MOMENTOS DE Universidad de la AMAZONIA Momentos de Ciencia 2:(2), 2005 CIENCIA Estudio comparativo de la composición de ácidos grasos del aceite de semilla de plantas de la Amazonia colombiana Rodríguez-Pérez W. Facultad de Ciencias Básicas, Universidad de la Amazonia, Florencia Colombia, Caquetá Recibido 18 de febrero de 2004; Aceptado 17 de agosto 2004 Resumen Se determinó por métodos cromatográficos y espectrométricos la composición de ácidos grasos del aceite de semilla de los frutos de Bactris gasypaes, Borojoa patinoi, Crepidospermun goudothianum, Eugenia stipitata, Mauritia flexuosa, Pourouma cecropiifolia, Solanum sessiflorum, Syzygium malaccense y Oenocarpus bataua. Se encontraron ácidos grasos con longitudes de cadena de C8 a C22, principalmente C18. En cuanto a compuestos saturados predominan los ácidos: laúrico, mirístico palmítico y esteárico. En los ácidos grasos de cadena insaturada predominan los ácidos: oleico, linoleico y linolénico. En general, las muestras contienen bajo rendimiento de aceite (<30%). Palabras clave: éster metílico, pirrolidida, aceite de semilla, frutas amazónicas, ácido graso Abstract The fatty acid composition of seed oil of Bactris gasypaes, Borojoa patinoi, Crepidospermun goudothianum, Eugenia stipitata, Mauritia flexuosa, Pourouma cecropiifolia, Solanum sessiflorum, Syzygium malaccense y Oenocarpus bataua was studied. Twenty five fatty acids were identified as methyl ester and N-acylpyrrolidide by high resolution gas chromatography and high resolution gas chromatography coupled impact electronic mass spectrometry. In general, high content of lauric, myristic, palmitic, stearic, oleic and linoleic acid were encountered. Samples, however, yield less than 30% oil. © 2005 Universidad de la Amazonia. All rights reserved. Keywords: methyl ester, pyrrolidide, seed oil, fatty acid Introducción. Aunque existen algunos registros, de ácidos grasos de cadena corta (C15, C16) con ramificación metilo en posición iso (ω-1) y anteiso (ω-2), en semillas de plantas como Hydnocarpus anthelmintica, Caloncoba echinata y Terektogenus kurzii es posible que éstos compuestos, de baja proporción, sean de origen bacteriano (Carballeira et al 2000, Carballeira et al 2001, Kaneda 1991). Dentro de los estudios químicos realizados sobre composición lipídica de frutales amazónicos en Pará (Brasil) se ha registrado que en pulpa de arazá, el contenido de ácidos grasos está por debajo de 0.1 %, de manera similar a lo registrado en otros frutales amazónicos (Rogez et al 2004). De otro lado, el estudio del aceite de pulpa de canangucha en Pará (Brasil), extraído con fluído supercrítico y usado en mezclas para reciclaje de plásticos, mostró una composición de ácidos grasos consistente en: Mirístico (0.10 %), Palmítico (17.34–19.20 %), Esteárico (2.20 %), Oleico (73.30–78.73 %), Linoleico (2.40–3.93 %) y En muchos de los frutos, tanto la almendra como la cubierta de la semilla proporcionan mayoritariamente el aceite de uso comestible y para aplicaciones industriales (p. e. Jabonería, lubricantes, cremas, tensoactivos entre otros) (Bereau 2003). En general, la composición de tales aceites muestra triacilgliceroles con ácidos grasos saturados y/o insaturados con longitudes de cadena normal de C8 a C22 (Morrison & Boyd 1986). No obstante, algunos aceites han mostrado una diversidad de estructuras que incluyen enlaces triples y grupo epóxido como sucede en Bernardia pulchella (Spitzer et al 1996), anillos ciclopentenilo en Hydnocarpus anthelmintica, Caloncoba echinata y Terektogenus kurzii (Christie et al 1989) y enlaces dobles con configuración trans en Sebastiana brasiliensis (Spitzer