GRUPOS ALQUILO

-
ALCANOS
Definición:
Dar el nombre, estructura semidesarrollada y desarrollada de los primeros cuatro compuestos de los alcanos
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Regla para nombrar alcanos lineales de 5 o más átomos de carbono.
Dar el nombre y represente las estructuras semidesarrollada y taquigráfica de los siguientes alcanos
C5H12
C8H18
C12H26
C15H32
¿Qué es una serie homologa?
-1-
-
¿Cuál es la fórmula general de los alcanos? __________________
¿Qué es un hidrocarburo normal y que letra se utiliza para distinguirlos?
Para que se utilizan los prefijos iso y neo
Iso
Neo
Dar el nombre de los siguientes alcanos
CH3
CH3 CH2 C CH3
CH3
CH3 CH2 CH2 CH3
______________________
CH3
CH3 CH CH3
_______________________
________________________
CH3
CH3 CH CH2 CH3
______________________
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
________________________
CH3
CH3 C CH3
CH3
________________________
CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3
_____________________________
-2-
-
Dar las fórmulas de los siguientes compuestos:
Isohexano
n – pentano
Neohexano
isobutano
Neopentano
n – butano
Dar las siguientes definiciones
Carbono primario
Carbono secundario
Carbono terciario
Carbono cuaternario
Para las siguientes estructuras enumere todos los átomos de carbono e indique el tipo de carbono que es
CH3
CH3 C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH2 CH CH3
-3-
CH3
-
GRUPOS ALQUILO
Grupo alquilo:
Defina los prefijos
Sec
Ter
CH3
CH3CH2
_____________
________________
CH3CH2CH2
__________________
CH3
CH3CH2CH2CH2
_____________
________________
CH3
CH
CH3
CH3CHCH3
________________
CH3CH2CHCH3
__________________
CH
CH3CH2
________________
CH3
CH3
CH3CHCH2
_____________
CH3
CH CH2
CH3 C
CH3
CH3
________________
__________________
CH3
CH3
CH3CHCH2CH2
_____________
CH3
CH CH2 CH2
CH3 C CH2
CH3
CH3
________________
__________________
-4-
CH3CH2CH2CH2CH2
________________
-
NOMENCLATURA DE ALCANOS COMO DERIVADOS DEL METANO
Regla
Nombra los siguientes compuestos como derivados de alcanos
CH3
CH3 CH CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
_________________________
CH2 CH3
________________________
CH3
CH3
CH3
CH C CH3
CH2 CH3
_________________________
CH3 CH2 CH CH3
________________________
CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH C CH
CH3
CH3
________________________
CH3
(CH3)3CCH2CH3
-5-
CH3
________________________
Represente las estructuras y dar el nombre como derivado del metano de los siguientes compuestos:
(CH3)2CHCH3
CH3
-
(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
CH3C(CH(CH3)2)2CH3
CH3(CH2)2C(CH3)3
(CH3CH2)2C(CH(CH3)2)2
NOMENCLATURA DE ALCANOS SEGÚN LA IUPAC
Reglas:
-6-
-
Nombra los siguientes compuestos según la IUPAC
CH3
CH3 CH CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
_________________________
CH2 CH3
________________________
CH3
CH3
CH3
CH C CH3
CH2 CH3
_________________________
CH3 CH2 CH CH3
________________________
CH3
CH3 CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
________________________
(CH3)3CCH2CH3
-7-
CH3
CH3
________________________
Represente las estructuras y dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos:
(CH3)2CHCH3
CH3
CH C CH
-
(CH3)2CHCH(CH2CH3)2
CH3C(CH(CH3)2)2CH3
CH3(CH2)2C(CH3)3
(CH3CH2)2C(CH(CH3)2)2
Represente la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos y dar el nombre según la IUPAC.
H3C
CH3
H3C
CH3
___________________________________________
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
_____________________________________________
-8-
-
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
_________________________________________________
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
_________________________________________________
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
_________________________________________________
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
__________________________________________________
-9-
-
Represente las estructuras de los siguientes compuestos y dar el nombre correcto según la IUPAC:
2 – dimetilpropano
2,2,3 – metilbutano
3,3 – dietil – 5,5 – dimetilheptano
2,2 – dietil – 4,4 – dimetilpentano
2,4 – dietilpentano
3 – etil – metilpentano
3 – etil – 4 – propilhexano
diisopropildimetilmetano
- 10 -
-
NOMENCLATURA DE CICLO ALCANOS
Reglas:
Dar los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos:
CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
Forma taquigrafica
Forma taquigrafica
___________________
Forma taquigrafica
________________________
________________________
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
H3C
________________________________________
______________________________________
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
CH3
H3C
________________________________________
CH3
______________________________________
- 11 -
-
CH3
________________________________________
______________________________________
Represente las estructuras de:
3 – etil – 1,3 – dimetilciclopentano
1,3,5 – trietilhexano
1,3 – disecbutilciclobutano
1,2 – dimetil –4 – ciclopropilhexano
Diciclobutilmetano
etilisopropilciclobutilmetano
- 12 -
-
EJERCICOS DE REPASO
1.
2.
Escribe las fórmulas estructurales de los
isómeros que tienen las siguientes formulas y
dar su nombre como derivado del metano
a. C5H12
b. C6H14
c. C4H10
d. C7H16
Diga cuáles de las siguientes fórmulas son
equivalentes
CH3
a.
CH3CHCH3
CH3
CH3CCH3
c.
CH3
d.
CH3 CH CH2 CH CH3
e.
CH3
c.
d.
e.
f.
f.
CH3
C(CH2CH3)4
4.
CH3(CH2)2CH(CH3)2
C(CH3)3
CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3
(CH3)2CHCH2
g.
h.
CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)3CH(CH3)2
CH2 CH3
CH3 C CH3
b.
CH3
b.
CH3 CH2
5.
(CH3)2CHCH2CH(CH2)2
CH3CH2CHCH3
CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3
g.
Indique los errores de los siguientes nombres
y, si es posible, de el nombre correcto según la
IUPAC
a. 2 – dimetilpropano
b. 2,2,3 – metilbutano
c. 3,3 – diteil – 5,5 – dimetilheptano
d. 2,2 – dietil – 4,4 – dimetilpentano
e. 2,4 – dietilpentano
f. 3 – etil – 4 – metilpentano
g. 3 – etil – 4 –metil – 5 – propilhexano
De el nombre de los siguientes compuestos, de
acuerdo con el sistema de la IUPAC
CH3
a.
CH3CCH2CH(CH3)2
i.
CH3
b.
CH3
CH3
CH3
c.
CH3CHCH2C(CH3)3
3.
CH3
j.
Dar los nombre de los siguientes compuestos,
de acuerdo al sistema común, cuando esto sea
posible, y también de acuerdo con el sistema
de la IUPAC
a.
CH2CH3
CH2CH3
CH3CCH2CH2CH3
d.
CH3CH2CH3
- 13 -
-
ALQUENOS
Definición:
Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los carbonos del compuesto siguiente:
CH3 CH CH2
La figura que se muestra, es una representación tridimensional del compuesto anterior. Indique el angulo de
cada enlace.
Cuando el átomo de parbono presenta hibridación sp3 el ángulo de enlace es de ________ y si la hibridación
es sp2 su ángulo de enlace es _________.
Las figuras que se muestran a continuación representan el eteno ( el alqueno más simple) en diferentes
perpectivas. De acuerdo a las figuras podremos concluir, que el doble enlace provoca estructructuras donde
los 6 átomos forman una estructura espacial __________________________________________________
Los átomos de carbono que presentan doble enlace tienen dos tipos de uniones sigma ( σ ) y pi ( π ). Enuncie
las propiedades respecto a estabilidad y rigidez de cada uno de ellos.
- 14 -
-
NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Los alquenos sin ramificaciones se nombran de acuerdo a la regla
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3 CH CH2
CH2 CH CH2 CH3
_______________________
CH3CH2CHCHCH2CH2CH3
_______________________
H3C
CH3 CH CH CH2 CH3
_________________________
CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH3
_________________________
H3C
CH3
_________________________________
________________________
CH2CHCH2CHCH2
________________________
CH3
______________________________________
H 3C
CH3
________________________________________
NOMENCLATURA COMO DERIVADOS DE ETILENO
Regla
Nombrar los siguientes compuestos como derivados de etileno.
CH3 CH CH2
_______________________
CH2 CH CH2 CH3
_________________________
- 15 -
CH3 CH CH CH2 CH3
________________________
-
CH3
CH3 CH
CH3 CH2 C C CH CH3
(CH3)2CHCHCHCH(CH3)2
_______________________
CH3 CH2 CH3
(CH3)2CC(CH2CH3)2
_________________________
________________________
NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
Regla
Dar los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3
CH3 CH
CH3 CH2 C C CH CH3
(CH3)2CHCHCHCH(CH3)2
_______________________
CH3 CH2 CH3
(CH3)2CC(CH2CH3)2
_________________________
________________________
H3C
H3C
H3C
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
- 16 -
H3C
CH3
-
_____________________________________
_____________________________________________
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C
___________________________________________________________
Defina isómero geométrico o de configuración
Defina isómero de posición
Explicar bajo que condiciones se utiliza los prefijos sis y trans. Esquematice cada uno de ellos
Sis
Trans
sis
trans
Indique de los siguientes compuestos los que presentan isómeros cis y trans. Represente cada una de las
estructuras.
- 17 -
-
CH2CHCH3
CH3CHCHCH2CH3
________________________________
________________________________
________________________________
________________________________
______________________________________
______________________________________
______________________________________
______________________________________
(CH3)2CCHCH3
CH2C(CH3)CH2CH3
________________________________
________________________________
________________________________
________________________________
______________________________________
______________________________________
______________________________________
______________________________________
CH3CHC(CH3)CH2CH3
CH3CH2C(CH3)CHCH2CH3
________________________________
________________________________
________________________________
________________________________
______________________________________
______________________________________
______________________________________
______________________________________
Investigue los nombres de los siguientes grupos alquenilo:
CH2 C
CH2 CH
__________________
CH3
CH2 CH CH2
______________________
- 18 -
_____________________
-
NOMENCLATURA DE CICLOALQUENOS SEGÚN LA IUPAC
Regla
Dar el nombre de los siguientes compuestos
____________________________
________________________
CH3
________________________
H3C
CH2
CH3
H3C
CH3
____________________________
____________________________
CH3
________________________
________________________
________________________
________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos
1 – metil – 1,3,5 – ciclohexatrieno
3 – isopropil – 5 – metilciclopenteno
1,3,5 – trimetil – 1,3,5 – ciclohexatrieno
6 – etil – 3 – isopropil – 8 – metil – 1,4 – ciclooctadieno.
- 19 -
-
EJERCICOS DE REPASO
1.
2.
3.
CH2
Escriba las fórmulas de los isómeros
estructurales que se piden y d{e los nombres
de los compuestos de acuerdo con el sistema
de la IUPAC.
A) C4H8 ( 3 )
B) C5H10 ( 5 )
C) C6H12 ( 12 )
Escriba la formula estructural para cada uno de
los siguientes compuestos:
A) 1 – hepteno.
B) 3 – etil – 2 – penteno.
