 52) 53) 54) 55) 56) 57) 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) Trioxosilicato(IV) de hidrógeno Hidruro niqueloso Pentaóxido de dinitrógeno Ortofosfato magnésico Hidrogenoseleniuro de estroncio Seleniuro de hidrógeno Bromuro de cromo(III) Anhídrido arsenioso Hidruro de mercurio(II) Hidróxido de paladio(II) Dióxido de dihidrógeno Ácido trioxoclórico(V) Permanganato plumboso Triyoduro de níquel Óxido de magnesio Tetracloruro de estaño Anhídrido sulfuroso Trióxido de diantimonio Yoduro de manganeso(II) Anhídrido hiposulfuroso Dióxido de plomo Silano Trioxoyodato(V) de platino(IV) Ácido monoxoyódico(I) Yodito auroso Ortofosfato de calcio Hidruro de escandio Hidróxido cobaltoso Peróxido ferroso Telururo aúrico Óxido de aluminio Sulfuro cobaltoso Nitrato de escandio 67) 68) 69) 70) 71) 72) 73) 74) 75) 76) 77) 78) 79) 80) 81) 82) 83) 84) 85) 86) 87) 88) 89) 90) 91) 92) 93) 94) 95) 96) 97) 98) 99) Hidróxido de platino(II) Bicarbonato ferroso Peróxido lítico Dicromato cobáltico Bromuro de cinc Nitrito cúprico Sulfato platínico Ácido ortofosfórico Pentaóxido de dibromo Perclorato de cadmio Bromuro férrico Monóxido de carbono Hidruro sódico Hexaóxido de dicobalto Ácido nitroso Borano Hipobromito potásico Ácido perclórico Hidruro cobáltico Peróxido de sodio Cloruro de plata Tetrahidróxido de estaño Sulfuro de plomo(IV) Ácido disulfúrico Monohidruro de cobre Sulfato amónico Ácido yodoso Ácido metasilícico Permanganato de litio Hidruro de plomo(IV) Ácido mangánico Biseleniuro niquélico Metano A21) Nombra los siguientes compuestos: Fórmula PdH2 AuI SnO2 AuNO3 H2 CO3 Cu(OH)2 Fe(IO2 )3 H2 S LiMnO4 HBrO2 Fe2 Te3 FePO4 H3 PO4 NH4 I Cu2 CO3 SrO HIO K 2 O2 Au2 (SO3 )3 CoF3 Sistemática Stock 21 Tradicional Fórmula CuOH HNO2 CoCrO4 Ni(ClO3 )3 AgH MgS HIO4 Fe(ClO3 )2 Co2 O6 HBr P2 O5 Ca(HCO3 )2 NiO SnH2 AuHTe Fe(OH)2 Ba3 P2 AgNO2 KClO4 CuF H2 O2 AlH3 H2 Se HBrO2 SnSO3 Ni3 N2 Cl2 O7 Al(HS)3 Cd(OH)2 Hg2 SiO4 Cu2 O Al2 (SO4 )3 MgI2 CsHCO3 BBr3 AuCl FeCr2 O7 K2 O Pd(IO3 )4 HF LiNO3 CoH3 HClO2 SnO Au2 CO3 BeH2 Ni2 (SO3 )3 CuO H2 MnO4 KH (NH4 )2 S RbOH KHSe Cu3 PO4 Zn(OH)2 Be(HCO3 )2 H2 Te SiO2 Sistemática Stock 22 Tradicional 2. FORMULACIÓN ORGÁNICA Las sustancias que caracterizan a los reinos vegetal y animal tienen en común estar formadas por carbono y unos pocos elementos más: H, O, N y con menor frecuencia, S, P y algunos halógenos. La Química Orgánica es la parte de la Química que estudia los compuestos del carbono. El carbono es un elemento no metálico, que puede formar cuatro enlaces. Estos enlaces pueden ser simples, dobles o triples. La gran capacidad del carbono para combinarse consigo mismo formando cadenas hace que el número de compuestos orgánicos sea muy superior al de inorgánicos, a pesar de estar constituidos por muy pocos elementos. Los compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno reciben el nombre de hidrocarburos. Pueden clasificarse en: Hidrocarburos saturados o alcanos: tan sólo contienen enlaces simples C-C. Hidrocarburnos insaturados: • Alquenos: poseen dobles enlaces C=C. • Alquinos: poseen triples enlaces C≡C. Todos ellos se pueden clasificar a su vez en: Hidrocarburos de cadena lineal: formados por una única cadena de átomos de carbono unidos entre sí. Hidrocarburos ramificados: formados por una cadena principal de la que salen otras secundarias (radicales). Hidrocarburos cíclicos: formados por una cadena cerrada. 2.1. ALCANOS 2.1.1. Alcanos de cadena lineal Los alcanos de cadena lineal se nombran con un prefijo griego que indica el número de átomos de carbono en la cadena seguido de la terminación -ano. En la tabla se recogen los primeros de la serie: No de C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2.1.2. Fórmula CH4 CH3 -CH3 CH3 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 Nombre Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Alcanos ramificados Se elige como cadena principal aquella que tenga mayor número de carbonos. Las ramificaciones, denominadas radicales alquilo, se nombran añadiendo el sufijo -il al prefijo que indica el número de carbonos que tienen. Por ejemplo: CH3 - : metilo CH3 -CH2 - : etilo CH3 -CH2 -CH2 - : propilo CH3 -CH| : isopropilo CH3 Para nombrar un alcano ramificado debe indicarse qué ramificación tiene y en qué lugar de la cadena se encuentra. Para ello se numera la cadena principal y se indica mediante un número, llamado localizador, la posición en la que 23 se encuentra cada ramificación. La cadena se numera de forma que los localizadores sean lo más bajos posibles. Por ejemplo: 1 2 3 4 5 6 CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH3 | CH3 → 3-metilhexano Se numera la cadena de manera que la ramificación tenga un localizador lo más bajo posible. Una vez hecho esto, se indica con el número correspondiente (3) la posición del radical (al ser un metilo, se pone metil), y por último, puesto que la cadena principal tiene 6 carbonos, su nombre, hexano. En caso de que haya varios radicales, se nombran éstos en orden alfabético, anteponiéndole a cada uno el localizador que indica su posición en la cadena. En caso de que haya varios iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc (estos prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente). 