ALQUENOS Y ALQUINOS: ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA

ALQUENOS
Y ALQUINOS:
ESTRUCTURA
Y NOMENCLATURA
Introducción a los alquenos y alquinos
alcano
compuesto formado sólo
por carbono, hidrógeno
y enlaces sencillos
alqueno
hidrocarburo con al
menos un doble enlace
carbonocarbono
alquino
En el capítulo 2 estudiamos la estructura y nomenclatura de los alcanos. Como tcl
dos los hidrocarburos, los alcanos se componen sólo de carbono e hidrógeno. Sin
embargo, a diferencia de otros hidrocarburos, los alcanos tienen únicamente enlaces carbono-carbono sencillos. En contraste, los alquenos tienen al menos un doble
enlace carbono-carbono, y los alquinos, al menos un triple enlace carbono-carbono. Los ejemplos más sencillos de alquenos y alquinos son el eteno (conocido ccl
múnmente como etileno, el precursor del plástico polietileno) y el etino (acetileno,
que se usa en soldadura). Compárense éstos con el etano:
hidrocarburo con al
menos un triple enlace
carbonocarbono
Etano
saturado
una molécula saturada
tiene sólo enlaces
sencillos; cada átomo
tiene el número máximo
posible de átomos
unidos a él
no saturado
una molécula no
saturada tiene al menos
un doble o triple enlace
Eteno
Etino
C2H6
C2H4
C2H2
CnH2n+2
saturado
Alcano
CnH2n
no saturado
Alqueno
CnH2n-2
no saturado
Alquino
Adviértase que el etano tiene el número máximo de hidrógenos al que pueden
dar cabida dos carbonos en una molécula, seis, mientras que el eteno y el etino tienen menos. Al etano y los otros alcanos se les llama hidrocarburos saturados porque todos los carbonos tienen cuatro átomos unidos a ellos. El término no
saturado se aplica a los alquenos y alquinos porque no todos sus carbonos tienen
el número máximo de átomos enlazados. Un carbono que participa en un doble enlace carbono-carbono sólo tiene tres átomos unidos a él, y uno que toma parte en
un triple enlace carbono-carbono sólo tiene dos. Aunque cada carbono tiene cuatro
enlaces (uno doble y dos sencillos en el primer caso y uno triple y uno sencillo en el
segundo), estos carbonos tienen menos de cuatro átomos enlazados, el máximo
posible.
L
3.2 Nomenclatura de alquenos y alquinos
r
t
1 71
Como ya se vio en el capítulo 2, los alcanos tienen la fórmula general CnH2,+2;
es decir, tienen el doble de hidrógenos que de carbonos, más dos. Esto es patente
en las fórmulas moleculares de los primeros alcanos, CH,, C2H6,CYH8,y C4Hlo
(componentes de la fracción gaseosa del petróleo). Para insertar un doble enlace
entre dos carbonos de un alcano (como se muestra al comparar el etano con el
eteno) es necesario quitar dos hidrógenos de carbonos adyacentes. La fórmula
general de los alquenos es, por tanto, CnH2,. Puesto que se deben quitar cuatro
hidrógenos de carbonos adyacentes para convertir un alcano en un alquino (o
quitar dos hidrógenos más del doble enlace de un alqueno), la fórmula general para
alquinos es CnH2,4. Convénzase usted mismo de esto con las estructuras de
etano, eteno y etino ya mostradas.
Dibyje un ejemplo de alcatrieno sencillo, un hidrocarburo con tres dobles
enlaces, y un cicloalcadieno, un hidrocarburo cíclico con dos dobles enlaces.
Determine las fórmulas moleculares generales para cada uno.
