Extracción De Eugenol A Partir De Clavo De Olor

Extracción De Eugenol A Partir De Clavo De Olor
Introducción:
El práctico consiste en destilación de compuestos. La destilación es una técnica que busca
como objetivo la purificación de un líquido, la remoción de un solvente o la separación de
mezclas de líquidos. Hay diversos métodos de destilación que se utilizan dependiendo de la
naturaleza de los compuestos a separar, detallados ahora:
1. Destilación simple: se utiliza cuando se desea purificar un solvente o cuando hay mezclas
de solventes donde sus puntos de fusión son muy diferentes
2. Destilación fraccionada: al contrario de la destilación simple se utiliza cuando los solventes
tienen un punto de fusión muy similar pero con el mismo fin.
3. Destilación al vació: esta técnica se utiliza cuando el solvente a purificar o separar, tiene un
punto de fusión muy elevado o es muy termolábil ( se descompone a altas temperaturas)
4. Destilación por arrastre de vapor de agua: Se utiliza para extraer sustancias orgánicas de
un solvente con un elevado punto de fusión y que forman mezclas inmiscibles en agua (no se
puede juntar con el agua, como lo que ocurre con el aceite y el agua)
Esta es la técnica utilizada en este práctico con el fin de poder extraer productos naturales
como esencias de flores y hojas, en este caso para extraer el eugenol del clavo de olor el cual
es utilizado en la industria farmacéutica, específicamente como un adormecedor o
anestesiador.
El aceite de clavo de olor es obtenido a través del método antes señalado el cual es uno de
los métodos mas utilizados para la extracción de aceites esenciales desde su origen. El aceite
de clavo de olor contiene fundamentalmente eugenol (C10H12O2), este compuesto le da el
olor característico al clavo de olor, también unos de los aceites presentes en el clavo de olor
es el cariofileno, este es usado en la elaboración de medicamentos y tratamiento de
afecciones corporales de inflamación y dolor inflamatorio, pero este aceite no se extraerá y
purificara debidamente en este practico.
Objetivos:
• Realizar una destilación por arrastre de vapor correctamente, y de esta forma extraer los
aceites esenciales del clavo de olor.
• Extraer y purificar el eugenol contenido en los clavos de olor.
• Determinar el % de extracción de eugenol de la muestra.
Procedimiento experimental:
Primero se colocó 5 g de clavos de olor en un balón de fondo de 250 mL con
aproximadamente 150 ml de agua destilada en una manta calefactora a una temperatura de
90ºC (menor a la de ebullición del agua en todo momento), conectado a un destilador por flujo
de agua, para recoger los aceites esenciales del clavo de olor en un vaso de precipitado de
250 mL. Se espero asta que se completaran aproximadamente 75 mL de aceite del clavo de
olor y luego se desconecto el sistema.
El aceite insoluble se llevo a un embudo separador y se agregó 25,0 mL de diclorometano.
Luego de agitar para así formar 2 fases, una acuoso y otra orgánica. Primero se separó la
fase orgánica (aceites disueltos en diclorometano como por ejemplo eugenol y cariofileno),
fase la cual se encontraba bajo la fase acuosa, ya que el diclorometano es más denso que el
agua. A la fase acuosa se volvió a agregar diclorometano para que se asegurara que no
quedaran restos de los aceites esenciales. Se procedió a agitar nuevamente y en el mismo
embudo separador se separo la fase orgánica de la acuosa, luego de desechar la fase
acuosa.
Posteriormente se lavó el embudo separador y se agregó la fase orgánica nuevamente para
después agregar 50,0 ml de KOH. Ocurriendo una reacción entre el eugenol y esta base, se
procedió a agitar bastante para que se completara la reacción adecuadamente,
comprobándose que se liberó gas al abrir la llave de paso del embudo separador.
