Unidad I Nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.

Unidad I
Nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
Nombres triviales de sistemas anulare comunes.
N
CH3
O
CH2OH
N
H
“picolina”
Latín picatus
“alquitranado”
“furfurol”
“aceite de salvado”
“pirrol”
palabra griega “rojo encendido”
1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry; reglas definitivas, secciones de la
A a la H, Pergamon Press, Oxford, 1979.
2. A. D. McNaught, Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 175.
3. IUPAC Sección B. Fundamental Heterocyclic Systems. Journal of the American
Chemical Society. 82, 5566 (1960).
O
N
H
Compuesto X
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina
Tabla 1. Ejemplos de heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N
H
Pirrola
O
S
N
H
Furano
Tiofeno
N
H
Pirazola
Imidazola
CH3
N
CH3
N
H
CH3
S
Pirrolil
(3-)
N
H
Tienil
(2-)
Imidazolil
(2-)
N
N
N
N
N
Piridina
N
Piridazina
N
Pirimidina
CH3
CH3
N
N
CH3
N
Piridil
(3-)
2
NH
Indola
O
Pirimidil
(2-)
Piranil
(2H-Piran-3-il)
6
N
H
O
Piranob
Pirazina
N
1N
N
1
Isoindolb
3
Purinac
7
N2
N9
H
N
1
Quinolina
Isoquinolina
N
CH3
N
CH3
Indolil (1-)
Quinolil (2-)
H
N
5
S
1
CH3
N
N
9
H
N 10
H
S
1
Carbazolc
Fenotiazinae
Fenotiazinil
H
N
N
H
N
H
f
Pirrolidina
f
Piperidina
N
H
5
1
Quinolizinad
H
4
N
O
f
Piperazina
1
Morfolinaf
O
Cromanof
a
Se muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H. dTautómero 4H.
e
Tautómero 10H. fLos nombres de estos heterociclos saturados no se utilizan en
nombres de fusiones; por ejemplo, el compuesto X es 3,4-dihidro-2H-1,4benzoxazina, no benzomorfolina.
Ejemplos de compuestos de interés biológico.
H2N
H
N
1. Porfobilinógeno.
Ácido 3-[5-(aminometil)-4(carboximetil)-1H-pirrol-3il]propanoico.
Intermediario en la síntesis del “Heme”.
HO
CH2CH2COOH
O
O
2. 2-Furanacrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furanil)-2-propenonitrilo.
CN
O 2N
O
O
O
O
N
N
N
S
S
CH3
N
H3C
CH3
3. Furaldantona.
3-(5-nitro-2-furfurilidenamino)-5-(4morfolinometil)-2-oxazolidona.
5-(4-morfolinmetil)-3-{[(5-nitro-2furanil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2furfurilidenamino)-2-oxazolidinona.
.
Terapéutica: Antibacteriano.
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2ilprop-2-enil)amina.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-buten-2amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1buteno.
3-dimetilamino-1,1-di(2’-tienil)but-1eno.
Terapéutica: Narcótico, analgésico.
H3C
H3C
O
N
CH3
N
H3C
N
O
N
O
CH3
H
N
O
6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
2,4-imidazolidindiona.
2,4-(3H,5H)-imidazolidindiona.
3,5-dihidro-imidazolidin-2,4-diona.
Uso: Reactivo químico.
O
N
H
H
N
5. Dimetilan.
1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.
Éster 1-[(dimetilamino)carbonil]-5metil-1H/pirazol-3-il del ácido
dimetilcarbámico.
Insecticida.
7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
Terapéutica: antibacteriano.
NO2
N
CH3
N
CH3
N
N
Cl
CH3
O
N
N
HO
8. Cloropiramina.
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2piridinil-1,2-etanodiamina.
N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-αaminopiridina.
N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2piridil)etilendiamina.
Terapéutica: antihistaminico.
9. Bacimetrina.
(4-amino-2-metoxipirimidin-5il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2metoxipirimidina.
Terapéutica: antibiótico.
NH2
H3C
Cl
N
N
N
H3C
CH3
10. Crimidina.
2-cloro-N,N,6-trimetil-4pirimidinamina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6metilpirimidina.
Sustancia Rodenticida. Causa daño
severo al SNC, convulsions fatales.
11. N,N-dimetiltriptamina.
2-(1H-indol-3-il)-N,Ndimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,Ndimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
alucinógenas.
H
N
N
CH3
H3C
CH3
N
H3C
12. Binedalina.
N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N’-trimetil-N’-(3-fenil-1H-indol-1-il)1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3fenilindol.
Terapéutica: antidepresivo.
CH3
N
N
13. Acefilina.
Ácido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6tetrahidro-7H-purin-7-il)acético.
Ácido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6dioxopurin-7-acético.
Carboximetilteofilina.
Ácido 7-teofilinacético.
Terapéutica: diurético, cardiotonico,
broncodilatador.
O
O
H3C
N
O
OH
N
N
N
CH3
Cl
N
N
Cl
14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
Actividad antineoplasica.
H
N
N
N
HN
N
CH3
H3C
CH3
15. Cloroquina.
N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1metilbutilamino)quinolina.
Terapéutica: Antipaludico,
antiamebiano, supresor de Lupus
Eritematoso.