UNIVERSIDAD DE COSTA RICA
ESCUELA DE QUÍMICA
SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I
QU-0213
Nombre: Freddy Esteban Calvo Avendaño
Carné: B61334
Asistente: Stefanny Navarro
Grupo: 001
Práctica #5. Extracción de Eugenol del Clavo de Olor.
Resumen.
La práctica se realizó separadamente por 6 parejas, nombradas desde la A hasta la F. Se
extrajo eugenol de 3,5 gramos de clavo de olor por medio del método “Extracción sólido-líquido”
(asignado a parejas A, C y E), y de 10 gramos de clavo de olor por medio del método “Extracción
asistida por ultrasonido” (asignado a parejas B, D, y F). Se extrajo el eugenol por medio de una
reacción ácido-base. Para la Extracción sólido-líquido, se utilizó una plantilla de calentamiento y
agitación, y para la Extracción asistida por ultrasonido, se utilizó un baño ultrasónico. En cada
método, se purificó el eugenol extraído disolviéndolo en hexano, y separando la fase acuosa y la
fase orgánica por medio de un embudo separador; esto se realizó dos veces. Se evaporó el hexano
utilizando un rotavapor luego de desecarlo con sulfato de sodio anhidro. El porcentaje de eugenol
extraído por el método de Extracción sólido-líquido fue significativamente mayor en promedio
(28,5%) que el extraído por el método de Extracción asistida por ultrasonido en promedio (8,52%).
La pareja B no logró obtener el porcentaje de recuperación del eugenol porque en el último paso de
la Extracción asistida por ultrasonido el disolvente no se evaporó. Se puede decir, con base en los
resultados, que el método de Extracción sólido-líquido es mejor para extraer eugenol que el método
de Extracción asistida por ultrasonido.
Introducción.
El clavero o clavo de olor (Syzygium aromaticum o Eugenia caryophyllata) es un árbol de la
familia Mirtáceas o Myrtaceae, originario de las islas Molucas, en la actual Indonesia. Los clavos de
olor son los botones florales aún cerrados, recogidos a mano y secados. Son una de las principales
especias en el mercado; entran en muchas preparaciones culinarias, y tienen propiedades
medicinales como estimulantes y antiespasmódicos. El aceite de clavo se usa en perfumería,
medicina, industria alimentaria, cosméticos, pastas dentales, entre otros (Geilfus, 1994, p665).
La composición de los clavos de olor varía según las condiciones agroclimáticas, pero en
general los clavos de olor de buena calidad contienen entre 15-20% de aceite esencial, también
llamado aceite de clavo. La composición del aceite de clavo contiene alrededor de 70-85% de
eugenol (4-alil-2-metoxifenol), alrededor de un 15% de acetil eugenol, y un 5-12% de β-cariofileno.
La constitución del aceite de clavo también incluye 2-heptanona, salicilato de metilo, α- y βhumeleno, benzaldehído, β-ylangeno y chavicol (Parthasarathy et al., 2008, p150, traducido).
El eugenol es insoluble en agua debido a que es un fenol muy grande que se comporta como
si fuese apolar, pero se vuelve soluble si la solución es básica, esto porque posee un grupo funcional
ácido que pierde un protón en soluciones básicas, como se muestra en la Figura 1. Se puede
aprovechar esto para obtener el eugenol de los clavos de olor, tratando los clavo de olor con una
solución alcalina (hidróxido de sodio) y posteriormente recuperándolo por tratamiento con ácido
clorhídrico (Ocampo et al., 2008, p42). Si se realiza en frío este procedimiento, la solubilidad del
eugenol se reduciría aún más en agua, por lo que es posible que aumente la cantidad de eugenol
extraído. En esta práctica se utilizaron dos métodos para extraer eugenol de los clavos de olor:
Extracción sólido-líquido y Extracción asistida por ultrasonido (EAU).
La Extracción sólido-líquido, también llamada lixiviación, tiene por objeto la separación de
un componente de una muestra sólida con un disolvente, normalmente orgánico, en el cual los
demás componentes son insolubles. El procedimiento más simple para extraer una sustancia a
temperatura ambiente consiste en tener en contacto la muestra pulverizada con el disolvente,
durante cierto tiempo, y facilitando el equilibrio sólido-líquido mediante agitación. Cuando es
posible, se opera en caliente, ya que así se acelera el proceso (Solano et al., 1991, p35).
La Extracción asistida por ultrasonido consiste en usar un baño ultrasónico, el cual utiliza
sonidos de alta frecuencia con el fin de desprender el compuesto buscado del material vegetal. Las
partículas sólidas y líquidas vibran y se aceleran ante la acción ultrasónica, como resultado el soluto
pasa rápidamente de la fase sólida al disolvente (Ramírez, 2017, p152).
