QUIMICA ORGANICA - QUÍMICA Liceo rgg

QUÍMICA ORGÁNICA.
I.
Definición:
Consulte en libro la definición de química orgánica, indicando la bibliografía de donde
extraiga la información.
II.
Caída de la Teoría Vitalista:
Se conocen más de 7 millones de compuestos orgánicos y alrededor del 90% de los
compuestos que se sintetizan cada año corresponden a este género.
Antiguamente se creía que los compuestos orgánicos no eran sintetizables a partir de
sustancias inorgánicas y solo eran sintetizados por los seres vivos, gracias a su energía vital.
Friedrich Wolher, químico alemán, en 1828 sintetizó la úreaH2NCONH2, a partir del
isocianato de amonio KOCN, en solución acuosa caliente.
La úrea es un compuesto propio de la degradación de las proteínas en el proceso metabólico
del Nitrógeno de los mamíferos y está presente en la orina.
Al realizar dichas síntesis se destruye la equivocada teoría vitalista (apoyada por Nicolás
Lemery quien dividió la química en:
Mineral y orgánica, en 1875, al demostrar que es posible obtener sustancias orgánicas a
partir de sustancias inorgánicas.
La teoría vitalista fue propuesta por Berzelius y Gamelin, quienes sostuvieron que las
sustancias orgánicas tienen leyes diferentes a las que rigen las inorgánicas porque las
primeras se construyen con la intervención de la vida y los procesos que le son propios.
Con los progresos de la síntesis de compuestos orgánicos se ha llegado a aceptar hoy día
de manera universal que el origen de las sustancias orgánicas, obedece a las mismas
leyes que rigen para la formación de los derivados de los demás elementos.
III. Paralelo entre las Sustancias Minerales y las Sustancias Orgánicas
1. Inorgánicos (química inorgánica):
 Los compuestos minerales se forman por acción de las fuerzas fisicoquímicas: Fusión,
sublimación, difusión y electrólisis.
 Se forman mediante reacciones químicas a altas temperaturas.
 En su mayoría son Iónicos o fuertemente polares.
 Tienen puntos de fusión y de ebullición elevados debido a las grandes fuerzas
electrostáticas que atraen a los iones de carga opuesta.
 Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.
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



Son difíciles de quemar.
Implican reacciones químicas rápidas y simples.
Son raros los enlaces entre elementos iguales.
La isomería es poco usual.
2. Orgánicos(química orgánica):
 Se forman naturalmente en los vegetales y animales.
 Los vegetales, mediante la acción de la clorofila y los rayos del sol producen a partir
del CO2, el H2O, los minerales y sustancias como el amoníaco, los nitritos, nitratos y
fosfatos, tomados del suelo sintetizan, azúcares, ácidos, grasas, aminoácidos, proteínas,
alcaloides, esencias, ceras, resinas, etc. Mediante combinaciones, condensaciones,
polimerizaciones, hidrólisis y oxidaciones y reducciones sucesivas
 Tienen enlaces covalentes.
 Poseen puntos de fusión y ebullición bajos, debido a las débiles fuerzas
intermoleculares.
 Son solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua.
 Arden con facilidad y rápidamente.
 Tienen baja estabilidad al calor y como consecuencia se oxidan fácilmente.
 Implican reacciones complejas y lentas.
 Sus productos de reacción usualmente son mezclas.
 Es común la isomería.
TAREA 1
Diseñe un cuadro comparativo
entre los dos tipos de sustancias
.
TAREA 2
Consulte los siguientes
conceptos
Combinación, condensación,
polimerización,hidrólisis
oxidación y reducción
2
IV. Hibridaciones del Carbono
Conceptos fundamentales:
El átomo de carbono es muy especial en su comportamiento pues es el elemento de la TP
con mayor capacidad para formar cadenas (entiéndase como la sucesión de átomos de la
misma clase). Esta propiedad es debida a que forma tres hibridaciones a saber: sp3, sp2 y sp.