H
H\
/C=C
H\
,C=C
\H
\H
/H
\
H
H
\
f -c,
H-C
\C/C
H/ H
'
/
-H
En ambas fórmulas hay cuatro hidrógenos menos que el doble del número de carbonos. La fórmula molecular general es CnH2,-4
e3.2
Nomenclatura de alquenos y alquinos
A. Nomenclatura IUPAC
Los nombres de los hidrocarburos no saturados, y de los compuestos orgánicos en
general, siguen las mismas convenciones que vimos en el caso de los alcanos. El
número de carbonos de la cadena continua de carbono más larga se indica por medio de prefdos derivados del griego. Si la cadena de carbono tiene sólo enlaces carbono-carbono sencillos, se agrega el sufUo -ano a la raíz griega que indica el
número de carbonos. Si hay un doble enlace, se usa el sufijo -my, si hay triple enlace, se emplea el sufdo -ino.Para indicar más de un doble o triple enlace, se incluye di, tri, tetra, etc., antes de -en0o -im.
Los enlaces dobles o triples se deben
identificar específicamente y también determinar sus posiciones para dar nombre
a un compuesto. Se supone que todos los demás enlaces carbono-carbono son sencillos. Los ejemplos siguientes ilustran estos puntos.
74
1
CAP~TUU)
3 Alquenos y alquinos estructura y nomenclatura
B. Nomenclatura común
Es común hacer referencia a ciertos aiquenos por medio de una nomencl
tipo "aiquileno", como en el etileno y el propileno, a partir de los cuales se
los plásticos polietileno y polipropileno. El alquino más sencillo se conoce co
mente como acetileno (como en los sopletes oxiacetilénicos de soldadura), y
alquinos más complejos se designan a veces como derivados del acetileno.
vinilo
CH2=CHes el grupo vinilo
H2C=CH2
CH3CH =CH2
HC = CH
E tileno
Propileno
Acetileno
Metilacetileno
Qli10 En ocasiones, se hace referencia a los grupos etileno y propileno con las palabras
vinilo y alilo, respectivamente (el plástico PVC se hace a partir de cloruro de vies e!grupo dilo nilo).
CH2 =CHcH2-
CH2=CHC1 Cloruro de vinilo
Problema 3.3
Ciertos derivados
pie& del estradiol y
-
CH2
CHCH2Br Bromuro de alilo
76
1
CAP~TULO
3 Nquenos y alquinos: estructura y nomenclatura
3
.
3
Isomeria de esqueleto, de posición
y funcional en alquenos y alquinos
isómeros
compuestos con la
misma fórmula
molecular pero
diferentes fórmulas
estructutales
isómeros de
esqueleto
isómeros que difieren en
la disposición de la
cadena de carbono
isómeros d e r l i ó n
isómeros que ifieren en
la ubicación de un
jrupo sin carbono o
u n oble o triple enlace
Los isómeros son compuestos diferentes con la misma fórmula molecular. En
capítulo anterior aprendimos que la isomería de esqueleto implica diferencias I
la disposición de átomos de carbono, en tanto que la isomería de posición cons
te en variaciones en la posición de un átomo o grupo distinto del carbono. Los is
meros funcionales exhiben variaciones estructurales que los colocan en clas
diferentes de compuestos orgánicos, como alcanos, alquenos o alquinos.
Estos tres tipos de isomena se ilustran en el ejemplo 3.6 y con los ejemplos,
guientes. Los dos primeros compuestos son isómeros de posición, el tercero es I
isómero de esqueleto y el Último es un isómero funcional.
Dibuje los cinco compuestos de fórmula C4Hs.Identifique los isómeros de esque
leto, de posición y funcionales.
isómeros
funcionales
isómeros con
diferencias estructurales
que los colocan en
clases distintas de
compuestos orgánicos
Solución
Dibujemos primero compuestos con cuatro carbonos en la cadena más larga. Para satisfz
cer la valencia de los carbonos, se debe incluir un doble enlace entre los dos primeros cai
bonos o entre los dos carbonos intermedios. Estos compuestos difieren en la posición dt
doble enlace carbono-carbonoy son isómeros de posición.
Ahora cambiemos el esqueleto de carbono por el ramificado. Hay un solo isómero posibl
con este esqueleto; es un isómero de esqueleto tanto del 1-buteno como del 2-buteno.
CH3
I
1
CH3C = CH2
Metilpropeno
Hay dos compuestos cíclicos de fórmula C4H8, el ciclobutano y el metilciclopropano.
