COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO COMPLETAR LAS SIGUIENTES REACCIONES QUIMICAS. 1. Reacciones de sustitución: en las que un átomo o grupo de un compuesto orgánico se cambia por otro procedente del reactivo. a. Halogenación: REACTIVOS L.U.V/250°C 1 CH3 – CH3 + Cl2 2 CH3 – CH2 – CH3+ Br2 3 CH3 – CH2 – CH3+ Cl2 PRODUCTOS b. Nitración: REACTIVOS 3 CH3 – CH3 + HNO3 4 CH3 – CH2 – CH3+ HNO3 5 CH3 – CH2– CH2 – CH3+ HNO3 c. Nitración del benceno REACTIVOS 400°C PRODUCTOS H2SO4 PRODUCTOS SO3/H+ PRODUCTOS AlBr3 PRODUCTOS + HNO3 6 d. Sulfonación del benceno: REACTIVOS + H2SO4 7 e. Halogenación REACTIVOS 8 + Cl2 COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO f. Alquilación de Friedel – Crafts REACTIVOS AlBr3 PRODUCTOS + CH3Br 9 2. Reacciones de adición: son procesos inversos de los anteriores, en los que el compuesto orgánico gana dos o más átomos o grupos, resultando otro compuesto de magnitud molecular superior. 2.1. A alquenos: a. Halogenación o adición de halógenos (Br2, Cl2, I2): REACTIVOS 10 CH2 =CH2 + Cl2 11 CH3 – CH = CH2+ Br2 12 CH3 – CH2 – CH3+ Cl2 CCl4 PRODUCTOS b. Hidrogenación o adición de hidrógenos (H2): REACTIVOS 13 CH2 =CH2 + Cl2 14 CH3 – CH = CH2+ Br2 15 CH3 – CH2 – CH3+ Cl2 PTO2/CH3OH PRODUCTOS c. Hidrohalogenación o adición de haloácidos o de hidrácidos: REACTIVOS 16 CH2 =CH2 + HCl éter PRODUCTOS COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO 17 18 CH3 – CH = CH2+ HBr CH3 – CH = CH2+ HI d. hidratación o adición de agua: REACTIVOS 19 CH2 =CH2 + H2O 20 CH3 – CH = CH2+ H2O 21 2.2. H2SO4 CH3–CH2– CH= CH2+ H2O Reacciones de adición a alquinos. e. Halogenación o adición de halógenos (Br2, Cl2, I2): REACTIVOS CCl4 f. PRODUCTOS 22 HC Ξ CH + 2Cl2 23 CH3 – C Ξ CH + 2Br2 24 CH3 – C Ξ CH + 2Cl2 PRODUCTOS Hidrogenación o adición de hidrógenos (H2): REACTIVOS 25 HC Ξ CH + 2H2 26 CH3 – C Ξ CH + 2H2 PTO2/CH3OH PRODUCTOS COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO 27 CH3 – C Ξ C– CH3 + 2H2 g. Hidrohalogenación o adición de haloácidos o de hidrácidos: REACTIVOS 28 HC Ξ CH + 2HCl 29 CH3 – C Ξ CH + 2HBr 30 éter PRODUCTOS H2SO4 PRODUCTOS CH3 – C Ξ CH + 2HI h. hidratación o adición de agua: REACTIVOS 31 HC Ξ CH + H2O 32 CH3 – C Ξ CH + H2O 33 CH3 –CH2 –C Ξ CH + H2O COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO 3. Reacciones de transposición: se incluyen en este tipo los numerosos procesos en los que se producen cambios de posición de átomos o grupos en una estructura orgánica. Un ejemplo es la tautomería. REACTIVOS 34 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 35 CH3-CH2-CH2-CH3 36 CH3-CH2 – CH = CH2 PRODUCTOS 4. Reacciones de eliminación: suponen la pérdida de dos o más átomos o grupos de un compuesto orgánico, que se transforma en otro de menor magnitud molecular. a. Deshalogenación (-Br2, Cl2, I2): REACTIVOS CATALIZADOR PRODUCTOS CATALIZADOR PRODUCTOS CH3-CH-CH -CH3 + Zn | 37 | Cl Cl 38 CH3-CH-CH -CH3 + Zn | | Br Br 39 CH3-CH-CH –CH2-CH3 + Zn | I | I b. Deshidrogenación (-H2): REACTIVOS CH3-CH-CH -CH3 40 | | H H COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO 41 42 CH3-CH-CH –CH2–CH2-CH3 | | H H CH3-CH-CH –CH2-CH3 | | H H c. Deshidrohalogenación (-HX): REACTIVOS PRODUCTOS CH3-CH-CH -CH3 + KOH 43 44 | | H Cl CH3-CH-CH -CH3 + KOH | | H Br CH3-CH-CH –CH2-CH3 + KOH 45 | | H I d. Deshidratación (-H2O): REACTIVOS 46 CH3-CH2-CH2-CH2-OH 47 CH3 – CH - CH2- CH2-CH3 | OH CH3-CH-CH2-CH3 48 | OH CATALIZADOR PRODUCTOS COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO 5. Reacciones de esterificación: proceso por el cual se sintetiza un éster. Un éster es un compuesto derivado formalmente de la reacción química entre un ácido carboxílico y un alcohol. REACTIVOS 49 PRODUCTOS CH3- COOH+CH3-CH2-OH CH3- COOH + CH3 – OH 50 51 HCOOH + CH3-CH2-OH 6. Reacciones de oxidación: La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen parcialmente aldehídos y completamente ácidos carboxílicos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas, los alcoholes terciarios no reaccionan. a. Alcoholes primarios REACTIVOS 52 KMnO4/K2Cr2O7 PRODUCTOS KMnO4/K2Cr2O7 PRODUCTOS CH3-CH2-CH2-CH2-OH 53 CH3-CH2- CH2-OH 54 CH3- CH2-OH b. Alcoholes secundarios REACTIVOS CH3-CH-CH2-CH3 55 | OH CH3 - CH- CH3 56 | OH COLEGIO DEL SAGRADO CORAZÓN PUERTO COLOMBIA COORDINACIÓN ACADÉMICA DEPARTAMENTO DE CIENCIAS NATURALES TALLER 2 DE QUÌMICA – UNDÈCIMO GRADO – SEGUNDO PERIODO LIC. JUAN CARLOS DÍAZ MERCADO CH3 – CH - CH2- CH2-CH3 57 | OH 7. Reacciones de Combustión: Esta reacción se utiliza como fuente de calor. La combustión es una reacción de oxidación en la cual todos los átomos de carbono de la molécula se convierten en CO2 (gas) y los átomos de hidrógeno en H2O (líquido). Ambos productos de combustión tienen un contenido energético extremadamente bajo, y por ello su formación lleva asociado un valor de H muy negativo, que libera en forma de calor. REACTIVOS 58 59 60 CH3-CH2-CH2-CH3 + O2 CH3-CH2- CH3 + O2 CH3- CH3 + O2 PRODUCTOS