Examen BQOI Septiembre 2001

BASES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL
Septiembre del 2001
Nombre:
Grupo:
1.
Justificar porque el tratamiento de ciclopenteno con una disolución acuosa de clorhídrico al 20%
conteniendo bromuro sódico da clorociclopentano, bromociclopentano y ciclopentanol. Indicar el
intermedio de reacción.
2.
Indicar los productos que se forman cuando la 1-feniletanona reacciona independientemete con los
siguientes reactivos: i) fenilmetanal/NaOH; ii) borohidruro sódico; iii) propanamina; iv) yoduro de
alilmagnesio seguida de hidrólisis ácida; v) mezcla sulfonítrica.
3.
Ordenar por puntos de ebullición creciente, justificando la respuesta, los siguientes compuestos:
i) metanol; ii) 1,2-etanodiol; iii) etanol; iv) 1-butanol.
4.
Justificar basándose en efectos inductivos y estéricos la reactividad de los siguientes compuestos:
i) propanona, ii) propanal, iii) metanal,
-1A-
5.
Indicar un compuesto que en un solo paso se transforme en: i) oxaciclohexano; ii) 1-ter-butil metil
éter.
6.
Sintetice a partir de compuestos de uno y dos carbonos y reactivos inorgánicos los siguientes
compuestos: i) 2-metilpentano ii) 3-metilpentano.
7.
Sintetizar el 2-fenil-2-propanol de dos formas que empleen reactivos con diferente esqueleto.
8.
Indique el producto que se obtiene a partir del 1-propanol en cada uno de los pasos de la siguiente
serie consecutiva de reacciones: i) permanganato potásico; ii) cloruro de tionilo; iii) propanamina.
9.
Indique los productos que se forman al reaccionar con sodio metálico los siguientes compuestos: i) 4hidroxifenol; ii) 4-hidroxiciclohexanol, iii) etileno y iv) benceno.
-2A-
10. El ácido 2,4-diclorofenoxiacético es un herbicida. Indique su síntesis a partir de fenol.
11. Indique el producto o productos de reacción la 2-propanona con benzaldehido en medio básico y
posterior tratamiento con borohidruro sódico. Indique el nombre del tipo de reacción en cada caso.
12. Indique los productos de reacción a) ciclohexano con cloro luz y temperatura, seguida de tratamiento
con etóxido sódico en etanol, y finalmente adición de cloro/CCl4.; b) tolueno que reacciona con
isobuteno en medio ácido, seguido de oxidación con permangano potásico en medio básico y
reacción final con etanol en medio ácido.
13. Indique los productos que a partir del 3-fenilpropino se van formando en la siguiente serie de
reacciones encadenadas i) amiduro sódico; ii) PhCH2Br; iii) agua con sales de mercurio; iv) bromuro
de fenilmagnesio seguido de tratamiento ácido.
14. En prácticas se llegó a la conclusión de que el fenol reacciona con hidróxido sódico acuoso pero no
con bicarbonato sódico. En qué observación visual se basaron estas conclusiones.
-3A-
15. Indice de octano y formas de aumentarlo.
16. Monómeros y estructura de los poliuretanos.
17. Indique monómeros diénicos para la obtención de elastómeros industrialmente importantes.
18. Tipos de surfactantes y ejemplos de cada uno de ellos.
19. Nombre los monómeros vinílicos de relevancia industrial que conozca.
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20. Productos derivados de los xilenos.
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