Síntesis de 1,2:5,6-di-o-isopropiliden-D

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®Quiored v 1.0
Síntesis de 1,2:5,6-di-o-isopropiliden-D-glucofuranosa
Introducción
Los carbohidratos son compuestos que se caracterizan por tener varios grupos
hidroxilo capaces de dar las reacciones características de los alcoholes. El paso clave
para la elaboración de los carbohidratos es la formación de derivados de forma
selectiva de los diferentes grupos hidroxilo, con el fin de poder llevar a cabo diferentes
reacciones sobre cada uno de ellos. Por ejemplo, la acetona reacciona con dioles para
formar acetales. Sin embargo en la reacción con D-glucosa catalizada por iodo es
posible controlar las condiciones para que se formen únicamente los acetales entre los
hidroxilos situados en las posiciones 1,2 y 5,6, dejando libre el hidroxilo en posición 3
Esquema
O
O
OH
HO
O
I2
+
HO
O
O
OH
OH
OH
O
O
Material
Montaje y equipos
Matraz de fondo redondo de 250 ml
Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo
Rotavapor
Embudo de decantación
Erlenmeyer
Reactivos
Cantidad
Yodo (M 253.8)
1.5 g
D-glucosa (M 180.16)
5g
Acetona
250 ml
Tiosulfato sódico (158.11)
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p18.pdf
Observaciones
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Procedimiento
Se disuelven 1.5 g de iodo y 5 g de glucosa en 250 ml de acetona anhidra y la
mezcla, colocada en un matraz, se calienta en un baño a reflujo durante 2 horas
(colocar un refrigerante como si se tratara de un reflujo). Al cabo de dicho tiempo se
deja enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se añade una disolución acuosa
saturada de tiosulfato de sodio hasta conseguir la decoloración total. La disolución
resultante se concentra parcialmente en el rotavapor hasta obtener la tercera o cuarta
del volumen de partida. Se deja enfriar la disolución y se añaden 100 ml de agua y 50
ml de cloroformo.
La mezcla resultante se transfiere a un embudo de decantación y se separa la fase
orgánica (que se guarda). La fase acuosa se extrae dos veces con 50 ml de cloroformo.
Se juntan los tres extractos orgánicos, se secan con sulfato de sodio, se filtra y el
filtrado se trasvasa a un matraz y se evapora a sequedad en el rotavapor. El sólido
blanco que se obtiene es 1,2:5,6-di-O-isopropiliden-D-glucofuranosa. El punto de fusión
del producto debe ser de 110-111 °C
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p18.pdf