Examen BQOI Septiembre 2002

EXAMEN DE BASES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL Septiembre 2002
Nombre:
Grupo
1. Indique las principales características diferenciadoras de los procesos industriales con respecto a las reacciones
generales de los grupos funcionales.
2.
Indique cuáles de los siguientes compuestos espera que sean solubles en agua: i) hexano, ii) dióxido de carbono;
iii) 1,2-etanodiol y iv) benceno. Justifique la respuesta
3.
Escriba el producto o productos que se forman en la reacción del epoxiciclohexano con: i) cloruro de fenilmagnesio,
ii) propinuro de sodio seguido de tratamiento con agua ácida, iii) disolución acuosa de hidróxido potásico; iv)
H2O/H3O+.
4.
A partir de benceno, tolueno y compuestos de uno ó dos carbonos obtener: i) bencil tert-butil éter, ii) 2-fenil-2propanol.
– 1A –
5.
En prácticas se manejó el sodio con especial precaución. Indique los motivos.
6.
A partir de qué compuestos se obtuvo en prácticas el Nylon 6,6 y como se conseguía formar un hilo de este polímero.
7.
Indique la polarización (+δ/−δ) del grupo funcional de los siguientes compuestos y señale los carbonos susceptibles de
ser atacados por nucleófilos ó electrófilos: acetona, 2,3-dimetil-2-buteno, cloruro de etilmagnesio, 2-cloropropano,
ácido etanoico.
8.
Indique los productos (si los hay) del tratamiento de una mezcla equimolecular de acetona y (4-clorofenil) metil cetona
con hidróxido sódico.
– 2A –
9.
Enumere por orden de punto de ebullición las fracciones del petróleo.
10. Indique la fracción de partida, objetivos y condiciones de los tipos de craqueo que conozca.
11. ¿Porqué es importante el índice de octano de una gasolina?.
12. Indique los productos que se forman al hacer reaccionar el propino con los siguientes reactivos: i) H 2/Pd Lindlar; ii) H2
(2 moles)/Pt; iii) bromuro de hidrógeno, iv) H2O/HgSO4; v) amiduro sódico seguido de yoduro de metilo.
– 3A –
13. Monómeros y estructuras de las principales aramidas.
14. Complete los reactivos o productos que faltan en la siguiente secuencia sintética:
OCH3
OH
A
CH3COCl
AlCl3
B
Zn/HCl
C
15. Sintetice a partir de benceno, tolueno y compuestos de uno y dos carbonos; i) 3-bromonitrobenceno; ii) ácido 2-bromo4-nitrobenzoico.
16. Sintetizar a partir de compuestos de uno y dos carbonos 2-metil-2-penteno.
– 4A –
17. Sintetice a partir de benceno, tolueno y compuestos de uno o dos carbonos el 1,4-difenil-2-butanol.
18. Complete los reactivos o productos que faltan en la siguiente secuencia sintética:
O
SOCl2
A
i)CH3MgI
B
ii)H3O+
CO2H
CO2H
O
19. Complete los reactivos o productos que faltan en la siguiente secuencia sintética:
Cl
A
N
O
OH
B
C
20. Enumere procesos industriales importantes a partir del carbón.
– 5A –
OH
H2SO4
D
C
– 6A –