et al 1996a), Calendula officinalis (Janssens et al 2001) y Trichosantes kirilowii (Joh et al 1995) y patrones particulares de insaturación en Eranthis spp. (Aitzetmuller 1996). Autor para Correspondencia: Teléfono: +57-8-4358786 x 161. Email: [email protected] 75 Rodríguez-Pérez / Momentos de Ciencia 2(2) 2005, pp: 75 - 81 Linolénico (2.20 %) (Pimentel et al 2007) y del cual se ha registrado su espectro infrarrojo para diferenciar aceite puro de aceite mezclado con resinas (Albuquerque et al 2003). Un estudio similar realizado al aceite obtenido de la cáscara y la-pulpa de canangucha, usando extracción con CO2 supercrítico, indicó presencia de ácido palmítico (17.34%), ácido oleico (78.73 %) y ácido linoléico (3.93 %) (Ferreira de França 1999). Este aceite se ha usado como fuente de carbono para producción de ramnolípidos por Pseudomona aeruginosa LBI como fuente alternativa de los aceites comerciales tradicionales (Costa et al 2006). En cuanto al aceite de semilla de chontaduro cultivado en la Guyana francesa, se observó que éste contiene: ácido laúrico (60.6 %), ácido mirístico (18.9%), ácido palmítico (6%) y ácido oleico (12.9%) además de presentar las siguientes características: densidad 0.90 g/ml, índice de refracción 1.451, acidez (mg KOH) 12.2 e insaponificables (0.8 %) (Bereau 2003). En el caso del aceite de semilla de copoazú colectado en el departamento del Guaviare, Colombia, hay predominio de acido esteárico (38.3%), oleico (42.8%) seguido de araquídico (20%), linoleico (8.3%) y palmítico (5.8%). En cuanto al de cacao los componentes mayoritarios son: palmítico (32.8%), esteárico (35.5%) y oleico (29.6%) con un rendimiento de grasa del 58 y 57.36 % respectivamente. En el caso de bacao predominan palmítico (8.1%), esteárico (47.8%) y oleico (41%), (Melgarejo et al 2006). Así, en el presente trabajo se determinó la composición de ácidos grasos del aceite de semilla del fruto de canangucha (Mauritia flexuosa L F.), arazá (Eugenia stipitata Mc Vaugh), cocona (Solanum sessiflorum Dunal), uva caimarona (Pourouma cecropiifolia C. Martius), chontaduro cachipay (Bactris gasypaes HBK), pomorroso (Eugenia malaccense L), borojó (Borojoa patinoi cuatrec.), milpesos (Oenocarpus bataua Mart.) y Caraño (Crepidospermun goudothianum Tull. Triana) comercializados y/o cultivados en la región caqueteña con el fin de comparar los contenidos de aceite y ácidos grasos de estos frutos con los cultivados en otras latitudes. La tabla 1 indica el fruto, lugar y fecha de recolección de las semillas estudiadas. Tabla 1. Lugar y fecha de recolección de las semillas estudiadas Semilla Lugar Fecha Canan gucha Araza Uva Caimaron a Cocona Chontaduro Pom orroso Borojo Milpesos Caraño Mac agual C.I.Corpoica Florencia (mercado loc al) Florencia (mercado loc al) Florencia (mercado loc al) Florencia (mercado loc al) Gran ja S antoDomingo Florencia (mercado loc al) Florencia (mercado loc al) Florencia (Campus de UniAm azonía) Dic -05 S ept-05 M ar-05 Dic -05 Ene-0 5 Dic -05 Dic -05 M ay-05 M ay-05 La adquisición del material vegetal se realizó de acuerdo a su época de cosecha como se indicó en la Tabla 1, luego se limpió, se separó manualmente la pulpa de la semilla. Extracción de la fracción lipídica cruda Las semillas obtenidas se cortaron en pedazos pequeños, se secaron a temperatura ambiente, después se pesaron y sometieron a extracción soxhlet por 8 h con hexano. Después de la extracción el solvente fue removido por destilación a presión reducida a 37 °C. Posteriormente se pesó la fracción lipídica obtenida, se disolvió en la mínima cantidad de cloroformo con 0.002% of 2,6-di-terc-butil-4metilfenol (BHT) como