Una hibridación es una mezcla de orbitales diferentes siempre del último nivel o de
valencia, que para el caso del carbono corresponden al S y al P.
El estado basal, es el correspondiente a la distribución electrónica (notación espectral)
propia de un elemento y sin hibridaciones.
Enlace sigma б: Se obtiene de la hibridación de un orbital S y un orbital P.
Enlace Piπ: Se obtiene de la hibridación de dos orbitales P.
TAREA 3
Complete la siguiente información y el
siguiente cuadro. Aparte y en la misma
hoja
realice
los
dibujos
correspondientes
Hibridación
Notación
espectral
Ángulo de Figura
enlace
geométrica
Nombre de la Función
hibridación
química a
la que da
origen
Número
y clase
de
enlace
Sp3
Sp2
sp
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V. Funciones Químicas
Corresponden a las familias de compuestos.
En primera instancia las funciones químicas se clasifican en:
Hidrocarburos
Alcanos
alquenos
alquinos
Aromáticos
(derivados
benceno).
Oxigenadas
Alcoholes
aldehídos,
cetonas
ácidos oico
Nitrogenadas
Aminas
amidas
nitrilos ocianuros
del
éteres, ésteres
haluros de ácilo
anhídridos
sales.
DE MEMORIA
Las funciones químicas en su orden sin importar su clasificación primaria son:
1. alcano
2. #alqueno
3. #alquino
4. #alcohol
5. Aldehido
6. #cetona( con n antes de la o )
7. Acido ----------oico
8. Amina
9. Amida
10. Éter
11. éster
12. haluro de ácido.
13. anhídrido.
14. cianuro o nitrilo.
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VI. Prefijos Numéricos
Extraídos del griego, son el fundamento para la formulación por nombre de los compuestos
orgánicos.
(debió hacer una lista de estos del 1 al 99).
Ten en cuenta lo siguiente:
 Aprende cuidadosamente los prefijos del 1 al 10.
 Los prefijos para : uno, dos , tres y cuatro tienen diferente raiz griega cuando indican
unidades o acompañan las decenas, así:
uno es met o un, dos es o duo, tres es prop o tria y cuatro es tetra o but.
 Para números posteriores a diez, debe nombrarse primero unidades y luego decenas ,
así: 34 se dice 4 y luego 30 que para el caso es tritriacontano
 20 se dice EICOS
 30, 40 ,50, 60, 70, 80y 90 , corresponden al grupo CONTA,
por ejemplo 90 se dice nonaCONTA.
TAREA 4
Llene y complete la siguiente
tabla:
Número de carbonos
Función química
Nombre
Las columnas serán llenadas con el nombre correspondiente al número de átomos de
Carbono indicados a continuación:
4, 6, 17, 88, 59, 34,21, 99, 44.
Nota:
Aquellas funciones químicas en que se indique con el símbolo # (número), deben estar
acompañadas por un número que debe cumplir la siguiente regla:
si tiene numero par de carbonos asígnele un número que no sobrepase la mitad de estos
pero si el número es impar puede hacerlo en número de la mitad más uno.
Así si el número de carbonos es 10, puede asignarle cualquier número del 1 al 5 pero si el
número de carbonos es 11, deberá asignarle un numero entre 1 y 6.
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VII. Cadenas Carbonadas
Es la sucesión de átomos de carbono unidos mediante enlaces.
Es posible representar las cadenas carbonadas mediante esqueletos carbonados o fórmulas
en zigzag.
TAREA 5
Represente los siguientes compuestos con
esqueletos carbonados y con fórmulas en
zig-zag:
Pentano,3-Hexino,4duodecaeno,
nonacontanol, octamida, undecamina
3-
Nota: indique con números los carbonos #1 y el último, así cccomo el carbono en el cual se
encuentra el grupo funcional.
VIII. Formulas
Los esqueletos carbonados pueden ampliar la información mediante las fórmulas .