C) Cis – 3 – octeno.
D) Trans – 1,4 – dicloro – 2 – buteno.
E) 1 – bromo – 3 – metilciclohexeno.
F) 1 – bromo – 6 – metilciclohexeno.
G) Vinilciclohepteno.
H) 1,1 – dialilciclopropano.
I) Trans – 1 –isopropenil – 3 –
metilciclohexano.
De los nombres según la IUPAC para cada
uno de los siguientes compuestos
A)
B)
C)
D)
CH3
CH3
H)
H3C
CH2
CH3
CH3
I)
H3C
J)
(CH3CH2)2CCHCH3
K)
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
(CH3CH2)2C(CH2CH3)2
(CH3)3CCHCCl2
CH3
CH3
H2C
H3C
CH3
CH3
H3C
4.
H3C
CH2
F)
CH3
H3C
H3C
E)
CH2
G)
CH2
- 20 -
H3C
L)
Los nombres que se dan a continuación son
incorrectos, de acuerdo con la IUPAC. Escriba
la fórmula estructural para cada compuesto y
dé los nombres correctos según la IUPAC
A) 2 – etil – 3 – hexeno.
B) 2 – metil – 4 – hepteno.
C) 2,2 – dimetil – 3 – penteno.
D) 2 – metil –2,5 – hexadieno.
-
ALQUINOS
Definición:
El acetileno es alquino más simple y su fórmula estructural es la que se muestra a continuación:
HC
CH
La hibridación que presentan estos átomos de carbono es __________.
El triple enlace muestra un enlace tipo ___________ y dos enlaces tipo _________. En la figura que se
muestra a continuación indique el tipo de enlace en cada caso.
HC
CH
A continuación se muestra una representación tridimensional del acetileno en dos perspectivas diferentes. En
base a esto podemos concluir que los cuatro átomos se encuentran ______________________ y que el ángulo
de enlace es de __________.
Represente la fórmula de el compuesto que se muestra en la figura.
3
1
2
4
5
6
Para cada uno de los átomos de carbono del compuesto anterior indique el tipo de hibridación que presenta:
C 1______________
C 2 _____________
C 3 ______________
C 4 _____________
C 5_____________
C 6 ______________
Indicar los ángulos de enlce aproximados entre :
C 1 y C 2 _______
C 2 y C 3 _________ C 4 y C 5 __________ C 5 y C 6 __________
Indicar los átomos de carbono que no presentan libre rotación.
- 21 -
-
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
La regla para nombrar alquinos no ramificados según la IUPAC es:
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3 CH2 C C CH3
CH CH
__________________
________________________
CH3
H2C
CHCCH2CH2CCCH3
CH3
H3C
________________________
__________________
________________________
H3C
CH3
______________________________
Si en un hidrocarburo se presentan dobles y triples enlaces la regla es:
Nombrar los siguientes compuestos:
CH2 CH CH2 C C CH3
CHCH2CH2CHCHCH2CH3
_______________________________
______________________________________
H3C
H3C
CH3
_______________________________
CH3
______________________________________
CH2 C
CH2 C
C
C
CH2
CH2
______________________
_______________________
Las reglas según la IUPAC para nombrar alquinos ramificados son:
- 22 -
_______________________________
-
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3
H2C
HC
C
CH
CH
CH3
CH3
H3C
CH3
CH
H2 C
_____________________________________
C CH
C
CH
CH3
CH3
CH
H3C
CH
_____________________________________________
H3C
H3C
CH2
CH2
CH
CH3
CH
C
CH
CH3
CH
_________________________________________________________
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
CH3
H3C
CH3
H2C
_________________________________________
______________________________________
- 23 -
-
EJERCICIOS DE REPASO
1.
2.
Escriba las fórmulas estructurales y dé el nombre de la IUPAC de todos los alquinos de fórmula
molecular C6H10.
Dé el nombre según la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos
A)
B)
C)
CH3CH2CH2CCH
CH3CH2CCCH3
CH3CCCH(CH3)CH(CH3)2
CH
D)
CH3
H3C
CH3
E)
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
3.
4.
CH3
F)
Escriba la fórmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos:
A) 1 – octino.
B) 2 – octino.
C) 2,5 – dimetil – 3 – hexino.
D) 4 – etil – 1 – hexino.
E) Etinilciclohexano.
F) 3 – etil – 3 – metil – 1 – pentino.
Nombrar los siguientes compuestos como derivados del acetileno y según la IUPAC.
CH
A) H3C C
B)
C)
H3C
CH
H2C
CH3
C C
CH
CH
CH3
H3C
H3C C C
D)
C
CH3
CH3
C HC
CH3
- 24 -
-
BENCENO Y SUS DERIVADOS
Los compuestos aromáticos se definen
El benceno tiene una fórmula molecular C6H6 y su estructura molecular se considera como un híbrido de las
formas resonantes I y II.
I
II
Hibrido
¿Por qué el benceno no puede representarse mediante una sola forma?
Cada átomo de carbono del benceno presenta una hibridación ____________ por lo que el ángulo de enlace es
de __________ y se encuentran en el espacio ___________________________________.
¿Qué significa deslocalización electrónica?
¿Por qué hay deslocalización electrónica en el benceno?
- 25 -
-
¿Por qué la deslocalización electrónica le confiere gran estabilidad al benceno?
DERIVADOS SUBSTITUIDOS DEL BENCENO
Cuando el benceno tiene un solo substitúyete la regla es:
Nombrar los siguientes compuestos:
CH3
NO2
____________________
COOH
_______________________
H3C
________________________
CH3
NH2
Cl
______________________
________________________
________________________
Investiga los nombres comunes de los siguientes compuestos:
CH3
__________________
COOH
_________________
NH2
CHO
____________________
_________________
CH2
OH
O
O
CH3
__________________
_________________
____________________
- 26 -
CH3
_________________
-
Cuando el anillo del benceno contiene dos radicales se puede indicar la posición utilizando letras o números.