antioxidante y se almacenó en congelador. Obtención de ácidos grasos libres y derivados de ésteres metílicos Parte de la fracción lipídica obtenida anteriormente se colocó en solución de hidróxido de potasio en metanol 2N a reflujo a 80 °C por 6 h con agitación magnética, se enfrió y monitoreó la saponificación por cromatografía en capa delgada (CCD) usando benceno-acetato de etilo (10:2 v/v) y vapores de yodo como revelador. Posteriormente se adicionó trifluoruro de boro metanólico (BF3/MeOH) al 20 % a una parte de la mezcla de reacción y se colocó a reflujo por 3 h y 80 °C (Morrison & Smith 1964). Luego se monitoreó la esterificación por CCD usando el mismo sistema anterior. La mezcla de reacción se extrajo con benceno, se lavó con solución saturada de cloruro de sodio, luego se adicionó sulfato de sodio anhidro, se filtró y se concentró a 37°C por Metodología Colección y tratamiento preliminar del material vegetal 76 Rodríguez-Pérez / Momentos de Ciencia 2(2) 2005, pp: 75 - 81 destilación a presión reducida. Los ésteres metílicos así obtenidos se analizaron por cromatografía de gases de alta resolución acoplado a espectrometría de masas (Spitzer et al 1996). °C/min hasta 215 °C (20 min) y finalmente calentamiento desde 40 °C/min hasta 230 °C (3 min). El split fue de 24:1 y el volumen de inyección fue de 1 µL. Análisis CGAR/MSD Preparación de los derivados pirrolidida Los análisis por cromatografía de gases de alta resolución con detector selectivo de masas (CGAR/MSD) para los ésteres metílicos y pirrolididas de ácidos grasos de cada una de las muestras, se realizaron en un equipo modelo HP 5890A series II (Hewlet Packard, Palo Alto, California, EE.UU.) acoplado a un detector selectivo de masas (HP 5972) utilizando una columna capilar 5% fenil-poli(dimetilsiloxano), (Long 30 m x d.i. 0.25 µm x df 0.25 µm) usando Helio como gas de arrastre a un flujo de 1.0 ml/min. La temperatura del inyector y detector fué de 250 °C cada uno. Para la columna se utilizó el siguiente programa de temperatura: 50 °C (10 min), luego a 5 °C/min hasta 250 °C (30 min). El split fué de 30:1 y el volumen de inyección fue de 1 µL. La energía de ionización fue de 70 eV. Como patrones de referencia para los análisis CGAR/FID se usó una mezcla de ésteres metílicos de los ácidos grasos: caprílico, cáprico, undecanoico, laúrico, tridecanoico, mirístico, miristoleico, pentadecanoico, cis-10pentadecenoico, palmítico, palmitoleico, heptadecanoico, cis-10-heptadecenoico, esteárico, elaídico, oleico, linolelaídico, linoleico, gamma linolénico, linolénico, araquídico, eicosenoico, eicosadienoico, heneicosanoico, eicosatrienoico, araquidónico, eicosatrienoico, behenico, cis5,8,11,14-eicosapentaenoico, erúcico, cis-13,16docosadienoico, tricosanoico, cis-4,7,10,13,16,19docosahexaenoico, nervónico y lignocérico. Para la identificación de los ácidos grasos se tuvo en cuenta el criterio cromatográfico longitud equivalente de cadena (ECL) del derivado éster metílico y el análisis de los espectros de masa de los derivados éster metílico y pirrolidida de ácido graso (Rodríguez et al 2005). Luego de obtenidos los ésteres metílicos de ácidos grasos una parte se disolvió en una mezcla de pirrolidina y ácido acético (10:1 v/v), se calentó a 100°C durante una 1 h y se dejó enfriar. Luego las pirrolididas se extrajeron con diclorometano. La fase orgánica se lavó con solución de ácido clorhídrico al 2% y se secó con sulfato de sodio anhidro. Previo al análisis por cromatografía de gases de alta resolucion acoplado a espectrometria de masas (CGAR/EM) se hizo una purificación con cromatografía en columna (CC) usando sílica gel y eluyendo