1
CH2 -CH2
1
1
CH2 -CH2
CH
Ciclobutano
/ \
CH2 -CH2
Metilciclopropano
Estas dos moléculas pertenecen a la clase de compuestos llamados cicloalcanos (seccii
2.8) y son isómeros funcionales de los tres alquenos.
Prob1-
9.4
ExWen tiies isámem de Ca)b, un alquiRo, un dieno y un cicloalqueno. Cada w
ers técnicamente un Mmem furicionai de los o ú m Dibyfe y dé nombre a e&
3.4 La isomería funcional en química orgánica .
3.4
1 77
La isomería funcional en química orgánica
Examinemos ahora con más amplitud la isomería funcional con el propósito de
apreciar la diversidad de compuestos que es posible en química orgánica.
Los isómeros funcionales pertenecen a diferentes clases orgánicas porque po,
CH3CHzOH
CH30CH3
Un éter
compuestos orgánicos y
Un alcohol
hace que la molécula
(alcohol de bebidas)
exhiba las propiedades
químicas y físicas Cada miembro de la clase de compuestos llamados alcoholes posee un carbono satucaracterísticas de esa rado unido a un grupo hidroxiio (C -O - H), mientras que los éteres poseen una
clase de compuestos unidad de dos carbonos saturados separada por un oxígeno (C -O - C). Estas uni-
dades estructurales características son los grupos funcionales de los compuestos
respectivos e ilustran un tipo importante de isomería. Los compuestos diferentes que
tienen el mismo grupo funcional tienen propiedades químicas similares; los que tienen grupos funcionales diferentes suelen sufrir reacciones químicas marcadamente
distintas. El grupo funcional suele ser la base para dar nombre a un compuesto orgánico. La tabla 3.1 sintetiza algunas de las clases principales de compuestos orgánicos. En la parte interior de la portada aparece una lista más completa
Los que siguen son ejemplos de isómeros funcionales de fórmula C4H80(no se
muestran todos los isómeros):
Aldehído
Alqueno-éter
Cetona
Alcohol
Éter
78
1
C A P ~ ~3 LAlquenos
O
y alquinos: estructura y nomenclatura
TABLA 3.1
+
Clases de principales compuestos orgánicos
Nombre del
grupo funcional
Estructura del
grupo funcional
Ejemplo
Nombre y
aplicación
Alcano
CH3CH2CH3
Alqueno
CH, =CH,
Eteno @recursor
del polietüeno)
Alquino
HCECH
Acetileno (se usa en
sopletes oxiacetüénicos)
Hidrocarburo
aromático
Ácido
carboxíüco
Aldehído
Propano (gas rural o
de campamento)
Tolueno (componente de la
gasolina de alto octanaje)
O
11
CH3COH
Ácido acético
(ácido del vinagre)
o
Formaldehído (conservador
HCH
biológico)
ll
O
Cetona
CH,CCH3
ll
Acetona (removedor de
esmalte de uñas)
Alcohol
CH3CH,0H
Etanol (alcohol
de bebidas)
CH,CH,OCH,CH,
Éter dietíiico (anestésico
general)
CH,NH2
Metilamina (olor a pescado
de la salmuera de arenques)
Éter
80
1
CAP~TULO
3 Alquenos y alquinos:estructurá y nomenclatura
BONEXION
3.2 (CONT.)
insecticidas
rociadas en el aire pueden provocar tanta canfmidn en
los insectos macho que les resulta imposible localizsr
hembras con las cuales aparearse.
as usadas comercialmente
como insxtici*. Qe- plantas e imectos se protegen
a sf mismos produciendo stwtanciasquímicas que son de
desagradable para los depredadores. Otros insec-
3.5
Isomería geométrica en alquenos
Un enlace carbono-carbono sencillo se compone de un orbital molecular u en el
cual hay una sola posición de traslape. Como consecuencia, hay una rotación más o
menos libre en torno a los enlaces sencillos, y esta rotación es capaz de producir un
número infinito de isómeros de conformación (sección 2.7). Por ejemplo, en el 1,2dibromoetano, podemos visualizar los dos bromos en el mismo lado de la cadena de
carbono (eclipsados) o en lados opuestos (escalonados) como posibles conformaciones. Sin embargo, la rotación en torno al enlace carbonocarbono sencillo no tiene restricciones y, por tanto, éstos y otros confórmeros del 1,Bdibromoetanono se
pueden separar ni aislar porque se están interconvirtiendode manera constante.