Cuando se emplean letras se deberá elegir un grupo principal ( X ) y a partir de este se indican las posiciones
orto, meta y para.
Explicar como localizar las posiciones
Orto
Meta
Para
Indicar las posiciones orto, meta y para en la figura que se muestra a continuación.
X
Si se utilizan números para indicar la posición de los radicales se utilizara la combinación que de los números
más pequeños en el nombre.
Regla para nombrar los derivados del benceno
- 27 -
-
Dar los nombres de los siguientes compuestos
CH3
COOH
CH3
CH2
NO2
Cl
________________________________
__________________________
________________________
________________________________
__________________________
________________________
OH
CH3
I
O 2N
NO2
NH2
Br
CH3
NO2
________________________________
__________________________
________________________
________________________________
__________________________
________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos:
O – diclorobenceno
(1,2 – diclorobenceno)
m – nitrotolueno
(3 – nitrotolueno)
p – fluoroacetofenona
(4 – fluoroacetofenona)
4 – etil – 2 - fluoroanisol
2,4,6 – trinitrotolueno
3 – etil – 2 – metilanilina
- 28 -
-
Cuando la cadena lateral es muy complicada, los compuestos deberán ser nombrados como alcanos, alquenos
o alquinos.
¿Cuál es el nombre de los siguientes grupos arilo?
CH2
____________
________________
Dar el nombre de los siguientes compuestos
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
_____________________________________
______________________________________
CH2
CH2
CH2
_____________________________________
______________________________________
Represente la estructura de los siguientes compuestos:
3 – fenilpentano
1,4 – difenil – 1,3 – butadieno
- 29 -
difenilacetileno
-
EJERCICIOS DE REPASO
1.
2.
3.
Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres de la IUPAC para todos los isómeros de C6H5C4H9
que contengan un anillo monosubstituido de benceno.
Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
A) Alilbenceno.
B) 1 – fenil – 1 – buteno.
C) 2 – fenil – 2 –buteno.
D) p – clorofenol.
E) Ácido 2 – nitrobencenocarboxílico.
F) p – diisopropilbenceno.
G) 2,4,6 – tribromoanilina.
H) m – nitroacetofenona.
I) 4 – bromo – 3 – etilestireno.
Usando localizadores numéricos y los nombres comunes que investigó como guía, dé el nombre aceptado
IUPAC para los siguientes compuestos.
H2C
O
CH3
A)
Estragol: componente principal del
aceite de ajenjo
OH
I
I
NO2
B)
Diosfenol: usado en el control de
paracitos en animales
NH2
H3C
CH3
m - Xilidina: intermedio en la
síntesis de la lidocaina, un
anestésico local.
4.
C)
Escriba las fórmulas estructurales y dé los nombres para los isómeros del
A) Nitrotolueno.
B) Ácido diclorobenzoico.
C) Tribromofenol.
D) Tetrafluorurobenceno.
- 30 -
-
HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO
Definición
Según el número de halógenos que contiene la molécula, los halogenuros se clasifican como ( a )
monohalogenados, (b) dihalogenados , ( c ) trihalogenados y (d ) polihalogenados. De acuerdo a ésta
clasificación, indique a que tipo de halogenuros pertenece cada uno de los siguientes compuestos.
Cl
Cl
Cl
I
Cl
Cl HC
Cl
Cl
CH 2 CH 2
Cl
H3C
Cl
______________
________________
Cl
_________________
I
________________________
Según al átomo de carbono al que se une el halógeno, los halogenuros se clasifican en primarios, secundarios
y terciarios.
Indicar que tipo de halogenuro, de acuerdo al átomo de carbono al que se encuentra unido cada uno de los
siguientes compuestos.
CH3
H3C CH
CH3
CH
CH3
H3C CH
CH3
CH 2
Cl
_____________________________
CH 2
Cl
H3C C CH 2
Cl
CH3
_________________________
________________________
_____________________________
_________________________
________________________
_____________________________
_________________________
________________________
_____________________________
_________________________
________________________
Explicar su respuesta
Nomenclatura común para compuestos monohalogenados
Regla
- 31 -
-
Dar el nombre común de los siguientes compuestos:
H3C CH2 CH CH3
H3C CH CH3
H3C Cl
_________________
F
Cl
__________________________
________________________
Br
I
H3C
CH3
_____________________
____________________________
Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:
Yoduro de terbutilo
Fluoruro de neopentilo
cloruro de n – pentilo
Cloruro de benzilo
cloruro de vinilo
fluoruro de isopropileno
Nomenclatura según la IUPAC
Regla
Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos:
H3C CH CH3
H3C Cl
_________________
H3C CH2 CH CH3
F
Cl
__________________________
- 32 -
________________________
-
CH3
I
Br
H 3C
I
H3C
CH3
Cl
H 3C
CH3
_____________________
CH3
CH3
____________________________ ______________________________
Cl
Cl
H 3C
CH3
Cl
H 3C
CH3
H3C
_____________________________________________
CH3
______________________________________
Represente la fórmula estructural de los siguientes compuestos:
2 – cloro – 2 – metilbutano
2 – cloro – 2,3,5 – trimetilheptano
5 – cloro – 3 – isopropil – 1 – hexeno
triyodometano
6 – cloro – 2 – vinil – 1,4 – cicloheptadieno
7 – cloro – 4 – fenil – 2,3 – dimetiloctano
- 33 -
-
ALCOHOLES
Definición
Los alcoholes se clasifican en alcoholes primarios, secundarios o terciarios, según el átomo de carbono al cual
se encuentra unido.