con benceno (Rodríguez et al 2005). Instrumentación La cromatografía en capa delgada (CCD) se realizó en placas de vidrio de 3 x 7 cm con sílica gel 60 F254. Como eluente se utilizó una mezcla de benceno-acetato de etilo 5:1 para ésteres metílicos y Benceno-acetato de etilo 1:1 para pirrolididas. Como medio de revelado se utilizó vapores de yodo usando como patrón ácido palmítico y sus dos derivados respectivos (éster metílico y pirrolidida). Análisis CGAR/FID Los análisis por cromatografía de gases de alta resolución con detección de ionización de llama (CGAR/FID) para los ésteres metílicos de ácidos grasos de cada una de las muestras se realizaron en un equipo modelo HP 5890A series II (Hewlett Packard, Palo Alto, California) utilizando una columna capilar DB-23 [50%-cianopropilpoli(metilsiloxano)] (Long 60 m x d.i. 0.25 µm x df 0.25 µm) usando helio como gas de arrastre a un flujo de 1.5 ml/min, nitrógeno como gas auxiliar a un flujo de 25 ml /min. Para el detector FID se usó una mezcla aire-hidrógeno. La temperatura del inyector y detector fué de 250 y 270 °C respectivamente. Para la columna se utilizó el siguiente programa de temperatura:130 °C (1 min) luego calentamiento de 6.5 °C/min hasta 170 °C (0 min), Después calentamiento a 2.8 Resultados La tabla 2 muestra la correspondiente identidad, valor ECL experimental (como derivado éster metílico) y abundancia relativa de los ácidos grasos encontrados en las distintas muestras estudiadas. Igualmente se muestra el rendimiento 77 Rodríguez-Pérez / Momentos de Ciencia 2(2) 2005, pp: 75 - 81 2006), aunque igualmente existen reportes de bajo contenido de aceite como en: cacao maraco (25.5%) (Melgarejo et al 2006) o de especies del género Diplosodum (Amazonía brasilera) con contenidos cercanos al 4% (Deborah & Salatino 1998). En las muestras analizadas se encontraron ácidos grasos con longitudes de cadena normal de C8 a C22, principalmente C18 y todos de cadena normal pero con distinto número de enlaces dobles presentes (Tabla 2). En cuanto a compuestos saturados hay predominio, de ácido laúrico (63%) y mirístico de cada uno de los aceites analizados. Así, se detectaron 25 ácidos grasos en las 9 especies estudiadas. Los datos de rendimiento de aceite corresponden al valor promedio del análisis de dos muestras. Para la determinación por CGAR/EM de ácidos grasos se usó una muestra. En general, las muestras estudiadas contienen bajo rendimiento de aceite (0.9 a 30%) comparado con otras semillas de la región amazónica de potencial agroindustrial como sacha inchi (55%) (Gómez 2005) y copoazú (50.8%) (CorpoicaColciencias-BID 2001), (58 %) (Melgarejo et al Tabla 2. Composición de ácidos grasos del aceite de semilla de frutales amazónicos Especie % aceite No ECL Canangucha Arazá Cocona Uva caimarona Chontaduro 30,0 0,8 0,5 2,0 13,0 Acido graso Pomorroso Borojo 3,0 Milpesos Caraño 10,0 0,9 Abundancia relativa (%) Saturados 1 Caprilico (8:0) 8,00 0,2 0,1 2 Caprico (10:0) 10,00 0,1 0,3 0,7 2,6 0,2 3 Laúrico (12:0) 12,00 0,3 0,9 63,4 4,9 4 Mirístico (14:0) 14,00 1,1 1,2 5 Pentadecanoico (15:0) 15,00 0,3 0,2 6 Palmític o (16:0) 16,00 28,0 29,8 7 Heptadecanoico (17:0) 17,00 1,0 0,2 8 Esteárico (18:0) 18,00 5,9 6,0 9 Nonadecanoico (19:0) 19,00 0,3 0,1 0,3 10 Araquídico (20:0) 20,00 1,6 0,8 5,6 11 Heneicosanoico (21:0) 21,00 0,2 0,1 12 Behenic o (22:0) 22,00 0,7 0,3 13 Tricosanoico (23:0) 23,00 0,4 0,1 0,5 1,6 0,3 42,1 0,8 58,9 0,3 20,1 9,8 0,9 2,6 3,7 0,1 0,1 0,3 0,5 12,9 56,0 31,0 23,5 0,5 0,6 1,5 20,3 7,9 2,4 0,4 0,1 2,6 36,8 7,6 0,5 0,9 4,8 0,4 1,1 0,1 1,7 0,6 5,7 0,4 9,3 1,0 1,0 0,7 1,4 0,4 Monoinsaturados 14 Palmitoleico (16:1n7) 16,36 15 Heptadecenoico (17:1n7) 17,36 0,1 16 Octadecenoico (18:1n7) 18,18 0,1 17 Oleico (18:1n9) 18,31 27,0 9,9 18 Eicosenoico (20:1n9) 20,28 0,3 0,2 1,2 0,6 1,0 1,1 0,4 54,8 5,6 1,0 6,5 30,4 3,3 5,4 33,0 46,2 13,2 0,5 Diinsaturados 19 Linolelaídico (18:2n6) 18,53 20 Linoleico (18:2n6) 18,85 22,6 38,0 0,1 21 Eicosadienoico (20:2n6) 20,87 0,1 0,1 2,0 0,6 3,0 0,7 5,6 7,7 0,6 6,9 1,0 Poliinsaturados 22 Gamma linolenico (18:3n6) 19,17 23 Linolenico (18:3n3) Cis -5, 8, 11, 14, 17eicosapentaenoico (20:5n3) Cis -4, 7,10, 13, 16, 19docosahexaenoico (22:6n3) 24 25 19,50 0,1 8,2 22,10 23,63 1,1 9,3 12,4 0,1 0,3 0,7 0,6 (20%) en chontaduro, similar a los contenidos encontrados en este mismo fruto de la Guyana Francesa. Sobresale el contenido de ácido 1,0 0,9 0,3 palmítico y esteárico en las demás semillas evaluadas. En los ácidos grasos de cadena monoinsaturada predomina, en general, el ácido 78 Rodríguez-Pérez / Momentos de Ciencia 2(2) 2005, pp: 75 - 81 oleico (5.6 a 46.2%), en los de cadena diinsaturada predomina, el ácido linoleico (0.6 a 38%) y en los de cadena triinsaturada predomina, el ácido linolénico (0.9 a 12.4%). El aceite de milpesos sobresale por un alto contenido de ácido araquídico (36.8%). En semillas de otras especies se han registrado longitudes de cadena similares a las aquí encontradas e igualmente con predominio de ácidos grasos con longitud de cadena C18 (Spitzer et al 1996; Tsevegsuren et al 1996; Spitzer et al 1997, Deborah & salatino 1998). De otro lado, en las muestras analizadas, se detectaron pequeñas cantidades (aprox. 1%) de ácidos grasos de cadena impar con longitudes de cadena normal de C15, C17, C 19 y C 21 , evidenciándose nuevamente el predominio de los ácidos grasos de cadena par en la composición total del aceite, similar a lo registrado para otras especies (Spitzer et al 1997, Deborah & salatino 1998). En algunos casos se ha registrado niveles superiores de estos ácidos grasos de cadena impar, como sacha inchi (C15, 5.6 %) y algodón (C17:1, 18.7 %) (Gómez 2005). En general, las semillas estudiadas tienen, comparativamente, similar contenido de ácidos grasos saturados basados en la presencia y proporción de ácido palmítico y esteárico, que fueron comunes a todas las semillas evaluadas. Una particularidad es el relativamente alto contenido de ácido estearico en las muestras analizadas (1.1 a 20.3 %) respecto a semillas de otras latitudes (1 a 8.9 %) tales como caléndula (Janssens et al 2001), crambe (Watkins 1999), algodón (Gómez 2005) y cacao (Shukla 1997). De otro lado, en las muestras analizadas hay predominio de ácidos grasos saturados (40.2 a 92.7%) respecto de los insaturados (59.9 a 7.2%), como se ve en la tabla 3, en la cual se observa que entre los ácidos grasos insaturados hay predominio de los monoinsaturados (6.5 a 55.9%), seguido por los diinsaturados (0.6 a 38.2 %), salvo en arazá, donde predominan éstos últimos. En Tabla 3. Proporción de ácidos grasos saturados e insaturados del aceite de semillas de las plantas estudiadas y de otras latitudes Especie Saturados monoinsaturados Diinsaturados poliinsaturados insaturados Canangucha Arazá Cocona Uva caimarona Chontaduro Pomorroso Borojo Milpesos Caraño Sacha inchi Soya Mani Algodon Girasol Crambe abyssinica Calendula officinalis Theobroma cacao Sebastiana brasiliensis Bernardia pulchella Trichosantes kirilowii Calendula officinalis Hydnocarpus anthelmintica Caloncoba echinata Terektogenus kurzii Theobroma cacao Theobroma bicolor Theobroma grandiflorum 40,2 40,1 43,5 85,8 92,7 61,2 45,4 52,6 78,4 9,0 13,8 20,5 21,1 12,8 21,0 7,1 0,0 12,2 2,1 7,9 7,1 5,7 8,7 7,4 65,4 57,5 54,3 27,9 11,8 55,9 10,6 6,5 32,3 33,9 46,8 