1 2 3 4 5 CH3 -CH-CH-CH2 -CH3 | | CH3 CH2 | CH3 → 3-etil-2-metilpentano Se numera la cadena empezando por la izquierda para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Hay dos ramificaciones: en el 3o C un etil y en el 2 un metil. Se nombran en orden alfabético, y por último se nombra la cadena principal, en este caso con 5 carbonos, es decir, un pentano. En el siguiente ejemplo: CH3 | CH3 -CH2 -C-CH3 | CH3 2,2-dimetibutano → Ahora la cadena se empieza a numerar por la derecha. Al haber dos metilos se utiliza el prefijo di, y por último la cadena principal, un butano. Para nombrar al siguiente alcano: CH3 | CH3 -C-CH2 -CH-CH3 | | CH3 CH3 → 2,2,4-trimetilpentano Se empieza a numerar la cadena por la izquierda, para que los localizadores sean lo más bajos posibles. Puesto que hay tres metilos, se utiliza el prefijo tri, y por último la cadena principal. Por último, sea: CH3 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | CH2 | CH3 → 3-metilheptano Hay que recordar que la cadena principal es la que tiene mayor número de carbonos, así que se toma la de 7. Numerando por el extremo inferior, la posición del metilo es la 3. En el caso de que dentro de una ramificación haya otras ramificaciones, se indica con un localizador la posición en la cadena principal, y se numeran los carbonos de la ramificación empezando por el unido a la cadena principal. Se nombran las ramificaciones secundarias dentro de un paréntesis y luego la ramificación principal. 24 CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | CH-CH 1 3 | 2 CH-CH3 | CH 3 3 → 5-(1,2-dimetil)-propilnonano Cuando haya varias radicales complejos como el anterior, se ordenan según la primera letra de su nombre. Ahora sí se tienen en cuenta los posibles prefijos di, tri, etc. 2.1.3. Alcanos cíclicos Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo-. Se suelen representar con una figura geométrica, donde cada vértice representa un átomo de C. Así por ejemplo, el siguiente hidrocarburo es el ciclohexano, al estar formado por seis átomos de carbono. Ciclohexano En caso de que un hidrocarburo cíclico tenga ramificaciones, éstas se indican con un localizador y se nombran exactamente igual que en el caso de los hidrocarburos lineales. CH 3 CH 3 1,2-dimetilciclopentano Actividades A22) Formula los siguientes compuestos: 1) Butano 2) 2,2-dimetilbutano 3) 2,6,7,8-tetrametildecano 4) 5,7,8-trietil-2,5,6,8-tetrametil-4-propildecano 5) etilciclopentano 6) 1,2-dietilciclobutano 7) 3-(1-metil)-propiloctano 8) 5-(1-etilpropil)-2,3,4-trimetildecano 9) 2-metilhexano 10) 4-etil-5-propildecano 11) Tetrametilbutano 12) Ciclobutano 13) 3-etil-2-metilheptano 14) 4-etil-5-propildecano 15) 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano 16) metilciclopropano 25 A23) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH-CH-CH3 | | CH3 CH3 2) CH3 -CH-CH-CH-CH2 -CH3 | | | CH3 CH3 CH3 CH3 | CH3 -CH2 -C-CH2 -CH-CH2 -CH3 | | 3) CH2 CH2 | | CH3 CH3 CH3 CH3 | | CH3 -C-CH-CH2 -CH2 -C-CH3 | | | 4) CH3 CH2 CH3 | CH3 CH3 | CH3 -CH-CH-C-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | | | 5) CH3 CH3 CH-CH3 | CH3 CH3 | 6) CH3 -C-CH3 | CH3 CH3 | CH2 CH3 | | 7) CH3 -C-CH2 -CH2 -CH2 -C-CH2 -CH3 | | CH2 CH2 | | CH3 CH3 CH3 -CH2 -CH-CH2 -CH3 | CH2 | 8) CH2 | CH3 CH 3 CH CH 3 2 10) 9) CH 3 2.2. ALQUENOS 2.2.1. Alquenos de cadena lineal Se nombran igual que los alcanos, pero utilizando la terminación -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador. Para ello se numera la cadena de forma que la posición del doble enlace sea lo más baja posible. En caso de que haya más de un doble enlace se utilizan los prefijos di-, tri-, etc antes de la terminación -eno. Por ejemplo: CH3 -CH=CH-CH2 -CH3 CH3 -CH=CH2 CH3 -CH=CH-CH=CH2 CH3 -CH=C=C=CH-CH2 -CH2 -CH3 → → → → 2-penteno Propeno 1,3-pentadieno 2,3,4-octatrieno 26 2.2.2. Alquenos ramificados En caso de ramificaciones, se toma como cadena principal la cadena más larga de las que contiene al doble enlace. La cadena se empieza a numerar por el extremo que dé el número más bajo al doble enlace. Las ramificaciones se nombran igual que en el caso de los alcanos. Por ejemplo: CH2 =C-CH2 -CH2 -CH2 -CH3 | CH2 | CH3 Se toma como cadena principal la del doble enlace, aunque en este caso no sea la más larga. Se numera por el extremo más cercano al doble enlace.Por lo tanto su nombre es: 2-etil-1-hexeno En este otro caso: CH2 =CH-CH2 -CH-CH-CH2 -CH3 | | CH3 CH3 CH3 -CH=C-CH=CH-CH-CH3 | | CH2 CH3 | CH3 4,5-dimetil-1-hepteno → → 