Dé la clasificación de los siguientes alcoholes según el átomo de carbono al cual se encuentre unido y
justifique su respuesta.
HO
OH
H 3C
C
CH3
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
H 3C
OH
CH3
H 3C
OH
H 3C
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
HC
CH3
CH3
CH3
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
_____________________
_____________________
_____________________
_____________________
_____________________
De acuerdo al número de grupos hidroxilo, los alcoholes se clasifican en monohídrico, dihídrico o glicoles,
trihídrico y polihídrico.
Dé la clasificación de los siguientes alcoholes según el número de grupos hidroxilo. Justifique su respuesta.
HO
OH
HO
OH
OH
H 2C
CH 2
OH
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
H 2C
OH
HC
OH
CH 2
OH
OH
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
Nomenclatura común.
Regla
Dar los nombres comunes de los siguientes compuestos:
- 34 -
OH
H 3C
HC
CH3
_____________________
_____________________
_____________________
_____________________
_____________________
-
OH
H 3C
C
OH
CH3
H 3C
CH3
________________________
OH
H 3C
_________________________
HC
CH3
___________________________
OH
HO
H 3C
OH
CH3
CH3
________________________
_________________________
___________________________
Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos
Alcohol etílico
Alcohol neopentílico
Alcohol alílico
Alcohol benzílico
Nomenclatura según la IUPAC
Regla
Dar los nombres comunes de los siguientes compuestos:
OH
H 3C
C
OH
CH3
CH3
________________________
H 3C
OH
_________________________
- 35 -
H 3C
HC
CH3
___________________________
-
OH
HO
H 3C
OH
CH3
CH3
________________________
_________________________
___________________________
Br
H3C
CH3
H 3C
CH CH 2 CH 2 OH
H 3C
CH3
________________________
CH3
CH3
OH
OH
_________________________
OH
___________________________
HO
OH
HO
OH
OH
H 2C
CH 2
H 2C
OH
OH
HC
OH
CH 2
H 3C
OH
OH
OH
HC
CH3
____________________ ____________________ ____________________ _____________________
Si la cadena principal presenta instauraciones el nombre de la cadena principal es
Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
OH
H 3C
H 3C
CH2
OH
Cl
CH3
CH3
___________________________________
______________________________________
CH3
OH
HO
___________________________________
- 36 -
OH
______________________________________
-
Represéntela fórmula estructural de los siguientes compuestos:
2 – butanol
1 – fenil – 1 – etanol
3,5 – dimetilfenol
6 – bromo – 3 – cloro – 4 – isopripil – 2,7 – octanodiol
5 – isopropil – 2 – hexen – 1,6 – diol
ciclopentanol
3,6 – dimetil – 2,4,7 – ciclooctatrienol
- 37 -
-
EJERCICIOS DE REPASO
1.
2.
3.
Escriba la estructura de cada compuesto
A) Alcohol isobutílico.
B) Alcohol propílico.
C) Alcohol isopropílico.
D) Alcoholmetílico.
E) Alcohol etílico.
F) Alcohol terbutílico.
G) Alcohol n – butílico.
Escriba las fórmulas estructurales para cada uno de los siguientes alcoholes
A) Ciclobutanol.
B) 3 – heptanol.
C) 2 – clorociclopentanol
D) 4 – metil – 2 – hexanol.
E) 2,6 – dicloro – 4 – metil – 4 – octanol.
F) 4 – terbutilciclohexanol.
G) 1 – bromo – 3 – yodo – 2 – propanol.
Dé los nombres de los siguientes compuestos, de acuerdo a la IUPAC.
A)
B)
C)
D)
E)
F)
G)
4.
CH3(CH2)2CH2OH
CH3CH(CH3)CH2OH
CH3CH2CHOHCH3
(CH3)3COH
CH3CHOHCH2CH2OH
HOCH2CH2CHCHCH2Cl
HOCH2CH2CH2OH
HO CH2
Cl
H)
Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos
A) Alcohol terpentílico.
B) Alcohol p – nitrobencílico.
C) Trifenilcarbinol.
D) Trietilcarbinol.
E) Sec – butilcarbinol.
F) Etilisopropilcarbinol.
- 38 -
-
ETERES
Definición
Indicar si los compuestos son éteres o no y por qué.
