PIRETROIDES 2015

PIRETRINAS Y PIRETROIDES
CARACTERÍSTICAS GENERALES
PIRETRINAS
PIRETROIDES
Insecticidas de
origen natural (flor
del crisantemo)
Insecticidas
sintéticos
Poco solubles
en agua
Se disuelven
mejor en agua
CARACTERÍSTICAS GENERALES
DE PIRETRINAS Y PIRETROIDES
PIRETRINAS
Inestables a la
luz y al calor
No persistentes
PIRETROIDES
Fórmula química
modificada para
mejorar la estabilidad
Más persistentes
CARACTERÍSTICAS GENERALES
DE PIRETRINAS Y PIRETROIDES
PIRETRINAS
PIRETROIDES
Se hidrolizan por álcalis
En las formulaciones se utilizan
derivados del petróleo como
disolventes
ESTRUCTURA DE LAS PIRETRINAS
GRUPO GEM
H3C
CH3
CADENAS LAT.
EFECT.
R’
CH3
CH3
C
C
C
H
R’
H
O
O
H
UNIÓN
ESTER
PARTE ÁCIDA
PARTE ALCOHÓLICA
CICLOPROPANO CARBOXILICO
CICLOPENTENOLONA
CADENA NO SATURADA
CH2
CH3 (AC. CRISANTEMICO)
R
O
C
CH
CH3 (AC. PIRETRICO)
CH
CH
(PIRETROLONA)
R’
C
CH
CH2
CH
CH
CH3
(CINEROLONA)
PIRETRINA I: PIRETROLONA Y ÁCIDO CRISANTEMICO
CH2
PIRETRINAS FÓRMULAS QUÍMICAS
(CONT.)
R1
PIRETRINA I
R2
CH3
CH2CH=CHCH=CH2
JASMOLINA I CH3
CH2CH=CHCH2CH3
CINERINA I
CH2CH=CHCH3
CH3
PIRETRINA II COOCH3 CH2CH=CHCH=CH2
JASMOLINA II COOCH3 CH2CH=CHCH2CH3
CINERINA II
COOCH3 CH2CH=CHCH3
ESTRUCTURA DE LOS PIRETROIDES
H3C
CH3
R1
O
C
C
H
R1
C
H
O
R2
H
CICLOPROPANO
CH3
R2
R1
CL
;Br
O
FENOXIBENCILO
PIRETROIDES CLASIFICACIÓN
TIPO I:
Carentes de grupo
 - ciano en su molécula
ALETRINA
PERMETRINA
TETRAMETRINA
PIRETROIDES CLASIFICACIÓN (cont.)
TIPO II:
Poseen el grupo  - ciano en
su molécula
CIPERMETRINA
DELTAMETRINA
FENVALERATO
FENPROPATRINA
FÓRMULAS DE ALGUNOS PIRETROIDES
Fenvalerato
Permetrina
TOXICOCINÉTICA DE
PIRETRINAS Y PIRETROIDES
Vías de absorción
DIGESTIVA
RESPIRATORIA
DÉRMICA
(Mayor en
piel dañada)
TOXICOCINÉTICA DE PIRETRINAS Y
PIRETROIDES (cont.)
BIOTRANSFORMACIÓN
Son biotransformados con gran
rapidez por las enzimas
microsomales hepáticas
TOXICOCINÉTICA DE PIRETRINAS Y
PIRETROIDES (cont.)
VÍA DE ELIMINACIÓN
Orina
MECANISMO DE ACCIÓN
DE LOS PIRETROIDES
Acción irritativa local
Acción neurotóxica sobre el sistema
nervioso central y periférico
Parece deberse a la acción de estos
compuestos sobre los canales de
sodio
Aumentan la permeabilidad
transitoria al sodio durante
la fase excitatoria
MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS
PIRETROIDES (CONT.)
OTRO MECANISMO PROPUESTO:
•
ANTAGONISMO DE LA
INHIBICIÓN MEDIADA POR
GABA (ÁCIDO GAMMA AMINO
BUTÍRICO).
MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS PIRETROIDES EN INSECTOS
1a
2
1
Breve estado de
excitación
Estado de reposo
1b
Estado de reposo
Breve estado de excitación
Estado de reposo
MECANISMO DE ACCIÓN DE LOS PIRETROIDES EN INSECTOS
II
Permanente estado de excitación
1
Fibra nerviosa
iones de sodio de carga positiva
2
Canales de sodio
diferentes iones de carga negativa
CLÍNICA DE LA INTOXICACIÓN
POR PIRETRINAS
Dermatitis de contacto
Reacciones respiratorias alérgicas
(rinitis, hiperreactividad bronquial)
Exposición a
grandes
cantidades
•Dificultad respiratoria
•Sialorrea
•Temblor
•Ataxia
CUADRO CLÍNICO DE LA INTOXICACIÓN POR
PIRETROIDES
Rinitis
Prurito
Neumonitis
Alérgica
Parestesias en áreas
de piel expuestas
Temblor
Cefalea
Sialorrea
Hiperexcitabilidad a
estímulos externos
Vómito
Hipotensión
Diarrea
Bradicardia
ADVERTENCIA
El cuadro clínico de la intoxicación
por piretrinas y piretroides
puede ser enmascarado por los
signos y síntomas de intoxicación
por otros productos que se les
añaden. Ejemplo plaguicidas
organofosforados y solventes
CARACTERÍSTICAS DE LOS PIRETROIDES
※ AMPLIO ESPECTRO DE ACCIÓN - NO SELECTIVOS
※ PODER REPELENTE
※ ACCIÓN DERRIBANTE O DE KNOCK DOWN
※ NEUROTÓXICOS
※ ELEVADA LIPOSOLUBILIDAD
※ BAJA TOXICIDAD PARA MAMÍFEROS Y AVES
※ MUY TÓXICOS PARA ANIMALES DE SANGRE FRÍA
※ CORRELACIÓN NEGATIVA CON LA TEMPERATURA (A MENOR TEMPERATURA MAYOR
PODER INSECTICIDA)
※ PUEDEN SINERGIZARSE CON BUTÓXIDO DE PIPERONILO
※ ISÓMEROS CIS MÁS TOXICOS PARA INSECTOS
※ ISÓMEROS (d) SON BIOLÓGICAMENTE ACTIVOS
※ ISÓMEROS (1) SON BIOLÓGICAMENTE INACTIVOS
※ LOS COMPUESTOS CON Br SON MAS ACTIVOS QUE AQUELLOS CON Cl
※ LOS COMPUESTOS CON CN- SON MÁS TÓXICOS PARA INSECTOS
※ LA MAYOR EFECTIVIDAD SOBRE INSECTOS SE CORRELACIONA CON UNA CRECIENTE
TOXICIDAD PARA ANIMALES DE SANGRE CALIENTE
※ PUEDEN PRODUCIR REACCIONES DERMATOLÓGICAS EN EL HOMBRE