3-etil-6-metil-2,4-heptadieno CH3 -CH=CH-C=CH-CH-CH2 -CH2 -CH3 | | CH3 CH || CH2 2.2.3. → 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno Alquenos cíclicos Se nombran igual que los anteriores, anteponiendo el sufijo ciclo al nombre del hidrocarburo. CH 3 ciclobuteno 1-metilciclobuteno Actividades A24) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 6-metil-2-octeno ciclopenteno 5-metil-1,3-cicloheptadieno 3-metil-2-penteno 2-metil-1,3-ciclohexadieno 6) 1,3-pentadieno 7) 2-metil-1,3-butadieno 8) 1,3,5-hexatrieno 9) 2,2-dimetil-3-hexeno 10) 3,6-decadieno A25) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH=CH-CH=CH2 2) CH3 -CH=CH-CH3 27 11) 12) 13) 14) 15) eteno 1,4-ciclohexadieno 3,7-dimetil-3-noneno 2-propil-1-penteno 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno 3) CH2 =C-CH3 | CH3 CH2 =C-CH=CH2 | CH3 4) CH3 | CH3 -CH2 -CH=CH-CH-CH-CH2 -CH3 | 5) CH2 | CH3 CH3 | 6) CH2 =C-CH-CH3 | CH3 CH3 | CH2 CH3 | | CH3 -CH-C=CH-C-CH2 -CH3 | | 7) CH2 CH2 | | CH3 CH2 | CH3 8) CH3 -C=C-CH2 -CH3 | | CH3 CH3 10) 9) CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 2.3. ALQUINOS 2.3.1. Alquinos de cadena lineal Se nombran igual que los alquenos, pero con la terminación -ino. La cadena se numera de manera que el triple enlace tenga el localizador más bajo. En caso de más de un triple enlace se usan los prefijos di, tri, etc. Por ejemplo: CH≡CH CH3 -C≡C-CH2 -CH3 CH≡C-CH2 -CH2 -C≡C-CH2 -CH3 2.3.2. → etino (acetileno) → 2-pentino → 1,5-octadiino Alquinos con ramificaciones Como en el caso de los alquenos, se numera la cadena dando preferencia al triple enlace sobre las ramificaciones. CH3 -CH-CH-C≡CH | | CH3 CH3 → CH3 -CH2 -CH2 -CH-C≡C-CH3 | CH2 -CH3 3,4-dimetil-1-pentino → 4-etil-2-heptino 28 CH3 -CH-C≡C-CH-CH2 -CH-CH3 | | | CH3 CH2 CH3 | CH3 5-etil-2,7-dimetil-3-octino → Actividades A26) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 3-metil-1-butino 5-etil-1,3-heptadiino 1,3-pentadiino 3,4-dimetil-1-pentino 3-(2-metilpropil)-1,4-octadiino 6) Propino 7) 4-etil-3,3-dimetil-1-hexino 8) 4-etil-3-metil-1-hexino 9) 5,6-dimetil-3-octino 10) 3-etil-1,4-hexadiino 11) 12) 13) 14) 15) 3-metil-1,4-pentadiino 2,2-dimetil-3-hexino 4,5-dietil-2-heptino Butadiino 1,3-hexadiino A27) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH≡C-CH2 -CH2 -C≡C-CH2 -CH3 2) CH3 -C≡C-CH3 CH3 | 3) CH≡C-C-CH3 | CH3 CH3 | CH≡C-CH-CH2 -CH2 -C-C≡CH | | CH2 CH3 4) | CH2 | CH3 5) CH≡C-CH2 -CH2 -CH-C≡CH | CH2 -CH2 -CH3 6) CH3 -CH2 -C≡C-CH-C≡C-C≡CH | CH2 -CH2 -CH2 -CH3 7) | CH3 2.4. CH3 -CH2 -C≡C-CH-C≡C-C≡CH | CH2 -CH2 -CH2 -CH3 8) CH3 -C≡C-C≡C-C≡CH HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES Se toma como cadena principal la que contenga mayor número de insaturaciones (enlaces múltiples). Se numera de forma que las posiciones de las insaturaciones sean lo más bajas posibles, prescindiendo de si son dobles o triples. En caso de igualdad tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples, y éstos sobre las ramificaciones. Al nombrarlos se indica con un localizador la posición de los dobles y triples enlaces: CH≡C-CH=CH-CH3 CH2 =CH-C≡CH HC≡C-CH2 -CH2 -CH=CH-C≡CH CH3 -C≡C-CH2 -CH=CH-CH=CH-CH2 -CH3 → → → → 3-penten-1-ino 1-buten-3-ino 3-octen-1,7-diino 5,7-decadien-2-ino Si hay ramificaciones, las insaturaciones tienen preferencia sobre éstas a la hora de numerar la cadena. CH3 -CH-CH=CH-C≡CH | CH3 → 5-metil-3-buten-1-ino CH3 | CH3 -CH2 -CH=C-C≡C-C≡C-C-CH3 | | CH3 CH3 → 4,9,9-trimetil-3-decen-5,7-diino 29 CH2 =CH-CH=CH-CH2 -C≡C-C=CH2 | CH2 -CH3 → 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino Actividades A28) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 1,3-hexadien-5-ino 3-hexen-1-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino 3,3-dimetil-1-octen-4,7-diino 3-butil-3-hexen-1,5-diino 6) 4,4-dimetil-5-octen-1-ino 7) 2-etil-5-metil-1-hexen-3-ino 8) 3,4-dimetil-5-etil-1-hepten-6-ino 9) 2-metil-6-(2-metilpropil)-2,7-decadien-4-ino 10) 2-decen-4,6-diino A29) Nombra los siguientes compuestos: 2.5. CH≡C-CH=C-CH2 -CH2 -CH3 | CH2 1) | CH3 CH3 | 2) CH≡C-C-CH=CH-CH3 | CH3 CH3 -C≡C-CH-CH=CH2 | CH2 3) | CH3 4) CH2 =CH-CH2 -C≡CH 5) CH2 =CH-C≡C-CH3 -CH=CH-CH3 6) CH≡C-CH2 -C≡C-CH=CH2 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los hidrocarburos aromáticos son derivados del benceno, un hidrocarburo cíclico de gran estabilidad, cuya fórmula se puede representar: H C H H H C C C C H C H Benceno Cuando en la molécula anterior hay un sustituyente, se nombra primero el radical seguido de la palabra benceno. Por ejemplo: CH NO 2 3 Metilbenceno Nitrobenceno 30 Si es necesario se acompaña cada sustituyente del correspondiente localizador, que debe tener el valor más pequeño posible. Cuando hay dos sustituyentes se utilizan los prefijos orto-, meta- y para-, dependiendo de sus posiciones: CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 3 CH CH 2 3 CH ortoetilmetilbenceno