Br
Eclipsada
1
H\ /H
Escalonada
En contraste, no es posible la libre rotación en torno a dobles enlaces carbonocarbono, porque un doble enlace se compone a la vez de un enlace u y un enlace IT.
Aunque puede haber rotación en torno a un enlace o sin disminuir el traslape de or-
i
I
3.5
Isomería geométrico en alquenos
Un enlace carbono-carbono sencillo se compone de un orbital molecular a en el
cual hay una sola posición de traslape. Como consecuencia, hay una rotación más o
menos libre en torno a los enlaces senciilos, y esta rotación es capaz de producir un
número infinito de isómeros de conformación (sección 2.7). Por ejemplo, en el 1,2dibromoetano, podemos visualizar los dos bromos en el mismo lado de la cadena de
carbono (eclipsados) o en lados opuestos (escalonados) como posibles conformaciones. Sin embargo, la rotación en tomo al enlace carbonocarbono sencillo no tiene restricciones y, por tanto, éstos y otros confórmeros del 1,2-dibromoetanono se
pueden separar ni aislar porque se están interconvirtiendo de manera constante.
Br
Eclipsada
H\
/H
Escalonada
En contraste, no es posible la libre rotación en torno a dobles enlaces carbonocarbono, porque un doble enlace se compone a la vez de un enlace o y un enlace T.
Aunque puede haber rotación en tomo a un enlace o sin disminuir el traslape de or-
82
1
C ~ L3 Alquenos
O
y aiquinos: estructura y nomenclatura
isómemsc;s
isómero geométrico en
el cual 10s grupos están
en el mismo ladode un
anillo o doble enlace
bitales, esto no es posible en el caso de un enlace p porque se forma por el t r a
de orbitales x paralelos en dos posiciones. Para que haya rotación, el enlace
tendría que romper, lo cual es un proceso energéticamente no favorable (fi
3.1). Como consecuencia, un compuesto como el 1,2-dibromoeteno tiene doe
meros definidos que se pueden separar y aislar y que no se interconyierten en
diciones normales. Un isómero, en el cual los dos átomos de bromo estár
mismo lado, se designa como cis (en latín, "mismo lado"), y el otro, donde los
mos de bromo están en lados opuestos, es trans (en latín, "a través den).
isómeros trans
isómero geométrico en
el cual los grupos están
en lados opuestos de un
anillo o de un doble
enlace
isómeros
geométricos
isórneros cis y trans; un
tipo de esteroisomería
en la cual los átomos o
gru os exhiben
dikrencias de
orientación en torno a
un doble enlace o anillo
cis
trans
1,Zdibromoeteno
1,l-dibromoeteno
Estos isómeros cisltrans se liman isómeros geométricos porque difieren er
la orientación geométrica de los átomos, no en la disposición estructural (de átomc
con átomo). Para que sea posible la isomería geométrica (cisltrans), cada carbonc
que participa en el doble enlace carbono-carbono debe tener dos grupos distinta
unidos a él. Por ejemplo, el 1,2-dibromoetenoexhibe isomería cis-trans, como sc
ilustra, pero no así el 1,l-dibromoeteno (CH2=CBr2).
En compuestos como los isómeros geométricos que se ilustran en el ejempk
3.7, la designación cis-trans se refiere a la configuración de los dobles enlaces el
relación con la cadena continua de carbono más larga, es decir, a si la cadena conti
núa a través del doble enlace de manera cis o trans.
la rotación
FIGURA 3.1
Ordinariamente, la rotación en tomo a un doble enlace no es p@
sible, puesto que se tiene que romper el enlace x, que tiene dos
posiciones de traslape. La diferencia entre rotación en tomo a
un enlace carbono-carbonosencillo y la rotación alrededor de
un doble enlace carbono-carbono es análoga a la diferencia en la
capacidad para girar de (a) dos trozos de madera conectados
por un clavo contra @) dos trozos conectados por dos clavos.
