Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los

REACCION DE CANNIZZARO
I.
INTRODUCCION
La reaccion de Cannizzaro es aquella en la que se trata un aldehido con una base
fuerte, provocando la generación de una sal de ácido carboxílico juntamente con un
alcohol. En nuestro caso esta será una paso previo para la obtención del ácido
benzoico, un acido que funde a 121°C y hierve a 249°C, pero que puede sublimarse.
Este ácido es empleado como antiséptico en la conservacion de alimentos.
II.
OBJETIVOS
¿ Obtener ácido benzoico a partir de benzaldehido, mediante la reacción de
Cannizzaro.
III.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de
hidrógenos a sufren una autoxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol
y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de
Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido
acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a
daría rápidamente la condensación aldólica )
NaOH
2HCHO
O
+
CH3OH
O
-
O
N
+
+
HCOONa
O
-
O
+
O
-
N
N
NaOH
+
OH
O
+ -
Na O
O
Una mezcla de dos aldehídos, sometida a la reacción de Cannizzaro, suele dar todos
los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción
genera casi exclusivamente formato de sodio y e alcohol correspondiente al otro
aldehído:
+
ArCHO
+
ArCH2OH
HCHO
HCOONa
Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. Por ejemplo:
O
O
NaOH
+
O
HCHO
HCOONa
+
OH
CH3
La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados
isotópicamente, indica que incluso esta reacción aparentemente tan diferente sigue el
conocido
esquema
de
los
compuestos
carbonílicos:
adición
nucleofílica.
Esta
comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxiodo (paso 1) para dar el
intermediario I y la adición de un ión hidruro de I a una segunda molécula de
adehído (paso 2).
H
( 1)
Ar
H
O
+
HO
-
Ar
O
OH
-
I
( 2)
H
Ar
H
H
+
O
Ar
O
OH
I
-
Ar
O
H
+
H
ArCH2OH
-
+ Ar
O
HO
+
- H
ArCOO-
La presencia de la carga negativa sobre I ayuda a perder el ion hidruro.
IV.
MATERIALES Y REACTIVOS
¿ Benzaldehído (5ml)
¿ Agua destilada (50 ml)
¿ Soda en pastillas
¿ Mechero Bunsen
¿ Vaso de Precipitado
¿ 6 tubos de ensayo
¿ Tricloruro férrico
¿ Acido acético
¿ Dicromato de potasio
¿ Acido clorhídrico o ácido sulfúrico
V.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Lavar la soda con agua destilada y disolver en agua caliente a unos 50 ml de agua
destilada, agitando constantemente. Luego agregar 5ml de benzaldehído y agitar.
Una vez realizado este proceso, agregar cualquier éter (en nuestro caso éter de
petróleo), agitar y la solución que se observará en dos fases se vierte en una pera de
bromo. El alcohol formado quedará en la fase etérea, mientras que el benzoato de
sodio estará en la fase acuosa.
Realizar la prueba de identificación para alcoholes con el reactivo de Beakmann, el
cual dará positivo (coloración azul verdosa) para el alcohol bencílico formado.
Luego, extraer una alicuota de la fase acuosa, y hacerla reaccionar con ácido acético,
se producirá la reacción formando el ácido benzoico, el cual procederemos a
identificar meidante una solución de tricloruro férrico.
Reacciones:
Na
O
O
O
OH
+
+
NaOH
OH CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
O
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
+
Na H 2 O
O
OH
OH CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
+
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
O
O
+
O
O
O
+
O
O
Na CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
HO
CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3
Na
O
O
+
CH 3
Na
CH 3
OH
Na
Acido Benzoico
Identificacion del alcohol
O
OH
H 2 SO 4
+
K 2 SO 4
K 2 Cr 2 O 7
+ Cr 2(SO 4) 3+
+
H 2O
Coloracion azul verdosa
Identificacion del acido benzoico
O
O
+
FeCl 3
Fe
O
-
+
OH
3
HCl
Na
O
O
O
OH
+
+
NaOH
OH CH3CH2OCH2CH3
O
CH3CH2OCH2CH3
+
O
Na H2O
OH
OH CH3CH2OCH2CH3
+
CH3CH2OCH2CH3
O
O
+
O
O
O
+
O
O
Na CH3CH2OCH2CH3
HO
CH3CH2OCH2CH3
Na
O
O
+
CH3
Na
CH3
OH
Na
Acido Benzoico
Identificacion del alcohol
O
OH
H2SO 4
+
K2SO 4
K2Cr2O 7
+Cr2(SO4)3+
+
H2O
Coloracion azul verdosa
Identificacion del acido benzoico
O
O
+
FeCl 3
Fe
O
-
+
OH
3
HCl
VI.
CONCLUSIONES
¿ Se pudo obtener el ácido benzoico a partir de benzaldehído mediante la reacción
de Cannizzaro.
VII.
RECOMENDACIONES
¿ Se recomienda tener cuidado al momento de la separación de las dos fases en la
pera de bromo, pues el relaizar la prueba de identificación de los compuesttos se
deberá al reconocimiento de quines se encuentran en la fase etérea y fase acuosa.
VIII. BIBLIOGRAFÍA
¿ Química Orgánica
Morrison, Boyd
ADDISON WESLEY IBEROAMERICANA