CH3 CH CH CC CH CH3 - Nivelación de Estudios CREA

Pontificia Universidad Católica de Chile
Facultad de Educación
Nivelación de Estudios para Adultos CREA
Ciencias Naturales
Profesora: Claudia Catrileo
Guía N°8
Isómeros
Introducción a la Química Orgánica
La química orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos formados a partir de
carbono, aunque algunos como el monósidod e carbono (CO) o el dióxido de carbono (CO2) se
consideran compuestos inorgánicos. Originalmente los químicos del siglo XVIII usaron la palabra
“orgánica” para decsribir las sustancias que se obtenían de fuentes vivientes: plantas y animales.
Creían que la naturaleza poseía cierta fuerza vital y que ella sola podía producir compuestos
orgánicos. Esta idea fue derribada por Friedrich Wohler en 1828 quien preparó urea (NH2)2CO un
compuesto orgánico a partir de dos compuestos inorgánicos, cianato de plomo y amoníaco
acuoso.
Pb(OCN)2 + 2NH3 + H20
2(NH2)2CO + Pb(OH)2
Hoy en día se conocen más de 5 millones de compuestos orgánicos, sintéticos y naturales. Cifra
mucho mayor que los 100.000 compuestos inorgánicos que se sabe que existen.
El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento porque los átomos de
carbono tienen la capacidad de unirse entre sí formando cadenas lineales o ramificadas; a pesar
de esto el estudio se hace más fácil cuando se agrupan los compuestos dentro de clases de
acuerdo a grupos funcionales que corresponde a una parte de la molécula que tiene una
distribución específica de átomos, de la que en gran parte depende el comportamiento químico de
la molécula. Antes de estudiar a fondo estos grupos funcionales debemos tener en claro qué son
los compuestos hidrocarburos.
Hidrocarburos: son compuestos que están formados sólo pro carbono e hidrógeno. En base a su
estructura se clasifican en:
Hidrocarburos alifáticos: no contienen el grupo benceno, por lo tanto están formados por cadenas
de carbono.
Hidrocarburos aromáticos: contienen uno o más anillos de benceno.
NOTA: Para dibujar los hidrocarburos se utilizan líneas que indican los enlaces y vértices en los
cuales va a existir un Carbono unido a sus correspondientes Hidrógenos.
Para ir acostumbrándonos dibujaremos los compuestos indicando sus hidrógenos
CH3
CH
CH
C
C
CH2
CH3
A su vez los hidrocarburos alifáticos se dividen en:
---Alcanos: sólo presentan enlaces simples, también se les conocen como hidrocarburos
saturados. Su fórmula general es CnH2n+2
----Alquenos: contienen por lo menos un enlace doble carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n
----Alquinos: contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2
---- Cicloalcanos: son moléculas que contienen un ciclo solo, o bien, unido a una cadena de
hidrocarburo.
Isómeros
Cada molécula tiene su fórmula molecular, al cual indica el número de átomos que forman dicha
molécula. Como sólo nos indica el número de átomos, nosotros debemos ordenarlos de manera
que formen sus respectivos enlaces. Para el caso de los hidrocarburos debemos recordar que el
carbono puede tener un máximo de 4 enlaces simples y el hidrógeno sólo puede formar un enlace
simple.
Para el caso del metano CH4 existe sólo una forma de ordenar los átomos para formar el
compuesto, pero existen ocasiones en que los átomos se pueden ordenar de varias maneras, en
esos casos en que se mantiene la fórmula molecular y sólo cambia la disposición de los átomos se
habla de isomería estructural.
Ej.
Ambas moléculas tienen la
fórmula molecular C5H12
Existen otros isómeros que se refieren a un doble o triple enlace que puede existir en la molécula,
en esos casos se habla de isómeros de posición cuando los compuestos poseen la misma fórmula
molecular, pero sus dobles o triples enlaces se encuentran en otra parte de la molécula
Ej
Ambas moléculas tienen la
fórmula molecular C6H12
Ejercicios:
I.-Escribir la fórmula molecular de los siguientes compuestos:
A
B
C
D
E
F
I
M
G
J
N
K
Ñ
II.- ¿Cuáles de estas moléculas podrían ser isómeros de posición?
III.- ¿Cuáles de estas moléculas podrían ser isómeros estructurales?
H
L
O