quimica-organicaI-II..

FACULTAD DE FARMACIA
QUÍMICA ORGÁNICA I
Créditos 3
Segundo cuatrimestre 2012
Tiempo: 6 horas semanales (3 h de teoría y 3 h laboratorio)
Propósito: Los cursos de Química Orgánica I y su laboratorio enseñan al estudiante de
farmacia la relación estructural de los fármacos, como base para comprender sus efectos
biológicos
Objetivos: Los cursos de Química Orgánica I y su laboratorio, permiten obtener conocimientos
en:
1. Estructura de moléculas orgánicas que constituyen fármacos
2. Relación de la estructura con la actividad de fármacos
3. Reacciones de grupos funcionales de fármacos
4. Técnicas de identificación y diseño de moléculas orgánicas constituyentes de fármacos
Cronograma: El tiempo semanal asignado para las lecciones de teoría es de 3 horas y para
las sesiones prácticas es también de 3 horas. El estudiante debe dedicar al estudio
independiente al menos 9 horas semanales
Evaluación:
1er. Examen parcial
2do. Examen parcial
3er. Examen parcial
semana 5
semana 10
semana 13
30%
30%
20%
La asistencia las lecciones prácticas es obligatoria y una ausencia injustificada hará
perder el curso. Se podrá recuperas sólo una práctica, con ausencia justificada según lo
reglamentado. Para aprobar el curso se requiere un mínimo del 70% en la nota de
laboratorio (*). Una nota inferior, conlleva a la pérdida automática del curso y constituirá
la nota final del mismo. Salvo que el promedio de la nota obtenida en la práctica junto
con la nota obtenida en la parte teórica, respetando los porcentajes asignados, sea
menor; en cuyo caso, esta última constituirá la nota final del curso.
CONTENIDOS Y OBJETIVOS
1. Introducción y Repaso
1
1.1. Contenidos
1.1.1. Los electrones en los átomos
1.1.2. Enlace iónico y covalente
1.1.3. El átomo de carbono
1.1.4. Enlaces C-C
1.1.5. Enlaces covalentes polares
1.1.6. Valencia e isomería
1.1.7. Fórmulas estructurales y abreviadas
1.1.8. Carga formal y resonancia
1.1.9. Formalismo de las flechas
1.1.10. Hibridación y geometría molecular
1.1.11. Clasificaciones con base en el esqueleto molecular y el grupo funcional
1.2. Objetivos
1.2.1. Reconocer los enlaces covalente y sus características.
1.2.2. Distinguir las características electrónicas y geométricas de los compuestos
orgánicos
1.2.3. Justificar la resonancia de los compuestos con enlaces dobles
1.2.4. Escribir diferentes estructuras de Lewis
2. Alcanos y Cicloalcanos.
2.1. Contenidos
2.1.1. Estructura; Nomenclatura (Reglas de la I.U.P.A.C)
2.1.2. Fuentes y usos de los alcanos
2.1.3. Propiedades físicas. Conformación
2.1.4. Ciclo alcanos: Nomenclatura y conformación estructural; isomería cis y trans
2.1.5. Reacción de alcanos: Halogenación y combustión. Radicales libres y
estabilidad
2.2. Objetivos.
2.2.1. Nombrar los hidrocarburos correctamente con base en el sistema de la
I.U.P.A.C
2.2.2. Reconocer los alcanos así como su hibridación y geometría molecular.
2.2.3. Justificar las diferencias en propiedades físicas.
2.2.4. Distinguir los isómeros conformacionales y los isómeros cis y trans.
2.2.5. Conocer las reacciones de halogenación y combustión
2.2.6. Resolver problemas que involucren los objetivos anteriores.
3. Alquenos y alquinos
3.1. Contenidos
3.1.1. Definición, clasificación y propiedades físicas
3.1.2. Nomenclatura, isomería geométrica (cis y trans; o E y Z)
3.1.3. Preparación: deshidratación de alcoholes (mecanismo; estabilidad relativa y
transposición de los iones carbonio) y deshidrohalogenación de halogenuros
de alquilo.