metaetilmetilbenceno CH 2 3 paraetilmetilbenceno En caso de que haya más sustituyentes se numera el ciclo de forma que se obtengan los números más bajos para las posiciones de los sustituyentes. CH 3 CH 3 CH CH CH 3 3 CH CH 1,3,5-trimetilbenceno CH 2 3 2 CH 2 3 2-etil-1-metil-4-propilbenceno Actividades A30) Formula los siguientes compuestos: 1) Etilbenceno 2) Butilbenceno 3) Ortoetilpropilbenceno 4) Paradimetilbenceno 5) Metaetilpropilbenceno 6) 1-etil-2,4-dimetilbenceno 7) 2,4-dimetil-1-propilbenceno 8) Ortodietilbenceno 9) Parametilpropilbenceno A31) Nombra los siguientes compuestos: CH CH 3 1) 2 CH 3 2) CH 3 CH CH 3 2 CH 3 CH3 4) 3) CH 2 CH CH 3 31 2 CH 3 2.6. DERIVADOS HALOGENADOS Son compuestos que contienen en su molécula algún enlace sencillo carbono-halógeno. Para nombrarlos se indica la posición del carbono donde se encuentra el halógeno seguido del nombre de éste, y a continuación el nombre del hidrocarburo. CH3 -CH2 I CH2 Br-CHBr-CH3 CHCl3 I2 CH-CH2 -CH3 → → → → yodoetano 1,2-dibromopropano Triclorometano (cloroformo) 1-diyodopropano Si hay otros sustituyentes en la cadena principal, los halógenos se tratan como un radical más, se sigue el orden alfabético para citarlos y si hay enlaces múltiples, éstos tienen preferencia sobre los halógenos. CH2 =CH-CH2 -CH2 Br → 4-bromo-1-buteno CH3 -CHCl-CHBr-CBrCl-CHBr2 → 1,1,2,3-tetrabromo-2,4-dicloropentano → 1-cloro-2-metilpropano CH3 -CH-CH2 Cl | CH3 CH3 -CH=CH-CHCl-CH3 → 4-cloro-2-penteno Actividades A32) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Trifluorometano 1,1,2,2-tetrayodopropano Ortodiclorobenceno 2-bromo-1-cloro-1-fluoroetano Diyodometano 6) Bromoetano 7) 1-bromo-2,3-dicloro-4-metilheptano 8) 2-dicloropropano 9) 1-cloro-1-difluoroetano 10) Metadibromobenceno 11) 12) 13) 14) 15) 3-bromo-1-penteno Clorometano 1,2-diclorociclobutano 3,4-diyodo-1-butino Yodobenceno A33) Nombra los siguientes compuestos: 4) CH2 Br2 7) 2) CH3 -CH=CH-CHI-CH=CH2 5) CH2 =CH-CH2 Cl 8) CH3 -CHBr-CH2 -CH3 6) CH2 =CCl-CH3 CH2 I-CH-CHBr-CH3 | CH2 9) | CH3 3) CH2 Cl-CH2 Cl 2.7. F2 CH-CH-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 F | CH3 1) CH≡C-CHCl-CH3 ALCOHOLES Un alcohol se puede considerar como derivado de un hidrocarburo en el que se ha sustituido uno o varios hidrógenos por grupos hidroxilo -OH. Se nombran igual que el hidrocarburo del que proceden, sustituyendo la vocal final de su nombre por la terminación -ol, indicando con un localizador la posición de éste. Cuando hay más de un grupo hidroxilo se utilizan los prefijos di-, tri-, etc delante de la terminación -ol. Por ejemplo: CH3 -CH2 -CH2 OH CH3 -CH2 OH CH3 -CHOH-CHOH-CH3 CH2 OH-CH2 OH → → → → 1-propanol Etanol (alcohol etílico) 2,3-butanodiol Etanodiol En caso de que haya ramificaciones o insaturaciones, la función alcohol tiene preferencia sobre éstas a la hora de numerar la cadena. Se asignará el número más bajo posible al carbono que lleva unido el grupo -OH. 32 CH3 -CH2 -CH=CH-CH2 -CH2 OH → 3-hexen-1-ol CH3 -CH=CH-CH2 -CHOH-CH3 → 4-hexen-2-ol CH≡C-CH=CH-CH2 -CH2 OH → 3-hexen-5-in-1-ol → 4-metil-2,4-hexadien-1-ol CH3 -CH=C-CH=CH-CH2 OH | CH3 Actividades A34) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 2-propanol 3,4-dimetil-2-pentanol 4-penten-1,2,3-triol 1,3-propanodiol Propanotriol 6) Metil-1-propanol 7) 3-etil-1-pentanol 8) 3-etil-4-dimetil-2-pentanol 9) 3,3-dimetil-2-butanol 10) Ciclobutanol 11) 12) 13) 14) 15) 1,5-heptadien-3-ol 2-metil-2-penten-1-ol 4-hexen-1-in-3-ol 2,3,4-trimetil-2-pentanol Metil-2-propanol A35) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 OH 11) CH3 OH 2) CH3 -CH2 -CHOH-CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH3 | CH3 7) CH3 -CHOH-CH2 OH 12) CHOH=CH-CH3 3) CH3 -COH-CH-COH-CH2 OH | | | CH3 CH3 CH3 8) HC≡C-CH=CH-CH2 OH 13) CH2 OH-CH=CH-CH2 OH 4) CH3 -CH=C-CH2 -C=CH-CH2 OH | | CH3 CH3 9) CH2 OH-CH2 -CH2 OH 14) CH3 -CH=CH-CH2 OH 5) 2.8. 6) CH3 -CHOH-CH2 -CH3 CH3 -COH-CH3 | CH3 10) CH3 -CH-CHOH-CH3 | CH3 15)CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3 FENOLES Son compuestos en que un grupo hidroxilo -OH se encuentra unido a un radical aromático. El primero de la serie es el fenol. Los derivados se nombran de forma similar a los hidrocarburos aromáticos. OH Fenol OH OH OH CH3 CH3 ortometilfenol metametilfenol 33 CH3 parametilfenol 2.9. ÉTERES Los éteres son compuestos en los que un átomo de oxígeno está unido a dos radicales orgánicos. Si a estos radicales los llamamos R y R’, la fórmula de un eter es R - O - R’. Para nombrarlos se citan los dos radicales en orden alfabético, seguido de la palabra éter. CH3 -O-CH2 -CH2 -CH3 CH3 -O-CH3 CH3 -CH-CH2 -CH2 -O-CH2 -CH3 | CH3 O → → metil propil éter dimetil éter → etil (3-metil)-butil éter CH 3 fenil metil éter La I.U.P.A.C. admite una segunda nomenclatura para los éteres. Consiste en añadir el término oxi- al nombre del primer radical, y a