3.5 Isomería geométrica en aiquenos
1 83
Dibyje los dos isómeros geométricos del CH3CH= CBrCH2CH3.
Solución
Aísle visualmente los carbonos unidos por el doble enlace e identifique los dos grupos conectados a cada carbono: CH3 y H; Br y CH2CH3.Para obtener el primer isórnero, coloque
dos grupos en cada carbono al azar pero orientados hacia los vértices de un triángulo. Intercambie los dos grupos de uno de los carbonos para obtener el otro isómero.
trans
cis
En la sección 2.8.E vimos que la rotación en torno a enlaces carbono-carbono
sencillos está restringida en los compuestos cíclicos debido a la falta de flexibilidad del anillo. Por esta razón, los compuestos cíclicos pueden exhibir isomería
geométrica o cis-trans, de forma similar a los alquenos. En las estructuras que siguen, se puede ver que tanto el 1,2-dibromociclopropanocomo el 1,2-dibromoeteno tienen formas cis y trans.
isómero cis
isómero trans
1,2-dibromociclopropano
isómero cis
isómero trans
1,2-dibromoeteno
84
1
C*anito 3 Alquenos y alquinos:estructura y nomenclatura
3.6
unidades de
insaturación
una unidad de
insaturación se
como un anillo o un
doble enlace. Un triple
enlace
a dos
unidades de insaturoción
Unidades de insaturación
.
A lo largo de este capítulo hemos visto compuestos con dobles enlaces, triples enlaces y anillos, así como los enlaces senciilos, más comunes. Hemos desarrollado
fórmulas moleculares generales para hidrocarburossaturados y no saturados. Pero,
¿cómo podemos saber, viendo una fórmula molecular específica, si los isómeros
posibles tienen dobles enlaces, triples enlaces o anillos, y cuántos de cada uno? La
respuesta se hace evidente una vez que determinamos el número de unidades de
3.6 Unidades de insaturación
1 85
insaturación presentes en una fórmula molecular. En esta sección veremos que
las unidades de insaturación se pueden expresar como sigue:
doble enlace: una unidad de insaturación
triple enlace: dos unidades de insaturación
anillo: una unidad de insaturación
Primero, consideremos las fórmulas para las que no puede haber enlaces múltiples. Esta clase mas simple de compuestos orgánicos es la de los alcanos que, como hemos visto, se componen enteramente de carbono e hidrógeno y contienen
sólo enlaces ~encillos.La fórmula general, CnH2n+2,
les permite tener el máximo
número posible de hidrógenos en una molécula con n carbonos y, por tanto, se dice
que estos compuestos están saturados. Consideremos el propano, por ejemplo, el
único compuesto de fórmula C3H8.
H
H
H
I I I
H-C-C-C-H
1 1 1
H
H
Propano
H
No hay forma de asociar más de ocho hidrógenos con tres carbonos; este compuesto está saturado de hidrógenos.
Existen formas de asociar menos de ocho hidrógenos con tres carbonos. Si quitamos hidrógenos del propano por pares, obtenemos otras estructuras posibles.
Por ejemplo, al dibujar C3H8,podemos quitar un hidrógeno de cada dos carbonos
adyacentes. Para satisfacer la covalencia del carbono, debemos insertar un doble
enlace, lo que da propeno.
H
H
H
I I I
H-C-C-C-H
1 . .
H
H
H
H
I I I
H-C-C=C-H
l
Propeno
H
O bien, podemos quitar un hidrógeno de cada carbono extremo del propano. Para
satisfacer la covalencia de estos carbonos, debemos conectarlos y hacer ciclopropano, un compuesto anular.
H H
\ /
H H H
C
I I I
/ \
.C-C-C.