20,7 9,6 22,3 41,6 19,3 29,3 16,0 4,2 71,9 9,3 91,8 12,7 4,2 63,2 3,0 41,4 32,0 41,3 42,2 22,7 38,2 0,6 3,0 0,7 5,6 7,4 0,0 0,0 37,0 54,5 36,8 57,5 57,9 63,0 28,5 24,1 12,0 5,2 38,9 28,5 30,6 88,1 50,2 2,5 1,2 3,4 9,3 10,1 0,0 0,6 0,0 1,0 13,1 0,0 0,9 43,8 8,3 1,1 0,5 0,0 0,0 60,2 4,0 66,5 0,1 40,5 60,2 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 0,0 59,9 60,1 56,5 14,2 7,2 38,9 54,4 46,8 21,6 90,4 85,1 79,5 77,0 87,2 79,0 92,9 100 87,8 97,2 92,1 92,9 93,8 91,0 91,5 34,5 42,5 45,6 79 Rodríguez-Pérez / Momentos de Ciencia 2(2) 2005, pp: 75 - 81 contraste, en semillas de otras plantas con fruto de otras regiones se observa, en general, predominio de ácidos grasos diinsaturados (5.2 a 88.1 %) seguido por los poliinsaturados (0.5 a 66.5 %), como se ve en sacha inchi y copoazú, entre otros. Las tres especies del género Theobroma registradas (T. cacao, T. bicolor y T. grandiflorum) en la tabla 3 tienen ácidos grasos insaturados entre 34.5 a 45.6 %, observándose gran variación en los registros dados para las dos especies de T. cacao originadas de distintas latitudes (Melgarejo et al 2006) . Estudios en aceite de maiz, oliva, palma y linaza han registrado menores contenidos de ácidos grasos saturados (12.5 a 46.5 %) comparado con los respectivos contenidos de ácidos grasos insaturados (53.5 a 86.5 %), en los cuales predominan los ácidos grasos monoinsaturados (Morrison & Boyd 1986). En cuanto al contenido de ácidos grasos esenciales (linoleico y linolénico), dentro de las muestras estudiadas sobresalen canangucha (22.6 y 8.2 %), arazá (38 y 9.3 %) y borojó (7.7 y 12.4 %) con los mayores contenidos, pero que siguen siendo bajos respecto a otras semillas de éstas latitudes y usadas en alimentación animal y humana, tales como sacha inchi (37 y 43 %), soja (54.5 y 8.3 %), algodón (36.8 y 0 %) (Gómez 2005) y Sebastiana brasiliensis (12 y 34%) (Spitzer 1996a). Así, las semillas aquí estudiadas son fuente de ácidos grasos principalmente saturados. Las implicaciones de esto se pueden analizar desde varios puntos de vista. Un alto grado de saturación del aceite disminuye su valor nutricional en humanos, en la medida que su consumo frecuente conlleva a un aumento en la concentración de los niveles de colesterol HDL en sangre (Haumann 1997, Lind et al 2002, Spector 1999). Así, se podría pensar en generar una dosificación adecuada de tales semillas en formulaciones de concentrados para animales, teniendo en cuenta la información obtenida en este trabajo con la existente (Moreno & Collazos 2002, Narváez & Fajardo 2001, Páez et al 2001, Barrera et al 1995, Hernández et al 2004). El alto grado de saturación, de éstas semillas, disminuye la posibilidad de que se sucedan oxidaciones. Posiblemente los niveles de antioxidantes que generalmente acompañan estos lípidos simples (carotenoides, tocoferoles), deben ser bajos, lo cual debe ser revisado experimentalmente en un trabajo posterior. Lo anterior se menciona dado que en época de cosecha, se pierde mucha semilla, la cual se podría usar como aditivo en preparaciones locales de alimento para animales, con el fin de disminuir costos, como ya se ha considerado en otros trabajos (Madrid & Olarte 1991, Mesa & Penagos 1990, Venturieri 1988). Conclusiones En las 9 especies de semillas estudiadas se encontraron 25 ácidos grasos de cadena normal con longitudes de cadena de C8 a C22 con número de enlaces dobles de uno a seis, siendo mayoritarios, en general, los ácidos: oleico, palmítico y linoleico. En general, predominan los ácidos grasos saturados sobre los insaturados en las semillas estudiadas, siendo ligeramente superior en canangucha y arazá. Los contenidos