continuación el nombre del segundo radical (este segundo radical es el más complejo de los dos que van unidos al oxígeno): CH3 -O-CH2 -CH2 -CH3 CH3 -O-CH3 CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 CH3 -O-CH-CH3 | CH3 → → → metoxipropano metoximetano etoxietano → metoxiisopropano Actividades A36) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Etil metil éter Etoxihexano Butil metil éter Ciclohexil ciclopentil éter Metoxibenceno 6) Dipropil éter 7) Etoxibutano 8) Metoxipropano 9) Etoxieteno 10) Etoxiciclopropano 11) 12) 13) 14) 15) Etil fenil éter Metoxieteno Difenil éter Dibutil éter Ciclopentiloxibenceno A37) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -O-CH3 2) CH3 -CH2 -O-CH-CH3 | CH3 3) CH3 -O-CH=CH2 2.10. 4) CH3 -O-CH2 -CH3 5) 7) CH3 -O-CH3 CH3 -CH-O-CH-CH3 | | CH3 CH3 6) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH=CH-CH3 8) CH3 -CH-CH-CH-O-CH2 -CH3 | | | CH3 CH3 CH3 9) CH2 =CH-O-CH2 -CH3 CETONAS Las cetonas se caracterizan por tener un grupo carbonilo C=O, entre dos radicales, siendo por lo tanto su fórmula R-CO-R’. Se nombran añadiendo la terminación -ona la nombre del hidrocarburno del que provienen. El grupo carbonilo tiene prioridad sobre radicales e insaturaciones a la hora de numerar la cadena principal. 34 CH3 -CO-CH3 → propanona CH3 -CO-CH2 -CH2 -CH3 → 2-pentanona CH2 =CH-CO-CH2 -CH3 CH3 -C≡C-CH2 -CO-CH2 -CH3 → → 1-penten-3-ona 5-heptin-3-ona CH3 -CO-CH2 -CO-CH3 → 2,4-pentanodiona → 2,5-dimetil-3-hexanona CH3 -CH-CO-CH2 -CH-CH3 | | CH3 CH3 Actividades A38) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) 4-heptanona 3,3,5,5-tetrametil-4-heptanona 3,3,5,5-tetrametil-2,4-hexanodiona 1,5-hexadien-3-ona 1-hepten-5-in-3-ona 6) 3,3-dimetil-4-heptanona 7) 3,5-dimetil-2,4-hexanodiona 8) butanodiona 9) 4,4-dimetil-5-hexen-2-ona 10) 2,4-hexanodiona 11) 12) 13) 14) 15) 3,3,5-trimetil-4-heptanona 2-heptanona 2,4,7-octanotriona 2-metil-3-pentanona 3-pentin-2-ona A39) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CO-CH2 -CH3 CH3 -CH-CH2 -CO-CH2 -CH-CH3 | | CH3 CH3 2) 2.11. 5) CH3 -CH2 -CO-CH-CH3 | CH3 6) CH3 -CO-CH2 -CO-CH2 -CH3 9) CH3 -CH2 -CO-CH2 -CH3 10) CH3 -C≡C-CO-CH3 3) CH3 -CO-CH2 -CH=CH-CO-CO-CH3 7) CH3 -CH-CH-CH2 -CH2 -CO-CH3 | | CH3 CH2 -CH3 11) CH3 -CO-CO-CO-CH3 CH3 | 4) CH3 -C-CO-CH-CH3 | | CH3 CH3 8) CH2 =C-CO-CH2 -CO-CH3 | CH2 -CH2 -CH3 12) CH≡C-CH2 -CO-CH2 -CH=CH2 ALDEHIDOS Se caracterizan por tener un grupo carbonilo, C=O, en el extremo de la cadena, siendo su fórmula general: R-CHO. Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen, sustituyendo la vocal final por la terminación -al. En caso de ramificaciones o insaturaciones, el grupo carbonilo tiene preferencia, y se empezará a numerar la cadena por el extremo donde se encuentre. HCHO → metanal CH3 -CHO → etanal CH2 =CH-CH2 -CH2 -CHO → 4-pentenal CH3 -C≡C-CH2 -CH=CH-CH2 -CHO → 3-octen-6-inal → 2-metil-3,5-hexadienal OHC-CH2 -CHO → propanodial OHC-CHO → etanodial CH2 =CH-CH=CH-CH-CHO | CH3 35 Actividades A40) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Butanodial 3,4,5-trimetilheptanal 2,4-dimetilhexanodial 2,3,4-trimetilpentanal 4,4-dimetil-2-hexinodial 6) 2,5-dimetilheptanal 7) 3,3,5,5-tetrametilheptanal 8) Octanodial 9) 3-metil-3-hexen-5-inal 10) 3-metilbutanal 11) 12) 13) 14) 15) 3,3-dimetilhexanal 3-metil-3-pentenal 2,3,5,5-tetrametildecanal 2-heptenodial 2-etil-3-metilhexanal A41) Nombra los siguientes compuestos: 2.12. CH3 -CH-CHO | CH3 9) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH-CHO | CH3 1) CH3 -CH2 -CH2 -CHO 5) 2) CH3 -CH=CH-CH=CH-CHO 6) OHC-CH2 -CH=CH-CHO 10) CH≡C-CH-CH2 -CH=CH-CHO | 3) CH2 -CH3 CH3 | 7) OHC-C-CHO | CH3 11) CH2 =CH-CHO 4) OHC-CH2 -CH2 -C≡C-CHO CH3 | CH3 -CH2 -CH-CH-CHO | 8) CH2 | CH2 -CH3 12) OHC-C≡C-CHO CH3 -C≡C-CH-CHO | CH3 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Se caracterizan por tener el grupo funcional carboxílico: -COOH. Se nombran con la palabra ácido, seguido del nombre del hidrocarburo terminado en -oico. La cadena se empieza a numera por el extremo donde se encuentra el grupo carboxílico. En caso de que haya dos grupos -COOH, se usa el sufijo -dioico. HCOOH → ácido metanoico (fórmico) CH3 -COOH → ácido etanoico (acético) CH3 -CH=CH-COOH → ácido 2-butenoico HOOC-CH2 -COOH → ácido propanodioico → ácido 2-metil-3-pentenoico CH3 -CH=CH-CH-COOH | CH3 Cuando el grupo -COOH se nombra como sustituyente se utiliza la terminación carboxílico, añadida al nombre de la cadena a la que está unido. COOH Ácido ciclobutanocarboxílico COOH Ácido bencenocarboxílico 36 Actividades A42) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 5) Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido propanoico butanodioico 3-etilpentanodioico 3,5-heptadienoico propinoico 6) Ácido 3-metil-2-pentenoico 7) Ácido 4-metilpentanoico 8) Ácido 3-hexenodioico 9) Ácido 2-hepten-5-inoico 10) Ácido 4-hexenoico 11) 12) 13) 14) 15) Ácido Ácido Ácido Ácido Ácido ciclohexanocarboxílico butinodioico 2,5-octadiinodioico ciclopentanocarboxílico 2-butil-3-pentenoico A43) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH=CH-CH2 -COOH 4) CH3 -CH2 -CH2 -C≡C-COOH 7) HOOC-CH=CH-COOH 2) HOOC-COOH 5) CH2 =CH-COOH 8) HOOC-CH=CH-CH=CH-CH2 -COOH 3) CH3 -CH=CH-C≡C-COOH 6) 2.13. CH3 -CH2 -CH-COOH | CH3 9) HOOC-CH2 -COOH ÉSTERES Son compuestos que derivan de los ácidos carboxílicos, al sustituir el hidrógeno del grupo -COOH por un radical. Su formula general es: R - COO - R’. Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -ato, a continuación la preposición de, más el nombre del radical acabado en -ilo. Por ejemplo: CH3 -CH2 -COO-CH3 CH3 -COO-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 | CH3 → → propanoato de metilo. acetato de metilo (etanoato de metilo) → 3-metilhexanato de etilo Actividades A44) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) Butanoato de metilo Benzoato de metilo 3-butenoato de propilo 3-pentenoato de metilo 5) 6) 7) 8) Acetato de etilo Butanoato de etilo Hexanoato de etilo Propanoato de etilo 9) Benzoato de metilo 10) 2-metilbutanoato de metilo 11) Propanoato de propilo 12) Acetato de metilo A45) Nombra los siguientes compuestos: 2.14. 1) HCOO-CH2 -CH2 -CH3 4) CH3 -CH=CH-COO-CH2 -CH3 2) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH2 -CH3 5) 3) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH3 6) CH2 =CH-CH2 -COO-CH3 CH3 -CH2 -CH-COO-CH2 -CH3 | CH3 7) CH3 -COO-CH-CH3 | CH3 8) HCOO-CH3 9) C6 H5 -COO-CH3 AMINAS Las aminas son compuestos de carbono, hidrógeno y nitrógeno. Se pueden considerar como derivados del amoníaco, NH3 , donde uno, dos o los tres átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales. 37 2.14.1. Aminas primarias Su fórmula general es R-NH2 , es decir, son derivados del amoníaco en los que uno de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un radical orgánico. Se nombran con el nombre del radical del que proceden acabado en amina. Por ejemplo: CH3 -CH2 -NH2 CH3 -CH2 -CH2 -NH2 CH2 =CH-NH2 C6 H5 -NH2 2.14.2. etilamina propilamina etenilamina (vinilamina) fenilamina → → → → Aminas secundarias Son compuestos de fórmula general R-NH-R’, derivados del amoníaco en el que dos de los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por radicales orgánicos. Se nombran anteponiendo a la palabra amina los nombres de los radicales unidos al átomo de nitrógeno, con una N que indica que van unidos a dicho átomo. CH3 -NH-CH3 CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH3 CH3 -CH2 -NH-CH3 CH3 -CH-NH-CH3 | CH3 2.14.3. → → → dimetilamina N-metilpropilamina N-etilmetilamina → N-isopropilmetilamina Aminas terciarias Son compuestos derivados del amoníaco en los que los tres hidrógenos han sido sustituidos por radicales. Su fórmula general es: R-N-R’ | R” Se nombran anteponiendo la palabra amina a los nombres de los tres radicales unidos al nitrógeno, con una N que indica que van unidos al átomo de nitrógeno. CH3 -N-CH3 | CH3 → trimetilamina CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 | CH3 → N-etil-N-metilpropilamina Actividades: A46) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) Hexilamina 3,5,5-trimetilheptilamina N-etil-N-fenilpropilamina Dietilamina 5) 6) 7) 8) N-etil-N-dimetilamina N-butiletilamina N-dimetil-N-pentilamina Fenilamina 9) Dibutilamina 10) N-etifenilamina 11) 3-metilhexilamina 12) Trietilamina A47) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -NH2 5) CH3 -N-CH2 -CH3 | CH3 9) CH3 -NH-CH2 -CH3 38 CH3 | 2) CH3 -CH2 -N-CH-CH3 | CH3 6) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 3) CH3 -CH2 -CH2 -NH-CH2 -CH2 -CH3 7) CH3 -CH2 -CH-NH2 | CH3 11) CH3 -CH2 -NH-CH2 -CH3 4) C6 H5 -NH-C6 H5 8) CH3 -CH-CH2 -CH2 -NH3 | CH3 12) CH2 =CH-CH2 -NH2 2.15. 10) CH3 -CH-NH-CH-CH3 | | CH3 CH3 AMIDAS Son derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo -OH de dichos ácidos ha sido sustituido por un grupo -NH2 . Su fórmula general es R-CO-NH2 . Se nombran añadiendo la terminación -amida al nombre del hidrocarburo. Por ejemplo: CH3 -CO-NH2 CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH2 → → etanamida butanamida Pueden unirse más un radical acilo (R-CO-) al nitrógeno, obteniéndose las amidas secundarias y terciarias. CH3 -CH2 -CO-NH-CO-CH2 -CH3 CH3 -CO-NH-CO-CH3 → → dipropanamida dietanamida (diacetamida) Si uno o dos de los hidrógenos del grupo -NH2 son sustituidos por otros radicales, dando lugar a las amidas N-sustituidas, que se nombran anteponiendo la letra N y el nombre del radical al nombre de la amida original. Por ejemplo: CH3 -CO-NH-CH3 CH3 | CH3 -CO-N | CH3 → N-metiletanamida o N-metilacetamida → N,N-dimetilacetamida Actividades A48) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) Propanamida Hexanamida N-etil-N-metil-butanamida N,N-dietilacetamida 5) 6) 7) 8) 2-butenamida 3-metilpentanamida Benzamida Dibutanamida 9) 3-pentenamida 10) 2,3-dimetilheptanamida 11) N-propil-propanamida 12) 2-etilheptanamida A49) Nombra los siguientes compuestos: 1) C6 H5 -CO-NH2 CH3 -CH-CH-CH2 -CO-NH2 | | 2) CH3 CH3 3) CH3 -CON-CH3 | CH3 4) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH2 7) CH3 -CH2 -CH=CH-CO-NH2 5) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH-CH2 -CH3 CH3 | 8) CH3 -CH2 -CH2 -CO-N | CH2 -CH3 6) CH3 -CH=CH-CH2 -CO-NH2 9) CH3 -CH2 -CH2 -CO-NH-CH3 39 2.16. NITRILOS Son compuestos que poseen el grupo nitrilo, -C≡N, unido a un radical orgánico. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo. Si hay dos grupos nitrilo se utiliza la terminación -dinitrilo. Por ejemplo: CH3 -CH2 -C≡N CH3 -CH2 -CH-C≡N | CH3 → propanonitrilo → 2-metilbutanonitrilo N≡C-CH2 -CH2 -C≡N → butanodinitrilo Actividades A50) Formula los siguientes compuestos: 1) Metanonitrilo 2) Butanonitrilo 3) 2-etil-butanodinitrilo 4) Pentanonitrilo 5) 3-hexenonitrilo 6) 4-penten-2-inonitrilo 7) Propenonitrilo 8) 2,5-hexadienonitrilo 9) 2-pentinonitrilo A51) Nombra los siguientes compuestos: 1) N≡C-CH2 -C≡CH 2) 2.17. CH2 =CH-CH=C-C≡N | CH3 CH3 -CH-CH-C≡N | | CH3 CH3 3) N≡C-CH2 -C≡C-CH2 -C≡N 5) 4) N≡C-CH2 -C≡N 6) CH3 -C≡N NITRODERIVADOS Son compuestos que contienen al grupo -NO2 . Este grupo se nombra como un sustituyente, utilizando la palabra nitro-. Por ejemplo: CH3 -CH2 -NO2 NO2 -CH2 -CH2 -CH-CH3 | NO2 → nitroetano → 1,3-dinitrobutano Actividades A52) Formula los siguientes compuestos: 1) 2-nitropropano 2) 1,3,5-trinitrobenceno 3) 2,5-dinitrooctano 4) 1-nitropropano 5) 2-nitrobutano 6) Nitrometano 7) nitrobenceno 8) metadinitrobenceno 9) 1,3-dinitropropano A53) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CH2 -CH2 -NO2 2.18. 2) CH3 -CH-CH2 -NO2 | NO2 3) NO2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -NO2 COMPUESTOS CON MÁS DE UN GRUPO FUNCIONAL Hasta ahora hemos visto compuestos en los que existía un único grupo funcional. Sin embargo existen muchos otros con más de un grupo funcional. En ellos, uno de los grupos actúa como principal y el resto se tratan como sustituyentes. Los derivados halogenados y los nitroderivados siempre se nombran como sustituyentes. En los demás grupos, el orden de preferencia para la elección del grupo principal es el siguiente: 40 Grupo 1. Ácidos 2. Ésteres 3. Amidas 4. Nitrilos 5. Cetonas 6. Aldehidos 7. Alcoholes 8. Fenoles 9. Aminas 10. Éteres Nombre como sustituyente carboxialquilocarboxiamidocianooxooxohidroxihidroxiaminoalquiloxi- Para nombrar un compuesto en el que aparezca más de un grupo funcional, se elige el principal según el orden anterior, se escoge como cadena principal la que contenga mayor número de grupos funcionales principales, se numera de forma que los grupos funcionales principales tengan los números más bajos posibles, y se nombran el resto como sustituyentes. Por ejemplo: CH3 -CH2 -CHOH-COOH → ácido 2-hidroxibutanoico Hemos tomado como grupo principal el ácido, y nombramos el alcohol como sustituyente (hidroxi-). CH3 -CO-CH-COOH | CH3 → ácido 2-metil-3-oxobutanoico Entre el ácido y la cetona se toma el primero como principal y la segunda como sustituyente. CH2 OH-CH2 -CO-CH3 → 4 hidroxi-2-butanona Ahora el principal es la cetona y el sustituyente el alcohol. Se numera la cadena de forma que el grupo principal tenga el número más bajo posible. CH2 OH-CHO → hidroxietanal Ahora el aldehido se toma como principal y el alcohol se nombra como sustituyente. CH2 =CH-CH2 Cl-CHO → 2-cloro-3-butenal Los derivados halógenos siempre se nombran como sustituyentes. También hay que indicar la posición del doble enlace. CH3 -CH2 -CH-COOH | NH2 → ácido 2-aminobutanoico El ácido es el principal y la amina se nombra como sustituyente. Actividades A54) Formula los siguientes compuestos: 1) 2) 3) 4) 2-amino-1-propanol 3-oxobutanal 3-oxopentanodial 2,4-dinitro-3-hexanona 5) 6) 7) 8) Ácido 2-aminopropanoico 2,3-diclorofenol 2,6-dioxoheptanal Ácido 2-cianobutanoico 9) Ácido 3-oxobutanoico 10) 2-hidroxipropanal 11) 7-cloro-3-heptanona 12) 3-hidroxi-2-pentenodial A55) Nombra los siguientes compuestos: 1) CH3 -CHOH-CONH2 4) CH3 -CH=CH-CHOH-CHOH-COOH 7) HOOC-CH2 -CHI-CHI-COOH 2) HOOC-CO-CH2 -CH3 5) CH2 =CH-CO-CH2 -COOH 8) OH OH COOH Cl 6) 3) CH3 -CH-CHOH-CH2 -CO-NH2 | CH3 NO 2 9) I NO Cl 41 2 FORMULACIÓN ORGÁNICA. EJERCICIOS DE REPASO A56) Formula los siguientes compuestos: 1) 2,4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino 2) Ácido 3-aminopropanoico 3) 1,3,3-trimetilciclopentano 4) 3-metil-4,4-dibromociclohexanol 5) 3-etil-2-metil-hexanal 6) 3,4-dicloro-1-pentino 7) Ácido 3-oxopentanoico 8) 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 9) 1-cloropropano 10) 3-butin-1-ol 11) 2,4-pentanodiona 12) Propinamida 13) Butanonitrilo 14) 3-etil-3,6,6-trimetil-2,4-heptanodiol 15) 5-metil-3-hexen-1-ino 16) Etanodial 