Luego de completarse la reacción se visualizaron dos fases, una orgánica que contenía en
solución un aceite del clavo de olor, en este caso cariofileno y otra acuosa que estaba sobre la
orgánica que contenía la sal de eugenol en disolución, la cual se produjo en la reacción del
eugenol con el KOH. Se separó estas dos fases, primero la orgánica en un vaso de
precipitado de 250 mL y luego la acuosa en otro vaso de precipitado de 250 mL. El vaso de
precipitado con la disolución orgánica se volvió a colocar en el embudo separador para luego
agregar 50,0 mL de KOH y realizar nuevamente el procedimiento anterior.
Al recolectado final de fase acuosa se le adicionó HCl de elevada concentración hasta que
ocurre una reacción química entre la sal de eugenol y el HCl para volver a transformar la sal
de eugenol en un aceite insoluble en agua.
Este aceite insoluble de eugenol se vuelve a agregar en un embudo separador previamente
limpio para agregar 40,0 mL de diclorometano, se agitó y se vuelve a separar la solución en
dos partes, una acuosa que contiene agua y el exceso de HCl y por debajo de esta la fase
orgánica donde esta disuelto el eugenol en diclorometano. Se separo la fase orgánica,
recolectándola en un matraz erlenmeyer limpio y seco, la fase acuosa se desechó.
A la fase acuosa recolectada en un erlenmeyer se le agregó NaSO4 para que esta sal
atrapara el agua y se pudiera filtrar el eugenol disuelto en diclorometano en un balón de fondo
pequeño de 50 mL con un papel filtro en un embudo de vástago corto.
El eugenol disuelto en diclorometano se llevó a un rotador-evaporador para eliminar el
disolvente evaporándolo debidamente, obteniéndose finalmente el aceite de Eugenol
purificado.
Resultados:
-Al pesar el contenido de la bolsa de clavos de olor, se obtuvo lo siguiente:
• Peso clavos de olor: 5,791 g.
-Luego de obtener el augenol purificado, se obtuvo el siguiente dato:
• Peso eugenol extraído : 0,2496 g
-Calculo realizado para obtener el % de extracción:
%extracción = Peso eugenol extraído x 100
Peso clavo de olor
%extracción = 0,2496 g x 100 = 4,31 %
5,791 g
Discusión:
El % de extracción de eugenol obtenido en el laboratorio se considera satisfactorio, ya que se
sabía con antelación que no podía ser mayo a un 5%, obteniéndose un 4,31%.
Además luego se buscar información acerca de la empresa productora de augenol, se obtuvo
como dato que el peso promedio de eugenol obtenido en una tonelada de clavo de olor, era de
175,0 kg. Por lo cual nos da un resultado promedio de un 17,5 % de extracción de eugenol,
comparándolo con nuestro resultado difiere bastante y podemos suponer que en el proceso
industrian se utiliza este método pero con un grado mayor de refinación o simplemente se
utiliza otro método mas eficiente de extracción.
Esta diferencia de % se puede deber a que en este procedo no se extrajo completamente el
eugenol de los clavos de olor, ya que en la primera etapa aunque quedara eugenol en los
clavos de olor, se procedió a parar el proceso, ya que se tenia suficiente material para realizar
el practico, aunque la cantidad de eugenol que no se extrajo podía ser muy mínima, hubiera
significado un aumento en el % de extracción de este método, y por lo tanto el % de
extracción obtenido en el practico hubiera sido un poco mas cercano al % de extracción de
augenol industrializado.
Conclusión:
• El % de extracción de augenol en nuestra muestra fue de 4,31 %
• El % de extracción obtenido en el laboratorio es bastante deficiente en comparación al % de
extracción de eugenol industrial comercial.
Bibliografía:
• Mc.Murry (2004). Química Orgánica, 6° edición, Editores, International Thomson. Paginas
(37 - 54)
• www.Figmay.com.ar. Fabrica de aparatos de vidrio para investigación, industria, laboratorio y
medicina. “Extractor de aceites esénciales escala semi industrial” año 2010. Información de
rendimiento del extractor.
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