de ácidos grasos esenciales en las semillas estudiadas son bajos respecto a los de semillas de otras latitudes, disminuyendo su valor nutricional Literatura Citada Aitzetmuller, K. (1996). An unusual fatty acid pattern in Eranthis seed oil. Lipids 31, 201-205 Albuquerque, M.L.S., Guedes, I., Alcantara Jr, P & Moreira, S.G.C. (2003) infrared absorption spectra of Buriti (Mauritia flexuosa L.) oil. Vibrational Spectroscopy 33, 127–131 Barrera, J. A., Hernández, M. S & Galvis, J. (1995). Prefactibilidad técnico-económica para la producción de Arazá (Eugenia stipitata Mc Vaugh) y copoazú (Theobroma grandiflorum Will of spreng), en la zona de colonización de San Jose del Guaviare. Colombia Amazónica 8, 141-164 Bereau, D. Benjelloun-Mlayah, B. Banoub, J. & Bravo, R. (2003). FA and Unsaponificable Composition of Five Amazonian Palm Kernel Oils. Journal of American Oil Chemistry Society 80, 49–53 Carballeira, N. M., Miranda, C., Lozano, C. M., Nechev, J. T., Ivanova, A., Ilieva, M., Tzvetkova, Y. & Stefanov, K. (2001) Characterization of novel methyl branched chain fatty acids from a halophilic Bacillus species. Journal of Natural Products 64, 256-259 Carballeira, N. M., Pagan, M., Shalabi, F., Nechev, J. T., Lahtchev, K., Ivanova, A. & Stefanov, K. (2000) Two novel iso branched octadecenoic acids from a Microccocus species. Journal of Natural Products 63, 1573-1575 Christie, W. W., Brechany, E. Y. & Shukla, V. K. S. (1989) Analysis of seed oils containing Cyclopentenyl fatty acids by combined chromatographic procedures Lipids 24, 116-120 CORPOICA-COLCIENCIAS-BID. (2001) Especies promisorias de la Amazonía, conservación, manejo y utilización del germoplasma. Rojas González Salvador (editor). C. I. macagual vía Morelia Florencia Costa, S., Nitschke, M. , Haddad, R., Eberlin , M. N. & Contiero, J. (2006) Production of Pseudomonas aeruginosa 80 Rodríguez-Pérez / Momentos de Ciencia 2(2) 2005, pp: 75 - 81 LBI rhamnolipids following growth on Brazilian native oils. Process Biochemistry 41, 483–488 Deborah Y. A. C. & Salatino, A. (1998) Fatty acids of seed oils of spécies of Diplusodon Pohl (Lythraceae). Biochemical Systematics and ecology 26, 109-115 Ferreira de França, L. , Georg, R. , Meireles , M. A., Machado, N. T. & Brunner, Gerd. (1999) Supercritical extraction of carotenoids and lipids from buriti (Mauritia flexuosa), a fruit from the Amazon region. Journal of Supercritical Fluids 14, 247–256 Gómez, J. E. (2005) Monografía y cultivo de Sacha Inchi (Plukenetia volubilis L.). Corpoica-Pronatta. Bogota. Impresión y encuadernación editores. 27 p. Haumann, B. (1997) Nutritional aspects of n-3 fatty acids. Inform 8, 428-447 Hernández, M S., Barrera, J. A & Páez, D. (2004) Aspectos Biológicos y conservación de frutas promisorias de la Amazonía Colombiana. Bogota, Colombia. Instituto Amazónico de investigaciones cientificas, SINCHI. Universidad de la Amazonia. 150 p. Janssens, R. & Vernooq, W. P. (2001). Calendula officinalis a natural source for pharmaceutical, oleochemical and functional compounds. Inform 12, 468-477 Joh, Y-G, Kim, S-J & Christhie, W. W. (1995) The structure of the triacylglycerols, containing punicic acid, in the seed oil of Trichosanthes kirilowii. Journal of American Oil Chemistry Society 72, 1037-1042 Kaneda, T (1991) Iso- and anteiso- fatty acids in bacteria, Biosynthesis, function, and taxonomic significance. Microbiol. Rev. 55, 288-302 Lind, L., Sudergren, E. & Gustafsson I-B. (2002) The types of circulating fatty acids influence vascular reactivity. lipids 37, 1141-1145 Madrid, A. & Olarte, J. F. (1991). Utilización de cuatro niveles en mezcla de sangre y harina de chontaduro