3.1.4. Reacciones: Adición de halógenos, de agua, de ácidos, Regla de Markovnikov.
3.1.5. Mecanismo de la adición electrofílica a alquenos.
3.1.6. Adición de hidrógeno.
3.1.7. Oxidación de alquenos: con permanganato de potasio.
3.1.8. Reacciones de adición a alquinos; equilibrio ceto-enólico.
3.1.9. Acidez de los alquinos terminales: identificación
3.2. Objetivos.
3.2.1. Nombrar correctamente los alquenos y los alquinos.
3.2.2. Describir los métodos de preparación de alquenos y alquinos
3.2.3. Justificar las reacciones de adición electrofílica en los alquenos y la regla de
Markovnikov
3.2.4. Detallar el mecanismo de la adición electrofílica.
2
3.2.5.
3.2.6.
3.2.7.
Escribir el producto principal de las reacciones estudiadas para alquenos y
alquinos
Explicar el equilibrio Aceto-enólico@
Resolver problemas que involucren los conceptos estudiados.
4. Estereoisomería
4.1. Contenidos
4.1.1. Introducción. Quiralidad y Enantiómeros.
4.1.2. Centros estereogénicos
4.1.3. Configuración y el convenio R y S.
4.1.4. El convenio E y Z para los isómeros cis y trans.
4.1.5. Luz polarizada y actividad óptica
4.1.6. Propiedades de los Enantiómeros, proyecciones de Fisher.
4.1.7. Compuestos con más de un centro estereogénico, Diasterómeros
4.1.8. Compuestos meso
4.2. Objetivos
4.2.1. Reconocer los distintos tipos de isómeros y sus diferencias físicas y químicas.
4.2.2. Justificar la actividad óptica con base en la no superponibilidad de imágenes
especulares.
4.2.3. Definir: enantiómero, diasterómero, compuesto meso, mezcla racémica, etc.
4.2.4. Utilizar las reglas de Cahn Ingold y Prelog para determinar la configuración
absoluta alrededor de un centro quiral.
4.2.5. Resolver problemas
5. Compuestos orgánicos halogenados y reacciones de sustitución y de eliminación
5.1. Contenidos
5.1.1. Introducción. Nomenclatura. Propiedades
5.1.2. Haluros alílicos, bencílicos, arílicos.
5.1.3. Preparación: a partir de alquenos; a partir de alcoholes.
5.1.4. Reacciones: eliminación; sustitución. Mecanismos SN1; SN2; E1 y E2
5.1.5. Usos. Pesticidas. Clorofluorocarbonos.
5.2. Objetivos
5.2.1. Nombrar los halogenuros con base en el sistema de la I.U.P.A.C.
5.2.2. Reconocer los diferentes tipos de halogenuros.
5.2.3. Conocer y utilizar los métodos de preparación de halogenuros y las distintas
reacciones en las que se ven involucrados.
5.2.4. Describir detalladamente los mecanismos de sustitución nucleofílica uní y
bimolecular y de eliminación uní y unimolecular. Justificar como la variación de
las condiciones de reacción pueden variar el curso de una reacción con base
en su mecanismo.
6. Alcoholes, Éteres, epóxidos y sulfuros
6.1. Introducción y estructuras
6.2. Nomenclatura
6.3. Propiedades físicas
6.4. Acidez de alcoholes y fenoles
6.5. Síntesis de alcoholes, éteres y epóxidos
6.6. Reacciones de alcoholes (Sustitución, oxidación, deshidratación, esterificación)
6.7. Reacciones de éteres con ácido yodhídrico
6.8. Síntesis y reacciones de epóxidos
6.9. Sulfuros (tioésteres)
CRONOGRAMA
3
Semana
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Fechas
14-18 mayo
21-25 mayo
28/5-01/6
04-08 junio
11-15 junio
18-22 junio
25-29 junio
02-06 julio
09-13 julio
16-20 julio
11
23-27 julio
12
13
14
15
30/7-03/8
06-10 agosto
13-17 agosto
20-24 agosto
Tema
Enlace e isomería
Alcanos y cicloalcanos
Alcanos y cicloalcanos
Alquenos y alquinos
1er Examen
Alquenos y alquinos
Estereoisomería
Compuestos halogenados
SN1, SN2, E1, E2
2do Examen
Alcoholes
Miércoles 25 feriado
Éteres, epóxidos y sulfuros
Jueves 2 feriado
3er parcial
Miércoles 15 feriado
Examen Extraordinario (K 01/05 libre)
Libro de texto: “Química Orgánica”, L.G. Wade, Jr, Volumen 1, Pearson, 2012
4