Hay cuatro tipos de fórmulas básicas:
1. Zigzag
Da información acerca de la secuencia de átomos de carbono unidos por enlaces. ( simple,
doble o triple). Permite la expresión escrita y rápida de un número grande de átomos de
carbono.
2.Condensada
Expresa los átomos y su número en la molécula y lleva indicadas diversas agrupaciones
funcionales de la molécula.
Ejemplos: C5H12
C2H5OH
3. Espaciales ó de Fisher.
Usual para compuestos pequeños.
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Da información de la posición de los elementos del compuesto ubicándolos en los tres ejes
cartesianos.
4. Estructural.
Da un esquema de la distribución probable de los átomos en la molécula.
Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3
5. Semicondensada
Resume la fórmula estructural mediante el uso de (CH2)x, escritos en una fórmula evitando
la repetición innecesaria de este grupo.
Ejemplo: CH3-(CH2)77-CH3
6. General.
Expresa con la letra n y sus múltiplos, la cantidad de átomos correspondientes a una
función química.
Ejemplo: CnH2n
El uso de una u otra fórmula depende de la información requerida para un caso
determinado
TAREA 6
Aplique las anteriores fórmulas para cada uno de los
alcanos:
2, 56, 38, 43.
Aplique la fórmula de Fisher solo en el primero.
Nota: No todas las fórmulas pueden aplicarse a todos, aplique el criterio apropiado.
IX. Series Homólogas
Son una lista de compuestos ordenados con una función química en común pero que
difieren en uno ó más -CH2.
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TAREA 7
Escriba la serie homóloga de los alcanos del 1 al 5.
Escriba la serie homóloga de los alquinos del 15 al 25.
Escriba la serie homóloga de los alcoholes primarios del 1 al 8.
Escriba la serie homóloga de los ácidos oico del 3 al 9.
Nota: Use fórmulas semi-condensadas cuando sea conveniente y de nombre a cada
compuesto.
X. Radicales:
Los Radicales que contienen carbono corresponden a lo que queda de una molécula luego
de retirar un átomo de hidrógeno quedando expuesto el enlace mediante el cual se unirá a la
cadena principal.
Los radicales se identifican en una molécula luego de haber escogido la cadena principal
pues estos siempre quedan afuera de esta.
Los radicales se diferencia de los iónes en que el primero carece de cargas eléctricas.
Los radicales orgánicos tienen en general la terminación il ó ilo, ejemplo: metil, metilo,
etilo , isopropilo, etc.
Los nombres de los principales radicales son y se leen en las fórmulas:
Radical
-OH
-NH2
-NH
-CH3
-CO
-COOH
- PO
-NO2
-NO
- SO2
-SO
Nombre
oxhidrilo, hidroxi
amino o amidógeno, amino
imidógeno o imido
Metilo, metil
carbonilo
carboxilo
fosforilo
Nitrilo, nitro
nitrosilo
sulfhidrilo
tionilo
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-NH4+
-CN
amonio
cianuro. ciano
TAREA 8
Investigue y escribe los radicales: TER y BUT. Aplica cada
uno a una molécula diferente.
XI. Grupos Funcionales
Corresponden a una agrupación de átomos radical o ión, común a la fórmula de todos los
compuestos de una misma función. Así:
TAREA 9
Llena la siguiente tabla: escribe en su respectivo orden las funciones
químicas y al frente lo pedido.
Funciones Químicas Fórmula General Grupo Funcional ejemplo
XII. Hidrocarburoscíclicos
Provienen de las moléculas de alcanos lineales , en los cuales se perdieron dos moléculas de
hidrógeno que permiten cerrar la cadena uniendo los átomos inicial y final hasta formar una
estructura regular.
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TAREA 10
http://www.alonsoformula.com/organica/exercicios.ht
m
Cada 2 estudiantes según criterio de su professor,
imprime y copia una de las actividades de ejercicios
de la página web indicada y las comparte con sus
compañeras.
Deben desarrollar las respuestas y orientarlas a sus
compañeras.
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