OH
O
H 3C
H 3C
CH 2 O
CH3
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
C
O
CH3
H 3C
C
OH
O
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
____________________
_____________________
_____________________
_____________________
_____________________
_____________________
Para nombrar los éteres utilizando la nomenclatura común se utiliza la siguiente regla:
Dar el nombre común de los siguientes éteres:
CH3
H 3C
O
H 3C
CH 2 O
CH3
H 3C
O
O
H 3C
CH 2
CH3
CH3
____________________ ____________________ ____________________ _____________________
Para los éteres que contiene los radicales iguales se puede utilizar la siguiente regla:
O
CH3
H 3C
O
O
H3C
O
CH3
H 3C
H 2C
CH3
CH2
____________________ ____________________ ____________________ _____________________
Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:
- 39 -
-
Isopropil – fenil – éter
alil – vinil – éter
éter etilíco
Nomenclatura según la IUPAC
Regla
Un grupo alcoxi se define como
Dar el nombre de los siguientes grupos alcoxi
CH3
CH3 C CH2 O
CH3 CH O
CH3
CH3O
CH3
CH3CH2O
____________________ ____________________ ____________________ _____________________
Dé los nombres según la IUPAC de los siguientes compuestos:
CH3
H 3C
O
H 3C
CH 2 O
H 3C
CH 3
_____________________
O
H 3C
_______________________
CH 2
CH3
O
H3C
__________________________
O
CH3
__________________________
- 40 -
________________________
O
CH3
O
CH3
CH3
H3C
________________________
-
Represente las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos:
Etoxietano
Metoxietano
1 – cloro – 3 – etoxipropano
1,2 – dimetoxietano
4 – bromopropoxibenceno
Metoxibenceno (Anisol)
2,4 – dimetoxi – 2 – penteno
2 – cloro – 7 – metoxi – 3 – metil – 4 – octanol
1 – bromo – 3 – etoxi – 6 – metil – 1,4 – ciclohexadieno
- 41 -
1 – isopropoxi – 4 – heptin – 2 – ol
-
CETONAS
Definición
Represente la estructura del grupo carbonilo
En cada uno de los siguientes compuestos marque con un circulo el grupo carbonilo e indica que compuesto
pertenece al grupo de las cetonas:
H
OH
H3C C
H3C C O
CH3
H3C
C
H3C
O
O
O
CH3
Nomenclatura común o funcional
Nomenclatura según la IUPAC
Dar los nombres funcionales y según la IUPAC de los siguientes compuestos:
O
H3C
H3C C
CH3
O
CH3
H3C
CH3
CH3
O
CH3
______________________
___________________________
________________________
______________________
___________________________
________________________
H3C
H3C
O
CH3
CH3
H3C
CH3
O
CH3
_______________________________
_______________________________
_______________________________
_______________________________
- 42 -
-
Escribir el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
H3C
O
H3C
CH3
O
CH3
O
__________________________________
_________________________________
CH3
CH3
O
Cl
CH3
CH3
H3C
O
Br
O
__________________________________
__________________________________
O
O
H3C
O
CH3
Br
__________________________________
____________________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos:
Benciletilcetona
5 – bromo – 2,6,7 – trimetil – 3 – octanona
3 – isopropil – 5 – metilcicloheanona
terbutiletilcetona
dibencilcetona
4 – hidroxi – fenil – 2 – butanona
4 – metil – 2 – ciclopentenona
- 43 -
2 – ciclohexen – 1,4 – diona
-
EJERCICIOS DE REPASO
Dar el nombre común o funcional y según la IUPAC de los siguientes compuestos.
H3C
CH3
O
1.
O
CH3
H3C
CH3
2.
CH3
H3C
CH3
O
4.
O
H2C
5.
O
CH3
3.
CH2
O
6.
7. CH3COCH2CH2CH(CH3)2
8. CH2CHCHCH2COCH3
Represente las estructuras de los siguientes compuestos
1. Bencilfenilcetona
2. 2,4 – dimetil – 1 – penten – 3 – ona
3. 2,3 – dietilciclopropanona
4. 1,5 – ciclohexadien – 1,4 – diona
5. 2 – bromo – 7 – cloro – 4 – octen – 3,6 – diona
6. 2,8 – dimetoxi – 3 – metil – 5 – nonanona.
7. difenilcetona
8. dialilcetona
9. 3 – etoxi – 6 – metilcicloheptanona
10. 6 – isopropil – 5 – metil – 3 – vinil – 7 – nonen – 2 – ona
- 44 -
-
ACIDOS CARBOXÍLICOS
Definición
Escribe la estructura del grupo carboxilo
Investiga los nombres comunes de los primeros 10 ácidos carboxílicos saturados y escribe su estructura en la
siguiente tabla.
Estructura
Nombre
Nomenclatura común
Los ácidos de cadena ramificada y los substituidos se nombran como derivados de los ácidos de
cadena recta. Para indicar la posición se utilizan letras del alfabeto griego.
δ
γ
β
α
C − C − C − C − COOH
Regla
- 45 -
-
Dar el nombre común de los siguientes compuestos
H2N
HO
OH
H3C
O
Cl
OH
H3C
OH
____________________________
CH3
O
_________________________________
CH3
H3C
O
HO
CH 3 CHClCHClCOOH
_____________________________
__________________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos:
Ácido δ - amino - β - amino valerico
Ácido β - fenil - α - amino butírico
Ácido β, β - dicloro propionico
Ácido α - isopropil - δ - hidroxi
NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
Regla:
- 46 -
-
Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
H2N
HO
OH
H3C
O
Cl
OH
H3C
OH
____________________________
O
CH3
_________________________________
CH3
H3C
O
HO
CH 3 CHClCHClCOOH
_____________________________
__________________________________
HO
OH
H3C
OH
O
O
CH3
O
Cl
_____________________________
O
______________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos:
Ácido 3 – fenilbutanoico
Ácido 2 – bromo – 4 – oxopentanoico
Ácido 7 – hidroxi – 6 - isopropil – 3,8 - decadienoico
- 47 -
Ácido 3 – cloro – 5 – metilbenzoico.
-
Ejercicios de repaso
1. Dar los nombres según la IUPAC, de los
siguientes compuestos
A)
B)
C)
D)
E)
F)
G)
3.
CH3(CH2)7COOH
Dar los nombres según la IUPAC y cuando sea
posible el nombre común, de los siguientes
compuestos
O
OH
A)
(CH3)2CHCH(CH3)COOH
Cl3CCH2COOH
OH
H3C
O
B)
CH3CHCHCH2COOH
O
H3C
CHCCH2COOH
OH
C)
CH2CHCHCHCH2COOH
CH3
H3C
OH
HOOC(CH2)3COOH
D)
CH2COOH
CH3
HO
O
O
H)
COOH
2.
Cl
I)
Represente las estructuras de los siguientes
compuestos
A) Ácido 3 – cloro – 2 – metilbutanoico
B) Ácido pentanodioico
C) Ácido 2 – etil butanodioico.