H- C- C-H
Ciclopropano
I
H
H
H
I
H
l
H
Tanto el propeno como el ciclopropano tienen dos hidrógenos menos del máximo
posible con tres carbonos; se considera que tienen una unidad de insaturación. Una
unidad individual de insaturación se puede expresar ya sea como un doble enlace o
como un anillo.
Consideremos ahora la fórmula molecular C4H6.Los hidrocarburos saturados
con cuatro carbonos tienen la fórmula C4H10(CnH2n+2).
C4H6tiene cuatro hidrógenos menos o dos unidades de insaturación (hay una unidad de insaturación por cada dos hidrógenos menos que el máximo).
I
l
I
86
1
CAP~TLJLO
3 Aiquenos y alquinos: estructura y nomenclatura
H
H
H
Las dos unidades de insaturación se pueden expresar como:
1.
Un triple eniace
CHBCHzC CH
CHBC5 CCHB
2. Dos dobles enlaces
CH3CH=C=CH2
.CH2=CH- CHZCH2
3. U n doble enlace y un anillo
4. Dos anillos
¿Cómo se manejan los compuestos que tienen otros elementos además de car
bono e hidrógeno? Primero, los elementos monovalentes (F, C1, Br, 1) se deben cor
siderar como equivalentes al hidrógeno. Por ejemplo, C3H6Br2tiene ocho elementa
monovalentes, dos veces más dos (2n + 2) tantos átomos monovalentes como I
número de carbonos. No hay unidades de insaturación.
El oxígeno no tiene efecto alguno sobre el cálculo de unidades de insatwaciC
puesto que es divalente y se puede insertar sin perturbar la proporción carbono : 1
drógeno. Compare los isómeros de C2H60con el etano (CH3CH3).
Sin tomar en cuenta el oxígeno, C2H60tiene dos veces más dos elementos mono.
lentes (hidrógenos) que carbonos y ninguna unidad de insaturación.
El nitrógeno, sin embargo, es trivalente y tiene el efecto de agregar un hidró
no. Inserte un átomo de hidrógeno entre el enlace C- H o C- C del etano.
Compare las fórmulas moleculares CzH6y C2H7N.Para satisfacer la covaiencia
nitrógeno, tenemos que agregar un hidrógeno. Por tanto, en los cálculos debe
pasar por alto el nitrógeno y un hidrógeno.
Podemos resumir el cálculo de unidades de insaturación en forma muy con
Una unidad de insaturación se puede expresar como un enlace múltiple (un d
enlace es una unidad; un triple enlace, dos) o como un anillo (una). Para calcu!
número de unidades de insaturación, compare el número de átomos monovalt
(H, F, C1, Br, 1) con el número de carbonos. No tome en cuenta el oxígeno. No
Comprobación de habilidades
1 87
en cuenta el nitrógeno, pero reste un hidrógeno o átomo monovalente de la fórmula por cada nitrógeno. Si hay dos veces más dos átomos monovalentes como carbonos (C,X2,+2), entonces no hay unidades de insaturación. Por cada dos átomos
monovalentes menos que 2n + 2, hay una unidad de insaturación. El ejemplo 3.8
ilustra esto y dos métodos adicionales para determinar unidades de insaturación.
Calcule el número de unidades de insaturación que hay en C4H4BrClN202.
Solución
(a)
Hay cuatro carbonos y, para que el compuesto sea saturado, debe haber 2n + 2 o
diez elementos monovalentes. No tome en cuenta los dos oxígenos. No tome en
cuenta los nitrógenos y un elemento monovalente por cada uno (digamos dos de los
hidrógenos). La fórmula es entonces C4H2BrC1.Hay cuatro elementos monovalentes,
seis menos que los diez que se necesitan para la saturación. Por tanto, hay tres unidades de insaturación (6/2 = 3).
(b)
Otro método consiste en unir todos los átomos polivalentes con enlaces sencillos y
luego contar el número de átomos monovalentes que se requieren para satisfacer las
vaiencias.
I
I
I
I
l
I
I
I
l
l
-C-C-C-C-N-N-0-0
En este caso, 12 átomos monovalentes producirían saturación, pero sólo se dispone
de seis de estos átomos. Cada unidad de insaturación se consigue quitando dos átomos monovalentes. A este sistema le faltan seis átomos monovalentes para ser saturado. Por tanto, hay tres unidades de insaturación [(12 - 6)íZ = 31.