Este último método presenta ventajas en comparación con los métodos y aparatos clásicos,
tales como un incremento de la eficiencia, logrando una reducción del tiempo de extracción de días
a poco más de 30 minutos (Cares et al., 2011, p9). Otra ventaja, según Ramírez (2017) es que este
método es el más económico y tiene los requerimientos instrumentales más bajos entre las últimas
técnicas de extracción (p152). Sin embargo, presenta algunos inconvenientes, como que no se
pueden utilizar grandes volúmenes de disolución, por lo que no se puede aplicar a niveles
industriales (Cares et al., 2011, p7).
Esta práctica tuvo el objetivo de extraer y purificar eugenol por medio de una reacción
ácido-base, haciendo uso de los métodos de Extracción sólido-líquido y Extracción asistida por
ultrasonido, utilizando hexano como disolvente y un embudo separador para separar la fase acuosa
de la orgánica, para que finalmente se utilice un rotavapor para evaporar el hexano adecuadamente
desecado con sulfato de sodio anhidro (Na2SO4).
Sección Experimental.
El procedimiento se tomó del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General I (QU0213), página 67, experimento 5 (Extracción de Eugenol del Clavo de Olor). Las modificaciones
realizadas fueron las siguientes:
A. Extracción Sólido-Líquido
No se realizó ninguna modificación.
B. Extracción asistida por ultrasonido
Se agregó 35mL de NaOH a los 10g de clavo de olor.
C. Hidrodestilación.
Se omitió esta parte de la práctica.
Resultados.
Con el método de Extracción sólido-líquido se obtuvo un porcentaje de recuperación mayor en
promedio (28,5%) con respecto al porcentaje de recuperación promedio obtenido por el método de
Extracción asistida por ultrasonido (8,52%).
Cuadro I. Porcentaje de recuperación de eugenol obtenido por cada pareja por medio de los
métodos de Extracción sólido-líquido y Extracción asistida por ultrasonido.
Pareja
A
B
C
D
E
F
Porcentaje de recuperación
de eugenol (%)
45,38
̶̶̶
13,32
9,98
26,91
7,06
Método utilizado
Sólido-líquido
Ultrasonido
Sólido-líquido
Ultrasonido
Sólido-líquido
Ultrasonido
Cuadro II. Promedio de porcentaje de recuperación de eugenol y la mediana de las mediciones por
método utilizado.
Método utilizado
Sólido-líquido
Ultrasonido
Promedio del porcentaje de
recuperación (%)
28,54
8,52
Observaciones:
1. La pareja B, luego de introducir el papel tornasol en la disolución ácida con eugenol, este cambió
de color azul a rojo.
2. El color de la fase acuosa en el embudo separador de la pareja B era de un color café más oscuro
que el de la fase acuosa de las demás parejas que realizaron la Extracción asistida por ultrasonido.
3. Se formaron emulsiones en el embudo separador de la pareja B que no pudieron eliminarse.
4. No se evaporó la disolución de hexano con eugenol de la pareja B en el rotavapor, a pesar de que
se aumentó la temperatura y la rotación, y se agregó más desecante.
5. Presión del laboratorio el día 25/09/18: 662,5 mmHg.
Figura 1. Equilibrio ácido-base del eugenol con la sal alcalina de eugenol.
Fuente de imagen: ChemAxon Ltd. (2018). MarvinSketch (18.21) [Software]. Recuperado de:
https://chemaxon.com/products/marvin
Muestra de cálculo del porcentaje de recuperación del eugenol:
%𝐸𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 =
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒 𝑒𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 (𝑔)
∗ 100
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑠𝑎𝑑𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑙𝑎𝑣𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝑜𝑙𝑜𝑟 (𝑔) ∗ 0,20 ∗ 0,85
%𝐸𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 =
0,06 𝑔
∗ 100
2,65 𝑔 ∗ 0,20 ∗ 0,85
%𝐸𝑢𝑔𝑒𝑛𝑜𝑙 𝑒𝑥𝑡𝑟𝑎í𝑑𝑜 = 13,32%
Muestra de cálculo del promedio del porcentaje de eugenol obtenido:
𝑋̅ =
𝑋1 + 𝑋2 + 𝑋3 + ⋯ + 𝑋𝑖
𝑛
Donde 𝑋𝑖 es el porcentaje de eugenol obtenido en la posición i, y n es el número de mediciones.
𝑋̅ =
45,38 + 13,32 + 26,91
= 28,54%
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Discusión.