D) Ácido ciclopentanocarboxílico.
E) Ácido 1,2 – bencendicarboxílico.
F) Ácido 1,2,4 – butantricarboxílico.
G) Ácido α - clorobutírico.
H) Ácido β,γ - dimetilvalérico.
I) Ácido isobutírico.
J) Ácido p – metilbenzoico
K) Ácido m – clorobenzoico.
E)
H2N
O
H3C
OH
F)
H3C
O
H3C
OH
G)
- 48 -
-
ALDEHIDOS
Definición
H
R
C
O
Nomenclatura común
Nombre común del ácido
Nombre del aldehído
H
OH
H3C
H3C
C
C
O
O
____________________________________
______________________________________
H
OH
C
C
O
O
_____________________________________
CH3
______________________________________
CH3
OH
H3C
H3C
O
O
H3C
H3C
______________________________________
______________________________________
O
O
H3C
O
H3C
OH
_______________________________________
O
______________________________________
- 49 -
-
Nomenclatura según la IUPAC
H
H
H3C
C
C
O
O
________________________________
______________________________________
CH3
H3C
O
O
O
H3C
H3C
_________________________________
_______________________________________
O 2N
O
H3C
O
H3C
H3C
CH3
____________________________________
________________________________________
Compuestos cíclicos
O
O
CH3
____________________________________
_____________________________________
- 50 -
-
Dar el nombre común y según la IUPAC de los siguientes compuestos
O
H3C
H3C
NH2
O
_____________________________________
____________________________________
_____________________________________
____________________________________
O
H3C
O
O
H3C
Cl
OH
H3C
_______________________________________
_____________________________________________
_______________________________________
_____________________________________________
Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos
O
H3C
O
O
NH2
H3C
_______________________________________
OH
CH3
______________________________________
O
HO
O
O
O
O
_______________________________________
______________________________________
Represente las estructuras de los siguientes compuestos
3 – metil – 2 – vinilpentanodial
γ - fenil - β - hidroxivalerianaldehido
- 51 -
ácido 3 – cloro – 6 – formil –
7 – octenoico
-
Ejercicios de repaso
1. Dé la fórmula estructural de:
A) Benzaldeído
B) Trimetilacetladehído
C) 4 – metilpentanal
D) fenilacetaldehído
E) α,γ - dimetilcaproaldehído
F) 2 – butenal
G) 3 – hidroxipentanal
2. Dé el nombre de los siguientes compuestos
O
F)
O
CH3
H3C
O
G)
H3C
A)
H3C
H3C
O
CH3
O
O
Br
H)
CH2
C)
OH
O
H3C
B)
O
O
H3C
H3C
O
I)
HO
CH3
D)
O
Cl
E)
H3C
J)
O
- 52 -
O
-
- 53 -
-
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
SALES
ONa
OH
R
+
C
Na
OH
R
+
C
H2O
O
O
NOMENCLATURA COMÚN
NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
O
O
H3C
H3C
ONa
OH
Nombre común _____________________________
______________________________________
Nombre IUPAC _____________________________
______________________________________
OH
H3C
CH3
OK
H3C
O
CH3
O
Nombre común _____________________________
______________________________________
Nombre IUPAC _____________________________
______________________________________
H3C
H3C
OH
ONa
O
O
Nombre común _____________________________
______________________________________
Nombre IUPAC _____________________________
______________________________________
- 54 -
-
ESTERES
O
OH
+
R
R1
R1
+
R
OH
H2O
O
O
NOMENCLATURA COMÚN
NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
O
H3C
O
CH3
O
H3C
CH3
OH
Nombre común _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC ______________________________
______________________________________
H3C
H3C
OH
O
CH3
CH3
CH3
O
O
Nombre común _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC ______________________________
______________________________________
O
H3C
O
O
H3C
CH3
OH
Nombre común _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC ______________________________
______________________________________
- 55 -
-
Si el grupo alquilo es muy complejo
O
H3C
CH3
O HC
1
2
HC
3
CH3
CH3
Acetato de 1,2 – dimetilpropilo
Dar el nombre común y según la IUPAC de los siguientes compuestos
CH3
O
CH3
H3C
O
CH3
H3C
O
O
CH3
CH3
CH3
_____________________________________
_____________________________________________
_____________________________________
_____________________________________________
O
CH2
Na O
O
O
_____________________________________
_____________________________________________
_____________________________________
_____________________________________________
Dar el nombre según la IUPAC de los siguientes compuestos:
(CH3)2CCHCH(CH3)CH2COONa
CH3CHNH2COOCH(CH3)2
_____________________________________
_____________________________________
H2N
H3C
O
H3C
OK
CH3
O
CH3
O
_____________________________________
______________________________________
- 56 -
-
Represente las estructuras de los siguientes compuestos
Butirato de secbutilo
3 – amino – 5 – metilbenzoato de potasio
2 – hidroxi – 6 – metil – 3,5 – heptadienato de isopropilo
Propionato de 2 – cloro – 1 – metilisopropilo
EJERCICIOS DE REPASO
1.
2.
O
Represente las estructuras de los siguientes
compuestos
A) Acetato de propilo
B) Propanoato de etilo
C) Butanoato de isopropilo
D) Benzoato de secbutilo
E) Benzoato de vinilo
F) Benzoato de 2 – metil – 1 – propenilo
G) 3 – amino – 4 – cloro – 3 – pentenoato de
1,2 – dimetil prolio.