en la cría y ceba de pato pekin en Florencia-Caquetá. Tesis de grado. Programa de medicina veterinaria y Zootecnia. Facultad de ciencias Agropecuarias. Universidad de la Amazonía. Melgarejo, L. M., Hernández, M. S., Barrera, J.A. & Carrillo, M. (2006). Oferta y potencialidades de un banco de germoplasma del género Theobroma en el enriquecimiento de los sistemas productivos de la región amazónica. Bogota, Colombia. Instituto Amazónico de investigaciones científicas, SINCHI. Ministerio de Ambiente, Vivienda y desarrollo territorial. Universidad Nacional de Colombia. Pág. 157. Mesa, J. E & Penagos, F. (1990) Utilización de tres niveles de harina de chontaduro (Bactris gasipaes H. B. K.) en dietas de pollos de engorde. Tesis de grado. Programa de Medicina veterinaria y Zootecnia. Facultad de Ciencias Agropecuarias. Universidad de la Amazonia. Moreno, L. E & Collazos, G. (2002). Caracterización del desarrollo reproductivo y determinación de índices de crecimiento en el fruto pomorroso Syzygium malaccense L. Tesis de grado. Programa de Biología con énfasis en Biorrecursos. Facultad de Ciencias Básicas. Universidad de la Amazonía. Morrison, R. & Boyd, R. (1986) Química Orgánica. México D. F. Addisson Wesley Interamericana. México Morrison, W. R. & Smith, L. D. (1964) Preparation of fatty acid methyl esters and dimethylacetals from lipids with boron fluoride-methanol. Journal of Lipids Research. 5, 600-608 Narváez, C. E. & Fajardo, A. (2001). Estudio del comportamiento fisiológico del fruto de Pourouma cecropiifolia a temperatura ambiente de Florencia- Caquetá. Momentos de Ciencia 1, 3-10 Páez, D. Barrera, J. A & Oviedo, E. (2001). Caracterización fisicoquímica y bromatológica de tres ecotipos de cocona (solanum sessiflorum Dunal) en el piedemonte caqueteño. Momentos de Ciencia 1, 11-22 Pimentel, T., Durães J. A., Drummond, A. L., Schlemmer, D., Falcão, R. & Araújo, M. J. (2007) Preparation and characterization of blends of recycled polystyrene with cassava starch. Journal of Materials Science 42, 7530–7536 Rodríguez, W., Martínez, R., Montaño, C., Osorno, O., Zea, S. & Duque, C. (2005) Acido 13 metilicosanoico: un nuevo ácido graso de la esponja marina Agelas sventres. Momentos de ciencia 1, 49–56 Rogez, H., Buxant, B., Mignolet, E., Souza, J. Silva, E & Larondelle, Y. (2004) Chemical composition of the pulp of three typical Amazonian fruits: araça-boi (Eugenia stipitata), bacuri (Platonia insignis) and cupuaçu (Theobroma grandiflorum) European Food Research Technology 218, 380–384 Shukla, V. K. S. (1997) Chocolate-the chemistry of pleasure. Inform 8. 152-162 Spector, A. (1999) Essenciality of fatty acids. Lipids 34, S1-S5 Spitzer, V. Tomberg, W., Hartmann, R. & Aichholz, R. (1997) Analysis of the seed oil of Heisteria silvanii (Olacaceae)-A rich source of a novel C18 Acetylenic fatty acid. Lipids 32, 11891200 Spitzer, V., Tomberg, W. & Zucolotto, M. (1996a) Identification of -parinaric acid in the seed oil of Sebastiana brasiliensis Sprengel (Euphorbiacea). Journal of American Oil Chemistry Society 73, 569-573 Spitzer, V; Aitzetmuller, K & Vosmann, K (1996) The seed oil of Bernardia pulchellla (Euphorbiaceae)-A rich source of vernolic acid. Journal of American Oil Chemistry Society 73, 1733-1735 Tsevegsuren, N. & Aitzetmuller, K. (1996) -linolenic and stearidonic acids in mongolian Boraginaceae. Journal of American Oil Chemistry Society 73, 1681-1684 Venturieri, G & Lopes, J. (1988) Composição do chocolate caseiro de amêndoas de cupuaçu (Theobroma grandiflorum Willd Ex Spreng Schum). Acta Amazónica 18, 3-8. Watkins, C. (1999) Crambe-ready to be a commercial success. Inform 10, 828-836 81