(c)
Una tercera alternativa es unir entre sí los átomos polivalentes con enlaces sencillos
y luego cambiar algunos de los enlaces sencillos a enlaces dobles o triples hasta que
se puedan satisfacer las valencias con los átomos monovalentes disponibles. En este
caso, se requieren tres dobles enlaces (o un triple enlace y un doble enlace) para
conseguir esto; por consiguiente, hay tres unidades de insaturación.
C l H H H
I
I
I
I
Br-C=C-C=C-N=N-O-O-H
ova-
Habilidades
ReferenciasfProblemas
Habilidades
1. escribir fórmulas generales de hidrocarburos
2. dar nombre a alquenos y alquinos según
el sistema de nomenclatura IUPAC
Sección 3.1;
ejemplo 3.1; problema
3.1
Sección 3.2; ejemplos
3.2-3.5; problemas 3.2,
3.13-3.17.
3. dibyjar isómeros de
esqueleto, de posición y funcionales de
alquenos y alquinos
ReferenciadProblemas
Sección 3.3; ejemplo 3.6;
problemas 3.4-3.6,3.12.
88
I
CAP~TULO
3 Aiquenos y alquinos: estructuay nomenclatura
Habilidades
ReferenciaslProblemas
7. determinar las unidades de insaturación
en una fórmula molecular y expresar las
mismas como dobles
enlaces, triples enlaces y anillos en isómeros
8. exponer los conceptos y términos presentados en este
capítulo
Sección 3.6; ejempb 3.8;
problemas 3.11,3.27-3.30.
Habilidades
4. identificar los principales grupos funcionales presentes en
compuestos orgánicos
5. dibujar isómeros de
esqueleto, de posición y funcionales de
compuestos orgánicos con diversas grupos funcionales
6. dibujar isómeros geométricos (cis-trans)
de alquenos y cicloalcanos
Sección 3.4; tabla 3.1;
problemas 3.34-3.35.
Secciones 3.3-3.4;
problemas 3.18-3.22.
Sección 3.5; ejemplo 3.7;
problemas 3.93.10,
3.23-3.26.
Use las definiciones de los
márgenes y los títulos de
sección como guías de estudio, y repase los ejemplos y problemas
apropiados.
3-12 Isomería de esqueleto y de posición: Dibqje los isómeros de esqueleto y de posición que se
describen. Puede ser conveniente hacer este ejercicio junto con el problema 3.13.
(a) los 13 alquenos de fórmula C6HI2
(b) los 12 cicloalcanos de fórmula C6HI2(no tome
en cuenta la isomería geométrica)
(c) los seis alquinos de fórmula C6HI0
(f)
CH3CH2C=CHCHCH2CH2CHCH3
(g)
CH3CH2CH2CH=CH - CH =CHCH3
3-13 Nomenclatura de alquenos, alquinos y
cicloalcanos: Dé nombre a los compuestos que dibqjó en el problema 3.12 según el sistema de nomenclatura IUPAC.
(i)
CH3C =CH - C =C - CH =CHCH2CH3
3.14 Nomenclatura de alquenos: Dé nombre a
los compuestos siguientes según el sistema de nomenclatura ILTPAC.
(a) CH3(CH2)4CH =CH2
CH3 CH3
I
I
3-15 Nomenclatura de alquinos: Dé nombre a
los compuestos siguientes según el sistema de n o
menclatura IUPAC.
(a) CH3CH2C CH
-
(b) CH3CBr2C5CCH2CH2CH(CH3)2
CH3
I
(b) C H ~ C H ~ C H=
~C C H ~ C H ~
(c) CH3CHC =CCH3
(c) CH3CCH= CHCH3
(d) HC
l
CCCH~CH~
CH2CH3
CH3
Y
-
CH2CH2CH3
l
(e) CH3CHCH =CHCHCH2CH2CH3
-
(f) CH3CHCH2C
C-C
C-C
CCH3