H) 3 – hidroxi – 5 – isopropilbenzoato de
metilo
Dar los nombres comunes y según la IUPAC
de los siguientes compuestos
H3C
O
O
C)
H3C
O
O
H3C
Cl
E)
CH3
O
H3C
CH3
CH3
O
O
H3C
H2N
O
H3C
B)
CH3
O
O
G)
CH3
CH3
CH2
H3C
D)
F)
A)
CH3
O
O
CH3
O
O
O
CH3
H)
- 57 -
H3C
CH2
O
CH2
-
ANHÍDRIDOS
O
O
O
+
R
OH
R
R1
O
OH
+
H2O
R1
O
NOMENCLATURA COMUN
NOMENCLATURA SEGÚN LA IUPAC
O
H3C
O
O
H3C
H3C
O
OH
Nombre común: _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: _______________________________
______________________________________
O
O
O
O
OH
Nombre común: _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: _______________________________
______________________________________
- 58 -
-
HALOGENURO DE ACILO
X
OH
R
R
O
O
NOMENCLATURA
O
O
Cl
Br
H3C
Nombre común: ___________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: __________________________
______________________________________
O
NH2
H3C
H3C
O
H3C
Cl
Cl
CH3
Nombre común: ___________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: __________________________
______________________________________
O
O
H3C
Br
H3C
CH3
Cl
HO
O
H3C
___________________________________
- 59 -
CH3
______________________________________
-
AMIDAS
O
O
R
R
OH
NH2
NOMENCLATURA PARA AMIDAS SIMPLES
O
NH2
H3C
H3C
NH2
CH3
O
Nombre común: ________________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: ________________________________
______________________________________
O
O
H3C
NH2
NH2
H3C
Nombre común: ________________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: ________________________________
______________________________________
OH
O
Cl
H3C
O
O
NH2
H2N
H3C
_________________________________
_____________________________________________
- 60 -
-
AMIDAS SUBSTITUIDAS
O
CH3
O
N
NH
CH3
CH3
H3C
Nombre común: _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: _______________________________
______________________________________
O
NH
CH3
H3C
O
H3C
NH
CH3
Nombre común: _______________________________
______________________________________
Nombre IUPAC: _______________________________
______________________________________
O
O
H2C
N
CH3
N
CH3
CH3
______________________________________
- 61 -
______________________________________
-
H2C
EJERCICOS DE REPASO
1. Escriba las fórmulas estructurales para cada
uno de los siguientes compuestos:
A) Bromuro de 2 – fenilbutanoilo.
B) Anhídrido 2 – fenilbutanoico.
C) 2 – fenilbutanoato de butilo.
D) Butanoato de 2 – fenilbutilo
E) 2 – fenilbutanamida
F) N – etil 2 – fenilbutanamida
G) Bromuro de m – clorobenzoilo
H) Anhídrido trifluoroacetico
I) Cicloheptanocarboxilato de etilo
J) Acetato de 1 – feniletilo
K) Acetato de 2 – feniletilo
L) P – etilbenzamida
M) N – etilbenzamida
2. Dar el nombre IUPAC para cada uno de los
siguientes compuestos
O
H)
3.
Br
Cl
A)
OH
H3C
O
B)
CH2
O
H3C
O
CH2
C)
O
Cl
CH2
CH2
C
O
Cl
CH2 CH2
C
O
D)
H3C
O
H3C
NH
E)
CH3
H3C
O
H3C
H3C
F)
N
CH3
H2N
OH
O
G)
OH
Cl
CH2
O
H3C
CH3
NH2
O
- 62 -
I) O
Represente las estructuras y dar el nombre
común de los siguientes compuestos
A) CH3CHClCONH2
B) CH3CH2COOCOCH2CH3
C) C6H5CON(CH2CH3)2
D) CH2NH2CCCl
E) (CH3)2CHCH(OCH3)CH2CONH(C6H5)
-
- 63 -
-
AMINAS
Las aminas se clasifican según el número de acuerdo al grado de substitución en:
R1
N
R1
R
NH
NH2
____________________
R2
R2
_____________________
R3
______________________
Nomenclatura para aminas primarias
Nomenclatura común
Nomenclatura según la IUPAC
CH3
H3C
NH2
NH2
H3C CH2NH2
_______________________
__________________________
_______________________________
_______________________
__________________________
_______________________________
NH2
CH2 CH2NH2
H2C
Br
NH2
CH3
_______________________
__________________________
_______________________________
_______________________
__________________________
_______________________________
- 64 -
-
HO
CH3
O
H2N
NH2
NH2
NH2
_______________________
__________________________
_______________________________
_______________________
__________________________
_______________________________
Nomenclatura aminas secundarias y terciarias
HN
CH3
H3C
NO2
NH
CH3
Cl
___________________________________
______________________________________
CH3
H3C
H3C
N
CH3
CH3
N
CH3
___________________________________
- 65 -
______________________________________
-
H3C
EJERCICIOS DE REPASO
F)
1.
2.
Represente la fórmula estructural para cada
uno de los siguientes compuestos
A) 2 – etil – 1 – butanamina
B) N – etil – 1 – butanamina
C) Dibencilamina
D) Tribencilamina
E) N – alilciclohexilamina
F) 2 – aminopropanoato de bencilo
G) 2,2 – dimetil – 1,3 – propanodiamina
Dar los nombres de los siguientes compuestos
G)
NH
H)
H3C
O
H3C
NH2
NH2
H3C
I)
N
N
CH3
H2N
A)
H3C
CH3
J)
CH3
B)
HO
NH2
H3C
NH2
K)
O
NH2
NH2
C)
CH3
H3C
N
CH3
H3C
NH2
H2C
NH2
L)
H3C
O
H2N
O
H3C
NH2
NH2
D)
M)
H3C
E)
CH2
- 66 -
Cl
OH