17) Dipropil éter 18) Ácido 3-oxopentanodioico 19) 3-cloro-1,4-hexadieno 20) 2-metilpropanoato de 2-metilpropilo 21) 1,3-propanodiol 22) Ácido pentanodioico 23) 2-metil-3-oxopentanodial 24) 2-(2-metilpropil)-3-oxobutanal 25) 2-bromopropanol 26) 2,4,6-trinitro-1-metilbenceno 27) 4-isopropil-3-metil-2,5-heptadieno 28) 2-penten-4-in-1-ol 29) Ácido 3-hidroxi-3-metil-pentanoico 30) 1-cloropropeno 31) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno 32) 6-hidroxi-5-metil-2-hexanona 33) 3-pentin-2-ona 34) 35) 36) 37) 38) 39) 40) 41) 42) 43) 44) 45) 46) 47) 48) 49) 50) 51) 52) 53) 54) 55) 56) 57) 58) 59) 60) 61) 62) 63) 64) 65) 66) Ácido acético Ciclohexeno 2-etil-1-butanol 4-etil-3-heptenodial 3-propil-1-penten-4-ino propenamida Ácido 3-hidroxipentanodiocio 2-etil-1,4-dimetilbenceno 2,4-dimetil-1-pentanol Etil metil éter Ácido metilpropanoico 1,3-dinitrobenceno 3-etil-1,4-hexadiino 2-hidroxibutanal Propanoato de butilo Heptanodinitrilo 1,5-hexadien-3-ona 1,3,5-trimetilbenceno 2-buten-1,4-diol 2,4,7-octanotriona 2-etil-3-metilpentanal 3-propil-1-penten-4-ino Ciclopropano 1,4-ciclohexadieno N-etil-N-metilpropilamina 3-pentenonitrilo 1,3,5-hexatriino 5-etenil-2,6-heptadienal Acetato de metilo 1-metil-2,3-dipropilbenceno 2,3-dimetilciclohexanol 2-heptenodial 5,5-dimetil-1,3-hexadieno 67) 68) 69) 70) 71) 72) 73) 74) 75) 76) 77) 78) 79) 80) 81) 82) 83) 84) 85) 86) 87) 88) 89) 90) 91) 92) 93) 94) 95) 96) 97) 98) 99) Propanoato de propilo 1,2-etanodiol Pentanodinitrilo Ácido 2-metilbutanoico 3,4-dietil-4-hexen-1-ino Acetato de etilo 1-flúorpropano Metanitrofenol 4-metil-2-pentanona 2,3-dihidroxipropanal 2-propenamina 2,3-dimetil-1-buteno 3-metilpentanodiona 2,4-dimetilpentanal Ciclobuteno Ácido 3-hidroxihexanoico 3,6-dioxoheptanal 5-metil-3-hepten-1-ino Trietilamina 6-metil-2,4-heptadiino Ácido 2-oxobutanoico Etoxibenceno 1-propenamina Ácido 4-hexenoico Metilpropanamida Ácido 2,3-dihidroxibutanoico Ortodietilbenceno Ciclopenteno Metanamida Metilciclobutano 1,2-butadieno Nitrohexano 4-etil-6-propil-1-octino A57) Formula los siguientes compuestos: 1) CH3 -CHOH-CH-CHO | CH3 10) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH2 -CH3 19) CH3 -O-CH3 2) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 11) CH2 =CH-CH2 -CH3 20) CH3 -CH=CHCl 3) CH2 Br-CH2 -COOH 12) N≡C-CH2 -C≡N 21) CH3 -CO-NH-CH3 4) CH3 -CO-CH2 -CH-CH2 -COOH | CH3 13) CH3 -CH2 -CH2 -CO-CH2 -CH3 22) CH3 -CO-CHOH-CH2 -CH3 5) CH3 -CH-COOH | CH3 14) CH3 -CO-COOH 23) CH3 -CH-CH2 -CO-CH3 | CH3 CH2 =CH-CH-C≡CH | CH2 -CH2 -CH3 6) HOOC-CHOH-CH2 -CHOH-CH2 -COOH 15) 7) CH3 -CH2 -CH2 -COO-CH3 16) CH3 -CH2 -CO-NH-CH3 25) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -NO2 8) HOOC-CHOH-CHOH-COOH 17) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -NH2 26) CH2 =CH-C≡CH 9) CH3 -CHOH-CHOH-CH2 -CH3 18) CH2 I-CHI-COOH 27) CH3 -C≡C-CO-CH3 42 24) CH3 -CO-CHOH-CH2 OH 28) N≡C-CH2 -CH2 -CHOH-CH2 -C≡N 56) CH3 -CO-CH2 -CH-COOH | CH2 -CH3 84) CH3 OH CH3 -CH-CH2 -CHO | CH3 29) CH3 -C=C-CH3 | | CH3 CH3 57) CH2 OH-CHOH-CHOH-CH3 85) 30) CH3 -CH-CH-C≡CH | | CH3 CH=CH2 58) N≡C-CH2 -CH2 -C≡N 86) OHC-CH2 -COOH 31) CH≡C-C=CH-CH2 OH | CH3 59) CH2 OH-CH2 -CHOH-CH-CHO | CH3 CH3 | 32) CH3 -CH-C≡C-C≡C-C-CH2 -CH3 | | CH3 CH3 60) Br2 CH-CH=CH-CH3 33) CH2 =CH-CO-CH2 -CH=CH2 61) 34) CH3 -CH-COH-CH-COOH | | | CH3 CH3 CH3 CH3 | 35) CH3 -C-COOH | NO2 CH3 -CH-CH2 -COOH | NH2 87) N≡C-C≡N CH3 | 88) OHC-C-CHO | CH3 89) CH3 -CO-NH-CO-CH3 62) CHOH=C=CHOH 90) OHC-COOH 63) CH3 -CH2 -C≡N 91) CH2 Br-CCl=CHCl CH3 -N-CH3 | CH3 CH3 -CH2 -CBr-CH2 -CH3 | CH3 36) CH3 -CH-CH2 -COO-CH2 -CH3 | CH3 64) 37) CH3 -CH-C=CH2 | | CH3 CH3 65) CH3 -CO-CHOH-CHOH-CH3 93) CH3 -CHCl-CHCl-C≡CH CH3 CH3 | | 38) CH2 =CH-C-CH2 -C=CH-CH-CH3 | CH2 -CH3 66) CH3 -C≡C-CO-CH3 94) CHCl3 CH3 | 39) CH≡C-C≡C-CH3 | CH3 67) CH3 -CH=CH-CO-CH2 -COOH 95) CH3 -NH-CH2 -CH3 40) CH3 -CHF-CH2 -C≡N 68) CH2 OH-CHOH-CH2 OH 96) CH3 -CH2 -CH-CHO | NO2 41) CH3 -CO-CH2 -CHI 69) CH3 -CH=CH-NH2 97) CH3 -CH-CO-NH2 | CH3 42) CH3 -CH2 -C≡C-C≡N 70) HOOC-CH2 -CHOH-COOH 98) OHC-C≡C-CHO 43) CH3 -CH2 -O-CH2 -CH3 71) CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH 99) CH2 =CH-CH2 -CHF-CH2 OH 43 92) CH3 -CH2 -CH2 -N-CH2 -CH3 | CH3 CH3 -CH-CH-CH3 | | NO2 NO2 44) CH2 -CO-CH2 -CHO 72) 45) CH2 =CH-C≡C-C≡N 73) CH2 OH-CO-CH3 -COOH 101) CH3 -CO-CH3 -CO-CHOH-CH3 46) CH2 =CH-CHO CH3 -C≡C-C≡C-CH-CH3 | 74) CH3 CH3 -CH2 -CH2 -CH-CH2 -CH-CH3 | | CH3 -C-CH3 CH3 102) | CH3 75) CH2 Cl-CHOH-COOH 103) 48) NO2 -CH2 -CH2 -COOH 76) CH2 Br-CH=CH-CH2 -C≡N 104) NH2 -CH2 -CH2 -CO-CH2 49) HOOC-CH2 -CO-CHOH-COOH 77) CH3 -CH2 -CH=CH-O-CH2 -CH3 105) CHF2 -CH=CH-CHBr-CHO CH2 -CH2 -COOH | CH3 -CH-CH2 -CH3 47) COOH 106) 78) CH 3 Br Br CH OH I Cl COOH CH 3 O 108) NH 2 COOH NO2 NO2 CHO 80) 52) 3 107) 79) 51) CH2 -CH2 -CHO | CH3 -CH-CH2 -CH3 CH 3 CH 3 50) 100) CH 3 CH 3 109) 81) 53) CH F CONH 2 OH 55) CH 3 NO2 F NO2 110) 82) 54) 2 Cl OH 83) OH 111) OH Cl 44