Como se puede observar en el Cuadro I, el método de Extracción sólido-líquido a priori
parece ser mejor que el método de EAU para extraer eugenol. Esto puede deberse a diversas
razones, entre las más coherentes destaca que en una EAU, los compuestos fenólicos con
características más hidrofóbicas pueden producir cantidades menores de extractos que aquellos con
características hidrofílicas, y como bien se sabe el eugenol es insoluble en agua. Además, la potencia
ultrasónica aplicada y el tiempo de tratamiento de ultrasonido afectan a la eficiencia de extracción
de los compuestos fenólicos. Una potencia ultrasónica superior genera una cavitación mayor, lo que
facilita la penetración del disolvente (Corona et al., 2016, p404-411). Aplicando una potencia
ultrasónica mayor y/o un tiempo de tratamiento de ultrasonido probablemente la EAU hubiera dado
mejores resultados, obteniendo un mayor porcentaje de recuperación.
También es de notar que la pareja C obtuvo un porcentaje de recuperación bastante menor
al promedio. Entre las causas más probables de ese resultado, está que no se logró solubilizar bien
la sal alcalina de eugenol durante la agitación y calentamiento con plantilla; también, a la hora de
separar las fases en el embudo separador, puede que hayan perdido parte de la fase orgánica sin
que se dieran cuenta. Durante la filtración al vacío y la filtración del desecante también pudieron
haberse ocasionado pérdidas significativas.
La pareja B no pudo extraer el eugenol debido a que su disolución de hexano con eugenol
no pudo evaporarse con el rotavapor, por lo que debieron haber cometido errores durante el
procedimiento. De acuerdo con las observaciones que realizaron, la fase acuosa presentaba un color
café más oscuro que la fase acuosa del resto de parejas que utilizaron el mismo método, y esto es
probablemente a que no agregaron suficiente ácido clorhídrico (HCl), lo que ocasionaría que se
extrajera muy poco eugenol, y que quedara una disolución de eugenol, agua, hidróxido de sodio
(NaOH) y sal alcalina del eugenol, de los cuales solo el eugenol es soluble en hexano, y el resto es
soluble en agua (Ocampo et al., 2008, p42). De acuerdo con estos datos, en teoría solo el eugenol
residiría disuelto en el hexano, por lo que al separar las fases con el embudo separador, se esperaría
que no hubiera muchas impurezas disueltas.
De acuerdo a la observación del olor de la disolución final, es difícil que hubiera hexano ahí,
por lo que la disolución pudo haberse tratado de agua en su mayoría, razón por la que no se
evaporaba con el rotavapor. Además, es muy probable que casi no hubiera eugenol disuelto, ya que
este es insoluble en agua y se notaría, pero la disolución era claramente homogénea, por lo que es
muy posible gran parte o incluso todo el eugenol se perdiera durante la filtración del desecante.
Además, la gran cantidad de agua en la disolución quizá proviene de la separación de las fases con
el embudo separador, la cual pudo haber sido realizada de forma incorrecta.
Conclusiones.
Con respecto a la eficiencia, el método de Extracción asistida por ultrasonido es mejor que
la Extracción sólido-líquido, dado que se requiere de menos pasos, menor uso de cristalería,
presenta menos inconveniencias, da mayor libertad para trabajar durante el tiempo de espera
Se puede concluir que el método de Extracción sólido-líquido es más efectivo que el de
Extracción asistida por ultrasonido para extraer eugenol, al menos bajo las condiciones en las que
se realizó la práctica ese día. La literatura consultada sugiere que la efectividad del método de
Extracción asistida por ultrasonido aumentaría si se aumentara la potencia de ultrasonido y el
tiempo de tratamiento ultrasónico.
Referencias.
Cares, M.; Gaete, L.; Vargas, Y.; Alarcón, J.; Sainz, J. (2011). Chile. Patente N° WO2011079404A1.
Valparaíso: Santiago. Organización Mundial de la Propiedad Intelectual, pp7-9.
Corona, E.; Martínez, N.; Espinosa, H.; Carranza, J. (2016). Extracción asistida por ultrasonido de
compuestos fenólicos de semillas de chía y su actividad antioxidante. Agrociencia, 50, 403412.
Geilfus, F. (1994). El árbol al servicio del agricultor: manual de agroforestería para el desarrollo rural.
Guía de especies, Volumen 2. Turrialba: Costa Rica. CATIE, ENDA CARIBE, p665.
Ocampo, R.; Ríos, L.; Betancur, L.; Ocampo, D. (2008). Curso práctico de Química Orgánica enfocado
a Biología y alimentos. Primera edición. Manizales: Colombia. Editorial Universidad de
Caldas, p42.
Parthasarathy, V. (Ed.); Chempakam, B.; Zachariah, J. (2008). Chemistry of Spices. Londres: Reino
Unido. Editorial CAB International, p150.
Ramírez, M. (Ed.). (2017). Propiedades funcionales de hoy. Cuautitlán: México. Editorial
OmniaScience, p152.
Solano, E.; Pérez, E.; Tomás, F. (1991). Prácticas de laboratorio de Química Orgánica. Murcia:
España. EDITUM, p35.
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